JP6116675B2 - (1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびサリチル酸成分を含む医薬組成物 - Google Patents
(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびサリチル酸成分を含む医薬組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6116675B2 JP6116675B2 JP2015511954A JP2015511954A JP6116675B2 JP 6116675 B2 JP6116675 B2 JP 6116675B2 JP 2015511954 A JP2015511954 A JP 2015511954A JP 2015511954 A JP2015511954 A JP 2015511954A JP 6116675 B2 JP6116675 B2 JP 6116675B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pharmacologically active
- active ingredient
- pain
- pharmaceutical dosage
- dosage form
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- CSMVOZKEWSOFER-RQNOJGIXSA-N CN(C)[C@](CC1)(CC[C@]11OCCc(c2c3)c1[nH]c2ccc3F)c1ccccc1 Chemical compound CN(C)[C@](CC1)(CC[C@]11OCCc(c2c3)c1[nH]c2ccc3F)c1ccccc1 CSMVOZKEWSOFER-RQNOJGIXSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
- A61K31/612—Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid
- A61K31/616—Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid by carboxylic acids, e.g. acetylsalicylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(a)(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびその生理学的に許容可能な塩から選択される第1の薬理活性成分と、
(b)アセチルサリチル酸、サリチル酸、サリチルアミド、エテンザミド、サルサラート、ジピロセチル、ベノリラート、ジフルニサル、グアセチサルおよびそれらの生理学的に許容可能な塩からなる群から選択されるサリチル酸成分である第2の薬理活性成分とを含む医薬組成物に関する。
−末梢性疼痛、中枢性疼痛もしくは筋肉骨格痛(muscle skeletal pain)、および/または
−急性疼痛、亜急性疼痛もしくは慢性疼痛、および/または
−中等度の疼痛から重度の疼痛、および/または
−神経因性疼痛もしくは心因性疼痛もしくは侵害受容性疼痛もしくは混合性疼痛、および/または
−腰痛、内臓痛もしくは頭痛、および/または
−術後疼痛(手術後の疼痛)、癌性疼痛もしくは炎症性疼痛
である。
−第1の薬理活性成分は、遊離塩基形態の式(I)の(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミン、またはそのヘミクエン酸塩、塩酸塩もしくはマレイン酸塩であり、かつ/あるいは
−第2の薬理活性成分は、アセチルサリチル酸およびその生理学的に許容可能な塩から選択され、かつ/あるいは
−医薬組成物および医薬剤形は、それぞれ、20μg〜80μg、もしくは80μg〜200μgもしくは200μg〜800μgまたは800μg〜1,200μgの用量の第1の薬理活性成分を含有し、かつ/あるいは
−医薬組成物および医薬剤形は、それぞれ、50mg〜5,000mgの用量、特に50mg〜4,000mgの用量の第2の薬理活性成分を含有し、かつ/あるいは
−医薬組成物および医薬剤形それぞれの中の第1の薬理活性成分と第2の薬理活性成分との相対重量比率は、1:30〜1:1,000,000、好ましくは1:500〜1:500,000の範囲内であり、かつ/あるいは
−医薬組成物は、疼痛の治療における使用用であり、ここで疼痛は末梢性疼痛、中枢性疼痛もしくは筋肉骨格痛;および/または急性疼痛、亜急性疼痛もしくは慢性疼痛;および/または中等度の疼痛から重度の疼痛;および/または神経因性疼痛もしくは心因性疼痛もしくは侵害受容性疼痛もしくは混合性疼痛;および/または腰痛、内臓痛もしくは頭痛;および/または術後疼痛(手術後の疼痛)、癌性疼痛もしくは炎症性疼痛であり、かつ/あるいは
−医薬組成物および医薬剤形は、それぞれ、第1の薬理活性成分および第2の薬理活性成分を、患者への投与の際にそれらが相乗的治療効果を及ぼす重量比率で含有し、かつ/あるいは
−医薬剤形は、in vitroで、Ph.Eur.にしたがって第1の薬理活性成分の即時放出をもたらし、かつ/あるいは
−医薬剤形は、in vitroで、Ph.Eur.にしたがって第2の薬理活性成分の即時または制御放出をもたらし、かつ/あるいは
−医薬剤形は、経口投与用であり、かつ/あるいは
−医薬剤形は、1日1回、2回または3回の投与用である。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.(a)(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびその生理学的に許容可能な塩から選択される第1の薬理活性成分と、
(b)アセチルサリチル酸、サリチル酸、サリチルアミド、エテンザミド、サルサラート、ジピロセチル、ベノリラート、ジフルニサル、グアセチサルおよびそれらの生理学的に許容可能な塩からなる群から選択されるサリチル酸成分である第2の薬理活性成分と
を含む、医薬組成物。
2.第1の薬理活性成分が、(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンである、上記1に記載の医薬組成物。
3.第2の薬理活性成分が、アセチルサリチル酸およびその生理学的に許容可能な塩から選択される、上記1または2に記載の医薬組成物。
