JP6007665B2 - 吸放湿性材料 - Google Patents
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Description
本発明に用いられるポリエーテルポリアミドは、ジアミン構成単位が上記一般式(1)で表されるポリエーテルジアミン化合物(A−1)及びキシリレンジアミン(A−2)に由来し、ジカルボン酸構成単位が炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸に由来する。
ポリエーテルポリアミドを構成するジアミン構成単位は、上記一般式(1)で表されるポリエーテルジアミン化合物(A−1)及びキシリレンジアミン(A−2)に由来する。
ポリエーテルポリアミドを構成するジアミン構成単位は、上記一般式(1)で表されるポリエーテルジアミン化合物(A−1)に由来する構成単位を含む。上記一般式(1)における(x+z)の数値は1〜60であり、好ましくは2〜40、より好ましくは2〜30、更に好ましくは2〜20である。また、yの数値は1〜50であり、好ましくは1〜40、より好ましくは1〜30、更に好ましくは1〜20である。x、y、zの値が上記範囲より大きい場合、溶融重合の反応途中に生成するキシリレンジアミンとジカルボン酸とからなるオリゴマーやポリマーとの相溶性が低くなり、重合反応が進行しづらくなる。
また、上記一般式(1)におけるR1はいずれもプロピレン基を表す。−OR1−で表されるオキシプロピレン基の構造は、−OCH2CH2CH2−、−OCH(CH3)CH2−、−OCH2CH(CH3)−のいずれであってもよい。
ポリエーテルポリアミドを構成するジアミン構成単位は、キシリレンジアミン(A−2)に由来する構成単位を含む。キシリレンジアミン(A−2)としては、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミン又はこれらの混合物であることが好ましく、メタキシリレンジアミン、又はメタキシリレンジアミンとパラキシリレンジアミンとの混合物であることがより好ましい。
キシリレンジアミン(A−2)がメタキシリレンジアミンに由来する場合、得られるポリエーテルポリアミドは、柔軟性、結晶性、溶融成形性、成形加工性、強靭性、バリア性に優れたものとなり、それを含有する吸放湿材料は、吸放湿特性に優れると共に、それ自身で形状を維持するに可能な剛性・柔軟性等を兼ね備えることから、構造材・包装材として好適である。さらにバリア性が必要な部位に好ましく使用することができる。
キシリレンジアミン(A−2)が、メタキシリレンジアミンとパラキシリレンジアミンとの混合物に由来する場合、得られるポリエーテルポリアミドは柔軟性、結晶性、溶融成形性、成形加工性、強靭性、バリア性に優れ、パラキシリレンジアミン量が多いほど、さらに高耐熱性、高弾性率を示す。それを含有する吸放湿材料は、吸放湿特性に優れると共に、それ自身で形状を維持するに可能な剛性・柔軟性等を兼ね備えることから、構造材・包装材として好適である。
ポリエーテルジアミン化合物(A−1)及びキシリレンジアミン(A−2)以外のジアミン構成単位を構成しうるジアミン化合物としては、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、2−メチルペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、2,2,4−トリメチル−ヘキサメチレンジアミン、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン等の脂肪族ジアミン;1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン、ビス(アミノメチル)デカリン、ビス(アミノメチル)トリシクロデカン等の脂環族ジアミン;ビス(4−アミノフェニル)エーテル、パラフェニレンジアミン、ビス(アミノメチル)ナフタレン等の芳香環を有するジアミン類等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
