JP6057493B2 - 硬化性オーバーコート組成物及びその方法 - Google Patents
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Description
によるポリアルキレンオキシジアミンポリアミドとして記載され、式中、R1は、少なくとも17個の炭素を有するアルキル基であり、R2は、ポリアルキレンオキシドを含み、R3は、C−6炭素環基を含み、nは、1以上の整数である。
の化合物であり得、式中、
R1は、
(1)アルキレン基(ただしアルキレン基は、二価の脂肪族基またはアルキル基として定義され、線状および枝分かれ、飽和および不飽和、環式および非環式、ならびに飽和および不飽和のアルキレン基を含み、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアルキレン基中にあってもなくてもよい)であって、約1個の炭素原子〜約12個の炭素原子、例えば約1個の炭素原子〜約8個の炭素原子または約1個の炭素原子〜約5個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲の外であってもよいもの、
(ii)アリーレン基(ただしアリーレン基は、二価の芳香族基またはアリール基として定義され、置換および非置換のアリーレン基を含み、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアリーレン基中にあってもなくてもよい)であって、約1個の炭素原子〜約15個の炭素原子、例えば約3個の炭素原子〜約10個の炭素原子または約5個の炭素原子〜約8個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲の外であってもよいもの、
(iii)アリールアルキレン基(ただしアリールアルキレン基は、二価のアリールアルキル基として定義され、置換および非置換のアリールアルキレン基を含み、ここで該アリールアルキレン基のアルキル部分は、線状または枝分かれ、飽和または不飽和、および環式または非環式であり得、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアリールアルキレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれかにあってもなくてもよい)であって、約6個の炭素原子〜約32個の炭素原子、例えば約6個の炭素原子〜約22個の炭素原子または約6個の炭素原子〜約12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲の外であってもよいもの、あるいは
(iv)アルキルアリーレン基(ただしアルキルアリーレン基は、二価のアルキルアリール基として定義され、置換および非置換のアルキルアリーレン基を含み、ここで該アルキルアリーレン基のアルキル部分は、線状または枝分かれ、飽和または不飽和、および環式または非環式であり得、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアルキルアリーレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれかにあってもなくてもよい)であって、約5個の炭素原子〜約32個の炭素原子、例えば約6個の炭素原子〜約22個の炭素原子または約7個の炭素原子〜約15個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲の外であってもよいものであり、ここで置換アルキレン、アリーレン、アリールアルキレン、およびアルキルアリーレン基上の置換基は、(以下に限定はされないが)ハロゲン原子、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフィド基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、アゾ基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物などであり得、ここで2つ以上の置換基が結合して環を形成していてもよい。
(i)アルキレン基(ただしアルキレン基は、二価の脂肪族基またはアルキル基として定義され、線状および枝分かれ、飽和および不飽和、環式および非環式、ならびに置換および非置換のアルキレン基を含み、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアルキレン基中にあってもなくてもよい)であって、約1個の炭素原子〜約54個の炭素原子、例えば約1個の炭素原子〜約48個の炭素原子または約1個の炭素原子〜約36個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲の外であってもよいもの、
(ii)アリーレン基(ただしアリーレン基は、二価の芳香族基またはアリール基として定義され、置換および非置換のアリーレン基を含み、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアリーレン基中にあってもなくてもよい)であって、約5個の炭素原子〜約15個の炭素原子、例えば約5個の炭素原子〜約13個の炭素原子または約5個の炭素原子〜約10個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲の外であってもよいもの、
