JP6043847B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
ることのできるアントラセン誘導体に関する。
含む層が挟まれた構造を有する。このような発光素子では、一方の電極から注入された電
子と他方の電極から注入された正孔とが再結合することによって形成された励起子が基底
状態に戻るときに発光する。
素子を得るために、発光素子を作製するための材料となる物質についての様々な研究が行
われている。
開示されている。
る。このとき、正孔若しくは電子を受け取った発光物質等が、つまり酸化若しくは還元さ
れた発光物質等が、中性に戻らず、性質の異なるものになってしまうことがある。そして
、そのような発光物質の性質の変化が蓄積されると、発光素子の特性も変化してしまう可
能性がある。
ている。
きる物質を提供することを課題とする。また、本発明は、酸化反応の繰り返しによる物質
の特性変化に起因した発光素子の動作特性の低下が低減された発光素子、及び発光装置を
提供することを課題とする。
R2は、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表
す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。Ph
1は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換
であってもよい。X1は、炭素数6〜15のアリーレン基を表す。アリーレン基は、置換
基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
R4〜R7は、水素、または、R4とR5、R6とR7が、それぞれ、互いに結合した芳
香環を表す。また、R8は、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜12のアリー
ル基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換で
あってもよい。また、Ph2は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していて
もよいし、若しくは無置換であってもよい。
R10は、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基のいずれかを
表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。ま
た、Ph3は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していてもよいし、若しく
は無置換であってもよい。
のアリール基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは
無置換であってもよい。また、Ph4は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有
していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
のアリール基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは
無置換であってもよい。
セン誘導体を含む層を、電極間に有する発光素子である。
セン誘導体を含む層を有する発光素子を用いた発光装置である。
セン誘導体を含む発光素子を画素部に有する発光装置である。
セン誘導体を含む発光素子を用いた発光装置を、表示部に実装した電子機器である。
を作製するための材料として用いることのできる物質を得ることができる。また、本発明
を実施することによって、酸化反応の繰り返しに優れた耐性を有すると共に、還元反応の
繰り返しに対しても優れた耐性を有し、発光素子を作製するための材料として用いること
のできる物質を得ることができる。
酸化反応を繰り返すことによって生じ得る素子特性の低下を低減できる発光素子を得るこ
とができる。また、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の
特性変化が少なく、長期間、安定な発光を呈することができる発光素子が得られる。
ことが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に
限定して解釈されるものではない。
本発明のアントラセン誘導体の一態様について説明する。
誘導体が挙げられる。
10−ビス(ブロモアリール)アントラセンの様にアントラセンを骨格に含む化合物Aと
、N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニルアミンを骨格に含む化合物
Bとを金属触媒を用いたカップリング反応させることによって得られる。なお、本発明の
アントラセン誘導体の合成方法は、ここに記載した合成方法に限定されるものではなく、
その他の合成方法によって合成してもよい。
た、R15は、水素、メチル、エチル、tert−ブチル等の炭素数1〜4のアルキル基
、フェニル、ビフェニル、ナフチル等の炭素数1〜12のアリール基の中から選ばれるい
ずれか一の基を表す。なお、アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置
換であってもよい。また、X3は、フェニレン、ナフチレン、アントリレン、9,9−ジ
メチルフルオレン−2,7−ジイル等の炭素数6〜15のアリーレン基を表す。
化合物C)と、アントラキノンを骨格に含む化合物とを主原料として得ることができる。
また、化合物Bは、合成スキーム(a−3)で表されるように、カルバゾールを骨格に含
む化合物と1、4−ジブロモベンゼンとを反応させて、N−(4−ブロモフェニル)カル
バゾールを骨格に含む化合物を合成した後、さらにアニリンとパラジウム触媒を用いたカ
ップリング反応を行なうことによって得られる。
リール)アントラセンを用いているが、この他に9,10−ビス(ヨードアリール)アン
トラセン等を用いてもよい。9,10−ビス(ヨードアリール)アントラセンは、合成ス
キーム(a−2)で表される合成において化合物Cに換えて1,5−ジヨードナフタレン
や2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレン等のジヨードアレーンを用いることに
よって得られる。なお、1,5−ジヨードナフタレンや2,7−ジヨード−9,9−ジメ
チルフルオレン等は次のようにして合成することによって得られる。まず、1,5−ジヨ
ードナフタレンは、1,5−ジアミノナフタレンに含まれるアミノ基を亜硝酸ナトリウム
、濃硫酸を用いてジアゾニウム塩にし、ヨウ化カリウムを用いてヨウ素に置換させること
によって得られる。また、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンは、オルト過
ヨウ素酸を用いてフルオレンの2位、7位をヨウ素化し、続いてジメチルスルホキシド(
略称:DMSO)中、水酸化ナトリウム水溶液、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ヨードメタンを用いて9位をジメチル化することで得られる。
を有する。また、酸化反応の繰り返しに対する耐性を有すると共に還元反応の繰り返しに
対しても耐性を有する場合がある。また、以上に説明した本発明のアントラセン誘導体は
、青色系の発光を呈することができる。その為、青色系の発光素子を作製する為の発光物
質として用いることができる。また、以上に説明した本発明のアントラセン誘導体は、H
OMO準位とLUMO準位との間のエネルギーギャップが大きい。その為、赤色系から青
色系の発光色を呈する発光物質を分散状態にする為の物質、所謂ホストとして用いること
ができる。本発明のアントラセン誘導体を発光物質若しくはホストとして用いることによ
って、酸化反応の繰り返しに起因したホストの性質の変化が少なく、発光時間の蓄積に伴
った駆動電圧の増加等が低減された発光素子を得ることができる。
本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図1を
用いて説明する。
子が表されている。そして、発光層113には、一般式(1)〜一般式(7)、構造式(
1)〜(28)のいずれかの式で表される本発明のアントラセン誘導体が含まれている。
102側から注入された電子とは、発光層113において再結合し、本発明のアントラセ
ン誘導体を励起状態にする。そして、励起状態の本発明のアントラセン誘導体は基底状態
に戻るときに発光する。このように、本発明のアントラセン誘導体は発光物質として機能
する。
体の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質からなる層
中に、分散して含まれた層であることが好ましい。これによって、本発明のアントラセン
誘導体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、エ
ネルギーギャップとはLUMO準位とHOMO準位との間のエネルギーギャップをいう。
いが、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−
BuDNA)などのアントラセン誘導体や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニ
ル(略称:CBP)等のカルバゾール誘導体の他、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル
)ピリジナト]亜鉛(略称:Znpp2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)等の金属錯体等が好ましい。これらの
物質の中から一または二以上の物質を選択して本発明のアントラセン誘導体が分散状態と
なるように混合すればよい。このような複数の化合物が混合された層は、共蒸着法を用い
て形成することができる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着
源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積さ
せる蒸着法をいう。
酸化物(ITO)、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、2〜20wt%の酸化亜
鉛を含む酸化インジウムの他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングス
テン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅
(Cu)、パラジウム(Pd)等を用いて形成することができる。また、アルミニウムの
他、マグネシウムと銀との合金、アルミニウムとリチウムとの合金等も第1の電極101
を形成するのに用いることができる。なお、第1の電極101及び第2の電極102の形
成方法について特に限定はなく、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することがで
きる。なお、発光した光を外部に取り出すために、第1の電極101と第2の電極102
のいずれか一または両方は、インジウム錫酸化物等を用いて、若しくは銀、アルミニウム
等を数nm〜数十nmの厚さとなるように成膜して、可視光が透過できるように、形成す
ることが好ましい。
12を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第1の電極101側から注入された正孔
