ES2229475T3 - Dispositivo quirurgico moldeado fabricado a partir de poliesteramidas con grupos derivados de aminoacidos que alternan con grupos derivados de alfa-hidroxiacidos. - Google Patents

Dispositivo quirurgico moldeado fabricado a partir de poliesteramidas con grupos derivados de aminoacidos que alternan con grupos derivados de alfa-hidroxiacidos.

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Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A POLIESTERAMIDOS QUE INCLUYEN GRUPOS DERIVADOS AMINOACIDOS QUE ALTERNAN CON GRUPOS DERIVADOS HIDROXIACIDOS. LOS POLIESTERAMIDOS SON UTILES PARA LA FABRICACION DE PIEZAS MOLDEADAS, EN PARTICULAR LAS PIEZAS MOLDEADAS DESTINADAS A SU USO COMO INSTRUMENTOS QUIRURGICOS.

Description

Dispositivo quirúrgico moldeado fabricado a partir de poliésteramidas con grupos derivados de aminoácidos que alternan con grupos derivados de alfa-hidroxiácidos.
Campo técnico
En esta memoria de describen poliésteramidas con grupos derivados de aminoácidos que se alternan con grupos derivados de alfa-hidroxi y métodos para su preparación. De las poliésteramidas se moldean dispositivos quirúrgicos con forma específica.
Antecedentes
Las poliésteramidas son polímeros que contienen tanto enlaces éster como enlaces amida. Su importancia en la tecnología de los dispositivos quirúrgicos radica en el hecho de que la susceptibilidad de sus enlaces éster respecto a la hidrólisis les confiere la capacidad de ser finalmente absorbidos, o resorbidos por un organismo en el que han sido implantados y sus enlaces amida les confieren las propiedades mecánicas deseables características de las poliamidas.
Poliésteramidas formadoras de fibras, obtenidas de la reacción de una sola etapa de cantidades aproximadamente equimolares de una monoalcanolamina y un ácido dicarboxílico, son conocidas por la patente estadounidense nº 2.386.454. Poliésteramidas indicadas como útiles para la fabricación de suturas absorbibles y otros dispositivos quirúrgicos se describen en la patente estadounidense nº 4.226.243 según se obtienen de la reacción de un bis-oxiamidodiol (derivado de la reacción de oxalato dietil con una monoalcanolamina tal como etanolamina) con un éster de ácido dicarboxílico. Véase también el documento US-A-3.773.737 (y su nueva publicación de patente 30.170). La patente estadounidense nº 4.343.931 describe dispositivos quirúrgicos absorbibles fabricados a partir de poliésteramidas obtenidas al hacer reaccionar una diamina con ácido láctico o glicólico para producir un diamidadiol, que entonces se hace reaccionar con un biscloroformiato o un compuesto seleccionado del grupo formado por ácidos dicarboxílicos, cloruros de diácido y anhídridos de ácido dicarboxílico.
Nilón hace referencia a una familia de materiales sintéticos flexibles de gran resistencia, cuyas moléculas de cadena larga contienen grupos amida recurrentes. Los artículos fabricados de nilón se han aceptado ampliamente para una diversidad de aplicaciones. No obstante, determinadas aplicaciones quirúrgicas requieren un dispositivo quirúrgico que sea bioabsorbible. El nilón no es bioabsorbible y, por lo tanto, resulta inaceptable en tales circunstancias.
Sería deseable proporcionar un dispositivo quirúrgico moldeado que posea unas características de resistencia y flexibilidad similares a las del nilón, pero que sea bioabsorbible.
Compendio
Ahora se ha descubierto que las poliésteramidas con grupos derivados de aminoácidos alternados con grupos derivados de hidroxiácidos resultan útiles para hacer artículos con forma específica, especialmente artículos con forma específica adecuados para su uso como dispositivos quirúrgicos.
Las poliésteramidas se preparan a partir de aminoácidos de la fórmula:
1
en donde x es un número entero de 1 a 6; y alfa-hidroxiácidos, tales como, por ejemplo, ácido glicólico.
El método para hacer las presentes poliésteramidas implica bloquear el grupo amino del aminoácido, hacerlo reaccionar con un alfa-hidroxiácido, separar el agente bloqueante y luego polimerizarlo para formar la poliésteramida.
