JP6068518B2 - 粒子状固体を表面修飾する方法 - Google Patents
粒子状固体を表面修飾する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6068518B2 JP6068518B2 JP2014561362A JP2014561362A JP6068518B2 JP 6068518 B2 JP6068518 B2 JP 6068518B2 JP 2014561362 A JP2014561362 A JP 2014561362A JP 2014561362 A JP2014561362 A JP 2014561362A JP 6068518 B2 JP6068518 B2 JP 6068518B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solid
- organosilicon compound
- hydrocarbyl
- gas
- method step
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 96
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 81
- 238000012986 modification Methods 0.000 title description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 title description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 61
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 56
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- -1 glycidoxy Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 28
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 claims description 24
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 12
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 11
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000006659 (C1-C20) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000006658 (C1-C15) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- 125000000394 phosphonato group Chemical group [O-]P([O-])(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 5
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 5
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 5
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000000235 small-angle X-ray scattering Methods 0.000 description 4
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WCRAKJMHCWUABB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazol-1-ylmethanol Chemical compound OCN1C=NC=N1 WCRAKJMHCWUABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXQPERWRDHCMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC(C)(C)C ZWXQPERWRDHCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1 FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical group [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- 239000003341 Bronsted base Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical group CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JISVROCKRBFEIQ-UHFFFAOYSA-N [O].O=[C] Chemical compound [O].O=[C] JISVROCKRBFEIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000002479 acid--base titration Methods 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000000112 cooling gas Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N digallium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ga+3].[Ga+3] AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910001195 gallium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940119177 germanium dioxide Drugs 0.000 description 1
