JP5934774B2 - 医療用生体適合性ポリアクリレート組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、その全体を参照して本明細書に組み込まれる米国特許出願第10/317,435号の一部継続出願である。
本発明は、医療デバイス又は移植可能な人工器官用のコーティングのような医療用途に使用されるポリマーに関する。
(式中、m1,n1,p1,r1,m2,n2,p2及びr2はすべて整数であり、ここで各m1,m2,p1及びp2は0又はそれ以上であり得る;各n1,n2,r1及びr2は0超であり得て、r1とr2は同じであるか、或いは異なり得る;m1とm2は同じであるか、或いは異なり得る;n1とn2は同じであるか、或いは異なり得る;p1とp2は同じであるか、或いは異なり得る;Xは水素又はメチル基であり得る;各R及びR1は個別にメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ラウリル又は2−ヒドロキシエチルであり得る;Qは生体有益性特性を供与する断片であり得る)を有するブロックコポリマーであり得る。Q断片は、特にポリ(アルキレングリコール)、スーパーオキシドジスムターゼ(dismutate)擬似体(SODm)、ジアゼニウムジオレート型酸化窒素供与体、ポリカチオン性ペプチド、多糖類、ピロリドン、ビタミンE、スルホン化デキストラン、β−フェノキシエタノール、N,N−ジメチルアミノ−2−エタノール、マンノース−6−ホスフェート、スルホン酸及びスルホン酸の誘導体から誘導され得る。
以下の定義を適用する:
「ブロックコポリマー」および「グラフトコポリマー」という用語は、国際純正・応用化学連合(IUPAC)が用いる用語法に従う。「ブロックコポリマー」とは、ブロックの直鎖配置を有するコポリマーをいう。ブロックは、モノマー単位が隣接部分には存在しない、少なくとも1つの構造的或いは配置的特徴を有する、ポリマー分子の一部と定義される。「グラフトコポリマー」とは、1つ以上のブロック種が側鎖として主鎖に結合した高分子から成るポリマーをいい、この側鎖は主鎖とは異なる構造的或いは配置的特徴を有する。
本発明の実施形態に従って、当該組成物は、一部の実施形態において熱可塑性であり得る直鎖アクリルホモポリマー又はコポリマー又はスチレンを含む構造要素と、アクリレート成分及び生体有益性成分を有するコポリマーを含む生体有益性要素を含み得る。この構造要素と生体有益性要素は混合することができる。一部の実施形態において、この2つの部分は、例えば連結剤により結合、連結され、共役結合又は架橋結合され得る。
この構造要素と生体有益性要素の質量比は約99:1〜約1:1、より厳密には約19:1〜約9:1、例えば約3:1であり得る。生体有益性要素において、アクリレート成分と生体有益性成分の質量比は約99:1〜約1:1、より厳密には約19:1〜約9:1、例えば約3:1であり得る。
生物学的に適合性がある構造要素は、例えば直鎖アクリルホモポリマー又はコポリマーを含み得る。一部の実施形態において、ホモ−及びコ−ポリマーは熱可塑性であり得る。直鎖アクリルホモポリマー及びコポリマーの構造は一般的化学式Iにより例示することができる。
式中、Xは水素又はメチル基であり得る;各R及びR1は個別にメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ラウリル又は2−ヒドロキシエチルであり得る;mは正の整数であり、nは0又は正の整数であり得る。n=0の場合、化学式Iにより表されるポリマーはアクリルホモポリマーであり、n≠0の場合、化学式Iにより表されるポリマーはアクリルコポリマーである。
生体有益性要素は少なくとも1つのアクリレート成分及び少なくとも1つの生体有益性成分を有するコポリマーを含み得る。一部の実施形態において、ランダム、ブロック、グラフト又はブラッシュコポリマーを使用することができる。ランダムコポリマーではコポリマーの一部の構成ユニットはアクリレート成分を含み得て、他の構成ユニットは生体有益性成分を含み得る。
式中、
(a)m1,n1,p1,r1,m2,n2,p2及びr2はすべて整数であり、ここでm1≧0、n1>0、p1≧0、r1>0;m2≧0、n2>0、p2≧0、r2>0;m1=0の場合、p1>0であり、p1=0の場合、m1>0である;m2=0の場合、p2>0であり、p2=0の場合、m2>0である;r1とr2は同じであるか、或いは異なり得る;m1とm2は同じであるか、或いは異なり得る;n1とn2は同じであるか、或いは異なり得る;p1とp2は同じであるか、或いは異なり得る;
(b)Xは水素又はメチル基であり得る;
(c)各R及びR1はメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ラウリル、2−ヒドロキシエチルであり得る;そして
(d)B−ユニットは生体有益性成分であり、これは種々の方法で、例えばアシル基又はメチレン架橋によりブロックコポリマーの骨格に結合可能である。QはB−ユニットを生体有益性にさせる。
