JP6110811B2 - 広葉多年生雑草の防除方法 - Google Patents

Description

本発明は、１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する芝生用広葉多年生雑草防除剤、及びこの防除剤を土壌又は茎葉に施用する芝生広葉多年生雑草の防除方法に関する。
本願は、２００７年２月６日に、日本に出願された特願２００７−０２７０７２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

芝草は、ゴルフ場、公園、一般家庭の庭、河川敷、果樹園下草等における美観の保持、防災、リクリエーションの場の提供等の目的で利用されている。
美観を保ちながら芝草を健全に生育させる過程で問題となるのが雑草の防除である。また、芝生に繁殖する雑草は芝草の生育抑制の原因となり、その種子が衣服に付着したり、病害虫の温床となる。

そこで、従来から除草剤を用いて芝生に繁殖する雑草を防除することが行われている。しかしながら、従来の除草剤による防除技術では、用いる除草剤の殺草スペクトルが狭く、防除効果が不十分である場合や処理方法が限られており、また、処理適期幅が狭いこと、環境への安全性等の様々な問題を有していた。
また、近年においては、同じ作用性の除草剤の連用による抵抗性を有する雑草の発生がみられ、問題となっている。

本発明に関連して、１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体が除草活性を有することは、特許文献１等に開示されている。この文献記載の化合物の一つであるフルポキサム（ＩＳＯ名：ｆｌｕｐｏｘａｍ；ＣＡＳ名：１−［４−ｃｈｌｏｒｏ−３−［（２，２，３，３，３−ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ］−５−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ、Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１９１２６−１５−７）は、欧州で麦類用除草剤として登録されている。

また、フルポキサムは、芝生用土壌除草剤として、財団法人日本植物調節剤研究協会において平成１４年より委託試験に供されている。このものは、ノシバやコウライシバ等の芝草類に薬害がなく、かつ、芝生に発生するハコベ等の広葉一年生雑草やメヒシバのイネ科雑草に対して高い防除活性を示すことが知られている（非特許文献１参照）。
しかしながら、フルポキサムが、芝生に発生する広葉多年生雑草や、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草に対しても優れた除草活性を有することは知られていない。

特開昭６３−３１３７７９号公報

平成１５年度春夏作芝関係除草剤・生育調節剤試験成績集録（平成１５年１２月 財団法人 日本植物調節剤研究協会）

本発明は、上述した従来技術の実情に鑑みてなされたものであり、既存の芝生用除草剤では防除が困難な雑草、及び／又は既存の除草剤に抵抗性を有する雑草に対しても高い除草効果を有し、かつ、芝草類に対して安全性を示す芝生用広葉多年生雑草防除剤、及びこの防除剤を土壌又は茎葉に施用する芝生広葉多年生雑草の防除方法を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく検討した結果、下記式（１）に示す１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体が、芝生に対する安全性が高く、土壌処理又は茎葉処理によって既存の芝生用除草剤では防除が困難な広葉多年生雑草や、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草に対しても高い除草効果を有し、しかも、処理適期幅が広い除草活性成分であることを見出し、本発明を完成するに至った。

かくして本発明の第１によれば、式（１）

（式中、Ｒは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜９のアラルキル基を表し、Ｘ_１はハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、
Ｘ_２は水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｙ_１、Ｙ_２はそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。）
で示される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する芝生用広葉多年生雑草防除剤が提供される。

本発明の防除剤においては、前記芝生が、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びフェスクからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、前記広葉多年生雑草が、スギナ、メドハギ、シロツメクサ、カタバミ、ツボスミレ、チドメグサ、オオバコ、ハルジオン、ジシバリ、タンポポ及びヨモギからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。

本発明の第２によれば、本発明の芝生用広葉多年生雑草防除剤を土壌又は茎葉に施用することを特徴とする芝生広葉多年生雑草の防除方法が提供される。

本発明の芝生用広葉多年生雑草防除剤は、既存の芝草用除草剤では防除が困難な広葉多年生雑草や、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草に対しても高い防除効果を示し、かつ、防除効果の発現が早い。また、芝草類に対して十分な安全性を示す。
本発明の防除方法によれば、芝生に対して安全に、かつ、既存の芝草用除草剤では防除が困難な広葉多年生雑草や、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草に対しても高い除草効果を得ることができる。

以下、本発明を詳細に説明する。
１）芝生用広葉多年生雑草防除剤
本発明の芝生用広葉多年生雑草防除剤（以下、「本発明の防除剤」ということがある。）は、前記式（１）で示される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する。