を発光層113へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層112を設け
ることによって、第1の電極101と発光層113との距離を離すことができ、その結果
、第1の電極101等に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことがで
きる。正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に1×
10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。
なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、電子の移動度に対す
る正孔の移動度の比の値(=正孔移動度/電子移動度)が100よりも大きい物質をいう
。正孔輸送層112を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、4,4’
−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、4
,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
TPD)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン
(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス{N−[
4−(N,N−ジ−m−トリルアミノ)フェニル]−N−フェニルアミノ}ビフェニル(
略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N,N−ジ(m−トリル)アミノ]ベンゼン
(略称:m−MTDAB)、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニ
ルアミン(略称:TCTA)、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅フタロシアニン(
略称:CuPc)、バナジルフタロシアニン(略称:VOPc)等が挙げられる。また、
正孔輸送層112は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構
造の層であってもよい。
14を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第2の電極102から注入された電
子を発光層113へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層114を設
けることによって、第2の電極102と発光層113との距離を離すことができ、その結
果、第2の電極102等に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことが
できる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に1
×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい
。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、正孔の移動度に対
する電子の移動度の比の値(=電子移動度/正孔移動度)が100よりも大きい物質をい
う。電子輸送層114を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、トリス
(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(4−メチル−8−キノ
リノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]−
キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)
−4−フェニルフェノラト−アルミニウム(略称:BAlq)、ビス[2−(2−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2
−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)等の金属錯
体の他、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、
3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1
,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4
−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略
称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン
(略称:BCP)、4,4−ビス(5−メチルベンズオキサゾル−2−イル)スチルベン
(略称:BzOs)等が挙げられる。また、電子輸送層114は、以上に述べた物質から
成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
バイポーラ性の物質を用いて形成してもよい。バイポーラ性の物質とは、電子または正孔
のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方
のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が100以下、好ましくは
10以下である物質をいう。バイポーラ性の物質として、例えば、2,3−ビス(4−ジ
フェニルアミノフェニル)キノキサリン(略称:TPAQn)等が挙げられる。バイポー
ラ性の物質の中でも特に、正孔及び電子の移動度が1×10−6cm2/Vs以上の物質
を用いることが好ましい。また同一のバイポーラ性の物質を用いて、正孔輸送層112と
電子輸送層114とを形成しても構わない。
入層111を有していてもよい。正孔注入層111は、第1の電極101から正孔輸送層
112へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層111を設けることに
よって、第1の電極101と正孔輸送層112との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和
され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層111は、正孔輸送層112を形成している
物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第1の電極101を形成している物質よりも
イオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層112と第1の電極101との間
に1〜2nmの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形
成することが好ましい。正孔注入層111を形成するのに用いることのできる物質の具体
例として、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)等のフタ
ロシアニン系の化合物、或いはポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンス
ルホン酸)水溶液(PEDOT/PSS)等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入
層111におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層112におけるイオン化ポテンシャ
ルよりも相対的に小さくなるような物質を正孔輸送性を有する物質の中から選択すること
によって、正孔注入層111を形成することができる。なお、正孔注入層111を設ける
場合、第1の電極101は、インジウム錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成す
ることが好ましい。
層115を有していてもよい。ここで、電子注入層115は、第2の電極102から電子
輸送層114へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層115を設ける
ことによって、第2の電極102と電子輸送層114との間の電子親和力の差が緩和され
、電子が注入され易くなる。電子注入層115は、電子輸送層114を形成している物質
よりも電子親和力が大きく第2の電極102を形成している物質よりも電子親和力が小さ
い物質、または電子輸送層114と第2の電極102との間に1〜2nmの薄膜として設
けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子
注入層115を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ
金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、
BPhen、BCP、p−EtTAZ、TAZ、BzOs等の電子輸送層114を形成す
るのに用いることのできる物質も、これらの物質の中から、電子輸送層114の形成に用
いる物質よりも電子親和力が大きい物質を選択することによって、電子注入層115を形
成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層115における電子親和力が
電子輸送層114における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を電子輸送性
を有する物質の中から選択することによって、電子注入層115を形成することができる
。なお、電子注入層115を設ける場合、第1の電極101は、アルミニウム等の仕事関
数の低い物質を用いて形成することが好ましい。
層113、電子輸送層114、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法、またはインクジ
ェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第1の電極10
1及び第2の電極102についても、スパッタリング法または蒸着法等、いずれの方法を
用いて形成しても構わない。
5に換えて電子発生層を設けてもよい。
質と、当該電子よりも正孔の移動度が高い物質に対して電子受容性を示す物質とを混合す
ることによって正孔発生層を形成することができる。また、バイポーラ性の物質の中から
選ばれた少なくとも一の物質と、当該バイポーラ性の物質に対して電子受容性を示す物質
とを混合することによっても正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正
孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層112を形成するのに用いることのできる物
質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、TPAQ
n等のバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子よりも正孔の移動度が高い
物質及びバイポーラ性の物質の中でも特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いる