ポリエーテルポリアミドを構成するジカルボン酸構成単位は、炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸に由来する。炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,10−デカンジカルボン酸、1,11−ウンデカンジカルボン酸、1,12−ドデカンジカルボン酸等を例示できるが、これらの中でも結晶性、高弾性、バリア性の観点からアジピン酸及びセバシン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく使用される。これらのジカルボン酸は、単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸以外のジカルボン酸構成単位を構成しうるジカルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸等の脂肪族ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸類等を例示できるが、これらに限定されるものではない。
ジカルボン酸成分として、炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸とイソフタル酸との混合物を使用する場合、ポリエーテルポリアミドの成形加工性は向上し、また、ガラス転移温度が上昇し、それにより耐熱性も向上させることができる。炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸とイソフタル酸とのモル比(炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸/イソフタル酸)は、50/50〜99/1が好ましく、70/30〜95/5がより好ましい。
本発明に用いられるポリエーテルポリアミドは、キシリレンジアミン(A−2)と炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸とから形成される高結晶性のポリアミドブロックをハードセグメントとし、ポリエーテルジアミン化合物(A−1)由来のポリエーテルブロックをソフトセグメントとすることで、吸湿速度及び放湿速度が高い。ポリマー中で、ポリエーテルジアミン化合物(A−1)由来部分の親水性と、キシリレンジアミン(A−2)及び炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸に由来する部分の疎水性とが適度にバランスし、優れた吸放湿特性を有するものと想定される。
ポリエーテルポリアミドの製造は、特に限定されるものではなく、任意の方法、重合条件により行うことができる。例えば、ジアミン成分(ポリエーテルジアミン化合物(A−1)及びキシリレンジアミン(A−2)等のジアミン)とジカルボン酸成分(炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸等のジカルボン酸)とからなる塩を水の存在下に加圧状態で昇温し、加えた水及び縮合水を除きながら溶融状態で重合させる方法によりポリエーテルポリアミドを製造することができる。また、ジアミン成分(ポリエーテルジアミン化合物(A−1)及びキシリレンジアミン(A−2)等のジアミン)を溶融状態のジカルボン酸成分(炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸等のジカルボン酸)に直接加えて、常圧下で重縮合する方法によってもポリエーテルポリアミドを製造することができる。この場合、反応系を均一な液状状態で保つために、ジアミン成分をジカルボン酸成分に連続的に加え、その間、反応温度が生成するオリゴアミド及びポリアミドの融点よりも下回らないように反応系を昇温しつつ、重縮合が進められる。
この際、ジアミン成分のうち、ポリエーテルジアミン化合物(A−1)については、ジカルボン酸成分とともに予め反応槽内に仕込んでおいてもよい。ポリエーテルジアミン化合物(A−1)を予め反応槽内に仕込んでおくことで、ポリエーテルジアミン化合物(A−1)の熱劣化を抑制することができる。その場合もまた、反応系を均一な液状態で保つために、ポリエーテルジアミン化合物(A−1)以外のジアミン成分をジカルボン酸成分に連続的に加え、その間、反応温度が生成するオリゴアミド及びポリアミドの融点よりも下回らないように反応系を昇温しつつ、重縮合が進められる。
また、セバシン酸に含まれるモノカルボン酸(オクタン酸、ノナン酸、ウンデカン酸等)は、0〜1質量%が好ましく、0〜0.5質量%がより好ましく、0〜0.4質量%が更に好ましい。この範囲であると、得られるポリエーテルポリアミドの品質が良く、重合に影響を及ぼさないため好ましい。
本発明の吸放湿材料には、その特性が阻害されない範囲で、艶消剤、紫外線吸収剤、核剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、着色防止剤、ゲル化防止剤等の添加剤を、必要に応じて配合することができる。