前記式（１）中、Ｒはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜９のアラルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。

前記Ｒのフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基等のフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基；が挙げられる。

炭素数３〜７のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基の炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
炭素数３〜７のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

炭素数３〜７のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基の具体例としては、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、３−シクロペンチルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基等が挙げられる。

置換基を有していてもよい炭素数７〜９のアラルキル基の炭素数７〜９のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基等が挙げられる。

置換基を有していてもよい炭素数７〜９のアラルキル基、及び置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；等が挙げられる。
また、前記アラルキル基及びフェニル基は、同一又は相異なる複数の置換基で置換されていてもよい。

Ｘ_１は、ハロゲン原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｘ_１のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。また、炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。

Ｘ_２は、水素原子又はハロゲン原子を表す。
Ｘ_２のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
Ｙ_１、Ｙ_２はそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。

前記式（１）で示される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の具体例としては、特開昭６３−３１３７７９号公報（明細書中表１）に記載された化合物が挙げられる。

なかでも、前記式（１）で示される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体としては、フルポキサムが特に好ましい。

本発明の防除剤は芝生に対する安全性が高く、土壌処理又は茎葉処理によって、既存の芝生用除草剤でも防除が困難な広葉多年生雑草や、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草に対しても高い除草効果を示し、かつ、処理適期幅が広い除草剤である。

本発明の防除剤が使用できる芝草としては、芝草として用いられる草種であれば、特に限定されるものではない。例えば、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラスからなる群より選ばれる暖地型芝生；クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、フェスクからなる群より選ばれる寒地型芝生；等が挙げられる。

これらの中でも、コウライシバ（Ｚｏｙｓｉａ ｔｅｎｕｉｆｏｌｉａ）や、ノシバ（Ｚｏｙｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）が好適である。コウライシバが特に好適である。

本発明の防除剤が防除対象とする雑草としては、イネ科一年生雑草、広葉雑草を挙げることができる。本発明の芝生用広葉多年生雑草防除剤は、好適には広葉雑草を防除対象とし、より好適には広葉多年生雑草を防除対象とする。なかでも、スギナ、メドハギ、シロツメクサ、カタバミ、ツボスミレ、チドメグサ、オオバコ、ハルジオン、ジシバリ、タンポポ及びヨモギからなる群より選ばれる少なくとも一種の広葉多年生雑草を防除対象とするのが好ましい。
これらの中でも、カタバミや、ツボスミレやオオバコがより好ましいである。

本発明の防除剤は、いわゆる除草剤抵抗性を有する雑草にも優れた防除効果を有する。
日本における既存の除草剤に抵抗性を有する雑草としては、例えば、ＪＨＲＷＧ（日本除草剤抵抗性ワーキンググループ：Ｊａｐａｎ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ｗｏｒｋｉｎｇ Ｇｒｏｕｐ）のホームページに詳細に記載されたものが挙げられる。また、日本以外の国においても、例えば、Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅのホームページ等に、多種多様な除草剤抵抗性を有する雑草が示されており、雑草防除上の問題となっている。

このような除草剤抵抗性を有する雑草の具体例としては、光による活性酸素ラジカルの発生が主の作用機作として知られている第４級アンモニウム系のパラコートの抵抗性を有する雑草、光合成阻害が主の作用機作として知られているトリアジン系除草剤のシマジンの抵抗性を有する雑草、分岐アミノ酸生合成（ＡＬＳ）阻害が主の作用機作として知られているスルホニルウレア系除草剤の抵抗性を有する雑草、微小管重合阻害剤として知られているジニトロアニリン系除草剤のトリフルラリンの抵抗性を有する雑草等が挙げられる。

前記第４級アンモニウム系のパラコートの抵抗性を有する雑草としては、ヒメムカシヨモギ属のハルジオン、ヒメムカシヨモギ、オオアレチノギク、オニタビラコ、アレチノギク、チチコグサモドキ等が知られている。これらの雑草は活性酸素除去系（ＳＯＤ）の発達により抵抗性を示すことが知られており、同様な作用機作を有するニトロジフェニルエーテル系や環状イミド系のＰｒｏｔｏｘ阻害剤についても同様に抵抗性を示すことが知られている。

前記トリアジン系除草剤のシマジンの抵抗性を有する雑草としては、スズメノカタビラ等が知られている。
前記スルホニルウレア系除草剤の抵抗性を有する雑草としては、ミズアオイ、タケトアゼナ、アメリカアゼナ、アゼトウガラシ、アゼナ、ミゾハコベ、キクモ、キカシグサ、イヌホタルイ、コナギ、タイワンヤマイ、オモダカ、スズメノテッポウ等が知られている。
前記ジニトロアニリン系除草剤のトリフルラリンの抵抗性を有する雑草としては、スズメノテッポウ等が知られている。