- 238000000892 gravimetry Methods 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N methylethyl ketone oxime Chemical compound CC\C(C)=N\O WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQGJEUVBUVKZKS-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)(C)C ZQGJEUVBUVKZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCC1=CC=CC=C1 DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical group CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/126—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-Y linkages, where Y is not a carbon or halogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
- C09C1/30—Silicic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
- C09C1/30—Silicic acid
- C09C1/3081—Treatment with organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/02—Amorphous compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/70—Crystal-structural characteristics defined by measured X-ray, neutron or electron diffraction data
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/80—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70
- C01P2002/89—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70 by mass-spectroscopy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
一部の量の未修飾の微細固体F1を有機ケイ素化合物と混合して、有機ケイ素化合物を含むオフガスを生成する、方法工程(A)、
未修飾の微細固体F1と有機ケイ素化合物の混合物を反応させて、有機ケイ素化合物を含むオフガスを伴って又は伴わずに、表面修飾された微細固体Fを生成する、方法工程(B)、
表面修飾された微細固体Fから、オフガスとして得られる吸着した副生成物及び未転化の有機ケイ素化合物を除去する、方法工程(C)、
さらなる一部の量の未修飾の微細固体F1を、方法工程(A)、(C)、及び該当する場合は(B)で得られるオフガス中に計量供給して、固体F1をオフガス中の有機ケイ素化合物と混合する、方法工程(D)、並びに
方法工程(D)で得られる混合物が、方法工程(A)で一部の量の未修飾の微細固体F1及び有機ケイ素化合物に供給される、方法工程(E)
を含む、方法を提供する。
X1+x’−SiR4 2−x’−(CH2)v−Y (I),
[式中、
Xは、ハロゲン、窒素、OR3又はOCOR3を表し、
R3は、C−O結合したC1−C15ヒドロカルビル、好ましくはC1−C8ヒドロカルビル、より好ましくはC1−C3ヒドロカルビル又はアセチルを表し、
R4は、水素原子を表し、又は場合によってNC−、OCN−、2R2N−、HOOC−、R2OOC−、ハロゲン−、アクリロイル−、エポキシ−、HS−、HO−又は2R2NOC−で置換されたSi−C結合したC1−C20ヒドロカルビル、好ましくはC1−C8ヒドロカルビル、より好ましくはC1−C3ヒドロカルビル、又はアリール、又はC1−C15ヒドロカルビルオキシ、好ましくはC1−C8ヒドロカルビルオキシ、より好ましくはC1−C4ヒドロカルビルオキシを表し、これらのそれぞれにおいて1つ以上の互いに隣接しないメチレン単位は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、若しくは−OCOO−、−S−、又は−NR2−基によって置き換えられていてもよく、1つ以上の互いに隣接しないメチン単位は−N=又は−P=基によって置き換えられていてもよく、
Yは、水素、不飽和又はモノ不飽和又は多価不飽和C1−C20ヒドロカルビル、−OC(O)C(R)=CH2、−ビニル、−ヒドロキシル、−ハロゲン、ホスホナト、−NCO、−NH−C(O)−OR1、−グリシドキシ、−SH、酸無水物、例えば無水コハク酸などを表し、
R、R1は、それぞれ、C1−C15ヒドロカルビル、好ましくはC1−C8ヒドロカルビル、より好ましくはC1−C3ヒドロカルビルを表し、
vは、0から10、好ましくは0−5、より好ましくは0、1又は3、の整数値を表し、
x’は、1又は2を表す。]のオルガノシランである。
(R5 3SiO1/2) (IIa)、
(R5 2SiO2/2) (IIb)、