一部の実施形態において、他のポリマーを組成物に加えることが可能である。これは単純な混合又は連結、共役結合又は結合工程の形態で可能である。代表例には、ポリ(エチレン−co−ビニルアルコール)、ポリ(ヒドロキシバレレート)、ポリ(L−乳酸)、ポリカプロラクトン、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリ(ヒドロキシブチレート)、ポリ(ヒドロキシブチレート−co−バレレート)、 ポリ(ヒドロキシバレレート)、ポリ(ヒドロキシブチレート−co−ヒドロキシバレレート)、ポリ(ヒドロキシブチレート)、ポリジオキサノン、ポリオルソエステル、ポリ無水物、ポリ(グリコール酸)、ポリ(D,L−乳酸)、ポリ(グリコール酸−co−トリメチレンカーボネート)、ポリ(グリセロール−セバケート)、ポリホスホエステル、ポリホスホエステルウレタン;ポリ(アミノ酸)、シアノアクリレート、ポリ(トリメチレンカーボネート)、ポリ(イミノカーボネート)、コポリ(エーテル−エステル)(例えば、PEO/PLA)、ポリアルキレンオキサレート、ポリホスファゼン、生体分子(例えば、フィブリン、フィブリノーゲン、セルロース、テンプン、コラーゲン及びヒアルロン酸)、ポリウレタン、シリコーン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリイソブチレン及びエチレン−アルファオレフィンコポリマー、ビニルハリドポリマー及びコポリマー(例えば、ポリビニルクロリド)、ポリビニルエーテル(例えば、ポリビニルメチルエーテル)、ポリビニリデンハリド(例えば、ポリビニリデンフルオリド及びポリビニリデンクロリド)、ポリアクリロニトリル、ポリビニルケトン、ポリビニル芳香族(例えば、ポリスチレン)、ポリビニルエステル(例えば、ポリビニルアセテート)、ビニルモノマー同士及びオレフィンのコポリマー(例えば、エチレン−メチルメタクリレートコポリマー、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、ABS樹脂及びエチレン−ビニルアセテートコポリマー)、ポリアミド(例えば、ナイロン66及びポリカプロラクタム)、アルキド樹脂、他のポリカーボネート、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテル、エポキシ樹脂、他のポリウレタン、レーヨン、レーヨン−トリアセテート、セルロース、セルロースアセテート、セルロースブチレート、セルロースアセテートブチレート、セロファン、セルロースニトレート、セルロースプロピオネート、セルロースエーテル、可溶性フッ素化ポリマー並びにカルボキシメチルセルロースが含まれる。
酵素阻害剤、(ニフェジピンのような)カルシウムチャネル遮断薬、コルヒチン、線維芽細胞増殖因子(FGF)アンタゴニスト、魚油(オメガ3脂肪酸)、ヒスタミン拮抗薬、ロバスタチン(HMG−CoA還元酵素の阻害剤、コレステロール降下剤、ニュージャージー州ホワイトハウス・ステーション、Merck & Co.,Inc.から市販されている、商品名メバコール(登録商標))、(血小板由来増殖因子(PDGF)受容体に特異的であるような)モノクローナル抗体、ニトロプルシド、ホスホジエステラーゼ阻害剤、プロスタグランジン阻害剤、スラミン、セロトニン遮断薬、ステロイド、チオプロテアーゼ阻害剤、トリアゾロピリミジン(PDGFアンタゴニスト)及び酸化窒素が含まれる。抗アレルギー剤の一例にはペミロラスト(permirolast)カリウムがある。適切であると思われる他の治療物質又は治療剤には、アルファ−インターフェロン、遺伝子処理した上皮細胞、タクロリムス、デキサメタゾン及びラパマイシン並びに40−O−(2−ヒドロキシ)エチル−ラパマイシン(Novartis社から市販されているEVEROLIMUSの商標名により公知)、40−O−(3−ヒドロキシ)プロピル−ラパマイシン、40−O−[2−(2−ヒドロキシ)エトキシ]エチル−ラパマイシン及び40−O−テトラゾール−ラパマイシンのような、その構造誘導体又は機能的類似体が含まれる。
当該組成物から医療デバイスを製造し、或いは当該組成物を医療デバイスにコーティングすることができる。このデバイスは任意の医療デバイス、好ましくはカテーテル、バルーン、ガイドワイヤー、ステント、グラフト、ステントグラフト、眼球内レンズ、人工心臓弁、脳脊髄液シャント、ペースメーカー電極及び心臓内リード線のような埋め込み型医療デバイスを含み得る。デバイスの基礎構造はほぼ如何なる設計でも可能である。デバイスは金属材料又は合金から製造することができ、例えば、コバルトクロム合金(ELGILOY)、ステンレススチール(316L)、“MP35N”、“MP20N”、ELASTINITE(ニチノール)、タンタル、ニッケル−チタン合金、白金−イリジウム合金、金、マグネシウム又はその混合物があげられるが、これらに限定されない。“MP35N”及び“MP20N”は、コバルト、ニッケル、クロム及びモリブデンの合金に対する商標であり、ペンシルベニア州ジェンキンタウンのStandard Press Steel Co.から市販されている。“MP35N”はコバルト35%、ニッケル35%、クロム20%及びモリブデン10%から成る。“MP20N”はコバルト50%、ニッケル20%、クロム20%及びモリブデン10%から成る。生体吸収性又は生体安定性ポリマーから作製されるデバイスは、本発明の実施形態とともに使用することもできる。一実施例において、デバイスは生体吸収性又は腐食性である。
