JP6064916B2 - 粘着付与剤、医療用または工業用の粘着付与剤、医療用または工業用の粘・接着剤、医療用または工業用の粘・接着シート、および医療用または工業用の粘着テープ - Google Patents
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Description
<1> 一般式(1)で表される樹脂酸エステルの含有量が70重量%以上であり、かつ、1H−NMRスペクトルの全プロトン積分値(SNMR)における6〜8ppm領域のプロトン積分値(S’NMR)の比率(S’NMR/SNMR)が百分率で少なくとも6%であるエステル組成物からなる粘着付与剤。
<2> 前記脂肪族トリオールがグリセリンである、前記<1>記載の粘着付与剤。
<3> 色調が200ハーゼン以下である前記<1>または<2>記載の粘着付与剤。
<4> 前記エステル組成物の酸価が1〜10mgKOH/gであり、かつ水酸基価が1〜20mgKOH/gであることを特徴とする、前記<1>〜<3>のいずれか記載の粘着付与剤。
<5> 前記エステル組成物の軟化点が90〜110℃である、前記<1>〜<4>のいずれか記載の粘着付与剤。
<6> 医療用または工業用である前記<1>〜<5>のいずれか記載の粘着付与剤。
<7> 前記<6>記載の粘着付与剤と合成ゴム系エラストマーとを含む医療用または工業用の粘・接着剤。
<8> 前記合成ゴム系エラストマーが、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS)、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SBS)、スチレン−水添ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SEBS)およびスチレン−エチレン・プロピレン−スチレン共重合体(SEPS)からなる群より選ばれる少なくとも1種である、前記<7>記載の粘・接着剤。
<9> 合成ゴム系エラストマー100重量部に対する粘着付与剤の使用量が50〜200重量部である、前記<7>または<8>記載の粘・接着剤。
<10> 前記<7>〜<9>のいずれか記載の粘・接着剤を用いて得られる医療用または工業用の粘・接着シート。
<11> 前記<7>〜<9>のいずれか記載の粘・接着剤を用いて得られる医療用または工業用の粘・接着テープ。
市販の不均化ロジン(酸価167mg/KOH、軟化点77℃、荒川化学工業(株)製)をアルゴン気流中でメルトした後、1.3kPaの減圧下で加熱し、195〜200℃/0.47kPaの留分を得た。この留分は酸価180mg/KOH、軟化点93℃であった。
市販のアビエチン酸300g((株)関東化学製、融点172〜175℃)、シクロヘキサン500g、およびニッケルけいそう土触媒(商品名「N−113」、日揮化学(株)製)15gをオートクレーブに仕込み、雰囲気を水素置換した後、容器内を10MPaまで昇圧し、250℃で5時間水素化反応を行なった。次いで反応容器を室温まで冷却し、容器内の溶液を水素でブローした後、窒素雰囲気下で濾過し、触媒を除去することによって、クルード(crude)なテトラヒドロアビエチン酸のシクロヘキサン溶液を得た。次いで、得られた溶液をアセトンに加えて再結晶する作業を2回実施した後、得られた結晶を濾過により採取し、減圧下で充分に乾燥させた。こうして得られたテトラヒドロアビエチン酸の結晶は、酸価が194、融点が170℃、ガスクロマトグラフィー純度が97%であった。
未精製中国産ガムロジン100g、ミネラルターペン100g、およびラネーニッケル触媒5gをオートクレーブに仕込み、雰囲気を水素置換した後、容器内を10MPaまで昇圧し、110℃で5時間水素化反応を行なった。次いで反応容器を室温まで冷却し、容器内の溶液を水素でブローした後、窒素雰囲気下で濾過し、触媒を除去することによって、ジヒドロアビエチン酸のミネラルターペン溶液を得た。次いで、得られた溶液100gにパラトルエンスルホン酸0.2gを加え、150℃で2時間異性化反応させたのち、ミネラルターペン及びパラトルエンスルホン酸を減圧蒸留し、ジヒドロアビエチン酸の粗結晶を得た。次いで、この粗結晶をアセトン中で再結晶させる作業を4回実施した後、得られた結晶を濾過により採取し、減圧下で充分に乾燥させた。こうして得られたジヒドロアビエチン酸の結晶は、酸価が194、融点が182℃、ガスクロマトグラフィー純度が98%であった。
製造例1で得たデヒドロアビエチン酸69g、製造例2で得たテトラヒドロアビエチン酸11g、製造例3で得たジヒドロアビエチン酸20gを4つ口フラスコにとり、アルゴンシール下で180℃に昇温し、溶融攪拌下、200℃でグリセリン12gを加え、280℃で12時間エステル化反応させることにより樹脂酸エステル組成物(A1)103gを得た。なお、エステル化により発生する水は、分縮器を介して系外に排出した。また、接着剤の評価には、SIS(スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体)を用いた。物性を表1に示す。