(R5SiO3/2) (IIc)、
(SiO4/2) (IId)、
で構成されるオルガノシロキサンも含み、ここでオルガノシロキサンはケイ素原子に結合した1個又は2個の−X基を含有していてもよく、ここでXは上記で定義される通りであり、オルガノシロキサンは、≡SiX又は=SiX2基をCの数で含有していてもよく、A、B及びCは以下の条件に従い、すなわち、
1≦B≦5000、好ましくは3≦B≦1000、より好ましくは5≦B≦100、1つの特定の形態では5≦B≦50、ただし、B≧A+C、好ましくはB>A+C、より好ましくはB>2×(A+C)であり、ここでA+C=0は、10≦B≦100、好ましくはA+C≦20、より好ましくはA+C≦2という条件に従い、A対Cの比は自由に選択でき、
R5は、場合によってモノ不飽和又は多価不飽和の、一価の、場合によってハロゲン化された、Si−C結合した、炭素原子が1から18個、好ましくは炭素原子が1から8個、より好ましくは炭素原子が1から3個である、ヒドロカルビルを表す。
1.連続操作(すなわち、dT/dx):
−固体F1は、ガス中又は機械的な流動化/輸送によって、上昇する壁温度の加熱ゾーンを通って運ばれる。壁温度の上昇は、連続的又は段階的であってもよい。段階的な上昇の場合、反応ゾーンは、異なる温度の10個までの別々の加熱ゾーン、好ましくは異なる温度の5個の別々の加熱ゾーン、より好ましくは異なる温度の3個の別々の加熱ゾーン、特に温度が異なる2個の別々の加熱ゾーンから成っていてもよい。場合によって、蓋が個々の加熱ゾーンを互いに分離してもよい。反応容器の姿勢は、垂直又は水平であってもよい。垂直の姿勢が好ましい。垂直の姿勢は、固体F1が反応ゾーンを通って上方又は下方に移動するのを可能にする。下方への移動が好ましい。
又は:
−固体F1は、ガス中又は機械的な流動化/輸送によって、異なる壁温度、すなわち上昇する壁温度の別々の反応容器を通って運ばれる。反応カスケードは、異なる壁温度の10個までの反応容器、好ましくは異なる壁温度の5個までの反応容器、より好ましくは異なる壁温度の3個までの反応容器、特に壁温度が異なる2個の反応容器から成っていてもよい。反応容器の姿勢は、垂直又は水平であってもよい。垂直の姿勢が好ましい。垂直の姿勢は、固体F1が反応ゾーンを通って上方又は下方に移動するのを可能にする。下方への移動が好ましい。
又は:
−固体F1は、機械的流動化/輸送によって、直立の反応容器を通って運ばれる。反応容器は、その下部が最高反応温度まで加熱される。したがって反応容器中で反応容器の上部(温度が最低である)と反応容器の下部(温度が最高である)との間に温度差が確立する。この温度差は例えば適切な撹拌技術によって制御されてもよい。
−固体F1は、不活性ガス又は機械的撹拌を用いて反応容器中で流動化される。反応容器中の反応温度は徐々に、すなわち傾斜のある形又は段階的な形で、反応の間に上昇する。
粒子表面積Aは、粒子半径RのDs乗に比例する。
粒子質量Mは、粒子半径RのDm乗に比例する。
実験は、ミキサー、直立反応器及び乾燥機から成る連続プロセスプラントにおいて行われ、その間ミキサー、反応器及び乾燥機のオフガスは、収集され、フィルターを通してプラントから排出される。一定量の親水性火成シリカがフィルターの上流のポイントでオフガス流へ計量供給され、フィルターの洗浄後にミキサー中へ戻される。フィルター処理量はフィルターでの圧力損失を測定することにより測定される。
25℃で粘度が20mPasであるトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンが、ジメチルヒドロキシシロキシ末端ポリジメチルシロキサンの代わりに使用されることを除いて、実施例1が繰り返される。分析データは、表1で項目別に示される。
実施例1の連続プラントにおいて、30℃の温度、不活性ガスN2下、撹拌機による機械的流動化のもとでのミキサー中で、水分含量が1%未満であり、HCl含量が100ppm未満であり、比表面積が200m2/gである(DIN 66131及び66132のBET法により測定される)900g/hの質量流量の親水性シリカ(Wacker Chemie AG社、Munich、DよりWACKER HDK N20の名称で入手可能)に、100g/hのジメチルジクロロシランが、液体の非常に微細な形態で一流体ノズルを通してエアロゾルとして(10バールの圧力)噴射されることにより添加され、100g/hの完全にイオンフリーの水が、液体の非常に微細な形態で一流体ノズルを通してエアロゾルとして(10バールの圧力)噴射されることにより添加される。加えて、水分含量が1%未満であり、HCl含量が100ppm未満であり、比表面積が200m2/gである(DIN 66131及び66132のBET法により測定される)さらなる100g/hの親水性シリカ(Wacker Chemie AG社、Munich、DよりWACKER HDK N20の名称で入手可能)が、オフガスライン中へ計量供給され、フィルターを洗浄するとすぐに、ミキサー中へ戻される。このように充填されたシリカは、反応器中で1時間の滞留時間の間に、反応器の上部領域では、200℃の壁温度で、反応器の下部領域では、235℃の壁温度で、撹拌によりさらに流動化されながら反応し、次いで乾燥機中で150℃で0.5時間の滞留時間の間に精製される。分析データは表1で項目別に示される。
実施例1の連続プラントにおいて、30℃の温度、不活性ガスN2下、撹拌機による機械的流動化のもとでのミキサー中で、水分含量が1%未満であり、HCl含量が100ppm未満であり、比表面積が200m2/gである(DIN 66131及び66132のBET法により測定される)1000g/hの質量流量の親水性シリカ(Wacker Chemie AG社、Munich、DよりWACKER HDK N20の名称で入手可能)に、25℃で粘度が20mPasである180g/hのジメチルヒドロキシシロキシ末端ポリジメチルシロキサンが、液体の非常に微細な形態で一流体ノズルを通してエアロゾルとして(10バールの圧力)噴射されることにより添加される。さらなるシリカは、オフガスラインへ計量投入されず、フィルターの洗浄後にミキサー中へ戻されない。このように充填されたシリカは、反応器中で1時間の滞留時間の間に、反応器の上部領域では、215℃の壁温度で、反応器の下部領域では、330℃の壁温度で、撹拌によりさらに流動化されながら反応し、次いで乾燥機中で150℃で0.5時間の滞留時間の間に精製される。分析データは表1で項目別に示される。
