JP5952430B2 - クロロトリフルオロエチレンからのトリフルオロエチレンの合成方法 - Google Patents
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Description
i)H2/CTFEモル比が0.5/1〜2/1の範囲である水素、CTFE及び場合により不活性ガス(例えば、窒素)からなる混合物Aを反応スペース中、支持体上に担持させたVIII族金属を主成分とする触媒の床上に導入し、十分な接触時間の後に、VF3及び有機副生成物を含む反応生成物、更に未消費のH2、任意の不活性ガス及びCTFE、及び水素酸からなるガス混合物Bを得る段階。反応器の温度はジャケット中に25〜50℃の温度で維持されている熱交換流体を循環させることによりコントロールされている;
ii)水で洗浄した後、希塩基で洗浄することにより前記混合物B中に存在している水素酸を除去し、次いで乾燥して、VF3及び有機副生成物を含む反応生成物、更に未消費のH2、前記不活性ガス(存在するならば)及びCTFEからなるガス混合物Cを回収する段階;
iii)周囲温度以下の温度で前記ガス混合物Cをカラム中に溶媒と向流方向で通して、一方で水素及び不活性ガス(存在するならば)、他方で前記溶媒中に溶解している有機生成物からなる混合物を得る段階;
iv)沸点まで加熱することにより前記溶媒中に溶解している有機生成物を脱着させて、一方で吸収に再循環させる溶媒、他方で水素及び不活性ガス(存在するならば)を欠く反応生成物からなる混合物Dを得る段階;
v)前記の有機生成物の混合物Dを第1カラムを用いて蒸留して、カラム頂部でVF3を回収し、カラム底部で未変換のCTFE及び反応副生成物からなる混合物Eを得る段階;
vi)前記混合物Eを蒸留して、このカラムの頂部で未変換のCTFEを回収して再循環させ、この第2カラムの底部で反応副生成物を除去する段階;
を含む。
−この分子の爆発性のリスクをできるだけ抑えることができる条件下で純粋なVF3を回収することができる;
−この分子の爆発性のリスクが避けられるような条件下でVF3を経済的に製造することができる;
−蒸留条件を調節することにより、カラム頂部で重合に直接使用し得る所定比率のCTFEを含むVF3及びCTFEの混合物を得ることができる。この化合物は重合に対して不活性であるので、カラム頂部でCTFEと同伴される反応副生成物である143aの任意に付随する存在は不利でない。
触媒充填物の作成:
試験しようとする触媒の床を不活性物質(例えば、コリンドンまたはシリカ)の2つの層の間に挿入する。まず、ジャケットを備えた長さ1200mm、直径25mmのステンレス鋼管からなる管状反応器にコリンドンの第1層を50cmの高さで導入する。その後、この層の上に100cm3の試験触媒に相当する層を導入した後、触媒の層の上に反応管が完全に埋まるまでコリンドンを再び導入する。
活性化触媒を充填した反応管を
−質量流量計によりコントロールされるCTFE供給管;
−質量流量計によりコントロールされる水素供給管;
−質量流量計によりコントロールされる不活性物質(適切な場合、窒素)供給管;
−その温度がサーモスタット制御浴により調節される熱交換流体のジャケットに対する供給管;
−一方ではCTFE及びH2の変換率、他方ではVF3の選択率を測定するために必要な分析の実施を可能にする反応生成物を取り出すための系;
を含む水素化分解床上に設置する。
Al2O3上の触媒:約5m2/gのBET比表面積及び<0.1cm3/gの細孔容積、
C上の触媒:約1600m2/gのBET比表面積及び約1cm3/gの細孔容積。
図1に図式的に示されているマイクロパイロットプラントを次のように操作した。
−各々が管の全長に亘ってジャケットを備えている長さ1200mm、直径25mmのステンレス鋼製金属管からなる4つの水素化分解反応器(A)に次の混合物:
−66ml(110g)のコリンドン、
−275ml(436g)の0.2% Pd/Al2O3触媒(BET比表面積=5.3m2/g及び<1cm3/gの細孔容積)、
−45ml(78g)のコリンドンを充填する。
−触媒組成物を流速1mol/hの水素により250℃で6時間還元する。
−その後、各反応器のジャケットに25℃でサーモスタット制御されている熱交換流体を供給する。
−各反応器に1mol/hのCTFE及び1mol/hの水素を供給する。反応器に不活性ガス(この場合、窒素)を供給することも可能である。
