JP5923291B2 - 伝導性作用基を有する化合物、その重合体、これを含んだ燃料電池用電極、これを含んだ燃料電池用電解質膜及びこれを採用した燃料電池 - Google Patents
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Description
ところで、前述の電極は、伝導度特性が満足すべきレベルに達することができず、改善の余地が多い。
アミン化合物(B):R5NH2またはR5’NH2
を、非プロトン性極性溶媒と有機溶媒との存在下で混合及び熱処理し、
下記化学式1で表示される化合物、または下記化学式2で表示される化合物を得る工程を含む製造方法であって、
下記化学式1で表示される化合物及び下記化学式2で表示される化合物:
R6は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、置換または非置換のC2−C20アルケニレン基、置換または非置換のC2−C20アルキニレン基、置換または非置換のC6−C20アリーレン基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリーレン基、−C(=O)−、及び−SO2−からなる群から選択され、
R5およびR5’は、伝導性作用基であって、互いに独立して、下記化学式3または4で表示される基、−S≡N及び−C≡CHから選択される一つであり、
R7及びR8は、互いに独立して、水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリールオキシ基、置換または非置換のC4−C20炭素環基、置換または非置換のC2−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、またはシアノ基であり、
mおよびnは、互いに独立して、1〜3の整数である。
Arは、互いに同一であるか、あるいは異なって、それらそれぞれは、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar1は、互いに同一であるか、あるいは異なって、それらそれぞれは、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar2は、互いに同一であるか、あるいは異なって、それらそれぞれは、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar3は、互いに同一であるか、あるいは異なって、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar4は、互いに同一であるか、あるいは異なって、それらそれぞれは、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar5は、互いに同一であるか、あるいは異なって、それらそれぞれは、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar6は、互いに同一であるか、あるいは異なって、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar7は、互いに同一であるか、あるいは異なって、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar8は、互いに同一であるか、あるいは異なって、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar9は、互いに同一であるか、あるいは異なって、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar10は、互いに同一であるか、あるいは異なって、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
Ar11は、互いに同一であるか、あるいは異なって、単環または多環であるC6−C20アリール基またはC2−C20ヘテロアリール基であり、
X3〜X11は、同一であるか、あるいは異なって、酸素、硫黄または−N(R’)であり、前記R’は、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、またはC6−C20アリール基であり、
R9は、同一であるか、あるいは異なって、水素、C1−C20アルキル基またはC6−C20アリール基を示し、
n0、n4〜n16及びm2は互いに独立して、10以上の整数であり、例えば、100以上の整数であって、100〜100,000である。
前記化学式12または13で表示される高分子の数平均分子量は、100万以下である。
一実施例によれば、1または0.1〜0.9であり、n44は、0〜0.99であり、例えば、0または0.1〜0.9であり、K2は、10〜250の数である。
次に、必要によっては、前記過程によって得た化学式1で表示される化合物と化学式2で表示される化合物とを混合して、目的とする組成物を製造することができる。ここで、化学式2で表示される化合物の含有量は、前記化学式1で表示される化合物100重量部を基準として、0.01〜100重量部である。
p−ホルムアルデヒド;及び
アミン化合物(B):R5NH2またはR5’NH2
を、混合及び熱処理する過程を経る。
前記ベンゼン系溶媒としては、トルエン及びキシレンからなる群から選択される一つ以上が挙げられる。
前記フェノール化合物(A)、p−ホルムアルデヒド、及びアミン化合物(B)の反応の際に、p−トルエンスルホン酸、五塩化リン(PCl5)、及び塩化ホスホリル(POCl3)からなる群から選択される1つの触媒を添加することができる。
前記非プロトン性極性溶媒及び有機溶媒の種類及び含有量、並びに前記触媒の含有量は、前述した通りである。
前記反応温度は、80〜250℃の範囲で実施される。具体的な反応温度は、置換基の種類によってさまざまである。
前記アミン化合物(B)の含有量は、フェノール化合物(A)1モルを基準として、1〜4モルであり、例えば、約2.2モルを使用する。
前記p−ホルムアルデヒド及びアミン化合物(B)の含有量が前記範囲であるとき、化学式6の化合物の収率にすぐれる。