次に、このエステル組成物をテトラヒドロフランに溶解させて0.5%(w/v)の溶液を調製し、この溶液について、市販のゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置(製品名「HLC−8120」、東ソー(株)製;カラムはTSK−GEL SUPERHM−L(東ソー(株)製)、3本連結タイプ;検出器はRI;測定温度40℃;通液流速0.6mL/min)を用いてチャートを得た。そして、以下の数式(i)より算出した(S’GPC/SGPC)は85%となり、この数値を該エステル組成物中の一般式(1)で表される樹脂酸エステルの含有量(83重量%)とみなした。
(S’GPC/SGPC)(%)=〔重量平均分子量(ポリスチレン換算値)800のピークの面積(S’GPC)/全ピーク面積の総和(SGPC)〕×100
次に、このエステル組成物を重クロロホルム溶媒に溶解させて5%(w/v)の溶液を調製し、この溶液について、市販の1H−NMR装置(製品名「GEMINI−300」、300MHzタイプ、Varian社製)を用いてスペクトルを得た。そして、以下の数式(ii)より算出した(S’NMR/SNMR)は8%となり、この数値を該エステル組成物中の全芳香環成分の含有量とみなした。
(S’NMR/SNMR)(%)=〔6〜8ppm領域のプロトン積分値(S’NMR)/全プロトン積分値(SNMR)〕×100
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸57g、テトラヒドロアビエチン酸25g、ジヒドロアビエチン酸18gに変えた他は実施例1と同様にして樹脂酸エステル組成物(A2)101gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表1に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸79g、テトラヒドロアビエチン酸11g、ジヒドロアビエチン酸10gに変えた他は、実施例1と同様にして樹脂酸エステル組成物(A3)103gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表1に示す。
製造例1で得たデヒドロアビエチン酸61g、製造例2で得たテトラヒドロアビエチン酸20g、製造例3で得たジヒドロアビエチン酸19gを4つ口フラスコにとり、アルゴンシール下で180℃に昇温し、溶融攪拌下、200℃でトリメチロールプロパン18gを加え、280℃で12時間エステル化反応させることにより樹脂酸エステル組成物(A4)109gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表1に示す。
接着剤の評価に、SBS(スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体)を用いる以外は、実施例1と同様にした。物性を表1に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、実施例2と同様にした。物性を表1に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、実施例3と同様にした。物性を表1に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、実施例4と同様にした。物性を表1に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸45g、テトラヒドロアビエチン酸30g、ジヒドロアビエチン酸25gに変えた他は実施例1と同様にして樹脂酸エステル組成物(イ)102gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表2に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸31g、テトラヒドロアビエチン酸62g、ジヒドロアビエチン酸7gに変えた他は実施例1と同様にして樹脂酸エステル組成物(ロ)102gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表2に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸65g、テトラヒドロアビエチン酸17g、ジヒドロアビエチン酸18gに変えた他は実施例1と同様にして樹脂酸エステル組成物(ハ)102gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表2に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸35g、テトラヒドロアビエチン酸60g、ジヒドロアビエチン酸5gに変えた他は実施例1と同様にして樹脂酸エステル組成物(ニ)102gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表2に示す。
市販の中国製ガムロジン(酸価170、軟化点77℃、荒川化学工業(株)製)を窒素シール下に3mmHgの減圧下で蒸留し、酸価175、軟化点79℃、ハーゼン単位色数250Hの精製ロジンを得た。精製ロジンとグリセリンを実施例1と同様の方法でエステル化し、樹脂酸エステル組成物を103gを得た。次いで、該エステル組成物100g、シクロヘキサン100g、および5%Pd−カーボン触媒(エヌ・イーケムキャット(株) 50%含水品)3.0gをオートクレーブに仕込み、反応容器内を水素で置換後、15MPaまで昇圧し、290℃で4時間水素化反応を実施した。反応終了後は反応容器を冷却し、溶液を水素でブローした後、触媒を濾過により除去し、エステル組成物のシクロヘキサン溶液を得た。次いで、当該溶液よりシクロヘキサンを減圧蒸留により除去し、樹脂酸エステル組成物(ホ)96gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表2に示す。