La poliésteramida resultante puede ser bioabsorbible y puede formarse moldeándola para crear artículos con forma específica. Artículos con forma específica especialmente útiles incluyen implantes quirúrgicos.
Descripción detallada de realizaciones preferidas
Las poliésteramidas descritas en la presente memoria tienen la siguiente fórmula general:
2
en donde x es un número entero de 1 a 6 y R puede ser igual o diferente en cada caso y se selecciona individualmente del grupo formado por hidrógeno y alquilo C_{1} a C_{4}.
La poliésteramida se prepara a partir de un aminoácido de la fórmula:
3
en donde x es un número entero de 1 a 6. Aminoácidos preferidos son aquellos en los que x es 1 o en los que x es 5.
El primer paso para preparar la poliésteramida es bloquear el grupo amino del aminoácido. Esto garantizará que la posterior cloración y reacción con el alfa-hidroxiácido ocurra sólo en el grupo ácido del aminoácido. La introducción de un agente bloqueante en el grupo amino puede lograrse usando cualquiera de las técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Agentes bloqueantes adecuados incluyen cloroformiato de bencilo. El cloroformiato de bencilo puede hacerse reaccionar con el aminoácido en presencia de un óxido metálico (por ejemplo, MgO) en un baño helado de una solución de éter acuosa.
El aminoácido protegido se convierte entonces en un haluro de ácido. Esto puede lograrse, por ejemplo, sometiendo a reflujo el aminoácido protegido con SOX_{2}, en donde X es F, Cl, Br o I en cloruro de metileno.
El haluro de ácido bloqueado se hace reaccionar con un alfa-hidroxiácido. Alfa-hidroxiácidos adecuados incluyen los de fórmula:
4
en donde R puede ser igual o diferente en cada caso y se selecciona individualmente del grupo formado por hidrógeno y alquilo C_{1} a C_{4}. Ácido glicólico es el alfa-hidroxiácido preferido para elaborar las poliésteramidas descritas en la presente memoria. preparar reacción del cloruro de ácido con el alfa-hidroxiácido puede realizarse por reflujo en presencia de un diluyente inerte tal como, por ejemplo, DMF y una amina terciaria tal como, por ejemplo, trietilamina (TEA).
Luego se separa el agente bloqueante del cloruro de ácido usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Por ejemplo, si se usa cloroformiato de bencilo como agente bloqueante, el cloruro de ácido bloqueado puede hacerse reaccionar con HBr en ácido acético para separar el agente bloqueante.
El monómero resultante recuperado y purificado tiene la fórmula general:
5
en donde x y R son como se definen anteriormente.
El monómero debería purificarse, preferiblemente hasta al menos una pureza de 98 por ciento. El monómero puede purificarse usando cualquier técnica conocida tal como destilaciones múltiples y/o recristalizaciones múltiples.
El monómero se polimeriza mediante calentamiento para producir una reacción de autocondensación. Por ejemplo, puede lograrse la polimerización en masa fundida del monómero preparado a partir de glicina y ácido glicólico mediante calentamiento hasta alrededor de 240 grados C.
De desearlo, cualquier porción del monómero de aminoácido/éster anteriormente descrito empleado en la reacción de polimerización, por ejemplo, de alrededor de 1 a alrededor de 99 por ciento en moles puede sustituirse por un porcentaje en moles similar de otro comonómero disfuncional autocondensable. Dichos monómeros incluyen compuestos que contienen tanto un grupo ácido como un segundo grupo activo tal como un grupo hidroxi, un grupo amino o un segundo grupo ácido. Así, a modo de ejemplo, comonómeros adecuados incluyen ácidos hidrocarboxílicos, diácidos y aminoácidos.
Las poliésteramidas de la invención, definidas en la reivindicación 1, pueden conformarse en artículos quirúrgicos usando cualquier técnica conocida tal como, por ejemplo, extrusión, moldeo y/o colada por disolvente. Las poliésteramidas pueden usarse solas, mezcladas con otras composiciones absorbibles, o en combinación con componentes no absorbibles. Puede fabricarse una gran diversidad de artículos quirúrgicos moldeados a partir de las poliésteramidas descritas en esta memoria. Éstos incluyen, sin limitarse, clips y otras fijaciones, grapas, clavijas, tornillos, dispositivos protésicos, apósitos, dispositivos de suministro de fármacos, anillos para anastomosis, así como otros dispositivos implantables.