(iii)アリールアルキレン基(ただしアリールアルキレン基は、二価のアリールアルキル基として定義され、置換および非置換のアリールアルキレン基を含み、ここで該アリールアルキレン基のアルキル部分は、線状または枝分かれ、飽和または不飽和、および環式または非環式であり得、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアリールアルキレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれかにあってもなくてもよい)であって、約6個の炭素原子〜約32個の炭素原子、例えば約7個の炭素原子〜約33個の炭素原子または約8個の炭素原子〜約15個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲の外であってもよいもの、あるいは
(iv)アルキルアリーレン基(ただしアルキルアリーレン基は、二価のアルキルアリール基として定義され、置換および非置換のアルキルアリーレン基を含み、ここで該アルキルアリーレン基のアルキル部分は、線状または枝分かれ、飽和または不飽和、および環式または非環式であり得、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアルキルアリーレン基のアリールまたはアルキル部分のいずれかにあってもなくてもよい)であって、約6個の炭素原子〜約32個の炭素原子、例えば約6個の炭素原子〜約22個の炭素原子または約7個の炭素原子〜約15個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲の外であってもよいものであり、ここで置換アルキレン、アリーレン、アリールアルキレン、およびアルキルアリーレン基上の置換基は、(以下に限定はされないが)ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナート基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物などであり得、ここで2つ以上の置換基が結合して環を形成していてもよい。
(a)光開始基、例えば、式
の1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンから誘導される基、
式
の1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンから誘導される基、
式
の2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンから誘導される基、
式
のN,N−ジメチルエタノールアミンまたはN,N−ジメチルエチレンジアミンから誘導される基など、あるいは
(b)基であって、
(i)アルキル基(線状および枝分かれ、飽和および不飽和、環式および非環式、ならびに置換および非置換のアルキル基を含み、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアルキル基中にあってもなくてもよい)であって、約2個の炭素原子〜約100個の炭素原子、例えば約3個の炭素原子〜約60個の炭素原子または約4個の炭素原子〜約30個の炭素原子を有するもの、
(ii)アリール基(置換および非置換のアリール基を含み、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアリール基中にあってもなくてもよい)であって、約5個の炭素原子〜約100個の炭素原子、例えば約5個の炭素原子〜約60個の炭素原子または約6個の炭素原子〜約30個の炭素原子を有するが、炭素原子の数がこれらの範囲の外であってもよいもの、例えばフェニルなど、
(iii)アリールアルキル基(置換および非置換アリールアルキル基を含み、ここでアリールアルキル基のアルキル部分は、線状または枝分かれ、飽和または不飽和、および環式または非環式であり得、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアリールアルキル基のアリールまたはアルキル部分のいずれかにあってもなくてもよい)であって、約5個の炭素原子〜約100個の炭素原子、例えば約5個の炭素原子〜約60個の炭素原子または約6個の炭素原子〜約30個の炭素原子を有するが、炭素原子の数がこれらの範囲の外であってもよいもの、例えばベンジルなど、または、
(iv)アルキルアリール基(置換および非置換アルキルアリール基を含み、ここでアルキルアリール基のアルキル部分は、線状または枝分かれ、飽和または不飽和、および環式または非環式であり得、ここでヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、そのアルキルアリール基のアリールまたはアルキル部分のいずれかにあってもなくてもよい)であって、約5個の炭素原子〜約100個の炭素原子、例えば約5個の炭素原子〜約60個の炭素原子または約6個の炭素原子〜約30個の炭素原子を有するが、炭素原子の数がこれらの範囲の外であってもよいもの、例えばトリルなどであり、ここで置換アルキル、アリールアルキル、およびアルキルアリール基上の置換基は、(以下に限定はされないが)ハロゲン原子、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフィド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナート基、イソシアナート基、チオシアナート基、イソチオシアナート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物などであり得、ここで2つ以上の置換基が結合して環を形成していてもよい。
(i)水素原子、
(ii)アルキル基であって、線状および枝分かれ、飽和および不飽和、環式および非環式、ならびに置換および非置換のアルキル基を含み、ここでヘテロ原子がそのアルキル基中にあってもなくてもよく、約5個の炭素原子〜約100個の炭素原子、例えば約5個の炭素原子〜約60個の炭素原子または約6個の炭素原子〜約30個の炭素原子を有するが、その炭素原子の数は、これらの範囲の外であってもよく、