これと別途に、化学式1で表示される化合物および化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上を溶媒に分散または溶解して、混合物Bを得る。
前記混合物Bの製造の際に、架橋性化合物をさらに添加してもよい。
前記溶媒としては、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド(DMAc)などを使用する。
そして、前記溶媒の含有量は、化学式1で表示される化合物および化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上100重量部を基準として、1,000〜2,000重量部である。溶媒を前記範囲で用いると、微細多孔性層の形成の際の作業性が高められる。
前記塗布方法としては、非制限的な例として、バーコーティング、テープキャスティング、スクリーンプリンティングなどを挙げることができる。
前記ガス拡散層としては、多孔性炭素支持体を使用し、例として、カーボンペーパー、カーボンクロスなどを使用することができる。
前記熱処理温度は、200〜270℃の範囲である。
前記過程によって形成された微細多孔性層は、厚みが30〜80nmであり、電気抵抗は、12〜14Ωcm2/cmである。
前記微細多孔性層の上部に触媒層を形成し、燃料電池用電極を完成する。
前記触媒としては、白金(Pt)単独;または金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択される一種以上の金属と白金との合金あるいは混合物を使用するか、またはそれらの物質がカーボン系担体に担持された担持触媒を使用する。
前記バインダーとしては、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、及びポリウレタンからなる群から選択される一つ以上を挙げることができる。
前記化学式1で表示される化合物及び前述の化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上の含有量が、前記範囲であるならば、電極の伝導度特性を改善することができる。
前記コーティング法としては、特別に制限されるものではないが、ドクターブレードを利用したコーティング、バーコーティング、スクリーンプリンティングなどの方法を利用することができる。
前記コーティング液をコーティングした後で乾燥させる過程を経るが、溶媒を除去する過程として、20〜150゜Cの温度範囲で実施する。そして、乾燥時間は、乾燥温度によって異なり、10〜120分の範囲内で実施する。
前記プロトン伝導体としては、ポリリン酸、亜リン酸(H3PO3)、オルトリン酸(H3PO4)、ピロリン酸(H4P207)、トリリン酸(H5P3O10)、メタリン酸またはその誘導体を例として挙げることができる。
前記プロトン伝導体の濃度は、例えば、80〜98重量%であり、具体的には、80重量%、90重量%、95重量%、または98重量%でありうる。
前記「アルキル」の非制限的な例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、iso−アミル、n−ヘキシル、3−メチルヘキシル、2,2−ジメチルペンチル、2,3−ジメチルペンチル、n−ヘプチルなどを挙げることができる。
前記「アルキル」のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたC1−C20アルキル基(例:CCF3、CHCF2、CH2F、CCl3など)、C1−C20アルコキシ、C2−C20アルコキシアルキル、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホニル基、スルファモイル(sulfamoyl)基、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C2−C20アルキニル基、C1−C20ヘテロアルキル基、C6−C20アリール基、C6−C20アリールアルキル基、C6−C20ヘテロアリール基、C7−C20ヘテロアリールアルキル基、C6−C20ヘテロアリールオキシ基、C6−C20ヘテロアリールオキシアルキル基、またはC6−C20ヘテロアリールアルキル基で置換されうる。
用語「ハロゲン原子で置換されたC1−C20アルキル基」は、一つ以上のハロ基が置換されたC1−C20アルキル基をいい、非制限的な例としては、モノハロアルキル、ジハロアルキルまたはパーハロアルキルを含有したポリハロアルキルを挙げることができる。
モノハロアルキルは、アルキル基内に1つのヨード、ブロム、塩素またはフッ素を有するアルキル基であり、ジハロアルキル及びポリハロアルキルは、2つ以上の同一または異なるハロ原子を有するアルキル基を示す。
前記「アルキニル」のうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同じ置換基で置換されうる。
前記用語「アリール」は、芳香族環が一つ以上のシクロアルキル環に縮合した基も含む。
前記「アリール」の非制限的な例としては、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルなどがある。
また前記「アリール」のうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同じ置換基で置換されていてよい。
用語「ヘテロアリールアルキル」は、ヘテロアリールで置換されたアルキルを意味する。
用語「ヘテロアリールオキシ」は、O−ヘテロアリール部分を有するものを意味する。前記ヘテロアリールオキシのうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
用語「ヘテロアリールオキシアルキル」は、ヘテロアリールオキシで置換されたアルキルを意味する。前記ヘテロアリールオキシアルキルのうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
前記単環炭化水素の例としては、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニルなどがある。
