JP5964287B2 - アルキレンオキシド部分を含む物質を含むポリアミド組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2010年3月23日出願の米国仮特許出願第61/316,674号明細書に対する、およびまた2010年3月23日出願のインド国仮特許出願第776/CHE/2010号明細書に対する優先権を主張するものであり、これらの出願のそれぞれの全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
Mn=2×106/Σ(−COOH末端基)+(−NH2末端基)
(−COOH末端基)=μ当量単位での酸性末端基の数/1グラムの生成物樹脂(塩基で滴定される)
(−NH2末端基)=μ当量単位での塩基性末端基の数/1グラムの生成物樹脂(酸で滴定される)
に従って計算することができる。
(i)その繰り返し単位の50モル%超がテレフタル酸、イソフタル酸と少なくとも1つの脂肪族ジアミンとの間の重縮合反応によって形成される;
(ii)その繰り返し単位の25モル%超および50モル%以下が、テレフタル酸と少なくとも1つの脂肪族ジアミンとの間の重縮合反応によって形成される;および
(iii)その繰り返し単位の1〜25モル%が、イソフタル酸と少なくとも1つの脂肪族ジアミンとの間の重縮合反応によって形成される
芳香族ポリアミドと定義される。
−A−O−
(式中、AはC2〜C10アルキレン基を意味する)
の少なくとも2つのアルキレンオキシド部分を含有する、ポリ(アルキレンオキシド)−ポリアミドブロックコポリマー以外の有機物質(S)を成分(C)として含む。
F(CF2−CF2)x−CH2−CH2−O−(CH2−CH2−O)y−R
(式中、Rは、Hまたはアルコキシ基であり、xおよびyは、1〜50の範囲の、好ましくは1〜30の範囲の値を有し、特に好ましいxおよびyは多くとも20である)
のフルオロ界面活性剤が有利であることが判明した。多くとも2000、好ましくは多くとも1500、さらにより好ましくは多くとも1000の数または重量平均分子量を有するこのタイプの製品がとりわけ良好な結果を示した。
− 典型的には5より上の、好ましくは10より上の、より好ましくは15より上の数平均アスペクト比;
− 典型的には少なくとも50μm、好ましくは少なくとも100μm、より好ましくは少なくとも150μmの数平均長さ;および
− 典型的には25μmより下、好ましくは20μmより下、より好ましくは15μmより下の数平均直径
を有する。
黒鉛構造のカーボン単層は、シリーズ・ナフタレン、アントラセン、コロネンなどの最終メンバーと考えられ、用語グラフェンはそれ故、黒鉛層間化合物中の個々のカーボン層を示すために用いられるべきである。
材料前処理
すべての試料を先ず、あらゆるさらなる分析の前に330℃で6時間、非換気オーブン中で処理した。あり得る界面活性剤またはその他の有機表面処理剤の残存痕跡を排除することを本質的に狙った、この前処理工程の後に、すべての試料が、それら間の適切な比表面積比較を可能にするように、完全に乾燥しそして界面活性剤を含まないことを確実にするために真空乾燥を150℃で行った。
用いられるBET装置は、MICROMETRICS製のGEMINI 2360であった。補助設備(真空ポンプ、FLOWPREP試料コンディショナー、ヘリウムおよび窒素圧縮ガスボトル、液体窒素、試料ホルダーなど)を標準手順に従って使用した。
空チューブを先ずヘリウムで約15分間パージし、次にヘリウム雰囲気下で密封した。密封チューブを秤量した(0.0001g精度;P1=空チューブ重量)。約200mgの試料材料を、漏斗を用いてチューブへ導入した(実際には、範囲30〜170mgの試料重量を使用した;重量測定0.1mg精度)。チューブを、密封する前に約15分間再びヘリウム雰囲気下に置いた。充填チューブを次に秤量した(0.0001g精度;P2=空チューブ重量プラス試料重量)。チューブを275℃でFLOWPREPオーブンへ入れ;真空を徐々に適用し、約2時間保持し、その後チューブをゆっくり冷却し、ヘリウムで満たして密封した。密封チューブを再び秤量した(0.0001g精度;P3=空チューブ重量プラス試料重量)。有効な試料重量はP(g)=P3−P1であった。この時点で、チューブを開封し、GEMINI 2360装置に連結した。デュワーを液体窒素で満たし、BET実験的比表面積(SSA)測定を、GEMINI software interfaceからの取扱説明書に従うことによって開始した。
A’)A’)およびB’)の総合重量を基準として、少なくとも10重量%の第1ポリアミド(PA1’)、たとえば上記のような半芳香族ポリアミド(PA1);
B’)第2ポリアミド(PA2’)、たとえば上記のような半芳香族ポリアミド(PA2)または脂肪族ポリアミド(PA3);ならびに
C’)A’)〜C’)の総合重量を基準として、少なくとも0.01重量%の、ポリ(アルキレンオキシド)−ポリアミドブロックコポリマー以外の少なくとも1つのアルキレンオキシド含有有機物質(S)であって、一般式
−O−A−
(式中、AはC2〜C10アルキレン基を意味する)
の少なくとも2つのアルキレンオキシド部分を含有する前記物質(S)
含むポリマー組成物であって、
第1ポリアミド(PA1’)のおよび第2ポリアミド(PA2’)の繰り返し単位の少なくとも一部が互いに異なる
ポリマー組成物に関する。
− 第1ポリアミド(PA1’)が上記のようなポリフタルアミド(特にポリテレフタルアミド、ポリ(テレ/イソ)フタルアミドまたは上記のようなポリイソフタルアミド)であり、第2ポリアミド(PA2’)が上記のような脂肪族ポリアミドであるポリマー組成物;
− 第1ポリアミド(PA1’)が上記のようなポリテレフタルアミドであり、第2ポリアミド(PA2’)が上記のようなポリイソフタルアミドであるポリマー組成物;
− 第1ポリアミド(PA1’)が上記のようなポリテレフタルアミドであり、第2ポリアミド(PA2’)が上記のようなポリ(テレ/イソ)フタルアミドであるポリマー組成物;
− 第1ポリアミド(PA1’)が、その繰り返し単位の50モル%超が多くとも6個の炭素原子を含む脂肪族二酸もしくはその誘導体と少なくとも1つの芳香族ジアミンとの重縮合反応によって得ることができる半芳香族ポリアミド(PMXD6など)であり、第2ポリアミド(PA2’)が、その繰り返し単位の50モル%超が少なくとも8個の炭素原子を含む脂肪族二酸もしくはその誘導体と少なくとも1つの芳香族ジアミンとの重縮合反応によって得ることができる半芳香族ポリアミド(PMXD10など)であるポリマー組成物
である。
・ 押出
設定点バレル温度:260℃
報告される溶融温度:約245℃
スクリュー回転速度:250分−1
滞留時間:5分(ガラス繊維を含有するそれぞれの実施例においてマスターバッチ調製のために3分)
パージガス:窒素
・ 射出成形
移送ノズル温度:260℃
金型温度:120℃
射出圧力:2秒間500kPa
保持圧力:5秒間700kPa
アジピン酸とメタ−キシリレンジアミンとの重縮合によって得られる、そして(25℃の温度でフェノール/テトラクロロエタン60/40(重量/重量)混合物中で測定される)0,8681dl/gの固有粘度を有する半芳香族ポリアミド(本明細書で以下PMXD6と言われる)とPMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として、10重量%の標準粘度ポリアミド−66と(PMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として)約1重量%のタルクとを含む組成物を、様々な量(ポリアミドマトリックスおよび添加剤の総重量を基準とする重量%)の表1に示されるような添加剤(成分C))と混合した。
実施例3に使用されたPEO1は、Sigma−Aldrich Co.から入手可能な約500g/モルの数平均分子量を有するメトキシ末端ポリエチレンオキシドであった。
実施例5に使用されたPEO3は、Sigma−Aldrich Co.から入手可能な、約930g/モルの数平均分子量のポリ(エチレングリコール)ジステアレートであり;
実施例7に使用されたTFEOは、Sigma−Aldrich Co.から入手可能な約2000g/モルの数平均分子量の構造
CH3OOCCF2O(CF2CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2COOCH3
を有するポリ(テトラフルオロエチレンオキシド−コ−ジフルオロメチレンオキシド)−α,ω−ビス(メチルカルボキシレート)であり;
実施例6に使用されたTriton X−100は、DOW Chemical Companyから入手可能な、9.5の平均エチレングリコール鎖長、および約625g/モルの平均数分子量を有するオクチルフェノールエトキシレートであった。
アジピン酸とメタ−キシリレンジアミンとの重縮合によって得られる、そして(25℃の温度でフェノール/テトラクロロエタン60/40(重量/重量)混合物中で測定される)0,8681dl/gの固有粘度を有する半芳香族ポリアミド(本明細書で以下PMXD6と言われる)とPMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として、10重量%の標準粘度ポリアミド−66と(PMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として)約1重量%のタルクとを含む組成物を、様々な量(化合物A)〜C)の総重量を基準とする重量%の表2に示されるような化合物Sとまたは比較目的のための示されるその他の添加剤と混合した。実施例12〜14においてポリアミドマトリックスは、30重量%のガラス繊維(Owens Corningから入手可能な、Vetrotex(登録商標)OCV 983刻みガラス繊維)を含有した。これらの実施例においては添加剤Zonyl(登録商標)を先ず、高剪断条件下に実施例8〜11に使用されるポリアミド混合物のマトリックス中に分散させ、その後30重量%の最終ガラス繊維ローディングをターゲットとするために50重量%ガラス繊維を含有するそれぞれのポリアミド混合物と混合した。
PEO1およびZonyl(登録商標)は、実施例1〜7において使用された通りであった。
アジピン酸とメタ−キシリレンジアミンとの重縮合によって得られる、そして(25℃の温度でフェノール/テトラクロロエタン60/40(重量/重量)混合物中で測定される)0,8681dl/gの固有粘度を有する半芳香族ポリアミド(本明細書で以下PMXD6と言われる)とPMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として、10重量%の標準粘度ポリアミド−66と(PMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として)約1重量%のタルクとを含む組成物を、物質(S)の含有率の影響を解析するために様々な量(化合物A)〜C)の総重量を基準とする重量%の約200,000の数平均分子量を有するポリ(エチレンオキシド)(本明細書で以下PEO4と言われる)と混合した。試験検体を実施例1〜7におけるように調製した。結果を表3に示す。
アジピン酸とメタ−キシリレンジアミンとの重縮合によって得られ、そして(25℃の温度でフェノール/テトラクロロエタン60/40(重量/重量)混合物中で測定される)0,8681dl/gの固有粘度を有する半芳香族ポリアミド(本明細書で以下PMXD6と言われる)と、PMXD6および脂肪族ポリアミドの総合重量を基準として10重量%の、標準粘度ポリアミド−66、ポリアミド−11(ポリ(11−アミノ−ウンデカノアミド)またはポリアミド−12(ポリ(オメガ−ラウリルラクタム)(後者2つはArkemaからRilsan(登録商標)として入手可能)と、(PMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として)約1重量%のタルクとを含む組成物を、化合物A)〜C)の総重量を基準として、3重量%の、約200,000の数平均分子量を有するポリ(エチレンオキシド)(本明細書で以下PEO4と言われる)と混合した。試験検体を実施例1〜7におけるように調製した。結果を表4に示す。
アジピン酸とメタ−キシリレンジアミンとの重縮合によって得られ、そして(25℃の温度でフェノール/テトラクロロエタン60/40(重量/重量)混合物中で測定される)0,8681dl/gの固有粘度を有する半芳香族ポリアミド(本明細書で以下PMXD6と言われる)と約1重量%のタルクとを、化合物A)およびC)の総重量を基準として、約3重量%の、約200,000の数平均分子量を有するポリ(エチレンオキシド)(本明細書で以下PEO4と言われる)と混合した。試験検体を実施例1〜7におけるように調製した。結果を表5に示す。
アジピン酸とメタ−キシリレンジアミンとの重縮合によって得られ、そして(25℃の温度でフェノール/テトラクロロエタン60/40(重量/重量)混合物中で測定される)0,8681dl/gの固有粘度を有する半芳香族ポリアミド(本明細書で以下PMXD6と言われる)とPMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として、10重量%の標準粘度ポリアミド−66と(PMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として)約1重量%のタルクとを含有する組成物を、様々な量(化合物A)〜C)の総重量を基準とする重量%の約200,000の数平均分子量を有するポリ(エチレンオキシド)(PEO4)と混合した。ポリアミドマトリックスは30重量%のガラス繊維(Owens Corningから入手可能な、Vetrotex(登録商標)OCV 983刻みガラス繊維)を含有した。これらの実施例においてはPEOを先ず、高剪断条件下にポリアミド混合物のマトリックス中に分散させ、その後30重量%の最終ガラス繊維ローディングをターゲットとするために50重量%ガラス繊維を含有するそれぞれのポリアミド混合物と混合した。試験検体を実施例1〜7におけるように調製した。結果を表6に示す。
アジピン酸とメタ−キシリレンジアミンとの重縮合によって得られ、そして(25℃の温度でフェノール/テトラクロロエタン60/40(重量/重量)混合物中で測定される)0,8681dl/gの固有粘度を有する半芳香族ポリアミド(本明細書で以下PMXD6と言われる)とPMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として、10重量%の標準粘度ポリアミド−66と(PMXD6およびポリアミド−66の総合重量を基準として)約1重量%のタルクとを含有する組成物を、表7に従って組成物の重量を基準として、3重量%の様々なカーボンベースの充填剤および約200,000の平均数分子量を有するポリ(エチレングリコール)(PEO4)と混合した。試験検体を実施例1〜7におけるように調製し、引張特性を、速度5mm/分にした以外は前に記載されたように測定した。結果を表7に示す。
N−006−10−01は、Angstron LLCから入手可能な、約10nmの平均積み重ね厚さおよび約0.1%の酸素含有率を有するナノグラフェン・プレートレットを表し
XG5は、XG Sciencesから入手可能な、約10nmの積み重ね厚さおよび約5マイクロメートルの横方向サイズのグラフェン・ナノプレートレットを表す。
これらの実施例は、成分C)としてのポリアルキレンオキシドの分子量への本発明に従った生成物のある種の特性の依存性を示す。
Claims (12)
- A’)A’)およびB’)の総合重量を基準として、少なくとも10重量%の、その繰り返し単位の50モル%超が少なくとも1つの非芳香族二酸もしくはその誘導体と少なくとも1つの芳香族ジアミンとの間の重縮合反応によって得ることができる少なくとも1つの半芳香族ポリアミド(PA1)である、第1ポリアミド(PA1’);
B’)(i)その繰り返し単位の50モル%超が少なくとも1つの芳香族二酸もしくはその誘導体と少なくとも1つの非芳香族ジアミンとの間の重縮合反応によって得ることができる半芳香族ポリアミド(PA2);(ii)その繰り返し単位の50モル%超が脂肪族二酸と脂肪族ジアミンとの間の重縮合反応によって、および/またはアミノカルボン酸およびラクタムの少なくとも1つまたはそれらの混合物の自己重縮合反応によって得ることができる脂肪族ポリアミド(PA3)からなる群から選択される少なくとも1つのポリアミドである、第2ポリアミド(PA2’);
C’)A’)〜C’)の総合重量を基準として、少なくとも0.01重量%の、ポリ(アルキレンオキシド)、アルコキシル化非環式カルボン酸、アルコキシル化非環式カルボン酸エステル、アルコキシル化非環式カルボン酸金属塩、アルコキシル化非環式部分フッ素化カルボン酸、アルコキシル化過フッ素化カルボン酸、アルコキシル化非環式アルコール、アルコキシル化部分フッ素化非環式アルコール、アルコキシル化非環式パーフルオロアルコール、アルコキシル化アルキルフェノール、アルコキシル化非環式アミン、アルコキシル化部分フッ素化非環式アミン、アルコキシル化非環式パーフルオロアミン、アルコキシル化非環式アミド、アルコキシル化アルキルスルフェート、アルコキシル化部分フッ素化アルキルスルフェート、アルコキシル化過フッ素化アルキルスルフェート、アルコキシル化アルキルスルホネート、アルコキシル化部分フッ素化アルキルスルホネート、アルコキシル化過フッ素化アルキルスルホネート、アルコキシル化アルキルアリールスルホネート、アルコキシル化モノ−またはジアルキルスルホスクシネートおよびスルホスクシナメート、アルコキシル化アルキルもしくはアルキルアリールホスフェートからなる群から選択される、ポリ(アルキレンオキシド)−ポリアミドブロックコポリマー以外の少なくとも1つのアルキレンオキシド含有有機物質(S)であって、一般式
−O−A−
(式中、AはC2〜C10アルキレン基を意味する)
の少なくとも2つのアルキレンオキシド部分を含有する前記有機物質(S)
を含むポリマー組成物であって、
前記第1ポリアミド(PA1’)のおよび前記第2ポリアミド(PA2’)の繰り返し単位の少なくとも一部が互いに異なる、ポリマー組成物。 - 前記芳香族ジアミンが、m−フェニレンジアミン(MPD)、p−フェニレンジアミン(PPD)、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル(3,4’−ODA)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(4,4’−ODA)およびm−キシリレンジアミン(MXDA)から選択される請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記非芳香族二酸が、シュウ酸(HOOC−COOH)、マロン酸(HOOC−CH2−COOH)、コハク酸[HOOC−(CH2)2−COOH]、グルタル酸[HOOC−(CH2)3−COOH]、2,2−ジメチル−グルタル酸[HOOC−C(CH3)2−(CH2)2−COOH]、アジピン酸[HOOC−(CH2)4−COOH]、2,4,4−トリメチル−アジピン酸[HOOC−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−CH2−COOH]、ピメリン酸[HOOC−(CH2)5−COOH]、スベリン酸[HOOC−(CH2)6−COOH]、アゼライン酸[HOOC−(CH2)7−COOH]、セバシン酸[HOOC−(CH2)8−COOH]、ウンデカン二酸[HOOC−(CH2)9−COOH]、ドデカン二酸[HOOC−(CH2)10−COOH]およびテトラデカン二酸[HOOC−(CH2)12−COOH]からなる群から選択される請求項1または2に記載のポリマー組成物。
- 前記第1ポリアミド(PA1’)のおよび前記第2ポリアミド(PA2’)の繰り返し単位の30モル%超が互いに異なる、請求項1から3のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 前記第1ポリアミド(PA1’)のおよび前記第2ポリアミド(PA2’)の繰り返し単位の70モル%超が互いに異なる、請求項4に記載のポリマー組成物。
- 前記第1ポリアミド(PA1’)のおよび前記第2ポリアミド(PA2’)の繰り返し単位が本質的にすべて互いに異なる、請求項5に記載のポリマー組成物。
- 前記組成物の総重量を基準として、0.3〜60重量%の充填剤をさらに含む請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 前記充填剤が補強材である請求項7に記載のポリマー組成物。
- 前記充填剤含有率が、前記組成物の重量を基準として、1〜60重量%である請求項7〜8のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- いかなるグラフェン材料も含まない、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 化合物(S)が、フッ素を含有していてもしていなくてもよい、ポリ(アルキレンオキシド)である、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリマー組成物中に含まれる、前記第1ポリアミド(PA1’)と前記第2ポリアミド(PA2’)との間の相溶性を増加させるための、請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリマー組成物中に含まれる、前記有機物質(S)の使用。
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