ことが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をよ
り発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウ
ム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。
と、当該正孔よりも電子の移動度が高い物質に対して電子供与性を示す物質とを混合する
ことによって電子発生層を形成することができる。また、バイポーラ性の物質の中から選
ばれた少なくとも一の物質と、当該バイポーラ性の物質に対して電子供与性を示す物質と
を混合することによっても電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子
の移動度が高い物質としては電子輸送層114を形成するのに用いることのできる物質と
同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、TPAQn等
の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質
としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチ
ウム(Li)、カルシウム(Ca)、ナトリウム(Na)、カリウム(K)、マグネシウ
ム(Mg)等を用いることができる。また、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属
酸化物、具体的にはリチウム酸化物(Li2O)、カルシウム酸化物(CaO)、ナトリ
ウム酸化物(Na2O)、カリウム酸化物(K2O)、マグネシウム酸化物(MgO)等
から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。ま
た、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、具体的には、フッ化リチウム(
LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等から選ばれる少
なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金
属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的には、窒化カルシウム、窒化マグネシウム
等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。
いるため、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の特性変化
が少なく、長期間、安定な発光を呈することができる。
本発明のアントラセン誘導体は、発光物質と共に発光層に含ませ、発光物質を分散状態
にするための物質、所謂ホストとして用いることができる。本形態では、本発明のアント
ラセン誘導体をホストとして用いた発光素子の態様について図2を用いて説明する。
子が示されている。第1の電極201と発光層213との間には、正孔注入層211、正
孔輸送層212が設けられ、第2の電極202と発光層213との間には電子輸送層21
4、電子注入層215が設けられている。なお、発光素子の積層構造について特に限定は
なく、正孔注入層211、正孔輸送層212、電子輸送層214、電子注入層215、こ
れら以外の層を設けるか否かについては発明の実施者が適宜選択すればよい。また正孔注
入層211、正孔輸送層212、電子輸送層214、電子注入層215については、それ
ぞれ実施の形態2に記載の正孔注入層111、正孔輸送層112、電子輸送層114、電
子注入層115と同様でよい為、本形態ではこれらの層に関する説明を省略する。また、
第1の電極201、第2の電極202についても、それぞれ、実施の形態1に示した第1
の電極101、第2の電極102と同様でよい為、説明を省略する。
(1)〜(28)のいずれかで表される本発明のアントラセン誘導体と、450nm〜7
00nm、好ましくは480nm〜600nmの帯域に発光スペクトルのピークを有する
発光物質とが含まれている。より具体的に述べると、発光物質は、本発明のアントラセン
誘導体から成る層に分散するように含まれている。このように、450nm〜700nm
、好ましくは480nm〜600nmの帯域に発光スペクトルのピークを有する発光物質
を本発明のアントラセン誘導体とを組み合わせて用いることによって、ホストに由来した
発光が混ざり難く、発光物質に由来した発光を選択的に取り出すことのできる発光素子を
得ることができる。
、酸化反応の繰り返しに対する耐性を有すると共に還元反応の繰り返しに対しても耐性を
有する場合がある。そのため、特に、ホストが励起され、生じた励起エネルギーが発光物
質に移動することによって発光するような発光素子においては、酸化反応の繰り返しに起
因したホストの性質の変化が少なく、発光時間の蓄積に伴った駆動電圧の増加等が低減さ
れた発光素子を得ることができる。
実施の形態2、3において説明した本発明の発光素子は、酸化反応の繰り返しに耐性を
有し(さらに、還元反応の繰り返しにも耐性を有する場合がある)、長期間、良好な状態
で発光させることができる為、本発明の発光素子を用いることによって、長期間に渡り、
良好な表示画像等を提供することができる発光装置を得ることができる。
用いて説明する。
500上には、画素部6511と、ソース信号線駆動回路6512と、書込用ゲート信号
線駆動回路6513と、消去用ゲート信号線駆動回路6514とが設けられている。ソー
ス信号線駆動回路6512と、書込用ゲート信号線駆動回路6513と、消去用ゲート信
号線駆動回路6514とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるFPC(フ
レキシブルプリントサーキット)6503と接続している。そして、ソース信号線駆動回
路6512と、書込用ゲート信号線駆動回路6513と、消去用ゲート信号線駆動回路6
514とは、それぞれ、FPC6503からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、
リセット信号等を受け取る。またFPC6503にはプリント配線基盤(PWB)650
4が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部6511と
同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたFPC上に
ICチップを実装したもの(TCP)等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
る。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部6511には、行方
向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部6511には
、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。
トランジスタ901と第2のトランジスタ902と発光素子903とが含まれている。
と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領
域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタ
の構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域である
かを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとし
て機能する領域を、それぞれ第1電極、第2電極と表記する。
て電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線9
11と、消去用ゲート信号線駆動回路914とはスイッチ919によって電気的に接続ま
たは非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線912は、スイッチ
920によってソース信号線駆動回路915または電源916のいずれかに電気的に接続
するように設けられている。そして、第1のトランジスタ901のゲートはゲート信号線
911に電気的に接続している。また、第1のトランジスタの第1電極はソース信号線9
12に電気的に接続し、第2電極は第2のトランジスタ902のゲート電極と電気的に接
続している。第2のトランジスタ902の第1電極は電流供給線917と電気的に接続し
、第2電極は発光素子903に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッ
チ918は、書込用ゲート信号線駆動回路913に含まれていてもよい。またスイッチ9
19についても消去用ゲート信号線駆動回路914の中に含まれていてもよい。また、ス
イッチ920についてもソース信号線駆動回路915の中に含まれていてもよい。
ば図5の上面図に表すように配置することができる。図5において、第1のトランジスタ
1001の第1電極はソース信号線1004に接続し、第2の電極は第2のトランジスタ
1002のゲート電極に接続している。また第2トランジスタの第1電極は電流供給線1
005に接続し、第2電極は発光素子の電極1006に接続している。ゲート信号線10
03の一部は第1のトランジスタ1001のゲート電極として機能する。
明する図である。図6において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査
段数を表している。
動作が繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画像をみる人が
ちらつき(フリッカ)を感じないように少なくとも1秒間に60回程度とすることが好ま
しい。ここで、一画面(1フレーム)の書き換え動作を行う期間を1フレーム期間という
。
4aと保持期間501b、502b、503b、504bとを含む4つのサブフレーム5
01、502、503、504に時分割されている。発光するための信号を与えられた発
光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保持期
間の長さの比は、第1のサブフレーム501:第2のサブフレーム502:第3のサブフ
レーム503:第4のサブフレーム504=23:22:21:20=8:4:2:1と
なっている。これによって4ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及び階
調数はここに記すものに限定されず、例えば8つのサブフレームを設け8ビット階調を行
えるようにしてもよい。
目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の開始
時間が異なる。書き込み期間501aが終了した行から順に保持期間501bへと移る。
当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態となっ
ている。また、保持期間501bが終了した行から順に次のサブフレーム502へ移り、
サブフレーム501の場合と同様に1行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。
以上のような動作を繰り返し、サブフレーム504の保持期間504b迄終了する。サブ
フレーム504における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブフレ
ームにおいて発光した時間の積算時間が、1フレームにおける各々の発光素子の発光時間
となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることによっ
て、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。
保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間504
bの後に消去期間504cを設け、強制的に非発光の状態となるように制御することが好
ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態を保
つ(この期間を非発光期間504dとする。)。そして、最終行目の書込期間が終了した
ら直ちに、一行目から順に次のサブフレーム(またはフレーム)の書込期間に移行する。
これによって、サブフレーム504の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み
期間とが重畳することを防ぐことができる。
でいるが、必ずしも本実施例のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いもの
から順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに
並んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよ
い。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい
。
)のゲート信号線911は、スイッチ918を介して書込用ゲート信号線駆動回路913
と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路914とは非接続である。また、ソース
信号線912はスイッチ920を介してソース信号線駆動回路915と電気的に接続して
いる。ここで、n行目(nは自然数)のゲート信号線911に接続した第1のトランジス
タ901のゲートに信号が入力され、第1のトランジスタ901はオンとなる。そして、
この時、1列目から最終列目迄のソース信号線に同時に映像信号が入力される。なお、各
列のソース信号線912から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソース信
号線912から入力された映像信号は、各々のソース信号線に接続した第1のトランジス
タ901を介して第2のトランジスタ902のゲート電極に入力される。この時第2のト
ランジスタ902に入力された信号によって、電流供給線917から発光素子903へ供
給される電流値が決まる。そして、その電流値に依存して発光素子903は発光または非
発光が決まる。例えば、第2のトランジスタ902がPチャネル型である場合は、第2の
トランジスタ902のゲート電極にLow Levelの信号が入力されることによって
発光素子903が発光する。一方、第2のトランジスタ902がNチャネル型である場合
は、第2のトランジスタ902のゲート電極にHigh Levelの信号が入力される
ことによって発光素子903が発光する。
)のゲート信号線911は、スイッチ919を介して消去用ゲート信号線駆動回路914
と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路913とは非接続である。また、ソース
信号線912はスイッチ920を介して電源916と電気的に接続している。ここで、n
行目のゲート信号線911に接続した第1のトランジスタ901のゲートに信号が入力さ
れ、第1のトランジスタ901はオンとなる。そして、この時、1列目から最終列目迄の
ソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線912から入力された消去信
号は、各々のソース信号線に接続した第1のトランジスタ901を介して第2のトランジ
スタ902のゲート電極に入力される。この時第2のトランジスタ902に入力された信
号によって、電流供給線917から発光素子903への電流の供給が阻止される。そして
、発光素子903は強制的に非発光となる。例えば、第2のトランジスタ902がPチャ
ネル型である場合は、第2のトランジスタ902のゲート電極にHigh Levelの
信号が入力されることによって発光素子903は非発光となる。一方、第2のトランジス
タ902がNチャネル型である場合は、第2のトランジスタ902のゲート電極にLow
Levelの信号が入力されることによって発光素子903は非発光となる。
よって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、n行目が消去期間であると
共に、他の行(m行目(mは自然数)とする。)については書込期間となる場合がある。
このような場合、同じ列のソース信号線を利用してn行目には消去の為の信号を、m行目
には書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するような動作させることが
好ましい。
た後、直ちに、ゲート信号線911と消去用ゲート信号線駆動回路914とを非接続の状
態とすると共に、スイッチ920を切り替えてソース信号線912とソース信号線駆動回
路915と接続させる。そして、ソース信号線とソース信号線駆動回路915とを接続さ
せる共に、ゲート信号線911と書込用ゲート信号線駆動回路913とを接続させる。そ
して、書込用ゲート信号線駆動回路913からm行目の信号線に選択的に信号が入力され
、第1のトランジスタがオンすると共に、ソース信号線駆動回路915からは、1列目か
ら最終列目迄のソース信号線に書込の為の信号が入力される。この信号によって、m行目
の発光素子は、発光または非発光となる。
に移行する。その為に、ゲート信号線911と書込用ゲート信号線駆動回路913を非接
続とすると共に、スイッチ920を切り替えてソース信号線を電源916と接続する。ま
た、ゲート信号線911と書込用ゲート信号線駆動回路913を非接続とすると共に、ゲ
ート信号線911については、消去用ゲート信号線駆動回路914と接続状態にする。そ
して、消去用ゲート信号線駆動回路914からn+1行目のゲート信号線に選択的に信号
を入力して第1のトランジスタに信号をオンする共に、電源916から消去信号が入力さ
れる。このようにして、n+1行目の消去期間を終えたら、直ちに、m+1行目の書込期
間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間ま
で動作させればよい。
間を設ける態様について説明したが、これに限らず、n−1行目の消去期間とn行目の消
去期間との間にm行目の書込期間を設けてもよい。
て、消去用ゲート信号線駆動回路914と或る一のゲート信号線とを非接続状態にすると
共に、書込用ゲート信号線駆動回路913と他のゲート信号線とを接続状態にする動作を
繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行って
も構わない。
発光素子の発光、非発光を制御する機能を有する回路は、必ずしも図4で表したものに
限定されない。例えば図7に示すような回路であってもよい。
ード2111、発光素子2104が配置されている。第1のトランジスタ2101のソー
スとドレインは各々、信号線2105と第2のトランジスタ2103のゲートに接続され
ている。第1のトランジスタ2101のゲートは、第1ゲート線2107に接続されてい
る。第2のトランジスタ2103のソースとドレインは各々、電源線2106と発光素子
2104に接続されている。消去ダイオード2111は、第2のトランジスタ2103の
ゲートと第2ゲート線2117に接続されている。
ている。よって、第2のトランジスタ2103のゲートと電源線2106の間に接続され
ているが、保持容量2102を設ける位置はこれに限定されない。第2のトランジスタ2
103のゲート電位を保持できるように配置されていればよい。また、第2のトランジス
タ2103のゲート容量などを用いて、第2のトランジスタ2103のゲート電位を保持
できる場合は、保持容量2102を省いても良い。
オン状態にして、信号線2105から信号を保持容量2102に入力する。すると、その
信号に応じて、第2のトランジスタ2103の電流が制御され、第1電源線2106から
、発光素子2104を通って、第2電源線2108に電流が流れる。
して、消去ダイオード2111がオンして、第2ゲート線2117から第2のトランジス
タ2103のゲートへ電流が流れるようにする。その結果、第2のトランジスタ2103
がオフ状態になる。すると、第1電源線2106から、発光素子2104を通って、第2
電源線2108には、電流が流れないようになる。その結果、非点灯期間を作ることがで
き、点灯期間の長さを自由に制御できるようになる。
にする)しておく。すると、消去ダイオード2111がオフするので、第2のトランジス
タ2103のゲート電位は保持される。
ダイオードでもよいし、PIN型ダイオードでもよいし、ショットキー型ダイオードでも
よいし、ツェナー型ダイオードでもよい。
ても良い。Pチャネル型を用いても良い。
本発明の発光素子を含む発光装置の断面図の一態様について、図8を用いて説明する。
られているトランジスタ11である。発光素子12は、第1の電極13と第2の電極14
との間に発光層15を有する本発明の発光素子である。トランジスタ11のドレインと第
1の電極13とは、第1層間絶縁膜16a、16b、16cを貫通している配線17によ
って電気的に接続されている。また、発光素子12は、隔壁層18によって、隣接して設
けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置
は、本形態において、基板10上に設けられている。
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ11の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの(チャネル保護型)でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの(チャネルエッチ
型)でもよい。
よい。また、セミアモルファス等でもよい。
晶、多結晶を含む)の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第3の状態を有す
る半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもので
ある。また少なくとも膜中の一部の領域には、0.5〜20nmの結晶粒を含んでいる。
ラマンスペクトルが520cm−1よりも低波数側にシフトしている。X線回折ではSi
結晶格子に由来するとされる(111)、(220)の回折ピークが観測される。未結合
手(ダングリングボンド)を終端する為に水素またはハロゲンを少なくとも1原子%また
はそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体(マイクロクリスタル半導体)とも言われて
いる。SiH4、Si2H6、SiH2Cl2、SiHCl3、SiCl4、またはSi
F4等のガスをグロー放電分解(プラズマCVD)して形成する。これらのガスをH2、
又は、H2とHe、Ar、Kr、Neから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈
しても良い。希釈率は2〜1000倍の範囲。圧力は概略0.1Pa〜133Paの範囲