4.患者への投与に際して相乗的治療効果を及ぼす重量比率で第1および第2の薬理活性成分を含有する、上記1〜3のいずれか一つに記載の医薬組成物。
5.第1の薬理活性成分と第2の薬理活性成分との相対重量比率が、1:30〜1:1,000,000の範囲内である、上記1〜4のいずれか一つに記載の医薬組成物。
6.疼痛の予防または治療において使用するための、上記1〜5のいずれか一つに記載の医薬組成物。
7.疼痛が、
−末梢性疼痛、中枢性疼痛もしくは筋肉骨格痛(muscle skeletal pain)、および/または
−急性疼痛、亜急性疼痛もしくは慢性疼痛、および/または
−中等度の疼痛から重度の疼痛、および/または
−神経因性疼痛もしくは心因性疼痛もしくは侵害受容性疼痛もしくは混合性疼痛、および/または
−腰痛、内臓痛もしくは頭痛、および/または
−術後疼痛(手術後の疼痛)、癌性疼痛もしくは炎症性疼痛
である、上記6に記載の医薬組成物。
8.上記1〜7のいずれか一つに記載の医薬組成物を含む医薬剤形。
9.第1の薬理活性成分を10〜1,200μgの用量で含有する、上記8に記載の医薬剤形。
10.第2の薬理活性成分を50〜5,000mgの用量で含有する、上記8または9に記載の医薬剤形。
11.第1の薬理活性成分の投与量が、第2の薬理活性成分の投与量と等効果である量の1:20〜20:1の範囲内である、上記8〜10のいずれか一つに記載の医薬剤形。
12.経口、静脈内、腹腔内、経皮、鞘内、筋内、鼻腔内、経粘膜、皮下または直腸投与用である、上記8〜11のいずれか一つに記載の医薬剤形。
13.in vitro条件下で、第1の薬理活性成分および/または第2の薬理活性成分の即時放出または制御放出をもたらす、上記8〜12のいずれか一つに記載の医薬剤形。
14.上記1または2に定義される第1の薬理活性成分を含む第1の医薬剤形と、上記1または3に定義される第2の薬理活性成分を含む第2の医薬剤形とを含むキット。
15.第1および第2の医薬剤形が、同一または異なる投与経路のいずれかによる、同時または連続投与に適合されている、上記14に記載のキット。
以下、第1の薬理活性成分(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンを、ヘミクエン酸塩の形態で用いた。したがって、全量の第1の薬理活性成分は、ヘミクエン酸塩を基準にして指定される。
本実験は、民間のブリーダー(Janvier、France)から購入した体重が170g〜230gの雄のシロネズミ(Sprague Dawley)で実施した。動物を標準の条件下:明暗リズム(06.00h〜18.00h明、18.00〜06.00h暗)、室温20℃〜24℃、空気の相対湿度35%〜70%、1時間当たり15回換気、空気の動き<0.2m/secで飼育した。動物には、水道水と標準の実験用餌(Ssniff R/M−Haltung、Ssniff Spezialdiaeten GmbH、Soest、Germany)が自由に与えられた。両方とも試験中は控えた。ラットはすべて1回限りだけ使用された。1つの実験群に10匹のラットを使用した。動物の配達から手術日まで少なくとも5日間あった。
%MPE=100−[(適用後の値−手術前の予備試験)/(手術後の予備試験−手術前の予備試験)・100]
Claims (13)
- (a)(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびその生理学的に許容可能な塩から選択される第1の薬理活性成分と、
(b)アセチルサリチル酸またはその生理学的に許容可能な塩から選択される第2の薬理活性成分と
を含む、疼痛の予防または治療のための医薬組成物。 - 第1の薬理活性成分が、(1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンである、請求項1に記載の医薬組成物。
- 患者への投与に際して相乗的治療効果を及ぼす重量比率で第1および第2の薬理活性成分を含有する、請求項1または2に記載の医薬組成物。
- 第1の薬理活性成分と第2の薬理活性成分との相対重量比率が、1:30〜1:1,000,000の範囲内である、請求項1〜3のいずれか一つに記載の医薬組成物。
- 疼痛が、
−末梢性疼痛、中枢性疼痛もしくは筋肉骨格痛(muscle skeletal pain)、および/または
−急性疼痛、亜急性疼痛もしくは慢性疼痛、および/または
−中等度の疼痛から重度の疼痛、および/または
−神経因性疼痛もしくは心因性疼痛もしくは侵害受容性疼痛もしくは混合性疼痛、および/または
−腰痛、内臓痛もしくは頭痛、および/または
−術後疼痛(手術後の疼痛)、癌性疼痛もしくは炎症性疼痛
である、請求項1〜4のいずれか一つに記載の医薬組成物。 - 請求項1〜5のいずれか一つに記載の医薬組成物を含む医薬製剤。
- 第1の薬理活性成分を10〜1,200μgの用量で含有する、請求項6に記載の医薬製剤。
- 第2の薬理活性成分を50〜5,000mgの用量で含有する、請求項6または7に記載の医薬製剤。
- 第1の薬理活性成分の投与量が、第2の薬理活性成分の投与量と等効果である量の1:20〜20:1の範囲内である、請求項6〜8のいずれか一つに記載の医薬製剤。
- 経口、静脈内、腹腔内、経皮、鞘内、筋内、鼻腔内、経粘膜、皮下または直腸投与用である、請求項6〜9のいずれか一つに記載の医薬製剤。
- in vitro条件下で、第1の薬理活性成分および/または第2の薬理活性成分の即時放出または制御放出をもたらす、請求項6〜10のいずれか一つに記載の医薬製剤。
- 請求項1または2に定義される第1の薬理活性成分を含む第1の医薬製剤と、請求項1に定義される第2の薬理活性成分を含む第2の医薬製剤とを含むキット。
- 第1および第2の医薬製剤が、同一または異なる投与経路のいずれかによる、同時または連続投与に適合されている、請求項12に記載のキット。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12003936 | 2012-05-18 | ||
EP12003936.7 | 2012-05-18 | ||