連続プラントにおいて、30℃の温度、不活性ガスN2下、撹拌機による機械的流動化のもとでのミキサー中で、水分含量が1%未満であり、HCl含量が100ppm未満であり、比表面積が200m2/gである(DIN 66131及び66132のBET法により測定される)1000g/hの質量流量の親水性シリカ(Wacker Chemie AG社、Munich、DよりWACKER HDK N20の名称で入手可能)に、25℃で粘度が20mPasである180g/hのジメチルヒドロキシシロキシ末端ポリジメチルシロキサンが、液体の非常に微細な形態で一流体ノズルを通してエアロゾルとして(10バールの圧力)噴射されることにより添加される。加えて、水分含量が1%未満であり、HCl含量が100ppm未満であり、比表面積が200m2/gである(DIN 66131及び66132のBET法により測定される)さらなる100g/hの親水性シリカ(Wacker Chemie AG社、Munich、DよりWACKER HDK N20の名称で入手可能)が、オフガスラインへ計量供給され、フィルターを洗浄するとすぐに、反応器中へ戻される。このように充填されたシリカは、反応器中で1時間の滞留時間の間に、反応器の上部領域では、215℃の壁温度で、反応器の下部領域では、330℃の壁温度で、撹拌によりさらに流動化されながら反応し、次いで乾燥機中で150℃で0.5時間の滞留時間の間に精製される。分析データは表1で項目別に示される。
Claims (14)
- 表面積の大きい表面修飾された粒子状微細固体Fを製造する方法であって、
第一の手段において、一部の量の未修飾の微細固体F1を有機ケイ素化合物と混合して、有機ケイ素化合物を含むオフガスを生成する、方法工程(A)であって、前記混合が、−30℃から250℃の範囲で行われる工程、
第一の手段とは別の第二の手段において、未修飾の微細固体F1と有機ケイ素化合物の混合物を反応させて、有機ケイ素化合物を含むオフガスを伴って、表面修飾された微細固体Fを生成する、方法工程(B)、
第一の手段または第二の手段とは別の第三の手段において、表面修飾された微細固体Fから、オフガスとして得られる未転化の有機ケイ素化合物を除去する、方法工程(C)、
さらなる一部の量の未修飾の微細固体F1を、方法工程(A)、(C)、及び(B)で得られるオフガス中に計量供給して、固体F1をオフガス中の有機ケイ素化合物と混合する、方法工程(D)、並びに
方法工程(D)で得られる混合物が、第一の手段において実施される方法工程(A)で一部の量の未修飾の微細固体F1及び有機ケイ素化合物に供給される、方法工程(E)
を含む、方法。 - 請求項1に記載の方法であって、有機ケイ素化合物が、一般式(I)
X1+x’−SiR4 2−x’−(CH2)v−Y (I)
[式中、
Xは、ハロゲン、OR3又はOC(=O)−R3を表し、
R3は、C1−C15ヒドロカルビルを表し、
R4は、式(I)のケイ素原子に結合した、水素原子を表し、又はC1−C20ヒドロカルビルもしくはC1−C15ヒドロカルビルオキシを表し、それらのそれぞれにおいて1つ以上の互いに隣接しないメチン単位は、−N=又は−P=基によって置き換えられていてもよく、
Yは、水素、不飽和又はモノ不飽和もしくは多価不飽和C1−C20ヒドロカルビル、−OC(O)C(R)=CH2、−ビニル、−ヒドロキシル、−ハロゲン、ホスホナト、−NCO、−NH−C(O)−OR1、−グリシドキシ、−SH、無水コハク酸を表し、
R、R1は、それぞれ、C1−C15ヒドロカルビルを表し、
vは、0から10の整数値を表し、
x’は、1又は2を表す。]
のオルガノシランである、方法。 - 請求項2に記載の方法であって、R4が、式(I)のケイ素原子に結合した、C1−C20ヒドロカルビル又はC1−C15ヒドロカルビルオキシであって、NC−、OCN−、2R2N−、HOOC−、R2OOC−、ハロゲン−、アクリロイル−、エポキシ−、HS−、HO−又は2R2NOC−で置換されたものを表す、方法。
- 請求項2に記載の方法であって、R4が、式(I)のケイ素原子に結合した、C1−C20ヒドロカルビル又はC1−C15ヒドロカルビルオキシであって、それらのそれぞれにおいて1つ以上の互いに隣接しないメチレン単位が、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、若しくは−OCOO−、−S−、又は−NR2−基によって置き換えられているものを表す、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、
有機ケイ素化合物が、一般式(IIa)のA単位及び式(IIb−d)のB単位
(R5 3SiO1/2) (IIa)、
(R5 2SiO2/2) (IIb)、
(R5SiO3/2) (IIc)、
(SiO4/2) (IId)、
で構成されるオルガノシロキサンであり、ここでオルガノシロキサンはケイ素原子に結合した1個又は2個の−X基を含有していてもよく、ここでXは上記で定義される通りであり、オルガノシロキサンは≡SiX又は=SiX2基をCの数で含有していてもよく、A、B及びCは以下の条件に従い、すなわち、
1≦B≦5000、ただし、B≧A+Cであり、ここでA+C=0は、10≦B≦100という条件に従い、A対Cの比は自由に選択でき、
R5は、式(IIa)、(IIb)または(IIc)のケイ素原子に結合した、一価の、炭素原子が1から18個であるヒドロカルビルを表す、
方法。 - 請求項5に記載の方法であって、R5が、式(IIa)、(IIb)または(IIc)のケイ素原子に結合した、モノ不飽和又は多価不飽和の、炭素原子が1から18個であるヒドロカルビルを表す、