、電源周波数は1MHz〜120MHz、好ましくは13MHz〜60MHz、基板加熱
温度は300℃以下でよく、好ましくは100〜250℃、膜中の不純物元素として、酸
素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は1×1020/cm3以下とすることが望まし
く、特に、酸素濃度は5×1019/cm3以下、好ましくは1×1019/cm3以下
とする。
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。
トランジスタ11およびその他のトランジスタ(発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ)は全てNチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Nチャネル型またはPチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。
たは単層でもよい。なお、第1層間絶縁膜16aは酸化珪素や窒化珪素のような無機物か
ら成り、第1層間絶縁膜16bはアクリルやシロキサン(シリコン(Si)と酸素(O)
との結合で骨格構造が構成され、水素またはメチル基等のアルキル基を置換基として含む
化合物)、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、第1
層間絶縁膜16cはアルゴン(Ar)を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する
物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、
これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第1層間絶縁膜
16a、16b、16cは、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよい
し、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
しい。また隔壁層18は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層18は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。
ジスタ11と発光素子12の間に設けられた構成であるが、図8(B)のように、第1層
間絶縁膜16(16a、16b)の他、第2層間絶縁膜19a、19bが設けられた構成
のものであってもよい。図8(B)に示す発光装置においては、第1の電極13は第2層
間絶縁膜19を貫通し、配線17と接続している。
いし、または単層でもよい。第2層間絶縁膜19aはアクリルやシロキサン、塗布成膜可
能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、19bはアルゴン(Ar)
を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、こ
こに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに
組み合わせてもよい。このように、第2層間絶縁膜19(19a、19b)は、無機物ま
たは有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか
一で形成されたものでもよい。
構成されている場合、図8(A)の白抜きの矢印で表されるように、第1の電極13側と
第2の電極14側の両方から発光を取り出すことができる。また、第2の電極14のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図8(B)の白抜きの矢印で表されるように
、第2の電極14側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第1の電極13は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜(反射膜)が
第1の電極13の下方に設けられていることが好ましい。また、第1の電極13のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図8(C)の白抜きの矢印で表されるように、
第1の電極13側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第2の電極14は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第2の電極14の上方に設けられて
いることが好ましい。
して機能する構成であってもよいし、或いは第1の電極13が陰極として機能し、第2の
電極14が陽極として機能する構成であってもよい。但し、前者の場合、トランジスタ1
1はPチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ11はNチャネル型ト
ランジスタである。
続し、トランジスタからの信号を受けて発光または非発光するアクティブマトリクス型の
発光装置の画素として用いてもよいし、或いは、図37に表されるように、トランジスタ
等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であっても
よい。
いて、基板1901と基板1907との間には、電極1902と電極1906が設けられ
ている。電極1902と電極1906とは交差するように設けられている。さらに、電極
1902と電極1906との間には、発光層1905(1902、1904等の配置が分
かるように破線で示している。)が設けられている。なお、発光層1905と電極190
2との間、若しくは発光層1905と電極1906との間には正孔輸送層、電子輸送層等
が設けられていてもよい。電極1902の端部は隔壁層1904が設けられ、隔壁層19
04で覆われている。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本
発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
本発明の発光装置を実装することによって、長期間に渡って良好な表示を行うことがで
き、表示画像の乱れに起因した情報の誤認が少ない電子機器を得ることができる。。
本体5521、筐体5522、表示部5523、キーボード5524などによって構成さ
れている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナル
コンピュータを完成できる。
551と、音声出力部5554、音声入力部5555、操作スイッチ5556、5557
、アンテナ5553等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表
示部として組み込むことで電話機を完成できる。
5532、スピーカー5533などによって構成されている。本発明の発光素子を有する
発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
。
イション、カメラ或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構
わない。
本合成例では構造式(1)で表されるアントラセン誘導体の合成方法について説明する
。
[ステップ1]
9,10−ビス(4−ブロモフェニル)−2−tert−ブチルアントラセンの合成方
法について説明する。
L)に−78℃において1.58mol/Lのブチルリチウムヘキサン溶液(13.4m
L)を滴下した。滴下終了後、同温度にて1時間攪拌した。−78℃にて2−tert−
ブチルアントラキノン(2.80g)の乾燥エーテル溶液(40mL)を滴下し、その後
反応溶液をゆっくり室温まで昇温した。終夜室温で攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで
有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し
、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル)によって精
製し、化合物を5.5gの重量で得た。
ビス(4−ブロモフェニル)−2−tert−ブチル−9,10−ジヒドロキシ−9,1
0−ジヒドロアントラセンであることが確認できた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ=1.31(s,9H)、2.81(s
,1H)、2.86(s,1H)、6.82−6.86(m,4H)、7.13−7.1
6(m,4H)、7.36−7.43(m,3H)、7.53−7.70(m,4H)
ヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンの合成スキーム(b−1)を次に示す。
rt−ブチル−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン987mg(
1.55mmol)、ヨウ化カリウム664mg(4mmol)、ホスフィン酸ナトリウ
ム一水和物を1.48g(14mmol)を、氷酢酸12mLにて懸濁し、2時間還流加
熱撹拌した。室温まで冷ましたのち、生じた析出物を濾過し、メタノール約50mLで洗
浄し、ろ物を得た。ろ物を乾燥させて淡黄色粉末の化合物700mgを得た。収率は82
%だった。この化合物を核磁気共鳴法(1H−NMR、13C−NMR)によって測定し
たところ、9,10−ビス(4−ブロモフェニル)−2−tert−ブチルアントラセン
であることが確認できた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ=1.28(s,9H)、7.25−7
.37(m,6H)、7.44−7.48(m,1H)7.56−7.65(m,4H)
、7.71−7.76(m,4H)
13C−NMR(74MHz、CDCl3):δ=30.8、35.0、120.8、1
21.7、121.7、124.9、125.0、125.2、126.4、126.6
、126.6、128.3、129.4、129.7、129.9、131.6、131
.6、133.0、133.0、135.5、135.7、138.0、138.1、1
47.8
合成スキーム(b−2)を次に示す。
N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成方法について説明する。
g(0.18mol)、よう化銅を4.6g(0.024mol)、炭酸カリウムを66
.3g(0.48mol)、18−クラウン−6−エーテルを2.1g(0.008mo
l)、300mLの三口フラスコに入れ窒素置換し、DMPUを8mL加え、180℃で
6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、
ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過濃縮し、得られた油状物質をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製し、クロロ
ホルム及びヘキサンを含む溶液により再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶
を20.7g、収率35%で得た。
Hz,2H),7.73(d,δ= 8.7Hz,2H),7.46(d,δ= 8.