PCT/EP2013/001467 WO2013170968A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-05-16 | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6'-fluoro-n,n-dimethyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro [cyclohexane-1,1'-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and a salicylic acid component |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015516448A JP2015516448A (ja) | 2015-06-11 |
JP6116675B2 true JP6116675B2 (ja) | 2017-04-19 |
Family
ID=48468207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015511954A Active JP6116675B2 (ja) | 2012-05-18 | 2013-05-16 | (1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびサリチル酸成分を含む医薬組成物 |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9855286B2 (ja) |
EP (1) | EP2852386B1 (ja) |
JP (1) | JP6116675B2 (ja) |
CN (1) | CN104284661A (ja) |
AU (1) | AU2013262074B2 (ja) |
BR (1) | BR112014028564A2 (ja) |
CA (1) | CA2873640A1 (ja) |
CY (1) | CY1119692T1 (ja) |
DK (1) | DK2852386T3 (ja) |
EA (1) | EA026642B1 (ja) |
ES (1) | ES2654146T3 (ja) |
HK (1) | HK1204941A1 (ja) |
HR (1) | HRP20171927T1 (ja) |
HU (1) | HUE035930T2 (ja) |
IL (1) | IL235656B (ja) |
LT (1) | LT2852386T (ja) |
MX (1) | MX352595B (ja) |
NO (1) | NO2852386T3 (ja) |
PL (1) | PL2852386T3 (ja) |
PT (1) | PT2852386T (ja) |
RS (1) | RS56674B1 (ja) |
SI (1) | SI2852386T1 (ja) |
WO (1) | WO2013170968A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6673924B2 (ja) | 2015-01-23 | 2020-03-25 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 肝機能障害および/または腎機能障害を有する対象における疼痛を治療するためのセブラノパドール |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0068838B1 (en) | 1981-06-26 | 1986-09-17 | The Upjohn Company | Analgesic process and composition |
US4389393A (en) | 1982-03-26 | 1983-06-21 | Forest Laboratories, Inc. | Sustained release therapeutic compositions based on high molecular weight hydroxypropylmethylcellulose |
US4404208A (en) | 1982-06-30 | 1983-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Analgesic mixture of nalbuphine and tiflamizole |
IE55189B1 (en) | 1982-07-08 | 1990-06-20 | Wyeth John & Brother Ltd | Pharmaceutical compositions |
US4783337A (en) | 1983-05-11 | 1988-11-08 | Alza Corporation | Osmotic system comprising plurality of members for dispensing drug |
US4765989A (en) | 1983-05-11 | 1988-08-23 | Alza Corporation | Osmotic device for administering certain drugs |
US4612008A (en) | 1983-05-11 | 1986-09-16 | Alza Corporation | Osmotic device with dual thermodynamic activity |
EP0189788B1 (de) | 1985-01-23 | 1989-09-13 | ASTA Pharma Aktiengesellschaft | Synergistische Kombination von Flupirtin und nicht-steroidalen Antiphlogistika |
DE69029732T2 (de) | 1989-05-22 | 1997-05-07 | Biochemical Veterinary Res | Bivalente metallsalze von indomethacin |
WO1993000895A1 (en) | 1991-07-04 | 1993-01-21 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Analgesic |
US5339362A (en) | 1992-01-07 | 1994-08-16 | Rockford Corporation | Automotive audio system |
JPH05221857A (ja) | 1992-02-14 | 1993-08-31 | Arakusu:Kk | 配合解熱鎮痛剤 |