実施例1において、グリセリン12gを、ジエチレングリコール21gに変えた他は実施例1と同様にして樹脂酸エステル組成物(ヘ)112gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表2に示す。
実施例1において、グリセリン12gを、ペンタエリスリトール14gに変えた他は実施例1と同様にして樹脂酸エステル組成物(ト)105gを得た。接着剤の評価には、SISを用いた。物性を表2に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、比較例1と同様にした。物性を表3に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、比較例2と同様にした。物性を表3に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、比較例3と同様にした。物性を表3に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、比較例4と同様にした。物性を表3に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、比較例5と同様にした。物性を表3に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、比較例6と同様にした。物性を表3に示す。
接着剤の評価に、SBSを用いる以外は、比較例7と同様にした。物性を表3に示す。
(ホットメルトタイプSIS系粘着剤の溶融粘度測定)
実施例1のエステル組成物(A1)4g、SIS(商品名「クインタック3421」、日本ゼオン(株)製)4g、およびパラフィン系オイル(商品名「DIプロセスPW90」、出光興産(株)製)1.2gの混合物を、120℃、140℃、160℃、180℃及び200℃に段階的に加熱し、各段階における溶融粘度(mPa・s)をB型粘度計(製品名「VISCO BLOCK VTB−250」、(株)トキメック製、ローターNo.HM−3)で測定した。また、実施例2〜4及び比較例1〜7の樹脂酸エステル組成物についても同様にして溶融粘度を段階的に測定した。溶融粘度値は塗工性の指標であり、より低温でより低い溶融粘度値を与えるエステル組成物ほどSISの溶融粘度低減効果に優れており、塗工性が改善されると考えられる。表1〜3には、以下の基準に基づく塗工性の評価を示す。
不良(×):120℃または140℃での粘度測定値が200,000mPa・s以上であるか、高粘度過ぎるため測定不可能である。
実施例1のエステル組成物を4g、クインタック3421を4g、およびDIプロセスPW90を1.2g混合し、200℃で加熱溶融させて、バーコーター(No.24)で厚さが60μm程度となるようにアルミ上にホットメルト塗工(塗工幅25mm)して試料テープを得た。実施例2〜4及び比較例1〜7の樹脂酸エステル組成物についても同様にして試料テープを作製した。
JIS Z 0237法に従い、2kgのゴムローラーを用いて、実施例1に係る試料テープをポリエチレン板に接着面積が25mm×125mmとなるよう圧着した後、得られた基材を20℃で24時間放置した。次いで、この基材について、テンシロン引張り試験機(製品名「RMT−500」、(株)オリエンテック製)により180°剥離試験(室内温度20℃、剥離速度300mm/分)を実施し、25mmあたりの接着力(N/25mm)を測定した。実施例2〜4及び比較例1〜7に係る試料テープについても同様にして接着力を測定した。数値が大きいほど接着力が優れる。
PSTC−7法(粘着テープ工業会(Pressure Sensitive Tape Council)(米国)による保持力試験法)に従い、2kgのゴムローラーを用いて、実施例1に係る試料テープをステンレス鋼板に接着面積が25mm×25mmとなるよう圧着した後、得られた基材を20℃で24時間放置した。次いで、クリープテスター(製品名「保持力試験機」、テスター産業(株)製)を用いて、40℃、1kg、3時間の条件で荷重をかけたときの試料テープの粘着面とステンレス鋼板とのズレ(mm)を測定した。実施例2〜4及び比較例1〜7に係る試料テープについても同様にして保持力を測定した。数値が小さいほど保持力が優れる。
PSTC−6法(粘着テープ工業会(米国)による保持力試験法)に従い、傾斜30度の斜面を有する試験台より転がり落ちてきたNo.14の鋼球が実施例1に係る試料テープの粘着面を転がり進む距離(cm)を測定した。実施例2〜4及び比較例1〜7に係る試料テープについても同様にしてボールタックを測定した。数値が小さいほどボールタックが優れる。なお、ボールタックは、試料テープの瞬間的な粘着性を評価する方法である。
NSプローブタックテスター(ニチバン(株)製))を使用して、荷重100g/cm2、ドエルタイム1秒の条件で実施例1に係る試料テープのプローブタック(N/25mmφ)を測定した。実施例2〜4及び比較例1〜7に係る試料テープについても同様にしてプローブタックを測定した。数値が大きいほどプローブタックが優れる。なお、プローブタックは、プローブの試料テープからの垂直方向への引き剥がしに要する力を評価する方法である。