4 Hz,2H),7.42−7.26(m,6H)
。
ニリンを 1.8 ml(20.0mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジ
ウム(0)(略称:Pd(dba)2)を100mg(0.17mmol)、ナトリウム
−tert−ブトキシド(略称:tert−BuONa)3.9g(40mmol)を2
00mlの三口フラスコに入れ窒素置換し、トリ−tert−ブチルホスフィン(略称:
P(tert−Bu)3)を0.1ml、トルエン50mlを加えて、80℃、6時間撹
拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、及びアルミナに順に通してろ過し、ろ
液を水、及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過
し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:
酢酸エチル=9:1)により精製したところ目的物を4.1g、収率73%で得た。核磁
気共鳴法(1H−NMR)によって、この化合物が9−[4−(N−フェニルアミノ)フ
ェニル]カルバゾール(略称:YGA)であることを確認した。
(B)に示す。なお、図13(B)は、図13(A)における6.7ppm〜8.6pp
mの範囲を拡大して表したチャートである。
22(d,δ=7.8Hz,2H),7.44−7.16(m,14H),6.92−6
.87(m,1H)
−2)を次に示す。
次に、9,10−ビス(4−{N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェ
ニルアミノ}フェニル)−2−tert−ブチルアントラセンの合成方法について説明す
る。
ンを540mg(1.0mmol)、9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カル
バゾールを670mg(2.0mmol)、ジベンジリデンアセトンパラジウム(0)を
12mg(0.02mmol)、トリーtert−ブチルホスフィン110mg(0.2
mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド600mg(6.2mmol)の混合物
に脱水トルエン10mLを加えた。これを窒素雰囲気下で90℃、5時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応混合物にトルエン約100mLを加え、これをフロリジール、アルミナ
、セライトに順に通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(トルエン:ヘキサン=1:1)にて精製し、ジクロロメタン−ヘキサンで再結
晶を行ったところ500mgの黄緑色粉末を得た(収率48%)。核磁気共鳴法(1H−
NMR)によって、この黄緑色粉末が9,10−ビス(4−{N−[4−(9−カルバゾ
リル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−2−tert−ブチルアントラセ
ン(略称:YGABPA)であることを確認した。
(B)に示す。なお、図14(B)は、図14(A)における7ppm〜8.5ppmの
範囲を拡大して表したチャートである。
87−7.16(m,35H),1.28(s,9H)
m)、縦軸は強度(吸収強度)を表す。また、(a)は、単膜状態における吸収スペクト
ルであり、(b)はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。また
、YGABPAの発光スペクトルを図11に示す。図11において横軸は波長(nm)、
縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、(a)は、単膜状態における発光スペクトル
(励起波長358nm)であり、(b)はトルエン溶液に溶解させた状態における発光ス
ペクトル(励起波長358nm)である。図11から、YGABPAからの発光は、単膜
状態において474nmにピークを有し、トルエン溶液中において460nmにピークを
有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このよ
うに、YGABPAは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分
かった。
のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置(理研計器社製、AC−2)を用いて測定し
たところ、5.44eVであった。また、薄膜状態におけるYGABPAの吸収スペクト
ルを、UV・可視光分光光度計(日本分光社製、V−550)を用いて測定し、吸収スペ
クトルの長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ(2.86eV)とし、LUMO
準位を求めたところ、LUMO準位は−2.58eVであった。これらの結果から、YG
ABPAはエネルギーギャップが大きい物質である、即ち、励起エネルギーが大きく、ホ
ストとして用いるのに適した物質であることが分かった。
電子株式会社製,TG/DTA 320型)により測定したところ、Tdは500℃以上
であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
及び還元反応特性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー・
エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)を1
00mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるYGABPAを1
mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極
(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金電極(ビー・
エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、基準電極としては
Ag/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電極)をそれぞれ
用いた。
基準電極に対する作用電極の電位を0.20Vから0.80Vまで変化させた後、0.
80Vから0.20Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。
なお、CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
基準電極に対する作用電極の電位を−0.90Vから−2.60Vまで変化させた後、
−2.60Vから−0.90Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測
定した。なお、CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
BPAの還元反応特性について調べた結果を図12(B)に示す。図12(A)、(B)
において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位(V)を表し、縦軸は作用電極と補助
電極との間に流れた電流値(1×10−5A)を表す。
った。また、図12(B)から還元電位は−2.36V(vs.Ag/Ag+電極)であ
ることが分かった。また、100サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸
化反応と還元反応のいずれについてもCV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化
が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化反応の繰り返し及び還
元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
本合成例では、構造式(13)で表されるアントラセン誘導体9,10−ビス(4’−
{N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニルアミノ}ビフェニル−4−
イル)−2−tert−ブチルアントラセン(略称:YGABBA)の合成方法について
説明する。
まず、9,10−ビス(4’−ブロモビフェニル−4−イル)−2−tert−ブチル
アントラセンの合成方法について説明する。
ラスコへ入れて窒素置換し、テトラヒドロフラン200mLを加え、−80℃にしてから
n−ブチルリチウム(1.54mol/Lヘキサン溶液)14.5mL(22.3mmo
l)を滴下し、−80℃に保ったまま1時間攪拌した。−80℃に保ったまま、アントラ
キノン2.07g(10.0mmol)をテトラヒドロフラン(略称:THF)20mL
に懸濁した混合溶液を反応溶液へ滴下し、滴下終了後、−80℃から室温に戻しながらさ
らに2時間攪拌した。反応後、エタノールを110mL加えて攪拌してから、反応溶液を
水、及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、
ろ液を濃縮したところ、淡黄色固体を得た。該合成の合成スキーム(e−1)を次に示す
。
トリウム一水和物12.7g(120mmol)、氷酢酸120mLを500mLの容積
のなすフラスコへ入れ、2時間還流した。反応後、室温にさましてから析出した固体を吸
引濾過により回収し、ジクロロメタン・エタノールにより再結晶したところ目的物である
9,10−ビス(4’−ブロモビフェニル−4−イル)−2−tert−ブチルアントラ
センの淡黄色固体を3.43g、収率51%で得た。9,10−ビス(4’−ブロモビフ
ェニル−4−イル)−2−tert−ブチルアントラセンの合成スキーム(e−2)を次
に示す。
次に、構造式(13)で表される9,10−ビス(4’−{N−[4−(9−カルバゾ
リル)フェニル]−N−フェニルアミノ}ビフェニル−4−イル)−2−tert−ブチ
ルアントラセンの合成方法について説明する。
2−tert−ブチルアントラセン151mg(0.2mmol)、合成例1のステップ
2で得た9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール150mg(0.4
4mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム10mg(0.017mmo
l)、ナトリウムtert−ブトキシド200mg(2.0mmol)を100mLの三
口フラスコへ入れ窒素置換してから、トリ−tert−ブチルホスフィン(10wt%ヘ
キサン溶液)0.1mL、トルエン20mLを加えて110℃で8時間還流した。反応後
、反応溶液を水で洗浄してから、水層をトルエンで抽出し、抽出物を反応溶液の有機層と
合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然濾過後、濃縮して
から得られた淡褐色混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン
=1:1)により精製したところ、目的物である9,10−ビス(4’−{N−[4−(
9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニルアミノ}ビフェニル−4−イル)−2−t
ert−ブチルアントラセン(略称:YGABBA)の淡黄色固体を11mg、収率3%
で得た。YGABBAの合成スキーム(f−1)を以下に示す。
4H)、7.89−7.73(m、13H)、7.59−7.30(m、40H)、1.