これらの中でも、本発明の防除剤が防除の対象とする雑草としては、特に種子が風によって伝播し、芝生に発生が多いヒメムカシヨモギ属雑草やスズメノカタビラが挙げられる。また、スルホニルウレア抵抗性を有する雑草が挙げられる。

今後、日本においてもさらに多種多様な除草剤抵抗性を有する雑草が発生することが予測されているが、本発明の防除剤は、本発明の防除剤以外の除草剤処理によって新たに発生した抵抗性を有する雑草に対しても高い効果を示すことが期待される。

一般的に、除草剤抵抗性は、同じ作用性を持つ除草剤を連用することにより、発生する。本発明の防除剤に有効成分として含まれる前記式（１）で示される１，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の作用機作は不明であるが、既存の除草剤に抵抗性を有する雑草に対し、土壌又は茎葉処理の一回処理によって十分な防除効果を示す。

より高い防除効果を得る目的や新たな抵抗性発生を防止する観点からは、本発明の防除剤と他の農薬活性成分との、混合処理、体系処理、複数回の処理を行うことが好ましい。さらに、刈り取り等の耕種的防除と組み合わせた総合有害生物管理（ＩＰＭ）等と組み合わせることが好ましい。これらの処理によって、本発明の防除剤の使用薬量を低減する効果も併せ持たせることができる。

本発明の防除剤と混合することができる農薬活性成分は、液体か固体か、あるいは有機化合物か無機化合物か、また単一化合物か混合物か等によって限定されるものではない。具体的には、下記に示す殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、除草剤等を例示することができる。これらの農薬活性成分は一種単独で、あるいは二種以上を混合して用いることができる。混用することにより、効力、薬害、抵抗性を有する雑草発達に対し、相加効果や著しい相乗効果が得られることがある。

殺菌剤：
塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等の銅剤；
硫黄剤：チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジラム、プロピネブ、ポリカーバメート等。
ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、フォルペット、ジクロルフルアニド等。
有機塩素剤：クロロタロニル、フサライド等。
有機リン剤：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トリクロホスメチル、ピラゾホス、ホセチル等。
ベンズイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール等。
ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フルオルイミド等。
カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペンシクロン、チフルザミド、ベンチオピラド等。
アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル等。
メトキシアクリレート剤：クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、メトミノストロビン等。
アニリノピリミジン剤：アンドプリン、メパニピリム、ピリメタニル、ジプロジニル等。
ＳＢＩ剤：トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、フェナリモール、ピリフェノックス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベート、エポキシコナゾール、メトコナゾール等。
抗生物質剤：ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン等。
その他の殺菌剤：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキシイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、フェルムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシクラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノクタジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタスルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レシチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモルフ、フェナジンオキシド、カルプロパミド、フルスルファミド、フルジオキソニル、ファモキサドン等。

殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ等。
ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ネオニコチノイド系化合物；
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬、フェロモン剤等。

殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。

植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。

除草剤：アシフルオルフェン、アトラジン、アラクロール、イソキサベン、イソプロツロン、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン、エトフメセート、エンドタール、オキサジアゾン、オキザジアルギル、オリザリン、オルソベンカーブ、カフェンストロール、キノクラミン、キンクロラック、グリホサート、グリホシネート、クロマゾン、クロルプロファム、ザイトロン、シアナジン、ジウロン、ジカンバ、シクロスルファムロン、ジクロベニル、ジクロホップ−メチル、ジチオピル、シノスルフロン、ジフルフェニカン、ジチオピル、ジフェンゾコート、シンメチリン、スルコトリオン、セトキシジム、ダイフェンゾコート、ダイムロン、チオベンカルブ、テニルクロール、トラルコキシジム、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリクロピル、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ニコスルフロン、バナフィン、パラコート、ハロスルフロンメチル、ビフェノックス、ピペロホス、ピラゾレート、ピリチオバック、ピリデート、ピリブチカルブ、フェノキサプロップ−エチル、フェンメジファム、ブタミホス、フラザスルフロン、フランプロップエチル、フルミロラック−ペンチル、フルチアセット−メチル、フルメツラム、プレチラクロール、プロジアミン、プロパニル、プロピザミド、フロラスラム、ブロモキシニル、ベスロジン、ペンジメタリン、ベンスルフロン−メチル、ベンゾイルプロップエチル、ベンタゾン、ペンディメタリン、ベンフルセート、ホメサフェン、メタミトロン、メトスルフロンメチル、メトリブジン、リムスルフロン、レナシル、ＡＣＮ、ＣＡＴ、ＤＣＢＮ、ＥＰＴＣ、ＭＣＰＰ、ＭＤＢＡ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ等。

