JP5969489B2 - カルボニル化プロセスから生じるガス流の処理 - Google Patents
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Description
液相中、ロジウム触媒の存在下で酢酸メチル及び/又はジメチルエーテルとヨウ化メチルを含む混合物と、一酸化炭素を接触させることによる無水酢酸の調製法は広く報告されている。そのプロセスは、副産物と原料の未使用の部分を含む多くのガス流をもたらす。例えば、いくつかのフラッシュ分離では、生成物流が液化し、その結果、副産物と未使用の原料を含むガス流から分離される。ガス成分はまた、カルボニル化反応器内にも存在し、そしてそれが追加のガス副産物をもたらす。さらに、例えば、タンクなどのカルボニル化運転に補助的な装置や触媒回収プロセスもまた、ガス副産物流を生じる。これらのガス流は、さらに処理することが必要であり、そして、こうしたガス流の有用成分を回収することが望ましい。例えば、ヨウ化メチルなどのヨウ素含有化合物は、カルボニル化反応向け供給材の一部なので、それらはこれらのガス流の一部に通常存在している。
ガス流からヨウ素含有化合物を回収することは、更なるヨウ素含有化合物を購入する必要性の減少やこれらの副産物の適切な処分によってもたらされる負担の軽減を含めた様々な意味で望ましい。よって、こうしたガス流からのヨウ素含有化合物の回収の改善された効率が、当該技術分野において継続的に必要とされている。
本発明は、少なくとも1種類のヨウ素含有化合物を含むガス流からヨウ素含有化合物を回収する方法を提供する。その方法には:(a)第1の洗浄ゾーンでガス流を、酢酸メチルを含んでいる液体と接触させて、酢酸メチル洗浄済みガス流と第1の使用済み洗浄材を生じさせること(該第1の使用済み洗浄材には、酢酸メチル、酢酸、及びヨウ素含有化合物が含まれている);そして(b)第2の洗浄ゾーン内で酢酸メチル洗浄済みガス流の少なくとも一部を、酢酸が含まれている液体と接触させて、酢酸洗浄済みガス流と第2の使用済み洗浄材を生じさせること(該第2の使用済み洗浄材には、酢酸メチル及び酢酸が含まれている)が含まれる。方法には、第3の洗浄ゾーンで酢酸洗浄済みガス流の少なくとも一部を、水を含む液体と接触させて、水洗浄済みガス流と第3の使用済み洗浄材を生じさせること(該第3の使用済み洗浄材には、水及び酢酸が含まれている)を含む第3の洗浄ステップをさらに含んでもよい。ガス流はさらに、例えば、水素、一酸化炭素、酢酸メチル、酢酸、無水酢酸、窒素、二酢酸エチリデン、メタン、アルゴン又は上記のものの2つ以上の組合せ物などの他の成分を含んでもよい。任意に、第3の使用済み洗浄材の少なくとも一部と反応物質は、酢酸と水の混合物を使用する化学プロセスで組合せられてもよい。
本発明は、カルボニル化プロセスと補助プロセスからもたらされるガス流から化合物を回収する方法を提供する。カルボニル化プロセスには、酢酸メチル、ジメチルエーテル、又は両方の反応物質が、例えば、触媒、ヨウ化メチル又は他のヨウ素含有化合物などの他の成分と共にメタノール、及び溶媒が任意に入っている反応器に供給されるカルボニル化プロセスが含まれる。ガス流は、一連の少なくとも2か所の洗浄ゾーンで処理される。第1の洗浄ゾーンでは、ガスは、酢酸メチルを含む流によって洗浄されて、洗浄材内にヨウ素含有化合物を回収する。それから、そのガスは、酢酸メチルを回収するために、酢酸を含む第2のゾーン内で洗浄される。そして任意に、そのガスは、水を用いて洗浄される第3の洗浄ゾーン内に入れられる。それから、使用済み洗浄材は、さらに処理されても、様々な方法で使用されてもよく、その方法には、カルボニル化や他の化学プロセスと統合できる方法が含まれる。
処理すべきガス流
ヨウ素含有化合物
洗浄ステップ
使用済み洗浄材の更なる処理
図面によって例証された実施形態のいくつかの例
以下の実施例において、選択した流量を、体積(1分あたりの倍容)ベース及び質量(1分あたりの部数)ベースの両方で提供する。関連するこれらの尺度の根拠として、25℃の液体の水が体積あたり約0.9947質量部の密度を有すると仮定できる。
実施例2
本開示は以下も包含する。
[1] 少なくとも1種類のヨウ素含有化合物を含んでいるガス流からヨウ素含有化合物を回収する方法であって:
第1の洗浄ゾーンでガス流を、酢酸メチルを含んでいる液体と接触させて、酢酸メチル洗浄済みガス流と第1の使用済み洗浄材を生成し、該第1の使用済み洗浄材には、酢酸メチル、酢酸、及びヨウ素含有化合物が含まれていること;そして
第2の洗浄ゾーン内で酢酸メチル洗浄済みガス流の少なくとも一部を、酢酸が含まれている液体と接触させて、酢酸洗浄済みガス流と第2の使用済み洗浄材を生成し、該第2の使用済み洗浄材には、酢酸メチル及び酢酸が含まれていること、を含む方法。
[2] 第3の洗浄ゾーンで酢酸洗浄済みガス流の少なくとも一部を、水を含んでいる液体と接触させて、水洗浄済みガス流と第3の使用済み洗浄材を生成し、該第3の使用済み洗浄材には、水及び酢酸が含まれていること、をさらに含む、上記態様1に記載の方法。
[3] 第3の使用済み洗浄材の少なくとも一部と反応物質を、酢酸と水の混合物を使用できる化学プロセスで組合せることをさらに含む、上記態様2に記載の方法。
[4] 酢酸と水の混合物を使用できる化学プロセスが、アルコールとカルボン酸からのエステル製造プロセス、及び無水酢酸の加水分解による酢酸製造プロセスから選択される、上記態様3に記載の方法。
[5] 酢酸と水の混合物を使用できる化学プロセスが、メタノールと酢酸からの酢酸メチル製造プロセスである、上記態様3に記載の方法。
[6] ガス流が、水素、一酸化炭素、酢酸メチル、酢酸、無水酢酸、窒素、二酢酸エチリデン、メタン、アルゴン又は上記のものの2つ以上の組合せ物から選択される1若しくは複数の成分をさらに含む、上記態様1〜5のいずれか1項に記載の方法。
[7] カルボニル化反応ゾーンで、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部をカルボニル化反応物と組合せることをさらに含む、上記態様1〜6のいずれか1項に記載の方法。
[8] カルボニル化反応ゾーンで、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部をカルボニル化反応物質と組合せることが、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部を1若しくは複数のカルボニル化反応ゾーン向け反応物質供給材と、その反応物質供給材のカルボニル化反応ゾーン導入前に組合せることを含む、上記態様7に記載の方法。
[9] カルボニル化反応ゾーンで、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部をカルボニル化反応物質に組合せることが:
第1の蒸留ゾーンで、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部を処理して、酢酸メチルと少なくとも1種類のヨウ素含有化合物を含んでいる第1の蒸留オーバーヘッド、及び酢酸メチルを含んでいる第1の蒸留アンダーフローを生成すること;
カルボニル化反応ゾーンで、第1の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部をカルボニル化反応物質に組合せること;そして
第1の蒸留アンダーフローの少なくとも一部を第1の洗浄ゾーンに再循環すること、を含む、上記態様7又は8に記載の方法。
[10] カルボニル化反応ゾーンで、第1の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部をカルボニル化反応物質と組合せることが、第1の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を1若しくは複数のカルボニル化反応ゾーン向け反応物質供給材と、その反応物質供給材のカルボニル化反応ゾーン導入前に組合せることを含む、上記態様9に記載の方法。
[11] 第2の蒸留ゾーンで、第2の使用済み洗浄材を分離して、酢酸メチルを含んでいる第2の蒸留オーバーヘッドと、酢酸を含んでいる第2の蒸留アンダーフローを生成することをさらに含む、上記態様1〜10のいずれか1項に記載の方法。
[12] 第2の蒸留アンダーフローの少なくとも一部を、第2の洗浄ゾーンに再循環することをさらに含む、上記態様11に記載の方法。
[13] カルボニル化反応ゾーンで、第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を、カルボニル化反応物質に組合せることをさらに含む、上記態様11又は12に記載の方法。
[14] カルボニル化反応ゾーンで、第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部をカルボニル化反応物質と組合せることが、第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を1若しくは複数のカルボニル化反応ゾーン向け反応物質供給材と、その反応物質供給材のカルボニル化反応ゾーン導入前に組合せることを含む、上記態様13に記載の方法。
[15] 第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を、第1の洗浄ゾーンに供給することをさらに含む、上記態様10又は11に記載の方法。
[16] 第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を、第1の蒸留ゾーンに供給することをさらに含む、上記態様10又は11に記載の方法。
[17] 少なくとも1種類のヨウ素含有化合物が、C1‐C12ヨウ化アルキル、元素ヨウ素、ヨウ化アセチル、ヨードメチルアセタート、メチルヨードアセタート、ヨードアセトン、ヨード酢酸、又は上記のものの2つ以上の任意の組合せ物から選択される、上記態様1〜16のいずれか1項に記載の方法。
[18] 少なくとも1種類のヨウ素含有化合物にヨウ化メチルが含まれている、上記態様1〜16のいずれか1項に記載の方法。
Claims (20)
- 少なくとも1種類のヨウ素含有化合物を含んでいるガス流からヨウ素含有化合物を回収する方法であって:
カルボニル化プロセスから、少なくとも1種類のヨウ素含有化合物、酢酸メチル及び酢酸を含むガス副産物を受入れること、
第1の洗浄ゾーンで、該少なくとも1種類のヨウ素含有化合物、酢酸メチル及び酢酸を含むガス流を、酢酸メチルを含んでいる液体と接触させて、酢酸メチル洗浄済みガス流と第1の使用済み洗浄材を生成し、該第1の使用済み洗浄材には、酢酸メチル、酢酸、及びヨウ素含有化合物が含まれていること;そして
第2の洗浄ゾーン内で酢酸メチル洗浄済みガス流の少なくとも一部を、酢酸が含まれている液体と接触させて、酢酸洗浄済みガス流と第2の使用済み洗浄材を生成し、該第2の使用済み洗浄材には、酢酸メチル及び酢酸が含まれていること、を含む方法。 - ガス流が、カルボニル化反応器、カルボニル化反応器のフラッシング容器ダウン流、カルボニル化プロセスに関連する1つ以上の成分又はプロセスからのパージガス若しくはオフガスから得られるガス状成分、供給に関連する貯蔵タンク、カルボニル化プロセスのための中間体又は生成物の貯蔵場所、カルボニル化生成物精製に関連する冷却管及びベント冷却管、真空システム、放出システム装置、触媒回収に関連する装置、又はこれらの2つ以上の組合せからのガス流を含む、請求項1に記載の方法。
- 第3の洗浄ゾーンで酢酸洗浄済みガス流の少なくとも一部を、水を含んでいる液体と接触させて、水洗浄済みガス流と第3の使用済み洗浄材を生成し、該第3の使用済み洗浄材には、水及び酢酸が含まれていること、をさらに含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 第3の使用済み洗浄材の少なくとも一部と反応物質を、酢酸と水の混合物を使用できる化学プロセスで組合せることをさらに含む、請求項3に記載の方法。
- 酢酸と水の混合物を使用できる化学プロセスが、アルコールとカルボン酸からのエステル製造プロセス、及び無水酢酸の加水分解による酢酸製造プロセスから選択される、請求項4に記載の方法。
- 酢酸と水の混合物を使用できる化学プロセスが、メタノールと酢酸からの酢酸メチル製造プロセスである、請求項4に記載の方法。
- ガス流が、水素、一酸化炭素、酢酸メチル、酢酸、無水酢酸、窒素、二酢酸エチリデン、メタン、アルゴン又は上記のものの2つ以上の組合せ物から選択される1若しくは複数の成分をさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- カルボニル化反応ゾーンで、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部をカルボニル化反応物と組合せることをさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- カルボニル化反応ゾーンで、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部をカルボニル化反応物質と組合せることが、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部を1若しくは複数のカルボニル化反応ゾーン向け反応物質供給材と、その反応物質供給材のカルボニル化反応ゾーン導入前に組合せることを含む、請求項8に記載の方法。
- カルボニル化反応ゾーンで、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部をカルボニル化反応物質に組合せることが:
第1の蒸留ゾーンで、第1の使用済み洗浄材の少なくとも一部を処理して、酢酸メチルと少なくとも1種類のヨウ素含有化合物を含んでいる第1の蒸留オーバーヘッド、及び酢酸メチルを含んでいる第1の蒸留アンダーフローを生成すること;
カルボニル化反応ゾーンで、第1の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部をカルボニル化反応物質に組合せること;そして
第1の蒸留アンダーフローの少なくとも一部を第1の洗浄ゾーンに再循環すること、を含む、請求項8又は9に記載の方法。 - カルボニル化反応ゾーンで、第1の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部をカルボニル化反応物質と組合せることが、第1の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を1若しくは複数のカルボニル化反応ゾーン向け反応物質供給材と、その反応物質供給材のカルボニル化反応ゾーン導入前に組合せることを含む、請求項10に記載の方法。
- 第2の蒸留ゾーンで、第2の使用済み洗浄材を分離して、酢酸メチルを含んでいる第2の蒸留オーバーヘッドと、酢酸を含んでいる第2の蒸留アンダーフローを生成することをさらに含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 第2の蒸留アンダーフローの少なくとも一部を、第2の洗浄ゾーンに再循環することをさらに含む、請求項12に記載の方法。
- カルボニル化反応ゾーンで、第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を、カルボニル化反応物質に組合せることをさらに含む、請求項12又は13に記載の方法。
- カルボニル化反応ゾーンで、第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部をカルボニル化反応物質と組合せることが、第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を1若しくは複数のカルボニル化反応ゾーン向け反応物質供給材と、その反応物質供給材のカルボニル化反応ゾーン導入前に組合せることを含む、請求項14に記載の方法。
- 第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を、第1の洗浄ゾーンに供給することをさらに含む、請求項12又は13に記載の方法。
- 第2の蒸留オーバーヘッドの少なくとも一部を、第1の蒸留ゾーンに供給することをさらに含む、請求項12又は13に記載の方法。
- 少なくとも1種類のヨウ素含有化合物が、炭素数1〜12のヨウ化アルキル、ヨウ化アセチル、ヨードメチルアセタート、メチルヨードアセタート、ヨードアセトン、ヨード酢酸、又は上記のものの2つ以上の任意の組合せ物から選択される、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1種類のヨウ素含有化合物にヨウ化メチルが含まれている、請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 無水酢酸を製造する方法であって、該方法はカルボニル化反応を含み、該方法において、無水酢酸を含む生成物流、及び少なくとも1種類のヨウ素含有化合物、酢酸メチル及び酢酸を含むガス副産物流を生成し、該方法は、請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法を用いて、該少なくとも1種類のヨウ素含有化合物、酢酸メチル及び酢酸を含む該ガス副産物流からヨウ素含有化合物を回収することを含む、方法。
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