28(s、9H)
て、横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。また、YGABBAのト
ルエン溶液中の発光スペクトルを図40に示す。図40において、横軸は波長(nm)、
縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図40から、YGABBAからの発光は、トルエン
溶液中において447nmにピークを有することがわかり、青色の発光と視認された。し
たがって、YGABBAは、青色の発光を呈する発光物質として適する物質であることが
わかった。
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。
パッタリング法によって成膜し、第1の電極302を形成した。第1の電極302の厚さ
は110nmとなるようにした。なお、第1の電極は、2mm×2mmの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
ホルダーに固定した。
て第1の電極302上に、銅フタロシアニンからなる第1の層303を形成した。第1の
層303の厚さは20nmとなるようにした。この第1の層303は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
た。第2の層304の厚さは40nmとなるようにした。この第2の層304は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
を共蒸着法によって形成した。第3の層305の厚さは40nmとなるようにし、t−B
uDNAとYGABPAとの質量比は1:0.05=t−BuDNA:YGABPAとな
るようにした。これによって、YGABPAはt−BuDNAから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第3の層305は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、YGABPAは発光物質として機能する。
た。第4の層306の厚さは20nmとなるようにした。この第4の層306は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
て形成した。第5の層307の厚さは1nmとなるようにした。この第5の層307は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
2の電極308の厚さは200nmとなるようにした。
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第3
の層305において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたY
GABPAが基底状態に戻るときに発光するものである。
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図16において横軸は電圧(V)、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、図17において横軸は輝度(cd/m2)、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。
横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図18より、本実施例の発光
素子は462nmに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった
。さらに、CIE表色系における色度座標は(x,y)=(0.16,0.20)であり
、本実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる5層の層が積層した構造を有するという点で、実施例2の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例2の説明に用いた図15を参照して説明す
る。
パッタリング法によって成膜し、第1の電極302を形成した。第1の電極302の厚さ
は110nmとなるようにした。なお、電極は、2mm×2mmの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
ホルダーに固定した。
て第1の電極302上に、銅フタロシアニンからなる第1の層303を形成した。第1の
層303の厚さは20nmとなるようにした。この第1の層303は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
ニルアミノ]ビフェニル(略称:BBPB)から成る第2の層304を蒸着法によって形
成した。第2の層304の厚さは40nmとなるようにした。この第2の層304は、発
光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
を共蒸着法によって形成した。第3の層305の厚さは40nmとなるようにし、t−B
uDNAとYGABPAとの質量比は1:0.05=t−BuDNA:YGABPAとな
るようにした。これによって、YGABPAはt−BuDNAから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第3の層305は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、YGABPAは発光物質として機能する。
た。第4の層306の厚さは20nmとなるようにした。この第4の層306は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
て形成した。第5の層307の厚さは1nmとなるようにした。この第5の層307は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
2の電極308の厚さは200nmとなるようにした。
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第3
の層305において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたY
GABPAが基底状態に戻るときに発光するものである。
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図19において横軸は電圧(V)、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、図20において横軸は輝度(cd/m2)、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。
横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。図21より、本実施例の発光素子
は465nmに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、CIE表色系における色度座標は(x,y)=(0.16,0.22)であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる5層の層が積層した構造を有するという点で、実施例2の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例2の説明に用いた図15を参照して説明す
る。
パッタリング法によって成膜し、第1の電極302を形成した。第1の電極302の厚さ
は110nmとなるようにした。なお、第1の電極は、2mm×2mmの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
ホルダーに固定した。
て第1の電極302上に、DNTPDからなる第1の層303を形成した。第1の層30
3の厚さは50nmとなるようにした。この第1の層303は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
た。第2の層304の厚さは10nmとなるようにした。この第2の層304は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
を共蒸着法によって形成した。第3の層305の厚さは40nmとなるようにし、t−B
uDNAとYGABPAとの質量比は1:0.1=t−BuDNA:YGABPAとなる
ようにした。これによって、YGABPAはt−BuDNAから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第3の層305は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、YGABPAは発光物質として機能する。
た。第4の層306の厚さは20nmとなるようにした。この第4の層306は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
て形成した。第5の層307の厚さは1nmとなるようにした。この第5の層307は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
2の電極308の厚さは200nmとなるようにした。
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第3
の層305において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたY
GABPAが基底状態に戻るときに発光するものである。
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図22において横軸は電圧(V)、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、図23において横軸は輝度(cd/m2)、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。
横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。図24より、本実施例の発光素子
は475nmに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、CIE表色系における色度座標は(x,y)=(0.18,0.27)であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる5層の層が積層した構造を有するという点で、実施例2の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例2の説明に用いた図15を参照して説明す
る。
パッタリング法によって成膜し、第1の電極302を形成した。第1の電極302の厚さ
は110nmとなるようにした。なお、第1の電極は、2mm×2mmの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
ホルダーに固定した。
て第1の電極302上に、NPBとモリブデン酸化物とを含む第1の層303を共蒸着法
によって形成した。第1の層303の厚さは50nmとなるようにし、NPBとモリブデ
ン酸化物との質量比は4:2=NPB:モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着
材料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第1の層303は、発光素子を動作
させたときに正孔発生層として機能する層である。
た。第2の層304の厚さは10nmとなるようにした。この第2の層304は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
を共蒸着法によって形成した。第3の層305の厚さは40nmとなるようにし、t−B
uDNAとYGABPAとの質量比は1:0.1=t−BuDNA:YGABPAとなる
ようにした。これによって、YGABPAはt−BuDNAから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第3の層305は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、YGABPAは発光物質として機能する。
た。第4の層306の厚さは20nmとなるようにした。この第4の層306は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
て形成した。第5の層307の厚さは1nmとなるようにした。この第5の層307は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
2の電極308の厚さは200nmとなるようにした。
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第3
の層305において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたY
GABPAが基底状態に戻るときに発光するものである。
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図25において横軸は電圧(V)、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、図26において横軸は輝度(cd/m2)、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。