(iii)アリール基であって、置換および非置換アリール基を含み、ここでヘテロ原子がそのアリール基中にあってもなくてもよく、約5個の炭素原子〜約100個の炭素原子、例えば約5個の炭素原子〜約60個の炭素原子または約6個の炭素原子〜約30個の炭素原子を有するが、その炭素原子の数は、これらの範囲の外であってもよく、
(iv)アリールアルキル基であって、置換および非置換のアリールアルキル基を含み、ここでそのアリールアルキル基のアルキル部分は、線状または枝分かれ、飽和または不飽和、および環式または非環式であり得、ここでヘテロ原子が、そのアリールアルキル基のアリールまたはアルキル部分のいずれかにあってもなくてもよく、約5個の炭素原子〜約100個の炭素原子、例えば約5個の炭素原子〜約60個の炭素原子または約6個の炭素原子〜約30個の炭素原子を有するが、その炭素原子の数は、これらの範囲の外であってもよく、あるいは
(v)アルキルアリール基であって、置換および非置換のアルキルアリール基を含み、ここでそのアルキルアリール基のアルキル部分は、線状または枝分かれ、飽和または不飽和、および環式または非環式であり得、ここでヘテロ原子が、そのアルキルアリール基のアリールまたはアルキル部分のいずれかにあってもなくてもよく、約5個の炭素原子〜約100個の炭素原子、例えば約5個の炭素原子〜約60個の炭素原子または約6個の炭素原子〜約30個の炭素原子を有するが、その炭素原子の数は、これらの範囲の外であってもよく、ここで置換アルキル、アリール、アリールアルキル、およびアルキルアリール基上の置換基は、(以下に限定されないが)ハロゲン原子、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナート基、イソシアナート基、チオシアナート基、イソチオシアナート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物などであり得、ここで2つ以上の置換基が結合して環を形成していてもよい。
の異性体を含む。
である。
のものであり、式中、−C34H56+a−は、不飽和および環式基を含んでもよい枝分かれアルキレン基を表し、ここでaは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12の整数であり、式
の異性体を含む。
のものであって、式中、−C34H56+a−は、不飽和および環式基を含んでもよい枝分かれアルキレン基を表し、ここでaは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12の整数であり、mは2であり、式
の異性体を含むもの、
式
のものであって、式中、−C34H56+a−は、不飽和および環式基を含んでもよい枝分かれアルキレン基を表し、ここでaは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12の整数であり、nは整数であり、nが2である実施形態およびnが5である実施形態を含むがこれらには限定されず、式
の異性体を含むもの、
式
のものであって、式中、−C34H56+a−は、不飽和および環式基を含んでもよい枝分かれアルキレン基を表し、ここでaは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12の整数であり、pは整数であり、pが2である実施形態およびpが3である実施形態を含み、式
の異性体を含むもの、
式
のものであって、式中、−C34H56+a−は、不飽和および環式基を含んでもよい枝分かれアルキレン基を表し、ここでaは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12の整数であり、qは、整数であって、qが2であり、qが3である実施形態を含み、式
の異性体を含むもの、
式
のものであって、式中、−C34H56+a−は、不飽和および環式基を含んでもよい枝分かれアルキレン基を表し、ここでaは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12の整数であり、rは、整数であって、rが2である実施形態と、rが3である実施形態とを含み、式
の異性体を含むものなど、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
の異性体、ならびに不飽和および環式基を含んでもよいその他の枝分かれ異性体を含むC−36ダイマージオール混合物;このタイプのC36ダイマージオールについてのさらなる情報は、例えば、その開示を全体として本願に引用して援用する「Dimer Acids」、Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology、第8巻、第4編、(1992年)、223〜237ページ、に開示されている)も使用することができる。これらのアルコールは、反応性エステルを形成するためにUV硬化性部分を備えたカルボン酸と反応させることができる。これらの酸の例としては、Sigma−Aldrich Co.社から入手できるアクリル酸およびメタクリル酸が挙げられる。複数の実施形態において、適当な硬化性モノマーとしては、ワックス状のアクリラート類、例えばUNILIN(登録商標)350、UNILIN(登録商標)425、UNILIN(登録商標)550およびUNILIN(登録商標)700のアクリラートが挙げられる。