共力・解毒剤・薬害軽減剤：オクタクロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイド、サイネピリン、ＩＢＴＡ、ベノキサコール、クロキントセットメチル、シオメトリニル、ジクロルミド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フラクソフェニミ、フリラゾール、メフェンピルジエチル、ＭＧ１９１、ナフタリック アンヒドライド、オキサベトリニル等。

防菌・防かび・防藻剤：トリアルキルトリアミン、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、トリスニトロ、クロロブタノール、プロノポール、グルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、α−ブロムシンアムアルデヒド、スケーンＭ−８、ケーソンＣＧ、ＮＳ−５００Ｗ、ＢＩＴ、ｎ−ブチルＢＩＴ、イソチオシアン酸アリル、チアベンダゾール、２−ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチル、ラウリシジン、バイオバン、トリクロカルバン、ハロカルバン、グラシイシカル、安息香酸、ソルビン酸、カプリル酸、プロピオン酸、１０−ウンデシレン酸、ソルビン酸カリウム、プロピオン酸カリウム、安息香酸カリウム、フタル酸モノマグネシウム、ウンデシレン酸亜鉛、８−ヒドロキシキノリン、キノリン銅、ＴＭＴＤ、トリクロサン、ジクロヘルアニリド、トリフルアニド、しらこタンパク、卵白リゾチーム、ベンチアゾール、カーバムナトリウム、トリアジン、テビコナゾール、ヒノキチオール、テトラクロロイソフタロニトリル、テクタマール３８、グルコン酸クロルヘキシジン、クロルヘキシジン塩酸塩、ポリヘキサメチレンビグアナイド、ポリビグアナイド塩酸塩、ダントプロム、クライダント、ピリチオンナトリウム、ジンクピリチオン、デンシル、カッパーピリチオン、チモール、イソプロピルメチルフェノール、ＯＰＰ、フェノール、ブチルバラペン、エチルパラベン、メチルパラペン、プロピルパラペン、メタクレゾール、オルトクレゾール、パラクレゾール、オルトフェニルフェノールナトリウム、クロロフェン、パラクロルフェノール、パラクロロメタキシレート、パラクロロクレゾール、フルオロフォルペット、ポリリジン、バイオパンＰ−１４８７、ジョートメチルパラトリルスルフォン、ポリビニルピロリドンパラクロロイソシアネル、過酸化水素、安定化二酸化塩素、過酢酸、ナフテン酸銅、ノパロンＡＧ３００、塩化銀、酸化チタン、銀、リン酸亜鉛カルシウム、シルバーエース、銀亜鉛アルミノケイ酸塩、銀亜鉛ゼオライト、ノバロンＡＧＺ３３０、ホロンキラー、ダイマー１３６、ペンザルコニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、バーダック２２５０／８０、塩化ベンゾトニウム、ハイアミン３５００Ｊ、臭化セチルアンモニウム、セトリミド、ＣＴＡＢ、セタブロン、ダイマー３８、塩化ペンザルコニウム、バーダック１７０Ｐ、ＤＣ−５７００、セチルピリジニウムクロライド、キトサン、デュウロン、ＤＣＭＵ、プリペントールＡ６、ＣＭＩ、２Ｃｌ−ＯＩＴ、ＢＣＭ、ＺＰＴ、ＢＮＰ、ＯＩＴ、ＩＰＢＣ、ＴＣＭＳＰ等。

これらの中でも、本発明においては、前記農薬活性成分が、ＡＣＮ、ＣＡＴ、ＤＣＢＮ、ＭＣＰＰ、ＭＤＢＡ、アラクロール、イソキサベン、イマザキン、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン、エンドタール、オキザジアルギル、オリザリン、オルソベンカーブ、カフェンストロール、キノクラミン、ザイトロン、シクロスルファムロン、ジチオピル、シノスルフロン、シンメチリン、テニルクロール、トリアジフラム、トリクロピル、トリフロキシスルフロン、ナプロパミド、バナフィン、ハロスルフロンメチル、ビフェノックス、ピリブチカルブ、ブタミホス、フラザスルフロン、プロジアミン、プロピザミド、フロラスラム、ベスロジン、ペンディメタリン、メトスルフロンメチル、リムスルフロン、レナシル等の芝生用の除草剤であることが望ましい。