方法。 - 請求項5に記載の方法であって、R5が、式(IIa)、(IIb)または(IIc)のケイ素原子に結合した、ハロゲン化された、炭素原子が1から18個であるヒドロカルビルを表す、
方法。 - 請求項1から7のいずれかに記載の方法であって、方法工程(B)が、2.5体積%未満の酸素を含有する雰囲気中で行われる、方法。
- 連続操作における、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 請求項1から9のいずれかに記載の方法であって、有機ケイ素化合物が、方法工程(A)で、微細エアロゾルとして混合される、方法。
- 請求項1から10のいずれかに記載の方法であって、方法工程(A)における有機ケイ素化合物との混合、及び方法工程(B)における反応が、機械的流動化下又はガス中流動化下で行われる、方法。
- 請求項1から11のいずれかに記載の方法であって、方法工程(A)で使用される固体F1の100重量部当たり、1から50重量部の固体F1が、方法工程(D)においてオフガス中に計量供給される、方法。
- 請求項1から12のいずれかに記載の方法であって、固体F1が、金属酸化物、ケイ酸塩、アルミン酸塩、チタン酸塩及びアルミニウムシート−ケイ酸塩から選択される、方法。
- 請求項13に記載の方法であって、固体F1が、沈降シリカ及び熱分解により製造されるシリカから選択される、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102012203826A DE102012203826A1 (de) | 2012-03-12 | 2012-03-12 | Verfahren zur Oberflächenmodifikation von partikulären Feststoffen |
DE102012203826.4 | 2012-03-12 | ||
PCT/EP2013/054320 WO2013135521A1 (de) | 2012-03-12 | 2013-03-05 | Verfahren zur oberflächenmodifikation von partikulären feststoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015511644A JP2015511644A (ja) | 2015-04-20 |
JP6068518B2 true JP6068518B2 (ja) | 2017-01-25 |
Family
ID=47827199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014561362A Active JP6068518B2 (ja) | 2012-03-12 | 2013-03-05 | 粒子状固体を表面修飾する方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9527874B2 (ja) |
EP (1) | EP2825600B1 (ja) |
JP (1) | JP6068518B2 (ja) |
KR (1) | KR101787686B1 (ja) |
CN (1) | CN104136553B (ja) |
DE (1) | DE102012203826A1 (ja) |
WO (1) | WO2013135521A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111392735B (zh) * | 2020-02-20 | 2021-08-06 | 广州汇富研究院有限公司 | 气相二氧化硅的表面改性联合处理方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1234245A (fr) * | 1959-05-13 | 1960-10-14 | Rhone Poulenc Sa | Procédé de traitement de charges minérales par des dérivés organosiliciques |
GB1312665A (en) * | 1969-06-13 | 1973-04-04 | Cabot Corp | Surface metal and metalloid oxides |
DE4004781A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
DE4419234A1 (de) * | 1994-06-01 | 1995-12-07 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Silylierung von anorganischen Oxiden |
JP3685250B2 (ja) * | 2000-08-31 | 2005-08-17 | 信越化学工業株式会社 | 疎水性二酸化珪素微粉末の製造方法及び製造装置 |
JP3674683B2 (ja) | 2000-08-31 | 2005-07-20 | 信越化学工業株式会社 | 疎水性二酸化珪素微粉末の製造方法 |
DE10145162A1 (de) * | 2001-09-13 | 2003-04-10 | Wacker Chemie Gmbh | Kieselsäure mit geringem Gehalt an Kieselsäure-Silanolgruppen |
DE10150274A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-30 | Wacker Chemie Gmbh | Kieselsäure mit homogener Silyliermittelschicht |
DE10319937A1 (de) * | 2003-05-02 | 2004-12-02 | Wacker-Chemie Gmbh | Organofunktionelle oberflächenmodifizierte Metalloxide |
EP1979422A2 (en) * | 2006-01-19 | 2008-10-15 | Dow Corning Corporation | Systems and methods for functionalizing particulates silane-containing materials |
-
2012
- 2012-03-12 DE DE102012203826A patent/DE102012203826A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-03-05 JP JP2014561362A patent/JP6068518B2/ja active Active
- 2013-03-05 WO PCT/EP2013/054320 patent/WO2013135521A1/de active Application Filing
- 2013-03-05 EP EP13707625.3A patent/EP2825600B1/de not_active Not-in-force
- 2013-03-05 US US14/381,107 patent/US9527874B2/en active Active
- 2013-03-05 CN CN201380011110.1A patent/CN104136553B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-05 KR KR1020147025366A patent/KR101787686B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102012203826A1 (de) | 2013-09-12 |
EP2825600B1 (de) | 2016-03-02 |
KR20140133570A (ko) | 2014-11-19 |
US20150025261A1 (en) | 2015-01-22 |
CN104136553B (zh) | 2016-03-23 |
CN104136553A (zh) | 2014-11-05 |
JP2015511644A (ja) | 2015-04-20 |
EP2825600A1 (de) | 2015-01-21 |
KR101787686B1 (ko) | 2017-10-18 |
US9527874B2 (en) | 2016-12-27 |
WO2013135521A1 (de) | 2013-09-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4359136B2 (ja) | 部分的に疎水性のケイ酸、系のレオロジーを制御するための添加剤、ならびに部分的に疎水性のケイ酸を含有するトナー、現像剤およびエマルション | |
US20100021725A1 (en) | Organofunctional silicone resin layers on metal oxides | |
US8545788B2 (en) | Low-surface area fumed silicon dioxide powder | |
US8361622B2 (en) | Highly disperse metal oxides having a high positive surface charge | |
JP2003171118A (ja) | 疎水性シリカ微粉末及びその製造方法 | |
US8470443B2 (en) | Hydrophobicization of silicas under oxidizing conditions | |
JP5267758B2 (ja) | 疎水性シリカ粉末の製造法 | |
US7700669B2 (en) | Rheology control of strongly basic liquids | |
JP6068518B2 (ja) | 粒子状固体を表面修飾する方法 | |
JP2886105B2 (ja) | 疎水性シリカの製造方法 | |
EP3119788A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pulvern aus alkalisalzen von silanolen | |
CN107428783B (zh) | 用于由硅烷醇的碱式盐生产粉状固体的方法 | |
JP5542457B2 (ja) | 表面処理ヒュームドシリカ粉末の製造方法 | |
CN101186764A (zh) | 疏水性氧化钛细粉及其生产方法 | |
US10040689B2 (en) | Process for preparing monohydrogentrihalosilanes | |
JPH0247402B2 (ja) | Hyuumudoshirikanoseizoho |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150813 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150818 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151118 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160912 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20160920 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161222 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6068518 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |