JP6122844B2 - 変性天然ゴム及びその製造方法、並びにゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Description
また、さらに製造コストの低減が図られた技術として、特許文献5には、天然ゴム、天然ゴムラテックス凝固物及び天然ゴムカップランプからなる群から選択される少なくとも一種の天然ゴム原材料に、極性基含有化合物を機械的せん断力を与えてグラフト重合又は付加させてなる変性天然ゴム が開示されている。
以下に、本発明の実施形態を具体的に説明する。
本発明の変性天然ゴムは、天然ゴム、天然ゴムラテックス凝固物及び天然ゴムカップランプからなる群から選択される少なくとも一種の天然ゴム原材料に、機械的せん断力を与えて極性基含有化合物をグラフト重合又は付加させてなる。
前記極性基含有化合物の極性基は、カーボンブラックやシリカ等の種々の充填剤に対する親和性に優れるため、前記変性天然ゴムは、未変性の天然ゴムに比べて種々の充填剤に対する親和性が高い。そのため、前記変性天然ゴムをゴム成分として用いた本発明のゴム組成物は、ゴム成分に対する充填剤の分散性が高く、充填剤の補強効果が十分に発揮されて、破壊特性及び耐摩耗性に優れる上、低発熱性(低ロス性)も大幅に向上している。
窒素含有量:0.4質量%以下と、従来の天然ゴム原材料に比べてたんぱく質の低いものを用いることによって、極性基含有化合物と該原材料中に含有するたんぱく質との反応を抑えることが可能となり、天然ゴム主鎖に対する極性基含有化合物のグラフト重合及び付加の効率を向上できる。
本発明の変性天然ゴムの製造には、純度の高い天然ゴムラテックスを用いる必要がないため、比較的安価に変性天然ゴムを製造することができる。また、前記天然ゴム原材料の中でも、カップランプ等は、安価に入手できるため、コストの点でのメリットが大きい。なお、カップランプ等を原材料とした場合、天然ゴムの変性効率が多少落ちることがあるが、コストと変性効率とを総合的に見てメリットがある。
ここで、前記極性基含有化合物とは、その名の通り、任意の極性基を有する化合物のことであり、その種類については、変性ゴムの種類や用途によって適宜選択できる。
nM・xSiOy・zH2O ・・・(I)
[式中、Mは、アルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム及びジルコニウムからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、またはこれらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり;n、x、y及びzは、それぞれ1〜5の整数、0〜10の整数、2〜5の整数、及び0〜10の整数である]で表される無機化合物が挙げられる。これら充填剤は、一種単独で用いてもよし、二種以上を混合して用いてもよい。
本発明のタイヤは、前記ゴム組成物を用いたことを特徴とし、前記ゴム組成物をトレッドに用いることが好ましい。前記ゴム組成物をトレッドに用いたタイヤは、低燃費性、破壊特性及び耐摩耗性に優れる。なお、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物をタイヤ部材のいずれかに用いる以外特に制限は無く、常法に従って製造することができる。また、該タイヤに充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
乾燥ゴム量換算で600gのRSS(Ribbed Smoked Sheets:燻煙乾燥ゴム)と、N,N-ジエチルアミノエチルメタクリレート 1.8gと、tert-ブチルハイドロパーオキサイド(t-BHPO)0.7gとを混練機内で室温にて30rpmで2分間練り込み、均一に分散させた。次に、得られた混合物にテトラエチレンペンタミン(TEPA)0.7gを均一に加えながら、神戸製鋼製二軸混練押出機[同方向回転スクリュー径=30mm, L/D=35, ベントホール3ヶ所]を用い、バレル温度120℃、回転数100rpmで機械的せん断力を加えながら押し出すことにより、変性天然ゴムA-aを得た(表1−1)。
また、得られた変性天然ゴムA-aにおけるN,N-ジエチルアミノエチルメタクリレートのグラフト量を、未反応モノマーの抽出後熱分解ガスクロマトグラフ−質量分析装置を用いて分析したところ、天然ゴム原材料中の固形ゴム成分100質量部に対して0.01質量部であった。
N,N-ジエチルアミノエチルメタクリレート 1.8gの代わりに、製造例2では2-ヒドロキシエチルメタクリレート 1.2.gを加え、製造例3では4-ビニルピリジン 0.9gを加え、製造例4ではメタクリル酸 0.8gを加え、製造例5ではアクリロニトリル 0.9gを加え、製造例6ではグリシジルメタクリレート 1.3gを加え、製造例7ではメタクリルアミド 1.5gを加え、それ以外は、前記製造例1と同様にして変性天然ゴムA-b〜A-gを得た。また、変性天然ゴムA-aと同様にして、変性天然ゴムA-b〜A-gにおける単量体として加えた極性基含有化合物のグラフト量を分析して、表1に示す結果を得た(表1−1)。
tert-ブチルハイドロパーオキサイド(t-BHPO)及びテトラエチレンペンタミン(TEPA)を添加せずに、N,N-ジエチルアミノエチルメタクリレート 1.8gに代えてN,N-ジメチルアミノエタンチオール 0.9gを用いる以外は、前記製造例1と同様にして変性天然ゴムA-hを得た(表1−1)。また、得られた変性天然ゴムA-hにおけるジメチルアミノメタンチオールの付加量を熱分解ガスクロマトグラフ−質量分析装置を用いて分析したところ、天然ゴム原材料中の固形ゴム成分100質量部に対して0質量部であった。
N,N-ジメチルアミノエタンチオール 0.9gの代わりに、製造例9では4-メルカプトピリジン 1.0gを加え、製造例10ではメルカプトエタノール 0.6gを加え、製造例11ではメルカプト酢酸 0.7gを加え、製造例12では3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン 1.7gを加え、それ以外は、前記製造例8と同様にして変性天然ゴムA-i〜A-lを得た(表1−1)。また、変性天然ゴムA-hと同様にして、変性天然ゴムA-i〜A-lにおけるメルカプト化合物の付加量を分析して、表1−1に示す結果を得た。
上述したRSSを、混練機内で室温にて30rpmで2分間練り込み、均一に分散させた。次に、神戸製鋼製二軸混練押出機[同方向回転スクリュー径=30mm, L/D=35, ベントホール3ヶ所]を用い、バレル温度120℃、回転数100rpmで機械的せん断力を加えながら押し出すことにより、天然ゴムA-mを得た(表1−1)。
製造例1〜13のRSSに代えて、次に示す天然ゴムを天然ゴム原材料として用いたこと以外は、製造例1〜13と同様にして、変性天然ゴムB-a〜B-l及び天然ゴムB-mを得た(表1−1)。
天然ゴム原材料としての天然ゴムは、アンモニア0.4質量%を添加した天然ゴムラテックス(CT−1)を、ラテックスセパレーターSLP−3000(斉藤遠心機工業製)を用いて回転数7500rpmで15分間の遠心分離することにより濃縮した。濃縮したラテックスをさらに回転数7500rpmで15分間の遠心分離した。得られた濃縮ラテックスを固形分として約20%に希釈した後、蟻酸を添加し一晩放置後、凝固して得られたゴム分を、110℃で210分の条件で乾燥した天然ゴム。また、変性天然ゴムA-a又は変性天然ゴムA-hと同様にして、変性天然ゴムB-a〜B-lにおける極性基含有化合物のグラフト量又は付加量を分析して、表1−1に示す結果を得た。
製造例1〜13のRSSに代えて、次に示す天然ゴムを天然ゴム原材料として用いたこと以外は、製造例1〜13と同様にして、変性天然ゴムC-a〜C-l及び天然ゴムC-mを得た(表1−1)。
天然ゴム原材料としての天然ゴムは、水136gにアニオン系界面活性剤[花王(株)製「デモール」、界面活性剤濃度は2.5重量%]24.7ml、プロテアーゼ(ノボザイムズ製「アルカラーゼ2.5L、タイプDX」)の0.06gを加えて混合し、溶液を調製した。次に、固形分20重量%の天然ゴムラテックス1000gをウォーターバス中にて40℃の恒温とし、攪拌しながら、該溶液を滴下し、5時間同温度で攪拌を続け、得られた天然ゴムラテックスを得た。上記天然ゴムラテックスを酸凝固して得られたゴム分を、130℃に設定されたドラムドライヤーを5回通過させ、その後真空乾燥機にて40℃で8時間乾燥して得られる天然ゴム。また、変性天然ゴムA-a又は変性天然ゴムA-hと同様にして、変性天然ゴムC-a〜C-lにおける極性基含有化合物のグラフト量又は付加量を分析して、表1−1に示す結果を得た。
製造例1〜13のRSSに代えて、USS(Un Smoked Sheet)を天然ゴム原材料として用い、変性後に乾燥させたこと以外は、製造例1〜13と同様にして変性天然ゴムD-a〜D-l及び天然ゴムD-mを得た(表1−2)。また、変性天然ゴムA-a又は変性天然ゴムA-hと同様にして、変性天然ゴムD-a〜D-lにおける極性基含有化合物のグラフト量又は付加量を分析して、表1−2に示す結果を得た。
製造例1〜13のRSSに代えて、次に示す天然ゴムを天然ゴム原材料として用い、変性後に乾燥させたこと以外は、製造例1〜13と同様にして、変性天然ゴムE-a〜E-l及び天然ゴムE-mを得た(表1−2)。
天然ゴム原材料としての天然ゴムは、アンモニア0.4質量%を添加した天然ゴムラテックス(CT−1)を、ラテックスセパレーターSLP−3000(斉藤遠心機工業製)を用いて回転数7500rpmで15分間の遠心分離することにより濃縮した。濃縮したラテックスをさらに回転数7500rpmで15分間の遠心分離した。得られた濃縮ラテックスを固形分として約20%に希釈した後、蟻酸を添加し一晩放置後、凝固して得られたゴム分である。また、変性天然ゴムA-a又は変性天然ゴムA-hと同様にして、変性天然ゴムE-a〜E-lにおける極性基含有化合物のグラフト量又は付加量を分析して、表1−2に示す結果を得た。
製造例1〜13のRSSに代えて、次に示す天然ゴムを天然ゴム原材料として用い、変性後に乾燥させたこと以外は、製造例1〜13と同様にして、変性天然ゴムF-a〜F-l及び天然ゴムF-mを得た(表1−2)。
天然ゴム原材料としての天然ゴムは、水136gにアニオン系界面活性剤[花王(株)製「デモール」、界面活性剤濃度は2.5重量%]24.7ml、プロテアーゼ(ノボザイムズ製「アルカラーゼ2.5L、タイプDX」)の0.06gを加えて混合し、溶液を調製した。次に、固形分20重量%の天然ゴムラテックス1000gをウォーターバス中にて40℃の恒温とし、攪拌しながら、該溶液を滴下し、5時間同温度で攪拌を続け、得られた天然ゴムラテックスを得た。上記天然ゴムラテックスを酸凝固して得られたゴム分である。また、変性天然ゴムA-a又は変性天然ゴムA-hと同様にして、変性天然ゴムF-a〜F-lにおける極性基含有化合物のグラフト量又は付加量を分析して、表1−2に示す結果を得た。
次に、プラストミルで混練して表2に示す配合処方のゴム組成物を調製し、該ゴム組成物に対して、下記の方法でムーニー粘度、引張強さ(Tb)、tanδ及び耐摩耗性を測定・評価した。配合1に従うゴム組成物の結果を表3−1及び3−2に、配合2に従うゴム組成物の結果を表4−1及び4−2に示す。
JIS K6300−1994に準拠して、130℃にてゴム組成物のムーニー粘度ML1+4(130℃)を測定した。
評価結果を、表3及び表4に示す。
前記ゴム組成物を145℃で33分間加硫して得た加硫ゴムに対し、JIS K6301−1995に準拠して引張試験を行い、引張強さ(Tb)を測定した。引張強さが大きい程、耐破壊性が良好であることを示す。
評価結果を、表3及び表4に示す。
前記ゴム組成物を145℃で33分間加硫して得た加硫ゴムに対し、粘弾性測定装置[レオメトリックス社製]を用い、温度50℃、歪み5%、周波数15Hzで損失正接(tanδ)を測定した。tanδが小さい程、低ロス性に優れることを示す。
また、(別添)に、製造例1〜39のサンプルについて、天然ゴム原材料中の窒素含有量とグラフト量若しくは付加量との関係をプロットした。
また、(別添)に、参考例1及び13、比較例1のサンプルについて、天然ゴム原材料中の窒素含有量と低ロス性との関係をプロットした。
評価結果を、表3及び表4に示す。
前記ゴム組成物を145℃で33分間加硫して得た加硫ゴムに対し、ランボーン型摩耗試験機を用い、室温におけるスリップ率60%での摩耗量を測定し、比較例1〜13については比較例13の摩耗量の逆数を100とし、参考例1〜12及び比較例14については比較例14の摩耗量の逆数を100とし、参考例13〜24及び比較例15については比較例15の摩耗量の逆数を100とし、比較例16〜28については比較例28の摩耗量の逆数を100とし、参考例25〜36及び比較例29については比較例29の摩耗量の逆数を100とし、参考例37〜48及び比較例30については比較例30の摩耗量の逆数を100とし、比較例31〜43については比較例43の摩耗量の逆数を100とし、参考例49〜60及び比較例44については比較例44の摩耗量の逆数を100とし、参考例61〜72及び比較例45については比較例45の摩耗量の逆数を100とし、比較例46〜58については比較例58の摩耗量の逆数を100とし、参考例73〜84及び比較例59については比較例59の摩耗量の逆数を100とし、参考例85〜96及び比較例60については比較例60の摩耗量の逆数を100としてそれぞれ指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。評価結果を、表3及び表4に示す。
*2 日本シリカ工業製, 「ニプシルAQ」.
*3 デグッサ製, 「Si69」, ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド.
*4 N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン.
*5 N,N'-ジシクロヘキシル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド.
*6 ジフェニルグアニジン.