また、農薬以外の成分として、肥料や植物活力剤、着色剤等のその他の農業用資材と混合製剤化したり、混用処理したり、体系処理を行うこともできる。

本発明の防除剤は、通常、有機溶媒、増量剤、水等と混合し、必要により界面活性剤その他の製剤用補助剤等を添加して、水和剤、顆粒状水和剤、粉剤、エアゾール、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルション、マイクロカプセル製剤、マイクロエマルション製剤、ペースト状製剤等に製剤化して用いられる。

界面活性剤としては、通常の農薬用製剤に使用できるものであれば限定されるものではない。例えば、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。

非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル（Ｃ１２〜１８）、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル（Ｃ１２〜１８）、ショ糖脂肪酸エステル等の糖エステル型で界面活性剤、ＰＯＥ脂肪酸エステル（Ｃ１２〜１８）、ＰＯＥ樹脂酸エステル、ＰＯＥ脂肪酸ジエステル（Ｃ１２〜１８）等の脂肪酸エステル型界面活性剤；ＰＯＥアルキルエーテル（Ｃ１２〜１８）等のアルコール型界面活性剤；ＰＯＥアルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテル、ＰＯＥジアルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテル、ＰＯＥアルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテルホルマリン縮合物等のアルキルフェノール型界面活性剤；ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル（Ｃ１２〜１８）ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル等のポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型界面活性剤；ＰＯＥアルキルアミン（Ｃ１２〜１８）、ＰＯＥ脂肪酸アミド（Ｃ１２〜１８）等のアルキルアミン型界面活性剤；ＰＯＥ脂肪酸ビスフェニルエーテル等のビスフェノール型界面活性剤；ＰＯＡベンジルフェニル（又はフェニルフェニル）エーテル、ＰＯＡスチリルフェニル（又はフェニルフェニル）エーテル等の多芳香環型界面活性剤；ＰＯＥエーテル及びエステル型シリコン及びフッ素系界面活性剤等のシリコン系、フッ素系界面活性剤；ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油等の植物油型界面活性剤；等が挙げられる。

アニオン性界面活性剤としては、アルキルサルフェート（Ｃ１２〜１８、Ｎａ、ＮＨ_４、アルカノールアミン）、ＰＯＥアルキルエーテルサルフェート（Ｃ１２〜１８、Ｎａ、ＮＨ_４、アルカノールアミン）、ＰＯＥアルキルフェニルエーテルサルフェート（Ｃ１２〜１８、ＮＨ_４、アルカノールアミン、Ｃａ）、ＰＯＥベンジル（又はスチリル）フエニル（又はフェニルフェニル）エーテルサルフェート（Ｎａ、ＮＨ_４、アルカノールアミン）、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェート（Ｎａ、ＮＨ４、アルカノールアミン）等のサルフェート型界面活性剤；パラフィン（アルカン）スルホネート（Ｃ１２〜２２、Ｎａ、Ｃａ、アルカノールアミン）、ＡＯＳ（Ｃ１４〜１６、Ｎａ、アルカノールアミン）、ジアルキルスルホサクシネート（Ｃ８〜１２、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ）、アルキルベンゼンスルホネート（Ｃ１２、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、ＮＨ４、アルキルアミン、アルカノール、アミン、シクロヘキシルアミン）、モノ又はジアルキル（Ｃ３〜６）ナフタレンスルホネート（Ｎａ、ＮＨ_４、アルカノールアミン、Ｃａ、Ｍｇ）、ナフタレンスルホネート・ホルマリン縮合物（Ｎａ、ＮＨ_４）、アルキル（Ｃ８〜１２）ジフェニルエーテルジスルホネート（Ｎａ、ＮＨ_４）、リグニンスルホネート（Ｎａ、Ｃａ）、ＰＯＥアルキル（Ｃ８〜１２）フエニルエーテルスルホネート（Ｎａ）、ＰＯＥアルキル（Ｃ１２〜１８）エーテルスルホコハク酸ハーフエステル（Ｎａ）等のスルホネート型界面活性剤；カルボン酸型脂肪酸塩（Ｃ１２〜１８、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ_４、アルカノールアミン）、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート（Ｃ１２〜１８、Ｎａ）、樹脂酸塩（Ｎａ、Ｋ）等のＰＯＥアルキル（Ｃ１２〜１８）エーテルホスフェート（Ｎａ、アルカノールアミン）；ＰＯＥモノ又はジアルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテルホスフェート（Ｎａ、アルカノールアミン）、ＰＯＥベンジル（又はスチリル）化フェニル（又はフェニルフェニル）エーテルホスフェート（Ｎａ、アルカノールアミン）、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー（Ｎａ、アルカノールアミン）、ホスファチジルコリン・ホスファチジルエタノールイミン（レシチン）、アルキル（Ｃ８〜１２）ホスフェート等のホスフェート型界面活性剤；等が挙げられる。

カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド（Ｃ１２〜１８）、メチル・ポリオキシエチレン・アルキルアンモニウムクロライド（Ｃ１２〜１８）、アルキル・Ｎ−メチルピリジウムブロマイド（Ｃ１２〜１８）、モノ又はジアルキル（Ｃ１２〜１８）メチル化アンモニウムクロライド、アルキル（Ｃ１２〜１８）ペンタメチルプロピレンジアミンジクロライド等のアンモニウム型界面活性剤；アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド（Ｃ１２〜１８）、ベンゼトニウムクロライド（オクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド）等のベンザルコニウム型界面活性剤；等が挙げられる。

両性界面活性剤としては、ジアルキル（Ｃ８〜１２）ジアミノエチルベタイン、アルキル（Ｃ１２〜１８）ジメチルベンジルベタイン等のベタイン型界面活性剤；ジアルキル（Ｃ８〜１２）ジアミノエチルグリシン、アルキル（Ｃ１２〜１８）ジメチルベンジルグリシン等のグリシン型界面活性剤；等が挙げられる。
これらの界面活性剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

乳濁剤、サスポエマルション、マイクロカプセル製剤、マイクロエマルション製剤で用いられる有機溶媒としては、植物油、石油系直鎖炭化水素、芳香族炭化水素、例えばアルキル化ナフタレン、好ましくはα−メチルナフタレン；脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばパラフィン又はシクロヘキサン；グリコール並びにそれらのエーテル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル又はモノエチルエーテル；エステル、例えばオレイン酸メチル、二塩基酸（アジピン酸、グルタル酸、コハク酸）ジメチルエステル類；ケトン例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコール；複素環化合物例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合物で使用することができる。

水和剤、顆粒状水和剤、粉剤に用いられる増量剤（担体）としては、例えば、塩化カリウム、リン酸塩、リン酸水素塩、硫酸アンモニウム等の無機塩；天然鉱物粉、酸化珪素等の吸油性の高い無機合成増量剤；を挙げることができる。また、蔗糖、乳糖等の糖類；尿素、澱粉、デキストリン、セルロース、セルロース誘導体、穀物粉、木挽き粉等の有機物；も増量剤として挙げることができる。これらは１種単独で又は２種以上の混合物で使用することができる。

本発明の防除剤には、凍結防止剤を添加することもできる。凍結防止剤の具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等が挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合物でも使用することができる。

また、乳濁剤、水和懸濁剤において、農薬活性成分粒子の沈降・分離を防止するため、ヒドロキシアルキルセルロース、及びその金属塩等のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール誘導体、ポリビニルピロリドン、天然ガム類、ベントナイト等の増粘剤を添加することも可能である。

本発明の防除剤には、必要に応じて、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩類；クエン酸、リンゴ酸、フマル酸、ステアリン酸等の有機酸及びそれらの塩；乳糖、ショ糖等の糖類；アルミナ粉、シリカゲル、ゼオライト、ヒドロキシアパタイト、リン酸ジルコニウム、リン酸チタン、酸化チタン、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、カオリナイト、モンモリロナイト、タルク、クレー等の無機添加剤；没食子酸ｎ−プロピル、ブチルヒドロキシアニソール等の酸化防止剤；トリポリリン酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸アンモニウム等のｐＨ調節剤や緩衝化剤；食用青色一号、メチレンブルー、ピグメントレッド４８等の着色剤；防腐剤；滑剤；紫外線吸収剤；帯電防止剤；等の他の添加剤を添加することができる。

本発明の防除剤は、安定剤のような固形又は液状補助剤、例えば固形パラフィン、流動パラフィン、エポキシ化した又はエポキシ化してない植物油（例えばエポキシ化したココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤（例えばシリコーンオイル）、粘度調節剤、結合剤、接着剤、他の有効成分（例えば殺細菌剤、殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫剤又は殺ダニ剤）を含有していてもよい。