本発明の実施形態はステント用コーティングとして使用することができる。ステントはプライマー層;薬剤−ポリマー層(「溜め」又は「溜層」とも称される)或いはポリマー非含有薬剤層;トップコート層;及び仕上塗布層を含み得る。トップコート層又はプライマー層は如何なる薬剤も含有しないことが可能である。一部の薬剤は製造工程中又は製造工程後にこれらの層に移動し得る。本発明の組成物を溶媒又は溶媒混合物に溶解し、噴霧又は液浸によりこの溶液をステントに塗布することにより、ステント上に任意の1つ又は組合せのコーティング層を形成することができる。溶媒を除去することにより乾燥コーティングを生成できる。温度を上昇させて乾燥を速めることができる。コーティングの熱安定性を向上させるため、完成したコーティングを約40〜約150℃で約5〜約60分アニーリングすることができる。薬剤を溜層に組み込むため、この薬剤をポリマー溶液に混合することができる。
モノマー、熱開始剤及び溶媒の混合物を含む溶液を、次の成分を完全に混合することにより調製することができる:
(a)約25質量%の第一のモノマー、メチルメタクリレート(MMA);
(b)約19質量%の第二のモノマー、n−ブチルメタクリレート(BMA);
(c)約8質量%の第三のモノマー、ポリ(エチレングリコール)−メタクリレート(PEGMA)、ここでPEGは重量平均分子量約6,000;
(d)約0.5質量%〜約3.0質量%、例えば約1.5質量%の熱開始剤、アゾビス−イソ−ブチロニトリル(AIBN);及び
(e)ベンゼンのような溶媒のバランス。
第一のステップとして、n−ブチルメタクリレート(BMA)を2−ブタノンに溶解し、開始剤XDCを加えることができる。成分量を表2に要約する。
第一に、PBMA−XDC付加物を実施例2から得ることができる。第二に、PBMA−XDCを表4に示す量にてアクリロイルポリ(エチレングリコール)(アクリロイル−PEG)及び2−ブタノンに結合させることができる。
等モル比量のn−ブチルメタクリレート(BMA)、アクリロイル−PEG及びアクリロイル−ホスホリルコリンを混合し、2−ブタノン中に溶解することができる。ホスホリルコリンはN,N,N−トリメチル−2−アミノエチル−ホスホネートとしても知られている。アクリロイル−ホスホリルコリンは化学式IXを有するホスホリルコリンのアクリル誘導体である。
(a)約2.0質量%のPBMA);及び
(b)バランス、質量比約7:3のアセトンとシクロヘキサノンの溶媒混合物。
(a)約1.5質量%PBMA;及び
(b)実施例3に記載のように得られる約0.5質量%PBMA−PEGブロックコポリマー;
(c)約1.0質量%EVEROLIMUS;及び
(d)バランス、溶媒としてDMAC(或いは、シクロヘキサノンを溶媒として使用可能)。
(a)実施例3に記載の約2.0質量%PBMA−PEGブロックポリマー;及び
(b)バランス、溶媒としてDMAC(或いは、シクロヘキサノンを溶媒として使用可能)。
(a)約1.5質量%のPBMA;
(b)実施例3に記載のように得られる約0.5質量%PBMA−PEGブロックコポリマー;
(c)約4,000〜約100,000ダルトンの分子量を有する、約0.05質量%PEG;(この実施例において0.06質量%までのPEG)
(d)約1.0質量%EVEROLIMUS;及び
(e)バランス、溶媒としてDMAC(或いは、シクロヘキサノンを溶媒として使用可能)。
(a)実施例3に記載の約2.0質量%PBMA−PEGブロックポリマー;及び
(b)バランス、溶媒としてDMAC(或いは、シクロヘキサノンを溶媒として使用可能)。
(a)約1.5質量%のPBMA;
(b)実施例3に記載のように得られる約0.5質量%PBMA−PEGブロックコポリマー;
(c)約4,000〜約100,000ダルトンの分子量を有する、約0.05質量%PEG;(この実施例において0.06質量%までのPEG)
(d)約0.06質量%Naヘパリン;(2.5質量%までのNaヘパリン)
(e)約1.0質量%EVEROLIMUS;及び
(f)バランス、溶媒としてDMAC(或いは、シクロヘキサノンを溶媒として使用可能)。
(a)実施例3に記載の約2.0質量%PBMA−PEGブロックポリマー;及び
(b)バランス、溶媒としてDMAC(或いは、シクロヘキサノンを溶媒として使用可能)。
(a)約1.5質量%のPBMA;