接着力、保持力、ボールタックおよびプローブタックの測定値より、以下の基準に基づき、ホットメルトタイプの粘着剤としての総合評価を行なった。
良好(○):接着力25.0以上かつ保持力5.0未満かつボールタック4.0未満かつプローブタック6.0以上。
やや良好(△):接着力25.0未満あるいは保持力5.0以上あるいはボールタック4.0以上あるいはプローブタック6.0未満。
実施例5のエステル組成物(A1)3.4g、SBS(商品名「クレイトンD1102JSZ」、クレイトンポリマー社製)3.4g、およびナフテン系オイル(商品名「JCT OIL B」、ジャパンケムテック(株)製)2gの混合物を、120℃、140℃、160℃、180℃及び200℃に段階的に加熱し、各段階における溶融粘度(mPa・s)をB型粘度計(東京計器(株)製、ローターNo.HM−3)で測定した。また、実施例6〜8及び比較例8〜14の樹脂酸エステル組成物についても同様にして溶融粘度を段階的に測定した。表1〜3には、以下の基準に基づく塗工性の評価を記載した。
不良(×):120℃または140℃での粘度測定値が200,000mPa・s以上であるか、高粘度過ぎるため測定不可能である。
実施例5のエステル組成物(A1)を3.4g、クレイトンD1102JSZを3.4g、およびJCT OIL Bを2g混合し、200℃で加熱溶融させて、バーコーター(No.14)で厚さが30μm程度となるようにアルミ上にホットメルト塗工(塗工幅25mm)して試料テープを得た。実施例6〜8及び比較例8〜14の樹脂酸エステル組成物についても同様にして試料テープを作製した。その後、ホットメルトタイプSIS系粘着剤の粘着特性評価と同様に、接着力、保持力、ボールタックおよびプローブタックを測定し、粘着剤としての総合評価を行なった。
実施例1のエステル組成物(A1)を50g、クインタック3421を50g、およびDIプロセスPW90を15g、115gのトルエンに溶解させてワニスを調製した。次いで、このワニスをサイコロ型アプリケーターにより、乾燥膜厚が30μm程度となるように厚さ38μmのポリエステルフィルムに塗布(塗工幅25mm)し、塗工フィルムを105℃の循風乾燥機中で5分間乾燥させて試料テープを得た。実施例2〜4及び比較例1〜7の樹脂酸エステル組成物についても同様にして試料テープを作製した。その後、ホットメルトタイプSIS系粘着剤の粘着特性評価と同様に、接着力、保持力およびボールタックを測定した。
接着力、保持力およびボールタックの測定値より、以下の基準に基づき、ワニスタイプの粘着剤としての総合評価を行なった。
良好(○):接着力13.0以上かつ保持力0.4未満かつボールタック11.0未満。
やや良好(△):接着力13.0未満あるいは保持力0.4以上あるいはボールタック11.0以上。
実施例5のエステル組成物(A1)を42.5g、クレイトンD1102JSZを42.5g、およびJCT OIL Bを25g、110gのトルエンに溶解させてワニスを調製した。次いで、このワニスをサイコロ型アプリケーターにより、乾燥膜厚が30μm程度となるように厚さ38μmのポリエステルフィルムに塗布(塗工幅25mm)し、塗工フィルムを105℃の循風乾燥機中で5分間乾燥させて試料テープを得た。実施例6〜8及び比較例8〜14の樹脂酸エステル組成物についても同様にして試料テープを作製した。その後、ワニスタイプSIS系粘着剤の粘着特性評価と同様に、接着力、保持力およびボールタックを測定し、粘着剤としての総合評価を行なった。
Claims (11)
- 前記脂肪族トリオールがグリセリンである、請求項1記載の粘着付与剤。
- 色調が200ハーゼン以下である請求項1または2記載の粘着付与剤。
- 前記エステル組成物の酸価が1〜10mgKOH/gであり、かつ水酸基価が1〜20mgKOH/gであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか記載の粘着付与剤。
- 前記エステル組成物の軟化点が90〜110℃である、請求項1〜4のいずれか記載の粘着付与剤。
- 医療用または工業用である請求項1〜5のいずれか記載の粘着付与剤。
- 請求項6記載の粘着付与剤と合成ゴム系エラストマーとを含む医療用または工業用のホットメルトタイプの粘・接着剤。
- 前記合成ゴム系エラストマーが、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS)、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SBS)、スチレン−水添ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SEBS)およびスチレン−エチレン・プロピレン−スチレン共重合体(SEPS)からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項7記載の粘・接着剤。
- 合成ゴム系エラストマー100重量部に対する粘着付与剤の使用量が50〜200重量部である、請求項7または8記載の粘・接着剤。
- 請求項7〜9のいずれか記載の粘・接着剤を用いて得られる医療用または工業用のホットメルトタイプの粘・接着シート。
- 請求項7〜9のいずれか記載の粘・接着剤を用いて得られる医療用または工業用のホットメルトタイプの粘・接着テープ。
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