US5472711A (en) | 1992-07-30 | 1995-12-05 | Edward Mendell Co., Inc. | Agglomerated hydrophilic complexes with multi-phasic release characteristics |
US5330761A (en) | 1993-01-29 | 1994-07-19 | Edward Mendell Co. Inc. | Bioadhesive tablet for non-systemic use products |
CA2163995A1 (en) | 1993-06-07 | 1994-12-22 | Malcolm Maccoss | Spiro-substituted azacycles as neurokinin antagonists |
US5455046A (en) | 1993-09-09 | 1995-10-03 | Edward Mendell Co., Inc. | Sustained release heterodisperse hydrogel systems for insoluble drugs |
US5399362A (en) | 1994-04-25 | 1995-03-21 | Edward Mendell Co., Inc. | Once-a-day metoprolol oral dosage form |
US5914129A (en) * | 1996-07-23 | 1999-06-22 | Mauskop; Alexander | Analgesic composition for treatment of migraine headaches |
RS49982B (sr) | 1997-09-17 | 2008-09-29 | Euro-Celtique S.A., | Sinergistička analgetička kombinacija analgetičkog opijata i inhibitora ciklooksigenaze-2 |
WO2000015195A1 (en) | 1998-09-10 | 2000-03-23 | Nycomed Danmark A/S | Quick release pharmaceutical compositions of drug substances |
JP2002529499A (ja) | 1998-11-13 | 2002-09-10 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 痛みの治療方法 |
DE50104197D1 (de) | 2000-12-28 | 2004-11-25 | Fresenius Kabi Austria Gmbh Gr | Stabile Infusionslösung von Diclofenac-Salzen, deren Herstellung und Verwendung |
EP1470126A1 (en) | 2002-01-28 | 2004-10-27 | Pfizer Inc. | N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for orl-1 receptor |
DE60219609T2 (de) | 2002-06-17 | 2008-01-03 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Prozess für die Vorbereitung von Piroxicam: Beta-Cyclodextrin Einschlusskomplexe |
DE10252667A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
DE10257824B4 (de) | 2002-12-10 | 2004-11-11 | Kochem, Hans-Günter, Dr. | Zusammensetzung zur Schmerzbehandlung, insbesondere zur Behandlung von Gelenkschmerzen |
US20100297252A1 (en) | 2003-03-03 | 2010-11-25 | Elan Pharma International Ltd. | Nanoparticulate meloxicam formulations |
US7132452B2 (en) | 2003-03-10 | 2006-11-07 | Fang-Yu Lee | Topical formulation having effects on alleviating pain/inflammation caused by herpes virus infection |
DE10360792A1 (de) | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
CA2612299A1 (en) | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Pfizer Inc. | Alpha-(aryl-or heteroaryl-methyl)-beta piperidino propanamide compounds as orl1-receptor antagonists |
MX2008013779A (es) | 2006-04-28 | 2008-11-14 | Gruenenthal Gmbh | Combinacion farmaceutica que comprende 3-(3-dimetilamino-1-etil-2- metil-propil)-fenol y paracetamol. |
CN101426485B (zh) | 2006-04-28 | 2013-02-13 | 格吕伦塔尔有限公司 | 包含3-(3-二甲基氨基-1-乙基-2-甲基-丙基)-苯酚和nsaid的药物组合物 |
CN101147735A (zh) | 2006-09-19 | 2008-03-26 | 沈阳华泰药物研究有限公司 | 注射用药物组合物及其药盒 |
DE102006046745A1 (de) | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Grünenthal GmbH | Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz |
DE102006056458A1 (de) | 2006-11-28 | 2008-05-29 | Grünenthal GmbH | Arzneimittelzubereitung von Tramadol und Acetaminophen |
EP2207569B1 (en) | 2007-10-09 | 2013-03-27 | Merck Patent GmbH | Pharmaceutical compositions containing benfotiamine and one or more pharmaceutically active agents for the treatment of pain conditions of neuropathic origin |
CN100560061C (zh) | 2008-06-20 | 2009-11-18 | 海南锦瑞制药股份有限公司 | 一种氯诺昔康冻干粉针剂及其制备方法 |
BRPI0918919A2 (pt) | 2008-09-05 | 2015-12-01 | Gruenenthal Gmbh | composição farmaceutica compreendendo 6-dimetilaminometil-1-(3-metoxifenil)-ciclo-hexano-1,3-diol e um nsaid |
KR20110059634A (ko) | 2008-09-05 | 2011-06-02 | 그뤼넨탈 게엠베하 | 6-디메틸아미노메틸-1-(3-메톡시-페닐)-사이클로헥산-1,3디올 및 파라세타몰을 포함하는 약제학적 병용물 |
PE20110291A1 (es) | 2008-09-05 | 2011-06-04 | Gruenenthal Chemie | Combinacion farmaceutica de 3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metil-propil)-fenol y un antiepileptico |
CA2802767C (en) | 2010-08-04 | 2019-08-13 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical dosage form comprising 6'-fluoro-(n-methyl- or n,n-dimethyl-)-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine |
CA2804077C (en) | 2010-08-04 | 2018-09-11 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical dosage form comprising 6'-fluoro-(n-methyl- or n,n-dimethyl-)-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine |
NZ605887A (en) | 2010-08-04 | 2014-08-29 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical dosage form comprising 6’-fluoro-(n-methyl- or n,n-dimethyl-)-4-phenyl-4’,9’-dihydro-3’h-spiro[cyclohexane-1,1’-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine for the treatment of neuropathic pain |
US9320729B2 (en) | 2012-05-18 | 2016-04-26 | Gruenenthal Gmbh | Pharmaceutical composition comprising (1r,4r)-6′-flouro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano-[3,4,b]indol]-4-amine and a propionic acid derivative |
FR3010236B1 (fr) | 2013-09-05 | 2017-01-13 | Arkema France | Additifs pour ameliorer la conductivite ionique des electrodes de batteries li-ion |
-
2013
- 2013-05-13 US US13/892,813 patent/US9855286B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-16 EP EP13723673.3A patent/EP2852386B1/en active Active
- 2013-05-16 LT LTEP13723673.3T patent/LT2852386T/lt unknown
- 2013-05-16 AU AU2013262074A patent/AU2013262074B2/en not_active Ceased
- 2013-05-16 EA EA201401267A patent/EA026642B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-05-16 ES ES13723673.3T patent/ES2654146T3/es active Active
- 2013-05-16 WO PCT/EP2013/001467 patent/WO2013170968A1/en active Application Filing
- 2013-05-16 CN CN201380025659.6A patent/CN104284661A/zh active Pending
- 2013-05-16 SI SI201330884T patent/SI2852386T1/en unknown
- 2013-05-16 JP JP2015511954A patent/JP6116675B2/ja active Active
- 2013-05-16 BR BR112014028564A patent/BR112014028564A2/pt active Search and Examination
- 2013-05-16 PT PT137236733T patent/PT2852386T/pt unknown
- 2013-05-16 CA CA2873640A patent/CA2873640A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-16 RS RS20171290A patent/RS56674B1/sr unknown
- 2013-05-16 DK DK13723673.3T patent/DK2852386T3/en active
- 2013-05-16 PL PL13723673T patent/PL2852386T3/pl unknown
- 2013-05-16 MX MX2014012765A patent/MX352595B/es active IP Right Grant
- 2013-05-16 NO NO13723673A patent/NO2852386T3/no unknown
- 2013-05-16 HU HUE13723673A patent/HUE035930T2/hu unknown
-
2014
- 2014-11-12 IL IL235656A patent/IL235656B/en active IP Right Grant
-
2015
- 2015-06-11 HK HK15105572.8A patent/HK1204941A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-12-13 HR HRP20171927TT patent/HRP20171927T1/hr unknown
- 2017-12-18 CY CY20171101323T patent/CY1119692T1/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CY1119692T1 (el) | 2018-04-04 |
RS56674B1 (sr) | 2018-03-30 |
PT2852386T (pt) | 2018-01-04 |
IL235656A0 (en) | 2015-01-29 |
ES2654146T3 (es) | 2018-02-12 |
EA201401267A1 (ru) | 2016-05-31 |
IL235656B (en) | 2018-08-30 |
PL2852386T3 (pl) | 2018-02-28 |
CN104284661A (zh) | 2015-01-14 |
BR112014028564A2 (pt) | 2017-06-27 |
EP2852386A1 (en) | 2015-04-01 |
NO2852386T3 (ja) | 2018-04-14 |
HRP20171927T1 (hr) | 2018-01-26 |
LT2852386T (lt) | 2018-01-10 |
US9855286B2 (en) | 2018-01-02 |
WO2013170968A1 (en) | 2013-11-21 |
JP2015516448A (ja) | 2015-06-11 |
EP2852386B1 (en) | 2017-11-15 |
MX2014012765A (es) | 2014-11-21 |
EA026642B1 (ru) | 2017-04-28 |
HK1204941A1 (en) | 2015-12-11 |
AU2013262074B2 (en) | 2018-01-18 |
CA2873640A1 (en) | 2013-11-21 |
DK2852386T3 (en) | 2018-01-08 |
HUE035930T2 (hu) | 2018-06-28 |
MX352595B (es) | 2017-11-30 |
SI2852386T1 (en) | 2018-04-30 |
US20130317076A1 (en) | 2013-11-28 |
AU2013262074A1 (en) | 2015-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6116674B2 (ja) | (1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ−[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびプロピオン酸誘導体を含む医薬組成物 | |
JP6116673B2 (ja) | (1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびガバペンチノイドを含む医薬組成物 | |
JP6116678B2 (ja) | (1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびNSARを含む医薬組成物 | |
JP6116675B2 (ja) | (1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびサリチル酸成分を含む医薬組成物 | |
JP6116676B2 (ja) | (1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびパラセタモールまたはプロパセタモールを含む医薬組成物 | |
JP6116677B2 (ja) | (1r,4r)−6’−フルオロ−N,N−ジメチル−4−フェニル−4’,9’−ジヒドロ−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,1’−ピラノ[3,4,b]インドール]−4−アミンおよびオキシカムを含む医薬組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160108 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160928 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170301 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170321 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6116675 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |