JP5958506B2 - アルカリ解離性基を有する重合性の化合物 - Google Patents
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Description
本発明の化合物の第2の実施形態は、下記一般式(m−1−1a)で表される化合物である(以下、「化合物(m−1−1a)」と記す場合がある。)。なお、一般式(m−1−1a)において、R2及びR31は、前記一般式(m−1−2)の説明と同義であり、Rfは前記一般式(m−1−2a)の説明と同義である。
本発明の化合物の第3の実施形態は、下記一般式(m−1−1b)で表される化合物である(以下、「化合物(m−1−1b)」と記す場合がある。)。なお、一般式(m−1−1b)において、R2は、前記一般式(m−1−2)の説明と同義であり、Rfは前記一般式(m−1−2a)の説明と同義であり、R8及びn1は前記一般式(m−1−1a)の説明と同義である。
本発明の化合物は(メタ)アクリル系化合物であるので、従来公知の重合法により重合体とすることができる。例えば、本発明の化合物を単量体として用い、ラジカル重合開始剤及び必要に応じて連鎖移動剤の存在下、適当な溶媒中で重合させることにより、重合体を得ることができる。この際の「ラジカル重合開始剤」としては、ヒドロパーオキシド類、ジアルキルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、アゾ化合物等を用いることができる。
化合物(m−1−2)を単量体として用いることにより、下記一般式(c−1a−2)で表される繰り返し単位を有する重合体(C)を得ることができる。なお、下記一般式(c−1a−2)中、R9、X1、R2、R31及びRは前記一般式(m−1−2)の説明と同義である。
化合物(m−1−1a)を単量体として用いることにより、下記一般式(c−1a−1a)で表される繰り返し単位を有する重合体(C)を得ることができる。なお、下記一般式(c−1a−1a)中、R8、Rf、n1、R2、R31及びRは前記一般式(m−1−1a)の説明と同義である。
化合物(m−1−1b)を単量体として用いることにより、下記一般式(c−1a−1b)で表される繰り返し単位を有する重合体(C)を得ることができる。なお、下記一般式(c−1a−1b)中、R8、Rf、n1、R2、R32及びRは前記一般式(m−1−1b)の説明と同義である。
前記重合体(C)は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、下記一般式(c−4)で表される繰り返し単位(c−4)を有していてもよい。フッ素含有重合体が繰り返し単位(c−4)を含むことにより、現像後のレジストパターンの形状をより改善させることができる。
前記重合体(C)は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(c−5)」と記す場合がある。)を有していてもよい。フッ素含有重合体が繰り返し単位(c−5)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
前記重合体(C)は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、下記一般式(c−6)で表される繰り返し単位(c−6)を有していてもよい。フッ素含有重合体が繰り返し単位(c−6)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
繰り返し単位(c−6)のうち、ラクトン骨格を有する基を有する繰り返し単位としては、例えば、一般式(c−6a−1)〜(c−6a−6)で表される繰り返し単位がある。
繰り返し単位(c−1)の含有割合は、10mol%以上であることが好ましく、50mol%以上であることが更に好ましい。繰り返し単位(c−1)の含有割合が上記範囲内であると、液浸露光時における撥水性の確保と現像時における現像液への親和性向上の観点から特に好ましい。
前記重合体(C)においては、そのフッ素原子含有割合が重合体全体を100質量%とした際に、5質量%以上であることが好ましく、5〜50質量%であることが更に好ましく、5〜40質量%であることが特に好ましい。このフッ素原子含有割合は13C−NMRにより測定することができる。前記重合体(C)におけるフッ素原子含有割合が上記範囲内であると、この重合体(C)を含む感放射線性樹脂組成物によって形成されたレジスト塗膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がない。
重合体(C)のMwは、1,000〜50,000であることが好ましく、1,000〜40,000であることが更に好ましく、1,000〜30,000であることが特に好ましい。Mwが1,000未満であると、十分な後退接触角を有するレジスト被膜を得ることができないおそれがある。一方、50,000超であると、レジスト被膜の現像性が低下するおそれがある。また、重合体(C)のMwとGPC法によるポリスチレン換算の数平均分子量(以下、「Mn」という)との比(Mw/Mn)は、1〜5であることが好ましく、1〜4であることが更に好ましい。
前記の重合体(C)の他、酸解離性基を有する重合体(A)、酸発生剤(B)、目的に応じて他の任意成分を混合することにより、感放射線性樹脂組成物を調製することができる。
「酸解離性重合体」とは酸解離性基を有する重合体である。より具体的には、酸の作用前はアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性で、酸の作用により酸解離性基が脱離するとアルカリ可溶性となる重合体である。
重合体(A)におけるフッ素原子含有割合は、重合体(A)全体を100質量%とした際に、5質量%未満であり、好ましくは0〜4.9質量%、更に好ましくは0〜4質量%である。なお、このフッ素原子含割合は13C−NMRにより測定することができる。重合体(A)におけるフッ素原子含有割合が上記範囲内であると、前述のフッ素含有重合体及び重合体(A)を含む感放射線性樹脂組成物によって形成されたレジスト塗膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がない。
重合体(A)中、繰り返し単位(a−1)の含有割合は、15〜85mol%であることが好ましく、25〜75mol%であることが更に好ましく、35〜60mol%であることが特に好ましい。15mol%未満であると、溶解した後のコントラストが損なわれ、パターン形状が低下する場合がある。一方、85mol%超であると、基板との密着性が不十分となりパターンが剥がれてしまう場合がある。
重合体(A)中、繰り返し単位(a−2)の含有割合は、5〜75mol%であることが好ましく、15〜65mol%であることが更に好ましく、25〜55mol%であることが特に好ましい。5mol%未満であると、レジストとして基板との密着性が不十分となりパターンが剥がれてしまう場合がある。一方、75mol%超であると、溶解した後のコントラストが損なわれ、パターン形状が低下する場合がある。
重合体(A)は、上記フッ素原子含有割合を有する限り、繰り返し単位(a−1)及び(a−2)以外の他の繰り返し単位を有するものであってもよい。他の繰り返し単位を構成する重合性不飽和単量体としては、国際公開2007/116664A号[0047]〜[0048]段落、[0073]〜[0077]段落、及び[0079]〜[0082]段落に開示されている単量体を挙げることができる。
酸発生剤(B)は、放射線の照射(以下、「露光」という)により酸を発生するものである。酸発生剤(B)は、露光により発生した酸の作用によって、重合体(A)中に存在する酸解離性基を解離させて、重合体(A)をアルカリ可溶性にする。その結果、レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成することができる。このような酸発生剤(B)としては、例えば、特開2009−134088号公報の段落[0080]〜[0113]に記載されている化合物などを挙げることができる。
感放射線性樹脂組成物を調製する際には、必要に応じて、酸拡散制御剤、脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤、ハレーション防止剤、接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等の各種の添加剤を配合することができる。
酸拡散制御剤(D)としては、例えば、一般式(10)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」という)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」という)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」という)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。酸拡散制御剤を含有すると、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。
脂環族添加剤は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を更に改善する作用を示す成分である。このような脂環族添加剤としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル等のリトコール酸エステル類等を挙げることができる。これらの脂環族添加剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。脂環族添加剤の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下である。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のノニオン系界面活性剤等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように溶剤に溶解した後、例えば孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。
まず、感放射線性樹脂組成物によって基板(ウェハ)上に被膜を形成した。その後、形成した被膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、KRUS社製の「DSA−10」を用いて以下の手順で後退接触角を算出した。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120度で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120度で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120度で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.95(s,3H,C−CH3)、4.45(m,3H,CH2)、4.62(m,3H,CH2)、5.62(s,1H,C=CH2)、6.13(s,1H,C=CH2)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.35(d,3H,CH3)、1.92(s,3H,CH3)、2.70−2.90(m,2H,CH2)、5.11−5.22(m,1H,O−CH)、5.47(s,1H,C=CH2)、6.10(s,1H,C=CH2)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.94(s,3H,C−CH3)、2.55−2.71(m,4H,C(=O)CH2)、4.26−4.45(m,4H,O−CH2)、5.12−5.28(m,2H,Ar−CH2)、5.59(s,1H,C=CH2)、6.12(s,1H,C=CH2)、7.28−7.49(m,5H,Ar)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.31−2.26(m,8H,CH2)、1.92(s,3H,CH3)、2.87−2.91(m,2H,CH)、4.18−4.42(m,4H,O−CH2)、5.17−5.30(m,2H,Ar−CH2)、5.59(s,1H,C=CH2)、6.11(s,1H,C=CH2)、7.29−7.51(m,5H,Ar)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.94(s,3H,C−CH3)、2.57−2.74(m,4H,C(=O)CH2)、4.26−4.43(m,4H,O−CH2)、5.59(s,1H,C=CH2)、5.66−5.78(m,2H,CH2−N)、6.12(s,1H,C=CH2)、7.71−7.83(m、2H、Ar)、7.84−7.98(m、2H、Ar)
1H−NMR(CDCl3)δ:0.95(t,3H,CH2−CH3)、1.75−1.89(m,2H,CH2−CH3)、1.87(s,3H,CH3−C)、5.24(s,2H,Ph−CH2)、5.34−5.39(m,1H,CH−CF2)、5.55(s,1H,C=CH2)、6.06(s,1H,C=CH2)、7.33−7.42(m、5H、Ar)
前記式(M−21)で表される化合物を、下記方法によっても得ることができた。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.91(t,3H,CH2−CH3)、0.93(t,3H,CH2−CH3)、1.59−1.89(m,4H,CH2−CH3)、1.87(s,3H,CH3−C)、4.13−4.22(m,2H,CH2−O)、5.34−5.39(m,1H,CH−CF2)、5.55(s,1H,C=CH2)、6.06(s,1H,C=CH2)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.00(t,3H,CH3)、1.70−1.90(m,2H,CH2)、1.95(s,3H,CH3)、3.85(s,3H,CH3−O)、5.30−5.45(m,1H,CH−CF2)、5.65(s,1H,C=CH2)、6.17(s,1H,C=CH2)
下記に示す化合物を用いて重合体(A)を合成した。
化合物(M−1)10.40g(0.062mol)及び化合物(M−11)2.01g(0.015mol)及び化合物(M−7)13.74g(0.062mol)を、2−ブタノン60gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオナート)1.27gを投入した単量体溶液を準備した。化合物(M−5)3.84g(0.015mol)を500mLの三口フラスコに投入し、30gの2−ブタノンを投入して溶解させ、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。
化合物の配合処方を表2に記載したこと以外は合成例1と同様にして樹脂(A−2)〜(A−4)を調製した。樹脂(A−1)〜(A−4)の物性値を表3に記す。
表1に示す化合物を用いて重合体(C)を合成した。
化合物(M−16)5.0g(0.022mol)を2−ブタノン10gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオナート)0.25gを200mLの三口フラスコに投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。加温開始を重合開始時間とし、重合反応を4時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その重合溶液をエバポレーターにて重合溶液の重量が7.5gになるまで減圧濃縮した。
化合物の配合処方を表4に記載したこと以外は合成例C−2と同様にして重合体(C−3)〜(C−21)を合成した。重合体(C−1)〜(C−21)の物性値を表5に記す。
以下、調製例で用いた酸発生剤(B)を表6に示す。
以下、調製例で用いた溶剤(E)を示す。
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、
(E−2):シクロヘキサノン。
重合体(A−2)100部、合成例C−1で調製した重合体(C−1)5部、酸発生剤(B−1)9.9部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、添加剤としてγ−ブチロラクトン100部及び溶剤(E−1)1500部、(E−2)650部を混合して感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
表7に示す配合処方にしたこと以外は調製例1と同様にして各感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
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