JP6110368B2 - ポリアミド及びフルオロエラストマーを含む複合材料 - Google Patents
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Description
i)
a)−19℃以下のTR−10を有する過酸化物硬化性フルオロエラストマーを含み、少なくとも1つの過酸化物硬化剤を更に含む、第1の構成要素、
b)ASTM D648に従って測定されたときに0.45MPaの負荷下にて少なくとも130℃の熱変形温度(HDT)を有するポリアミド樹脂を含む、第2の構成要素、を提供する工程と、
ii)第1の構成要素を第2の構成要素と接触させ、フルオロエラストマーを硬化させることによって、第1の構成要素と第2の構成要素との間に直接結合を形成する工程と、を含む、方法が提供される。
第1の構成要素は、複合材料に関して少なくとも1つの過酸化物硬化フルオロポリマーを含む。複合材料が未だ製造されていない態様に関して、第1の構成要素は、複合材料の構成要素間の結合が概してフルオロエラストマーを硬化することによって生成されるため、少なくとも1つの過酸化物硬化性フルオロポリマーを含む。過酸化物硬化性であるために、ポリマーは、好ましくは、より詳細に後述するように、過酸化物硬化剤又は過酸化物硬化系(即ち、1つ以上の過酸化物硬化剤と少なくとも1つの硬化共架橋剤)に反応性の基を含有する。
Rf−O−(CF2)n−CF=CF2
に対応するものが挙げられ、式中、nは1(アリルエーテルの場合)又は0(ビニルエーテルの場合)であり、Rfは、1つ以上の酸素原子によって中断されてよい、又はされなくてもよい、アルキル残基を表す。
CF2=CF−(CF2)d−O−(Ra fO)n(Rb fO)mRc f
に対応し、式中、Ra f及びRb fは、1〜6個の炭素原子の、特に2〜6個の炭素原子の異なる直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキレン基であり、m及びnは、独立して0〜10であり、Rc fは、1〜6個の炭素原子のペルフルオロアルキル基であり、dは1又は0である。ペルフルオロ化ビニルエーテルの特定の例には、ペルフルオロ(メチルビニル)エーテル(PMVE)、ペルフルオロ(エチルビニル)エーテル(PEVE)、ペルフルオロ(n−プロピルビニル)エーテル(PPVE−1)、ペルフルオロ−2−メトキシエチルビニルエーテル、ペルフルオロ−2−プロポキシプロピルビニルエーテル(PPVE−2)、ペルフルオロ−3−メトキシ−n−プロピルビニルエーテル、ペルフルオロ−2−メトキシ−エチルビニルエーテル、及びCF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3が挙げられる。
(a)次式を有するブロモ−又はヨード−(ペル)フルオロアルキル−(ペル)フルオロビニルエーテル:
ZRf−O−CX=CX2
式中、各Xは同一であっても異なっていてもよく、H又はFを表し、ZはBr又はIであり、RfはC1〜C12(ペル)フルオロアルキレンであり、任意に塩素及び/又はエーテル酸素原子を含有する。好適な例には、BrCF2−O−CF=CF2、BrCF2CF2−O−CF=CF2、BrCF2CF2CF2−O−CF=CF2、CF3CFBrCF2−O−CF=CF2が挙げられる。
(b)次式を有するもののようなブロモ−又はヨード−(ペル)フルオロオレフィン:
Z’−(Rf’)r−CX=CX2
式中、各Xは独立してH又はFを表し、Z’はBr又はIであり、Rf’はC1〜C12ペルフルオロアルキレンであり、任意に塩素原子を含有し、rは0又は1である。具体的な例には、ブロモトリフルオロエチレン、4−ブロモ−ペルフルオロブテン−1、又は例えば1−ブロモ−2,2−ジフルオロエチレン及び4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1などのブロモフルオロオレフィンが挙げられる。
(c)臭化ビニル、4−ブロモ−1−ブテン、及び4−ヨード−1−ブテンなどの、非フッ素化ブロモ及びヨード−オレフィン。
CF2=CF−CF2−O−Rf−CN、
CF2=CFO(CF2)rCN、CF2=CFO[CF2CF(CF3)O]p(CF2)vOCF(CF3)CN、CF2=CF[OCF2CF(CF3)]kO(CF2)uCN。
式中、rは2〜12の整数を表し、pは0〜4の整数を表し、kは1又は2を表し、vは0〜6の整数を表し、uは1〜6の整数を表し、Rfは、ペルフルオロアルキレン又は二価ペルフルオロエーテル基である。ニトリル含有フッ素化モノマーの具体的な例としては、ペルフルオロ(8−シアノ−5−メチル−3,6−ジオキサ−1−オクテン)、CF2=CFO(CF2)5CN、及びCF2=CFO(CF2)3OCF(CF3)CNが挙げられる。