本発明の防除剤は、既知の方法によって製造することができる。
例えば、本発明の防除剤が、乳濁剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎ、ｏｉｌ ｉｎ ｗａｔｅｒ）である場合には、有効成分と乳化剤及び乳化安定剤を有機溶媒に溶解した溶液を水に添加しながらホモジナイズするか、有効成分と乳化剤及び乳化安定剤を有機溶媒に溶解した溶液に水を徐々に添加しながらホモジナイズすることにより製造することができる。

懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）である場合には、有効成分と濡れ剤、分散剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤等を混合してビーズを充填した湿式粉砕機にて粉砕することにより製造することができる。

サスポエマルション（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）である場合には、乳液剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎ、 ｏｉｌ ｉｎ ｗａｔｅｒ）と水和懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）をスリーワンモーター等で攪拌することにより製造することができる。

水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）である場合には、ウルマックス（日曹エンジニアリング社製）等のジェットミルで空気粉砕することにより製造することができる。

また、顆粒状水和剤（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅ）である場合には、水和剤に水を添加して混練りして押し出して乾燥して整粒することにより製造され、粉剤（ｄｕｓｔ）は原体と増量剤の一部やその他成分を混合しジェットミルで粉砕した濃厚粉末を製造し、増量剤で希釈混合して製造することができる。

製剤化された本発明の防除剤は、そのままで、あるいは水等で希釈して、種子、植物体、水面又は土壌に施用される。また、他の殺菌剤、除草剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。本発明の農業用組成物の施用量は、２種の有効成分化合物の混合比、気象条件、製剤形態、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。

本発明の防除剤の散布方法や散布時期は、既存の農薬のとりうる一般的な散布機械や方法で行うことができる。
広葉多年生雑草の防除は、雑草の発生前、発生後いずれの時期に散布しても高い効果が得られるが、より高い効果を得るためには、多くの種子が発芽し、薬剤が充分に吸収され、しかも新規な発生を長期に防止できる点で茎葉処理が望ましい。広葉多年生雑草以外の草種においても茎葉処理によっても同様な効果を得ることができる。

以下に本発明を実施例によって具体的に説明する。但し、以下の実施例は本発明の範囲を何ら限定するものではない。

（実施例１）フルポキサム５０．６重量％顆粒水和剤の製造
フルポキサム（１−［４−クロロ−３−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）メチル］フェニル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシアミド）５０．６重量部、ラウリル硫酸ナトリウム（商品名：ニューカルゲンＬＸ−Ｃ、竹本油脂社製）１．０重量部、塩化カリウム１０．０重量部、珪藻土（商品名：クニライト２０１、クニミネ工業社製）２７．４重量部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩（商品名：ニューカルゲンＰＳ−Ｐ、竹本油脂社製）６．０重量部、ポリカルボン酸金属塩（商品名：ニューカルゲンＷＧ−５、竹本油脂社製）５．０重量部を混合し、得られた混合物をハンマーミルで粉砕したものに水４５部を加え、混練りし、０．７ｍｍのスクリーンを用いて押し出し造粒し、７０℃で２４時間乾燥し、０．５９〜０．８４ｍｍのふるいに残った部分を分取して、フルポキサム５０．６重量％顆粒水和剤を得た。得られた顆粒水和剤を薬剤Ａとする。

対照剤としては、以下の市販製剤品を用いた。
薬剤Ｂ：プロジアミン６３％顆粒水和剤(商品名：クサブロック、シンジェンタ社製）
薬剤Ｃ：ジチオピル３２％乳剤（商品名：ディクトラン、ダウ社製）
薬剤Ｄ：ＭＣＰＰ５０％液剤（商品名：ＭＣＰＰ、丸和バイオ社製）
薬剤Ｅ：２，４−Ｄアミン塩４９．５％液剤（商品名：２，４−Ｄ［石原］アミン塩、石原産業社製）
薬剤Ｆ：ビフェノックス３８％フロアブル製剤（商品名：ウィーラル、バイエルクロップサイエンス社製）
薬剤Ｇ：ペンディメタリン４５％フロアブル製剤（商品名：ウェイアップ、ＢＡＳＦ社製）

次に、本発明の防除剤の効果に関する試験例を示す。
防除効果は下記の調査基準に従って調査し、殺草指数で表した。

調査基準
殺 草 率 殺 草 指 数
０％ ０
２０〜２９％ ２
４０〜４９％ ４
６０〜６９％ ６
８０〜８９％ ８
１００％ １０
また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。