横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。図27より、本実施例の発光素子
は465nmに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、CIE表色系における色度座標は(x,y)=(0.18,0.22)であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる5層の層が積層した構造を有するという点で、実施例2の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例2の説明に用いた図15を参照して説明す
る。
パッタリング法によって成膜し、第1の電極302を形成した。第1の電極302の厚さ
は110nmとなるようにした。なお、電極は、2mm×2mmの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
ホルダーに固定した。
て第1の電極302上に、銅フタロシアニンからなる第1の層303を形成した。第1の
層303の厚さは20nmとなるようにした。この第1の層303は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
した。第2の層304の厚さは40nmとなるようにした。この第2の層304は、発光
素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
を共蒸着法によって形成した。第3の層305の厚さは40nmとなるようにし、t−B
uDNAとYGABPAとの質量比は1:0.1=t−BuDNA:YGABPAとなる
ようにした。これによって、YGABPAはt−BuDNAから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第3の層305は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、YGABPAは発光物質として機能する。
た。第4の層306の厚さは20nmとなるようにした。この第4の層306は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
て形成した。第5の層307の厚さは1nmとなるようにした。この第5の層307は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
2の電極308の厚さは200nmとなるようにした。
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第3
の層305において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたY
GABPAが基底状態に戻るときに発光するものである。
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図28において横軸は電圧(V)、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、図29において横軸は輝度(cd/m2)、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。
横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。図30より、本実施例の発光素子
は459nmに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、CIE表色系における色度座標は(x,y)=(0.15,0.15)であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる5層の層が積層した構造を有するという点で、実施例2の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例2の説明に用いた図15を参照して説明す
る。
パッタリング法によって成膜し、第1の電極302を形成した。第1の電極302の厚さ
は110nmとなるようにした。なお、電極は、2mm×2mmの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
ホルダーに固定した。
て第1の電極302上に、DNTPDからなる第1の層303を形成した。第1の層30
3の厚さは50nmとなるようにした。この第1の層303は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
た。第2の層304の厚さは10nmとなるようにした。この第2の層304は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
着法によって形成した。第3の層305の厚さは40nmとなるようにし、CzPAとY
GABPAとの質量比は1:0.1=CzPA:YGABPAとなるようにした。これに
よって、YGABPAはCzPAから成る層に分散されたような状態となる。この第3の
層305は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、YGA
BPAは発光物質として機能する。また、CzPAは、下記構造式(29)で表される物
質である。
た。第4の層306の厚さは20nmとなるようにした。この第4の層306は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
て形成した。第5の層307の厚さは1nmとなるようにした。この第5の層307は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
2の電極308の厚さは200nmとなるようにした。
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第3
の層305において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたY
GABPAが基底状態に戻るときに発光するものである。
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図31において横軸は電圧(V)、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、図32において横軸は輝度(cd/m2)、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。
横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。図33より、本実施例の発光素子
は474nmに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、CIE表色系における色度座標は(x,y)=(0.15,0.24)であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる5層の層が積層した構造を有するという点で、実施例2の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例2の説明に用いた図15を参照して説明す
る。
パッタリング法によって成膜し、第1の電極302を形成した。第1の電極302の厚さ
は110nmとなるようにした。なお、電極は、2mm×2mmの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
ホルダーに固定した。
02上に、NPBとモリブデン酸化物とを含む第1の層303を共蒸着法によって形成し
た。第1の層303の厚さは50nmとなるようにし、NPBとモリブデン酸化物との質
量比は4:2=NPB:モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着材料としては、
特に三酸化モリブデンを用いた。この第1の層303は、発光素子を動作させたときに正
孔発生層として機能する層である。
た。第2の層304の厚さは10nmとなるようにした。この第2の層304は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
着法によって形成した。第3の層305の厚さは40nmとなるようにし、CzPAとY
GABPAとの質量比は1:0.1=CzPA:YGABPAとなるようにした。これに
よって、YGABPAはt−BuDNAから成る層に分散されたような状態となる。この
第3の層305は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、
YGABPAは発光物質として機能する。
た。第4の層306の厚さは20nmとなるようにした。この第4の層306は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
て形成した。第5の層307の厚さは1nmとなるようにした。この第5の層307は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
2の電極308の厚さは200nmとなるようにした。
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第3
の層305において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたY
GABPAが基底状態に戻るときに発光するものである。
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図34において横軸は電圧(V)、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、図35において横軸は輝度(cd/m2)、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。
横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。図36より、本実施例の発光素子
は466nmに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、CIE表色系における色度座標は(x,y)=(0.16,0.21)であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
る色度図を図38に示す。また、図38には、NTSC方式における色再現域を三角形の
枠で示している。図38から実施例2〜8で作製した発光素子はいずれも良好な青色の発
光を呈し、またNTSC方式で画像を表示する発光装置の青色の画素としても有効である
ことが分かる。
102 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
202 第2の電極
211 正孔注入層
212 正孔輸送層
213 発光層
214 電子輸送層
215 電子注入層
301 ガラス基板
302 第1の電極
303 第1の層
304 第2の層
305 第3の層
306 第4の層
307 第5の層
308 第2の電極
6500 基板
6503 FPC
6504 プリント配線基盤(PWB)
6511 画素部
6512 ソース信号線駆動回路
6513 書込用ゲート信号線駆動回路
6514 消去用ゲート信号線駆動回路
901 第1のトランジスタ
902 第2のトランジスタ
903 発光素子
911 ゲート信号線
912 ソース信号線
913 書込用ゲート信号線駆動回路
914 消去用ゲート信号線駆動回路
915 ソース信号線駆動回路
916 電源
917 電流供給線
918 スイッチ
919 スイッチ
920 スイッチ
1001 第1のトランジスタ
1002 第2のトランジスタ
1003 ゲート信号線
1004 ソース信号線
1005 電流供給線
1006 電極
501 サブフレーム
502 サブフレーム
503 サブフレーム
504 サブフレーム
501a 書き込み期間
501b 保持期間
502a 書き込み期間
502b 保持期間
503a 書き込み期間
503b 保持期間
504a 書き込み期間
504b 保持期間
504c 消去期間
504d 非発光期間
2101 第1のトランジスタ
2102 保持容量
2103 第2のトランジスタ
2111 消去ダイオード
2104 発光素子
2105 信号線
2106 電源線
2108 第2電源線
2107 第1ゲート線
2117 第2ゲート線
10 基板
11 トランジスタ
12 発光素子
13 第1の電極
14 第2の電極
15 発光層
16 第1層間絶縁膜
16a、16b、16c 第1層間絶縁膜
17 配線
18 隔壁層
19 第2層間絶縁膜
19a、19b 第2層間絶縁膜
5521 本体
5522 筐体
5523 表示部
5524 キーボード
5551 表示部
5552 本体
5553 アンテナ
5554 音声出力部
5555 音声入力部
5556 操作スイッチ
5531 表示部
5532 筐体
5533 スピーカー
1901 基板
1902 電極
1904 隔壁層
1905 発光層
1906 電極
1907 基板
Claims (1)
- 下記式で表される化合物。
(式中、R15は、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜12のアリール基のいずれか一を表し、Ph5は、無置換のフェニル基を表す。)
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