塩化トリフェニルベンジルホスホニウム
塩化トリブチルアリルホスホニウム
塩化トリブチルベンジルアンモニウム
臭化テトラブチルアンモニウム
塩化トリアリールスルホニウム
8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロライド
ベンジルトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムクロライド
ベンジル(ジエチルアミノ)ジフェニルホスホニウムクロライド
第2の構成要素は、少なくとも1つの脂肪族又は芳香族熱可塑性ポリアミド樹脂を含む。樹脂は、結晶質であっても非晶質であってもよい。ポリアミド樹脂は、脂肪族及び/又は芳香族アミドを含有する反復単位を有するポリマーを含む。
−NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO−の反復単位を含むポリマーが挙げられる。
−NH−(CH2)5−CO−の反復単位を有するポリマーを含む。
−NH−(CH2)4−NH−CO−(CH2)4−CO−による反復単位を含むポリマーが挙げられる。
複合材料は、上述のような過酸化物硬化性フルオロエラストマーを含有し、上述のような過酸化物硬化剤及び添加剤を更に含有する第1の構成要素を、上述のような第2の構成要素と接触させ、フルオロエラストマーを硬化に供することによって、形成される。これは、通常、上述及び後述の熱及び圧力処理を伴う。したがって、フルオロエラストマーは、第2の構成要素上に硬化され、強い結合を生成する。その結果、本プロセスは構成要素間に直接結合の形成をもたらす。熱安定性結合を生成するために、接着剤、プライマー、コーティング、又はタイ層を追加する必要はない。したがって、上述のような過酸化物硬化性フルオロエラストマーは、例えば、上述のようにフルオロエラストマーを第1の構成要素及び第2の構成要素として含む複合材料といった、フルオロエラストマー−ポリアミド境界面を有する複合物品における結合の熱安定性を増大するために使用され得る。
複合材料は、物品へ、又は成形物品の構成要素へ成形され得る。好ましくは、物品は燃料又はその煙霧に曝露される。燃料は典型的には、例えば、車、航空機、船舶、又は飛行機などの動力車の燃焼機関用燃料である。例としては、液体炭化水素、又は同様のケロシン、ガソリン、ディーゼルなどの、炭化水素混合物が挙げられる。他の例としては、液化プロペン、ブタン、又は液化天然ガスなどの、液化炭化水素が挙げられる。
フルオロエラストマー:
E−19789:−19℃のTR−10を有する過酸化物硬化性フルオロエラストマー、ドイツ、BurgkirchenのDyneon GmbHから市販。
TPR−1:DSM製STANYL TW 241F6(PA 4,6、30%のガラス繊維で強化)
Ca(OH)2:水酸化カルシウム、Rhenofit CF、Rhein Chemieから入手可能
硬化レオロジー:
硬化レオロジー試験を非硬化試料上で、ローターレスレオメーターに関するASTM D 5289−93aに従って、Moving Die Rheometer(MDR)Model 2000E Monsantoを使用して、177℃にて8gの試料上で行った。予熱は適用しなかった。100cpm及び0.5°アークのオシレータ周波数を使用した。
機械的特性(破断点引張強さ、破断点伸び、ショアA硬度、及び100%伸びにおける応力)を、177℃の型温及び6.9MPaの圧力にて7分間圧縮及び加硫処理した後、230℃にて約16時間、空気循環炉内で後硬化処理を施した150×150×2mm3シート上で決定した。
2層間の接着(境界面の強度)を、Instron(登録商標)機械試験機を使用して、「T剥離」試験として一般に既知であるASTM D−1876に従って評価した。クロスヘッド速度は、50mm/分であった。結合は、そのゴム引き裂きの割合によって調べた。ゴム引き裂きは、結合がエラストマーより強いことを示す。これは、破損した結合部上に残るエラストマーの量によって決定し得る。破損した結合部の表面がエラストマーにより完全に覆われている場合、ゴム引き裂きの割合は100%である。構成要素が完全に剥離する場合、結合部にエラストマーは残らず、ゴム引き裂きは0%である。ゴム引き裂きの割合は、目視検査によって、又は撮像ソフトウェアを使用することによって数値的に決定することができる。以下の実施例に示されるゴム引き裂きの割合は、目視検査によって決定した。報告値は、3回の試験の平均である。
硬化後試料を、160℃、180℃、及び200℃で、500、1,000、及び1,500時間、熱風炉内に入れることによって、熱老化に供した。
表1に示す化合物を混合することによって、硬化性フルオロエラストマー組成物を2ロールミル上で製造した(量は、硬化性フルオロエラストマー100重量部あたりの重量部(phr)として与えられる)。
ポリアミドと硬化性フルオロエラストマー組成物との種々の複合材料を調製した。ポリアミドのシート(寸法:75mm×25mm×2.9mm)を、5.82cm3の容積を有する型に挿入し、180℃にて30分間予熱した。型を充填するのに適切な量で、フルオロエラストマーシートを追加した。ポリエステルフィルムの細いストリップを縁部で2つのシートの間に挿入し、接着試験装置の各つかみ具内へ挿入するための2つのタブを形成した。型を、2つの加熱したプレートの間で177℃で30分間、50バールにて加圧した。C−FKM−2及びC−FKM−3を含有する得られた積層体を、230℃で16時間、後硬化した。他の積層体は、TPR−5を使用した積層体を除いて、210℃で16時間、事後硬化した。これらの積層体で使用される熱可塑性材料は、プラスチックの特性を最適化するために、イミド化反応を完了するためのプロセスを受ける必要がある。TPR−5熱可塑性材料の硬化条件は、プラスチックの厚さに依存する。種々の厚さに対するこれらの硬化条件は、TPR−5型熱可塑性材料の供給者であるSolvay Advanced Polymerから得ることができる。次のように熱処理を使用した:149℃にて1日、その後191℃にて1日、204℃にて1日、218℃にて1日、232℃にて1日、243℃にて1日、252℃にて1日、及び260℃にて10日。温度は、+/−3℃異なっていてもよい。したがって、イミド化プロセスの合計サイクルは17日間を要した。この熱処理は、プログラム可能な熱風炉内で行った。
複合体を、空気中で150℃の温度に1000時間曝露することによって、熱老化に供した。室温まで4時間冷却した後、結合強度を再び評価した。結果を、以下の表に示す。
−NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO−、
−NH−(CH2)5−CO−、及び
−HN−(CH2)4−NH−CO−(CH2)4−CO−、から選択される反復単位を含有する、実施形態1〜9のいずれか1つに記載の複合材料。
i)
a)−19℃以下のTR−10を有する過酸化物硬化性フルオロエラストマーを含み、少なくとも1つの過酸化物硬化剤を更に含む、第1の構成要素、
b)ポリアミド樹脂を含む第2の構成要素、を提供する工程と、
ii)第1の構成要素を第2の構成要素と接触させ、フルオロエラストマーを硬化させることによって、第1の構成要素と第2の構成要素との間に直接結合を形成する工程と、を含む、方法。
−NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO−、
−NH−(CH2)5−CO−、及び
−HN−(CH2)4−NH−CO−(CH2)4−CO−、から選択される反復単位を含有する、実施形態28〜40のいずれか1つに記載の方法。
Claims (6)
- 第2の構成要素に直接結合される第1の構成要素を含む複合材料であって、前記第1の構成要素が、ASTM D1329に従って測定されたときに−19℃以下の回復温度TR−10を有する過酸化物硬化フルオロエラストマーを含み、前記第2の構成要素が、ASTM D648に従って測定されたときに0.45MPaの負荷下にて少なくとも130℃の熱変形温度(HDT)を有するポリアミド樹脂を含む、複合材料。
- 前記ポリアミド樹脂が、PA 6、PA 6.6、PA 4.6、PA 6.66、及びPA 66.610から選択される、請求項1に記載の複合材料。
- 前記ポリアミド樹脂がポリフタルアミド及びポリアミドイミドから選択される、請求項1に記載の複合材料。
- 請求項1に記載の複合材料を含む、成形物品。
- 前記物品が、燃料又はその煙霧に曝露される少なくとも1つの表面を備えるベアリング及びシールから選択される、請求項4に記載の成形物品。
- 空気中で150℃の温度に1000時間曝露して室温まで4時間冷却した後の第1の構成要素と第2の構成要素との間の結合強度が50%ゴム引き裂き以上であるように、フルオロエラストマーである第1の構成要素と、ASTM D648に従って測定されたときに0.45MPaの負荷下にて少なくとも130℃の熱変形温度(HDT)を有するポリアミド樹脂である第2の構成要素との間の結合の熱安定性を増大させるための、ASTM D1329に従って測定されたときに−19℃以下の回復温度TR−10を有する過酸化物硬化性フルオロエラストマーの使用。
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