脱イオン水(1862g)、メチルヒドロキシプロピルセルロース(0.34g)及びジプロピルペルオキシジカーボネート(1.8g)を収容している反応器にVF3(396g)及びVF2(750g)を充填する。次いで、この反応器を44℃の温度とする。反応が開始し、水を連続注入することにより補償される反応器の圧力低下により反映される。水(700g)を導入し、水の注入を停止すると、圧力は65バールに低下する。次いで、反応器を65℃に加熱すると、圧力は低下し続ける。圧力が38バールに達したら、反応器を冷却し、その後空にする。収集した反応混合物を濾過し、得られたケーキを上水(3l)で5回洗浄した後、オーブンにおいて恒量まで70℃で加熱する。1H NMRにより分析した樹脂の組成は31.2mol%のVF3に等しいことが知見される。DSCによる熱的キャラクタラリゼーションにより、99.8℃のキュリー転移温度及び151.2℃の融点を有する強誘電性樹脂が明らかになる。
脱イオン水(2.5l)が充填されている4lの撹拌反応器に68mol%のVF2及び32mol%のVF3からなる混合物(360g)の初期充填物を導入する。この反応器を44℃の温度としたら、重合開始剤を水との混合物の形態で高圧ポンプを介して注入する。次いで、反応器の圧力を約90バールとすべく追加量の水を注入する。重合反応が始まり、圧力が低下する傾向を有している。圧力下で第2のモノマーの圧縮混合物を注入することにより圧力を一定に保つ。この混合物は以下のモル組成:58.15%のVF2、27.31%のVF3及び14.54%のCFEを有している。重合中、反応器内の温度は44〜51℃の値で維持されている。第2混合物の注入の流速が20g/h以下に下がるまで、反応を約7時間継続させる。水に懸濁した固体粉末の形態で回収されたポリマーは、19F NMRによる分析と元素塩素の元素分析を合わせることにより評価して以下のモル組成を有している:
−VF2:61.9%、
−VF3:29.4%、
−CFE:8.7%。
その数平均モル質量は350000g/molであり、その融点は122.1℃である。
脱イオン水(2.7l)及び分散剤としてのセルロースエステル(0.4g)を収容している3.5lの撹拌反応器にVDF(327g)、TrFE(163g)及びCTFE(10g)を充填する。CTFE(10g)は、蒸留条件を調節して本発明に従って製造したTrFEから派生し、ガスクロマトグラフィーによりアッセイしてTrFE中のCTFEの含量は4mol%である。次いで、反応器を46℃の温度とする。続いて、ペルオキシジカーボネート開始剤を注入し、反応を開始させる。モノマーが消費されると圧力が低下し、圧力低下は80〜110バールの圧力下でVDF/TrFE/CTFE混合物の連続注入により補償される。そのモル組成がそれぞれ67/26/1である混合物は、純粋VDF、及び蒸留条件をヨウ素調節して本発明の方法により得た21mol% CTFEを含むTrFEから製造した。混合物(500g)を反応器に導入し、注入を停止すると、圧力は40分間低下する。次いで、反応器を冷却し、残留モノマーを脱気した後、懸濁液(スラリー)の形態の生成物を反応器から排出させる。スラリーを濾過し、純粋な脱イオン水で数回洗浄し、最後に濾過した後、湿った粉末を70℃のオーブンで乾燥させる。720gの乾燥粉末を回収する。1H及び19F NMR分析により、次のモル組成が明らかとなる:
VF2:69.8%、
TrFE:26.5%、
CTFE:3.7%。
Claims (15)
- クロロトリフルオロエチレン(CTFE)からトリフルオロエチレン(VF3)を製造するための方法であって、方法は大気圧下で実施される以下の段階:
i)H2/CTFEモル比が0.5/1〜2/1の範囲である水素及びCTFEからなり、不活性ガスを含んでもよいガス混合物Aを反応器中、支持体上に担持させたPd、Pt、Rh又はRuを主成分とする触媒の床上に導入し、25〜50℃の温度での十分な接触時間の後に、VF3及び有機副生成物を含む反応生成物、および更に未消費のH2、不活性ガス及びCTFE、及びHCl及びHFから選択される水素酸からなるガス混合物Bを得る段階;
ii)水で洗浄した後、希塩基で洗浄することにより混合物B中に存在しているHCl及びHFから選択される水素酸を除去し、次いで乾燥して、VF3及び有機副生成物を含む反応生成物、更に未消費のH2、不活性ガス及びCTFEからなるガス混合物Cを回収する段階;
iii)周囲温度未満の温度でガス混合物Cをカラム中に溶媒と向流方向で通して、一方で水素及び不活性ガス、他方で溶媒中に溶解している有機生成物からなる混合物を得る段階;
iv)沸点まで加熱することにより溶媒中に溶解している有機生成物を脱着させて、一方で吸収に再循環させる溶媒、他方で水素及び不活性ガスを欠く反応生成物からなる混合物Dを得る段階;
v)有機生成物の混合物Dを蒸留して、カラム頂部でVF3を回収し、カラム底部で未変換のCTFE及び反応副生成物からなる混合物Eを得る段階;
を含む方法。 - 混合物Eを第2カラムを用いて蒸留して、このカラムの頂部で未変換のCTFEを回収して再循環させ、この第2カラムの底部で反応副生成物を除去する追加の段階vi)を含む請求項1に記載の方法。
- 段階v)で得たVF3を50℃の最高温度で安定化させるのに十分な量のリモネンの存在下で貯蔵する追加の段階を含む請求項1及び2のいずれかに記載の方法。
- 触媒はアルミナまたは活性炭支持体上に担持されている請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 触媒はアルミナ支持体上に担持させたPdを主成分としている請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 段階iii)で使用する溶媒は1〜4個の炭素原子を含むアルコールである請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 段階iii)で使用する溶媒はエタノールである請求項6に記載の方法。
- HCl及びHFから選択される水素酸を除去した後の混合物Bの乾燥をモレキュラーシーブを用いて実施する請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 不活性ガスは窒素であり、窒素/H2モル比は0/1〜2/1の範囲である請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 窒素/H2モル比は0/1〜1/1の範囲である請求項9に記載の方法。
- 反応器は、その温度が25〜50℃に維持されている熱交換流体が満たされているジャケットを有している請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- モノマーとしてVF3、コモノマーとして少なくとも1つの部分的にまたは完全にフッ素化されているオレフィンを含むフッ素化コポリマーまたはターポリマーを製造するための方法であって、方法は大気圧下で実施される以下のVF3の製造段階:
i)H2/CTFEモル比が0.5/1〜2/1の範囲である水素及びCTFEからなり、不活性ガスを含んでもよいガス混合物Aを反応器中、支持体上に担持させたPd、Pt、Rh又はRuを主成分とする触媒の床上に導入し、25〜50℃の温度での十分な接触時間の後に、VF3及び有機副生成物を含む反応生成物、更に未消費のH2、不活性ガス及びCTFE、及びHCl及びHFから選択される水素酸からなるガス混合物Bを得る段階;
ii)水で洗浄した後、希塩基で洗浄することにより混合物B中に存在しているHCl及びHFから選択される水素酸を除去し、次いで乾燥して、VF3及び有機副生成物を含む反応生成物、更に未消費のH2、不活性ガス及びCTFEからなるガス混合物Cを回収する段階;
iii)周囲温度未満の温度でガス混合物Cをカラム中に溶媒と向流方向で通して、一方で水素及び不活性ガス、他方で溶媒中に溶解している有機生成物からなる混合物を得る段階;
iv)沸点まで加熱することにより溶媒中に溶解している有機生成物を脱着させて、一方で吸収に再循環させる溶媒、他方で水素及び不活性ガスを欠く反応生成物からなる混合物Dを得る段階;
v)有機生成物の混合物Dを蒸留して、カラム頂部でVF3を回収し、カラム底部で未変換のCTFE及び反応副生成物からなる混合物Eを得る段階;
を含む方法。 - オレフィンをテトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン及び1,1−クロロフルオロエチレンから選択する請求項12に記載の方法。
- ポリ(VF3/VF2/CFE)ターポリマーを得る請求項12及び13のいずれかに記載の方法。
- オレフィンはCTFEであり、段階v)の終わりにVF3とCTFEの混合物が蒸留カラム頂部で得られる請求項12に記載の方法。
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