の異性体、ならびに不飽和および環式基を含んでもよいその他の枝分かれ異性体を含むC−36ダイマー酸混合物;このタイプのC36ダイマー酸についてのさらなる情報は、例えば、その開示を全体として本願に引用して援用する「Dimer Acids」、Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology、第8巻、第4編、(1992年)、223〜237ページ、に開示されている)も使用することができる。これらのカルボン酸は、反応性エステルを形成するためにUV硬化性部分を備えたアルコールと反応させることができる。これらのアルコールの例としては、以下に限定はされないが、Sigma−Aldrich Co.社による2−アリルオキシエタノール、The Dow Chemical Company社による
のTONE M−101(R=H、navg=1)、TONE M−100(R=H、navg=2)およびTONE M−201(R=Me、navg=1)、ならびにSartomer Company,Inc.による
のCD572(R=H、n=10)およびSR604(R=Me、n=4)が挙げられる。
であって、R基が官能変性である構造を有するポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン類、例えばBYK(登録商標)−UV3510(ドイツ国ウェーゼルのBYK Chemie GmbH社製)、およびBYK(登録商標)−348(BYK Chemie GmbH社製)、ならびにフルオロ界面活性剤類、例えばRfCH2CH2O(CH2CH2O)xHであって、Rf=F(CF2CF2)y、x=0〜約15、y=1〜約7である式を有するZONYL(登録商標)FSO−100(デラウェア州ウィルミントンのE.I.Du Pont de Nemours and Co.社製)などが挙げられる。
および
で、式中−C34H56+a−は不飽和基および環式基を含むことができ、aは0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12の整数であり、上の1番目:2番目:3番目の化合物が、約1:2:1のモル比である混合物であった。
Claims (3)
- 硬化性アミドゲル化剤を7.5質量%、
アクリレート硬化性を有し、数平均分子量が375g/molを有するヒドロキシル末端ポリエチレンワックスを5質量%、
低粘度ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノマーを5質量%、
光開始剤としてのイソプロピルチオキサントンを2質量%、
光開始剤としてのビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニル−ホスフィンオキシドを1質量%、
光開始剤としての2−ヒドロキシ−1−(4−(4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル)−フェニル)−2−メチルプロパン−1−オンを3.5質量%、
安定剤としてのビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケートを0.2質量%、
及び、プロポキシレート化ネオペンチルグリコールジアクリラートモノマーを75.8質量%
を含み、70℃から100℃の温度で5cPsから16cPsの粘度を有し液体状態で噴射可能で、液体状態からゲル化して103cPsから107cPsの粘度を有するオーバーコート組成物であって、
放射線にさらしたときに硬化性であり、無色であり、硬化したとき黄変しないことを特徴とするオーバーコート組成物。 - 請求項1に記載のオーバーコート組成物において、
前記硬化性アミドゲル化剤は、
- 硬化性アミドゲル化剤を7.5質量%、アクリレート硬化性を有し、数平均分子量が375g/molを有するヒドロキシル末端ポリエチレンワックスを5質量%、低粘度ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノマーを5質量%、及び、プロポキシレート化ネオペンチルグリコールジアクリラートモノマーを75.8質量%の割合で、90℃の温度で均一になるまで混合する混合工程と、
前記混合工程において混合物が均一になった時点で、
光開始剤としてのイソプロピルチオキサントンを2質量%、
光開始剤としてのビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニル−ホスフィンオキシドを1質量%、
光開始剤としての2−ヒドロキシ−1−(4−(4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル)−フェニル)−2−メチルプロパン−1−オンを3.5質量%、
及び、安定剤としてのビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケートを0.2質量%の割合で加え、90℃の温度で2時間、撹拌する撹拌工程と、
前記撹拌工程で得られた調合物を70℃から100℃の温度で加熱し、5cPsから16cPsの粘度を有し液体状態となった無色のオーバーコート組成物を、基板上に形成した画像に噴射してオーバーコートし、前記オーバーコート組成物が前記画像を部分的または完全に被覆し、かつ画像の存在しない前記基材の少なくとも一部を被覆するようにする工程と、
前記オーバーコート組成物を冷却して、前記オーバーコート組成物を液体状態からゲル化して103cPsから107cPsの粘度に増大するようにする工程と、
前記オーバーコート組成物を硬化させるために放射線を適用する工程と
を含む方法であって、前記硬化させるオーバーコート組成物が無色であり、かつ硬化したとき黄変しないことを特徴とする方法。
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