本発明の吸放湿材料は、従来公知の成形方法により、各種形態の成形品に成形することができる。成形法としては、例えば、射出成形、ブロー成形、押出成形、圧縮成形、真空成形、プレス成形、ダイレクトブロー成形、回転成形、サンドイッチ成形及び二色成形等の成形法を例示することができる。本発明の吸放湿材料は、好ましくはフィルム形状、板状、粒子状であり、マット、カーテン、カーペット、壁紙等に用いることができる。
試料0.2gを精秤し、96%硫酸20mlに20〜30℃で撹拌溶解した。完全に溶解した後、速やかにキャノンフェンスケ型粘度計に溶液5mlを取り、25℃の恒温槽中で10分間放置後、落下時間(t)を測定した。また、96%硫酸そのものの落下時間(t0)も同様に測定した。t及びt0から下式により相対粘度を算出した。
相対粘度=t/t0
まず試料をフェノール/エタノール混合溶媒、及びベンジルアルコール溶媒にそれぞれ溶解させ、カルボキシル末端基濃度とアミノ末端基濃度を塩酸及び水酸化ナトリウム水溶液の中和滴定により求めた。数平均分子量は、アミノ末端基濃度及びカルボキシル末端基濃度の定量値から次式により求めた。
数平均分子量=2×1,000,000/([NH2]+[COOH])
[NH2]:アミノ末端基濃度(μeq/g)
[COOH]:カルボキシル末端基濃度(μeq/g)
示差走査熱量の測定はJIS K7121、K7122に準じて行った。示差走査熱量計((株)島津製作所製、商品名:DSC−60)を用い、各試料をDSC測定パンに仕込み、窒素雰囲気下にて昇温速度10℃/分で300℃まで昇温し、急冷する前処理を行った後に測定を行った。測定条件は、昇温速度10℃/分で、300℃で5分保持した後、降温速度−5℃/分で100℃まで測定を行い、ガラス転移温度Tg、結晶化温度Tch及び融点Tmを求めた。
(吸湿率、飽和吸湿率)
測定用試料(吸放湿材料)を厚さ100μmのフィルムに加工し、50mm×50mmの形状に加工した後、速やかにフィルム質量を測定し絶対乾燥状態の質量とした。次に23℃80%RHの環境下に3日間保存し水分を飽和させ、飽和吸湿率を求めた。続いて、前記試料を23℃50%RHの環境下に静置して、一定時間経過後(5分後、10分後、20分後、40分後及び60分後)に試料の質量を測定し、質量変化を測定した。この測定結果から、以下の式を用いて、23℃50%RHにおける吸湿率を算出した。
吸湿率(%)=[{(23℃50%RH所定時間経過後の質量)−(絶対乾燥時の質量)}/絶対乾燥時の質量]×100
さらに、23℃50%RHの条件下に所定時間静置した際の吸湿率の値を、以下の式を用いて、23℃80%RHの飽和吸湿率(すなわち、経時時間0分のときの吸湿率)を100%として正規化した。
正規化吸湿率(%)=〔23℃50%RH所定時間経過後の吸水率/経時時間0分のときの吸湿率〕×100
撹拌機、窒素ガス導入口、縮合水排出口を備えた容積約3Lの反応容器にセバシン酸809.00g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.6367g及び酢酸ナトリウム0.4435gを仕込み、容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを20ml/分で供給しながら170℃で溶融させた。260℃まで徐々に昇温しながら、そこへメタキシリレンジアミン(MXDA)(三菱ガス化学(株)製)539.35gとポリエーテルジアミン(米国HUNTSMAN社製、商品名:ED−900。米国HUNTSMAN社のカタログによれば、前記一般式(1)におけるx+zの概数は6.0、yの概数は12.5、概略重量平均分子量は900である。)36.00gの混合液を滴下し約2時間重合を行い、ポリエーテルポリアミドを得た。ηr=1.81、[COOH]=83.89μeq/g、[NH2]=40.93μeq/g、Mn=16024、Tg=54.0℃、Tch=103.0℃、Tm=190.7℃。
得られたポリエーテルポリアミドを、温度250℃で押出成形を行い、厚さ約100μmの無延伸フィルムを作成した。
得られたフィルムを用いて、前記吸放湿性の測定を行った。結果を表1及び2に示す。
実施例1におけるポリエーテルジアミンの添加量を各々表1に記載のとおりに変更したこと以外は、実施例1と同様にしてフィルムを得、前記吸放湿性の測定を行った。結果を表1及び2に示す。