(b)実施例3に記載のように得られる約0.5質量%PBMA−PEGブロックコポリマー;
(c)約4,000〜約100,000ダルトンの分子量を有する、約0.05質量%PEG;(この実施例において0.06質量%までのPEG)
(d)約0.06質量%疎水性四級化ヘパリン;(2.5質量%までの疎水性四級化ヘパリン)
(e)約1.0質量%EVEROLIMUS;及び
(f)バランス、溶媒としてDMAC(或いは、シクロヘキサノンを溶媒として使用可能)。
(a)実施例3に記載の約2.0質量%PBMA−PEGブロックポリマー;及び
(b)バランス、溶媒としてDMAC(或いは、シクロヘキサノンを溶媒として使用可能)。
(a)約2.0質量%のPOLYACTIVEコポリマー;
(b)バランス、1,1,2−トリクロロエタンとクロロホルムの質量比が約4:1である1,1,2−トリクロロエタンとクロロホルムの溶媒混合物
Claims (25)
- (a)直鎖アクリルホモポリマーまたは直鎖アクリルコポリマーを有する生物学的に適合性がある構造要素と、
(b)生体有益性成分とアクリレート成分とを有するコポリマーを含む生体有益性要素とを含み、
前記直鎖アクリルホモポリマーまたは直鎖アクリルコポリマーが、化学式:CH 2 =CX-COOR(式中、Xは水素又はメチル基、Rはメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ラウリル又は2−ヒドロキシエチル)で表される1又は複数のアクリルモノマーを重合することにより得られ、
前記生体有益性要素中のコポリマーが、化学式:
(a)m1,n1,p1,r1,m2,n2,p2及びr2がすべて整数であり;
(b)m1≧0、n1>0、p1≧0、r1>0;m2≧0、n2>0、p2≧0、r2>0であり;
(c)
(i)m1=0の場合、p1>0であり;
(ii)p1=0の場合、m1>0であり;
(iii)m2=0の場合、p2>0であり;
(iv)p2=0の場合、m2>0であり;
(v)r1とr2は同じであるか、或いは異なり;
(vi)m1とm2は同じであるか、或いは異なり;
(vii)n1とn2は同じであるか、或いは異なり;
(viii)p1とp2は同じであるか、或いは異なり;
(d)Xは水素又はメチル基であり;
(e)各R、R1 、及びR 2 は個別にメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ラウリル、2−ヒドロキシエチルであり;
(f)B−ユニットは生体有益性成分であり、QはB−ユニットに生体有益性を付与し、
前記Qは、ポリ(アルキレングリコール)、スーパーオキシドジスムターゼ擬似体(SODm)、ジアゼニウムジオレート型酸化窒素供与体、ポリカチオン性ペプチド、多糖類、ピロリドン、ビタミンE、スルホン化デキストラン、β−フェノキシエタノール、N,N−ジメチルアミノ−2−エタノール、マンノース−6−ホスフェート、スルホン酸、スルホン酸の誘導体又はその混合物に由来し、
前記SODmは、銅、鉄又はマンガンカチオンを含有する酸化還元酵素ベースの複合体であり、
前記スルホン酸の誘導体は、プロパンスルホン酸、2−メチル−1−プロパンスルホン酸、ベンゼンスルフォン酸、3−メトキシ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸又はその混合物である)を有し、
前記構造要素と生体有益性要素とは混合され、または、化学的に結合している、組成物。 - 埋め込み型医療デバイスにコーティングされた請求項1に記載の組成物。
- 前記構造要素と生体有益性要素の質量比が99:1〜1:1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記構造要素と生体有益性要素の質量比が19:1〜9:1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記構造要素と生体有益性要素の質量比が3:1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記アクリルホモポリマー又は直鎖アクリルコポリマーが、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチルメタクリレート)、ポリ(n−プロピルメタクリレート)、ポリ(イソ−プロピルメタクリレート)、ポリ(n−ブチルメタクリレート)、ポリ(n−ラウリルメタクリレート)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート−co−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(n−ブチルメタクリレート−co−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)又はその混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記生体有益性要素が、ランダム、ブロック、グラフト又はブラッシュコポリマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ブロックコポリマーが、AB−、ABA−、BAB−、ABC−又はABCBA−ブロックコポリマーを含み、
前記AB−、ABA−又はBAB−ブロックコポリマーにおける成分AまたはBの一方がアクリレート成分であり、他方が生体有益性成分であり、
前記ABC−又はABCBA−ブロックコポリマーにおける成分A、B、Cのいずれか1または2がアクリレート成分であり、残りが生体有益性成分である、請求項8に記載の組成物。 - 前記ポリ(アルキレングリコール)が、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(プロピレングリコール)、ポリ(テトラメチレングリコール)、ポリ(エチレングリコール−co−プロピレングリコール)、ポリ(エチレンオキシド−co−プロピレンオキシド)又はその混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリカチオン性ペプチドが、ポリ(L−アルギニン)、ポリ(D−アルギニン)、ポリ(D,L−アルギニン)、ポリ(L−リジン)、ポリ(D−リジン)、ポリ(δ−グアニジノ−α−アミノ酪酸)、ポリ(L−アルギニン)若しくはポリ(D−アルギニン)のラセミ混合物又はその混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記多糖類が、ヘパリン又はその誘導体、グリコサミノグリカン、ケラタン硫酸、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸類又はその混合物であり、
前記ヘパリンの誘導体が、ヘパリン類似物質、疎水性対イオンを有するヘパリン、ヘパラン硫酸、ヘパリン塩又はその混合物である、請求項1に記載の組成物。 - 前記ヘパリン塩が、ヘパリンナトリウム、ヘパリンカリウム、ヘパリンリチウム、ヘパリンカルシウム、ヘパリンマグネシウム、アドレナリンナトリウム又はその混合物である、請求項12に記載の組成物。
- 前記アクリレート成分と生体有益性成分の質量比が99:1〜1:1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記アクリレート成分と生体有益性成分の質量比が19:1〜9:1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記アクリレート成分と生体有益性成分の質量比が3:1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記生体有益性要素中のコポリマーが、ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(n−ブチルメタクリレート)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)、ポリ(n−ブチルメタクリレート)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(n−ブチルメタクリレート)又はその混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリカチオン性ペプチドが、ポリ(L−アルギニン)、ポリ(D−アルギニン)、ポリ(D,L−アルギニン)、ポリ(L−リジン)、ポリ(D−リジン)、ポリ(δ−グアニジノ−α−アミノ酪酸)、ポリ(L−アルギニン)若しくはポリ(D−アルギニン)のラセミ混合物又はその混合物である、請求項18に記載の組成物。
- 前記多糖類が、ヘパリン又はその誘導体、グリコサミノグリカン、ケラタン硫酸、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸類又はその混合物であり、
前記ヘパリンの誘導体が、ヘパリン類似物質、疎水性対イオンを有するヘパリン、ヘパラン硫酸、ヘパリン塩又はその混合物である、請求項18に記載の組成物。 - 埋め込み型医療デバイス及び前記デバイスの少なくとも一部分に施したコーティングを含む医療用製品であって、
前記コーティングが、請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物を含む医療用製品。 - 前記埋め込み型医療デバイスがステントである、請求項22に記載の医療用製品。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物を含むポリマー混合物を埋め込み型医療デバイスの少なくとも一部にコーティングを施すために付着させるステップを含む、請求項22に記載の医療用製品を製造する方法。
- 前記埋め込み型医療デバイスがステントである、請求項24に記載の方法。
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