（防除剤試験例１）ツボスミレ（広葉多年生雑草）防除効果
千葉県市原市ゴルフ場内ツボスミレ発生地で２ｍ^２の区画を作成し、実施例１で製造した顆粒水和剤を水道水で希釈して散布液を調製した。
この散布液を、散布水量３００ｍｌ／ｍ^２で小型噴霧器を用いて茎葉処理を行なった。その後、２週間間隔で調査を行い、除草活性の程度を確認した。試験結果を第１表に示した。試験の結果、他剤では防除できないツボスミレを、薬剤Ａ（フルポキサム５０．６重量％顆粒水和剤）により防除することができた。

（防除剤試験例２）オオバコ防除効果確認試験
実施例１で製造した顆粒水和剤を水道水で希釈して散布液を調製した。予め土を詰め、オオバコの種子を播き、覆土したポットにその散布液を散布水量２００ｍｌ／ｍ^２で散布した。薬液を散布したポットをガラス温室内へ入れ、約一週間毎に除草活性の程度を確認した。試験結果を第２表に示す。第２表より、実施例１の防除剤（薬剤Ａ）を散布した場合には、処理後１４日ですでに完全な防除効果が得られた。一方、比較例に用いた他の防除剤（主要土壌処理剤）は完全な防除効果を得るのにかなりの時間を要した。

（防除剤試験例３）オオバコ防除効果確認試験
防除剤試験例２で調製した散布液を用いて、葉齢１〜１．５Ｌ，草丈０．５〜１．５ｃｍのオオバコに対する防除試験を行った。すなわち、予めオオバコ種子を播き、ガラス温室内で育成し、所定の葉令となったポットに試験液を散布した。
試験結果を第３表に示す。第３表より、実施例１の防除剤（薬剤Ａ）を散布した場合には、処理２８日後においてほぼ完全な防除効果が得られ、比較例に用いた他の防除剤（薬剤Ｂ、Ｃ，Ｇ）に比して防除効果の発現が早く、かつ防除効果が高いことが確認できた。

（防除剤試験例４）オオバコ防除効果確認試験
防除剤試験例２で調製した散布液を用いて、葉齢２〜３．５Ｌ，草丈１．７〜３．７ｃｍのオオバコに対する防除試験を行った。すなわち、予めオオバコ種子を播き、ガラス温室内で育成し、所定の葉令となったポットに試験液を散布した。
試験結果を第４表に示す。第４表より、実施例１の防除剤（薬剤Ａ）を散布した場合には、処理３３日後において完全な防除効果が得られた。比較例に用いた他の防除剤（薬剤Ｂ、Ｃ，Ｇ）は処理後５０日でも完全な防除効果は得られず、薬剤Ａの高い防除効果を確認できた。

（防除剤試験例５）カタバミ茎葉処理除草効果確認試験
コウライシバを貼り付け、育成した屋外コンクリート・ポット（０．５ｍ×０．５ｍ、０．２５ｍ^２）に自然発生していたカタバミ（処理時４−５葉株）に、以下の表中に示す供試薬剤を所定薬量調製し、加圧散布器にて散布水量２００ｍｌ／ｍ^２で茎葉散布した。
処理１８日経過後、さらにその後、２週間間隔で調査を行い、除草活性の程度を確認した。試験結果を第５表に示した。

第５表より、実施例１の防除剤（薬剤Ａ）を、有効成分薬量が１ｍ^２あたり０．３ｇ散布した場合には、処理後３２日、有効成分薬量が１ｍ^２あたり０．２ｇ散布した場合には、処理後４６日、有効成分薬量が１ｍ^２あたり０．１５ｇ散布した場合には、処理後６０日で、カタバミに対して完全な防除効果を得ることができた。
一方、対照薬剤とした主要土壌処理剤（薬剤Ｂ，Ｃ，Ｇ）はどれも防除効果を全く示さなかった。
また、表には記載していないが、試験期間中実施例１の防除剤（薬剤Ａ）、薬剤Ｂ，Ｃ及びＧは、コウライシバに対する薬害は全く見られなかった。
以上のことから、実施例１の防除剤（薬剤Ａ）は、既存の、芝用の主要土壌処理剤とは異なり、コウライシバには高い安全性を示しながら、カタバミを茎葉処理でも防除することができることがわかった。

Claims (2)

1. フルポキサムを有効成分として含有する芝生用防除剤を広葉多年生雑草に施用する防除方法において、
   前記広葉多年生雑草が、カタバミであり、
   前記フルポキサムを０．１５ｇ／ｍ ^２ 〜０．３ｇ／ｍ ^２ で、茎葉に施用することを特徴とする防除方法。
2. 芝生が、ノシバ、コウライシバ、ビロードシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、クリーピングベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、及びフェスクからなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の防除方法。