撹拌機、窒素ガス導入口、縮合水排出口を備えた容積約3Lの反応容器にセバシン酸809.0g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.6210g及び酢酸ナトリウム0.4325gを仕込み、容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを20ml/分で供給しながら170℃で溶融させた。260℃まで徐々に昇温しながら、そこへメタキシリレンジアミン(MXDA)(三菱ガス化学(株)製)544.80gを滴下し約2時間重合を行い、ポリアミドを得た。ηr=1.80、[COOH]=88.5μeq/g、[NH2]=26.7μeq/g、Mn=17300、Tg=61.2℃、Tch=114.1℃、Tm=191.5℃。
得られたポリアミドを、温度220℃で押出成形を行い、厚さ約100μmの無延伸フィルムを作成した。
得られたフィルムを用いて、前記吸放湿性の測定を行った。結果を表1及び2に示す。
撹拌機、窒素ガス導入口、縮合水排出口を備えた容積約3Lの反応容器にセバシン酸829.23g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.6526g及び酢酸ナトリウム0.4546gを仕込み、容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを20ml/分で供給しながら170℃で溶融させた。260℃まで徐々に昇温しながら、そこへメタキシリレンジアミン(MXDA)(三菱ガス化学(株)製)386.99gとパラキシリレンジアミン(PXDA)(三菱ガス化学(株)製)165.85g(モル比(MXDA/PXDA=70/30))、及びポリエーテルジアミン(米国HUNTSMAN社製、商品名:ED−900)36.90gの混合液を滴下し約2時間重合を行い、ポリエーテルポリアミドを得た。ηr=1.81、[COOH]=53.34μeq/g、[NH2]=82.12μeq/g、Mn=14765、Tg=58.0℃、Tch=96.8℃、Tm=211.3℃。
得られたポリエーテルポリアミドを、温度270℃で押出成形を行い、厚さ約100μmの無延伸フィルムを作成した。
得られたフィルムを用いて、前記吸放湿性の測定を行った。結果を表1及び2に示す。
実施例5におけるポリエーテルジアミンの添加量を各々表1に記載のとおりに変更したこと以外は、実施例5と同様にしてフィルムを得、前記吸放湿性の測定を行った。結果を表1及び2に示す。
撹拌機、窒素ガス導入口、縮合水排出口を備えた容積約3Lの反応容器にセバシン酸829.2g、次亜リン酸ナトリウム一水和物0.6365g及び酢酸ナトリウム0.4434gを仕込み、容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを20ml/分で供給しながら170℃で溶融させた。260℃まで徐々に昇温しながら、そこへメタキシリレンジアミン(MXDA)(三菱ガス化学(株)製)390.89gとパラキシリレンジアミン(PXDA)(三菱ガス化学(株)製)167.53g(モル比(MXDA/PXDA=70/30))の混合液を滴下し約2時間重合を行い、ポリアミドを得た。ηr=2.20、[COOH]=81.8μeq/g、[NH2]=26.9μeq/g、Mn=18400、Tg=65.9℃、Tch=100.1℃、Tm=213.8℃。
得られたポリアミドを、温度240℃で押出成形を行い、厚さ約100μmのフィルムを作成した。
得られたフィルムを用いて、前記吸放湿性の測定を行った。結果を表1及び2に示す。
Claims (9)
- 炭素数4〜20のα,ω−直鎖脂肪族ジカルボン酸が、アジピン酸及びセバシン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の吸放湿材料。
- キシリレンジアミン(A−2)が、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミン又はこれらの混合物である、請求項1又は2に記載の吸放湿材料。
- キシリレンジアミン(A−2)が、メタキシリレンジアミンである、請求項1〜3のいずれかに記載の吸放湿材料。
- キシリレンジアミン(A−2)が、メタキシリレンジアミンとパラキシリレンジアミンとの混合物である、請求項1〜3のいずれかに記載の吸放湿材料。
- メタキシリレンジアミン及びパラキシリレンジアミンの総量に対するパラキシリレンジアミンの割合が90モル%以下である、請求項5に記載の吸放湿材料。
- ジアミン構成単位中のキシリレンジアミン(A−2)に由来する構成単位の割合が50〜99.8モル%である、請求項1〜6のいずれかに記載の吸放湿材料。
- フィルムである、請求項1〜7のいずれかに記載の吸放湿材料。
- 23℃、80%RHに保持した際の飽和吸湿率が2%以上である、請求項1〜8のいずれかに記載の吸放湿材料。
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