Aditivos opcionales que pueden estar presentes en las composiciones elaboradas de las poliésteramidas aquí descritas incluyen plastificantes, agentes de liberación y otros coadyuvantes. En los casos en los que la composición se use para producir un dispositivo quirúrgico, aditivos especialmente útiles por su biocompatibilidad son ácido esteárico o estearato cálcico.
Los productos moldeados que contienen las poliésteramidas aquí descritos pueden ser de un material compuesto reforzado. De este modo, por ejemplo, la composición de poliésteramida puede formar la matriz del material compuesto y puede reforzarse con fibras o partículas bioabsorbibles o no absorbibles. Alternativamente, una matriz de cualquier composición polimérica bioabsorbible o no bioabsorbible se puede reforzar con fibras o material en partículas obtenido de composiciones que contienen las poliésteramidas descritas en esta memoria.
En una realización alternativa, en una composición de moldeo, las poliésteramidas descritas en la presente memoria se mezclan con una carga. La carga puede estar en forma de partículas, incluyendo granulado y fibras discontinuas. Aunque puede usarse cualquier carga conocida, las cargas preferidas son hidroxiapatito, fosfato tricálcico, bioglass u otros materiales biocerámicos. Normalmente se mezclan de alrededor de 10 gramos a alrededor de 400 gramos de carga con 100 gramos de polímero.
También se contempla la incorporación de una o más sustancias médico-quirúrgicamente útiles en las composiciones que contienen las poliésteramidas aquí descritas. Ejemplos de dichas sustancias médico-quirúrgicamente útiles incluyen, por ejemplo, las que aceleran o modifican beneficiosamente el proceso de curación cuando se aplican las partículas a un sitio de reparación quirúrgica. Así, por ejemplo, los artículos moldeados según la presente invención pueden portar un agente terapéutico que se depositará en el sitio de reparación. El agente terapéutico puede escogerse por sus propiedades antimicrobianas, por su capacidad de fomentar la reparación o reconstrucción y/o para el crecimiento de nuevo tejido. Agentes antimicrobianos tales como antibióticos de amplio espectro (sulfato de gentamicina, eritromicina o glicopéptidos derivatizados) que se liberan lentamente en el tejido pueden aplicarse de este modo para ayudar a combatir infecciones clínicas y subclínicas en un sitio de reparación de tejido. Para fomentar la reparación y/o el crecimiento del tejido, pueden introducirse en los artículos uno o varios factores promotores del crecimiento, por ejemplo, factor de crecimiento de fibroblastos, factor de crecimiento de los huesos, factor de crecimiento epidermal, factor de crecimiento derivado de plaquetas, factor de crecimiento derivado de macrófagos, factor de crecimiento derivado alveolar, factor de crecimiento derivado de monocitos, magainina, etcétera. Algunas indicaciones terapéuticas son: glicerol con activador del plasminógeno tisular o renal para causar trombosis, superóxido dimutasa para depurar los radicales libres perjudiciales para los tejidos, factor de necrosis de tumores para la terapia contra el cáncer o factor estimulador de colonias e interferón, interleucina-2 u otra linfoquina para mejorar el sistema inmune.
Se contempla que puede ser deseable teñir los artículos realizados de composiciones que contienen las presentes poliésteramidas a fin de aumentar la visibilidad del artículo en el campo quirúrgico. Pueden usarse tintes, tales como los conocidos como adecuados para su incorporación en suturas. Dichos tintes incluyen, sin limitarse, negro de carbono, negro hueso, verde D&C nº 6 y violeta D&C nº 2 según se describe en el manual U.S. Colorants for Food, Drugs and Cosmetics de Daniel M. Marrion (1979). Preferiblemente, los artículos según esta divulgación se tiñen añadiendo alrededor de un pequeño porcentaje y preferiblemente alrededor de un 0,2% de tinte a la composición de resina antes de la extrusión.