*7 ジベンゾチアジルジスルフィド.
*8 N-t-ブチル-2-ベンゾチアジルスルフェンアミド.
また、図1から、天然ゴム原材料中の窒素量が低いほど、DEMA量が高くなっており、グラフト反応の効率が向上していることがわかった。さらに、図2から、天然ゴム原材料中の窒素量が低いほど、得られたゴム組成物の低ロス性が良好となることがわかった。
・比較例61〜63
製造例1の重合開始剤に代えて、重合開始剤として、表5に示した重合開始剤を用いたこと以外は、製造例1と同様の条件によって、比較例61に係る変性天然ゴムを得た。
さらに、製造例1の重合開始剤に代えて、重合開始剤として、表5に示した重合開始剤を用いたこと、及び、テトラエチレンペンタミン(TEPA)を加えることなく混合物の押し出しを行ったこと以外は、製造例1と同様の条件によって、比較例62及び63に係る変性天然ゴムを得た。
・実施例及び参考例97〜99
また、製造例14の重合開始剤に代えて、重合開始剤として、表5に示した重合開始剤を用いたこと以外は、製造例1と同様の条件によって、参考例97に係る変性天然ゴムを得た。
さらにまた、製造例14の重合開始剤に代えて、重合開始剤として、表5に示した重合開始剤を用いたこと、及び、テトラエチレンペンタミン(TEPA)を加えることなく混合物の押し出しを行ったこと以外は、製造例14と同様の条件によって、実施例98及び99に係る変性天然ゴムを得た。
・実施例及び参考例100〜103
また、製造例27の重合開始剤に代えて、重合開始剤として、表5に示した重合開始剤を用いたこと以外は、製造例1と同様の条件によって、参考例100に係る変性天然ゴムを得た。
さらにまた、製造例27の重合開始剤に代えて、重合開始剤として、表5に示した重合開始剤を用いたこと、及び、テトラエチレンペンタミン(TEPA)を加えることなく混合物の押し出しを行ったこと以外は、製造例27と同様の条件によって、実施例101〜103に係る変性天然ゴムを得た。
得られた変性天然ゴムの各サンプル200mgを、トルエンに溶かして一晩(10時間)放置した後、遠心分離処理(回転数:3500rpm、時間:1.5H)を行った。その後、処理によって生じた上澄液を除去し、残ったゲルを乾燥させた後に質量を測定したものを、変性天然ゴム中のゲル量とした。グラフト量(DEMA付加量)に対するゲル量の値(DEMA付加量/ゲル増加量×100)を表5に示す。
得られた各変性天然ゴムについて、JIS−K6300−1:2001に準拠して、ムーニー粘度計(モンサント社製RPA)によって、L型ローターを用い、130℃の条件下で、未加硫ゴム組成物のムーニー粘度[ML1+4(130℃)]を測定した。
得られた未加硫ゴム組成物のムーニー粘度の値は、比較例1の値を100として指数表示し、表5に示す。なお、指数値が小さいほど、未加硫ゴム組成物の流れ性が良く、加工性に優れる。
Claims (6)
- 天然ゴム、天然ゴムラテックス凝固物及び天然ゴムカップランプからなる群から選択される少なくとも一種の天然ゴム原材料に、機械的せん断力を与えて極性基含有化合物をグラフト重合させてなる変性天然ゴムであって、
前記天然ゴム原材料は、窒素含有量が0.4質量%以下であり、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート及びt−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートのうちから選択される少なくとも一種である重合開始剤を含むことを特徴とする変性天然ゴム。 - 前記極性基含有化合物のグラフト量が、前記天然ゴム原材料中の固形ゴム成分100質量部に対して、0.01〜5.0質量部の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の変性天然ゴム。
- 前記極性基含有化合物の極性基がアミノ基、イミノ基、ニトリル基、アンモニウム基、イミド基、アミド基、ヒドラゾ基、アゾ基、ジアゾ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボニル基、エポキシ基、オキシカルボニル基、含窒素複素環基、含酸素複素環基、スズ含有基及びアルコキシシリル基からなる群から選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする請求項1に記載の変性天然ゴム。
- 天然ゴム、天然ゴムラテックス凝固物からなる群から選択される少なくとも一種の天然ゴム原材料に、機械的せん断力を与えて極性基含有化合物をグラフト重合させる変性天然ゴムの製造方法であって、
前記天然ゴム原材料の、窒素含有量を0.4質量%以下とし、重合開始剤として、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート及びt−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートのうちから選択される少なくとも一種を用いることを特徴とする変性天然ゴムの製造方法。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の変性天然ゴムを用いたゴム組成物。
- 請求項4に記載のゴム組成物をタイヤ部材のいずれかに用いたことを特徴とするタイヤ。
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