Claims (16)

1. Un dispositivo quirúrgico con forma específica moldeado de una composición que comprende:
un compuesto ésteramida que es un polímero que presenta unidades de la fórmula general:
6
en donde x es un número entero de 1 a 6 y R puede ser igual o diferente en cada caso y se selecciona individualmente de hidrógeno y alquilo C_{1} a C_{4}.
2. Un producto moldeado según la reivindicación 1, que además comprende al menos un compuesto médico-quirúrgicamente útil.
3. Un producto moldeado según la reivindicación 1, que además comprende un plastificante.
4. Un producto moldeado según la reivindicación 1, que además comprende una carga.
5. Un producto moldeado según la reivindicación 1, que además comprende uno o más polímeros bioabsorbibles, seleccionados de homopolímeros y copolímeros de glicolida, lactida, carbonato de trimetileno, dioxanona y caprolactona mezclados con el compuesto ésteramida.
6. Un producto moldeado según la reivindicación 1, en donde el polímero está formado esencialmente por unidades repetidas de la fórmula general:
7
en donde x es un número entero de 1 a 6 y R puede ser igual o diferente en cada caso y se selecciona individualmente de hidrógeno y alquilo C_{1} a C_{4}.
7. Un producto moldeado según la reivindicación 1, en donde el polímero está formado esencialmente por unidades repetidas de la fórmula general:
8
8. Un producto moldeado según la reivindicación 1, en donde el polímero está formado esencialmente por unidades repetidas de la fórmula general:
9
9. Un método para producir el dispositivo quirúrgico con forma específica según la reivindicación 1 a partir de una composición que comprende poliésteramida, comprendiendo el método:
a)
bloquear el grupo amino de un aminoácido;
b)
halogenar el aminoácido bloqueado para proporcionar un ácido clorado;
c)
hacer reaccionar el ácido halogenado con un alfa-hidroxiácido para proporcionar un monómero; y
d)
desbloquear el producto del paso c);
e)
polimerizar el monómero para producir una poliésteramida; y
f)
moldear la composición para conformar el dispositivo quirúrgico.
10. Un método según la reivindicación 9, en el que el paso a) comprende bloquear el grupo amino de un aminoácido de la fórmula general:
10
en donde x es un número entero de 1 a 6.
11. Un método según la reivindicación 9, en el que el paso a) comprende hacer reaccionar un aminoácido con cloroformiato de bencilo.
12. Un método según la reivindicación 9, en el que el paso b) comprende hacer reaccionar el aminoácido bloqueado con un compuesto de la fórmula SOX_{2}, en donde X se selecciona de F, Cl, Br e I.
13. Un método según la reivindicación 9, en el que el paso b) comprende clorar el aminoácido bloqueado.
14. Un método según la reivindicación 9, en el que el paso b) comprende hacer reaccionar el haluro de ácido con un alfa-hidroxiácido de la fórmula general:
11
en donde R puede ser igual o diferente en cada caso y se selecciona individualmente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C_{1} a C_{4}.
15. Un método según la reivindicación 9, en el que el paso c) comprende hacer reaccionar el haluro de ácido con ácido glicólico.
16. Un método según la reivindicación 9, en el que la poliésteramida producida en el paso c) consiste esencialmente en unidades repetidas de la fórmula general:
12
en donde x es un número entero de 1 a 6 y R puede ser igual o diferente en cada caso y se selecciona individualmente de hidrógeno y alquilo C_{1} a C_{4}.
ES98904719T 1997-01-28 1998-01-27 Dispositivo quirurgico moldeado fabricado a partir de poliesteramidas con grupos derivados de aminoacidos que alternan con grupos derivados de alfa-hidroxiacidos. Expired - Lifetime ES2229475T3 (es)

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