前記二環炭化水素の例としては、ボルニル(bornyl)、デカヒドロナフチル(decahydronaphthyl)、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル(bicyclo[2.1.1]hexyl)、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル(bicyclo[2.2.1]heptyl)、ビシクロ[2.2.1]ヘプテニル(bicyclo[2.2.1]heptenyl)、またはビシクロ[2.2.2]オクチル(bicyclo[2.2.2]octyl)が挙げられる。
前記三環炭化水素の例としては、アダマンチル(adamantyl)などが挙げられる。
前記「炭素環」のうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
用語「ヘテロ環オキシ」は、O−ヘテロ環を意味し、ヘテロ環オキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同じ基で置換可能である。
前記スルファモイルのうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同じ基で置換可能である。
前記用語「アミノ」は、窒素が少なくとも1つの付加的なアルキル基に結合したアルキルアミノ、窒素が少なくとも一つまたは二つ以上が、独立して選択されるアリール基に結合された「アリールアミノ」基及び「ジアリールアミノ」基を含む。
前記「アルキレン」、「アルケニレン」、「アルキニレン」、「アリーレン」及び「ヘテロアリーレン」のうち一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同じ基で置換可能である。
p−ホルムアルデヒド4.4モル及び2−チオフェン−メチルアミン2.2モルを、トルエン120ml、N,N−ジメチルホルムアミド40mlと混合し、ここに触媒量のp−トルエンスルホン酸を加え、これに対して80℃で1時間反応を行い、ここにビスフェノール−S 1モルを入れ、120℃で2時間反応させ、粗生成物(crude product)を得た。
前記粗生成物に対して、1N NaOH水溶液で2回、蒸溜水で1回洗浄する過程を順次に実施した後、これを硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた。次に、前記結果物を濾過してから溶媒を除去し真空乾燥し、化学式9で表示される化合物を80%の収率で収得した。
2−チオフェン−メチルアミン及びビスフェノール−Sの代わりに、下記化学式18で表示される4−(チオフェン−3−イル)アニリン及びフェノールをそれぞれ使用したことを除いては、合成例1と同一に実施し、化学式19の化合物を製造した。
2−チオフェン−メチルアミンの代わりに、下記化学式20で表示される4−(チオフェン−2−イル)アニリンを添加することを除いては、合成例1と同一に実施し、化学式10の化合物を製造した。
合成例1によって得た化学式9の化合物65重量部と化学式12の化合物35重量部とを混合して組成物を得た。
カーボンブラック1gをエチレングリコール4gと混合した後、これを、化学式9で表示される化合物0.2gをN−メチルピロリドン0.8gと混合した溶液と混合させた。
これと別途に、撹拌容器に、カーボンに45重量%Ptと5重量%のCoとが担持された触媒0.5g及び溶媒N−メチル−2−ピロリドン(NMP)3gを加え、これをもって高速撹拌基を利用してスラリを作った。
次に、前記混合物に5重量%のフッ化ビニリデン−co−ヘキサフルオロプロピレン共重合体のNMP溶液を加え、フッ化ビニリデン−co−ヘキサフルオロプロピレン共重合体が0.026gになるように添加し、10分間混合してカソード触媒層形成用スラリを製造した。
前記微細多孔性層の上部に、前記カソード触媒層形成用スラリをコーティングし、これを常温で1時間乾燥させ、80℃で1時間乾燥させ、120℃で30分乾燥させて150℃で15分間乾燥させ、カソードを製造した。完成されたカソードでのPtの含有量は、1.5mg/cm2値を有する。
撹拌容器に、カーボンに30重量%Ptと15重量%Ruとが担持された触媒0.5g及び溶媒NMP 6gを加え、これを、高速撹拌基を利用して2分間撹拌した。次に、前記混合物に、ポリフッ化ビニリデン0.05gをNMP 1gに溶解させ溶液を加え、2分間さらに撹拌して、アノード触媒層形成用スラリを製造した。これをもって、前記微細多孔性層がコーティングされたカーボンペーパー上に、バーコータ(bar coater)でコーティングして製造した。完成されたアノードの白金ローディング量は、0.9mg/cm2値を有する。
これと別途に、下記化学式62で表示される化合物65重量部及び化学式12のポリベンズイミダゾール(m−PBI)35重量部をブレンドした後、これに対して、80〜220℃の範囲で硬化反応を実施した。
前記カソードとアノードとの間のガス透過を防止するために、主ガスケット用として200μm厚のポリテトラフルオロエチレン膜と、サブガスケット用として20μm厚のポリテトラフルオロエチレン膜とを、電極と電解質膜との界面に重ねて使用した。そして、MEAに加えられる圧力を、トルクレンチを使用して調節し、1,2,3N−m Torqueまで段階的に上昇させつつ組み立てた。
温度150℃、電解質膜に対して加湿しない条件で、アノードに水素(流速:100ccm)、カソードに空気(250ccm)を流通させて発電させ、電池特性の測定を行った。このとき、リン酸をドーピングした電解質を使用するので、経時的に燃料電池の性能が向上するので、作動電圧が最高点に達するまでエージングした後で最終評価する。そして、前記カソードとアノードとの面積は、2.8×2.8=7.84cm2に固定し、カソード電極の厚みは約390μmであり、アノード電極の厚みは約390μmであった。
カーボンブラック1gをエチレングリコール4gと混合させた後、これを、ポリテトラフルオロエチレン0.2gをN−メチルピロリドン0.8gと混合した溶液と混合させた。
前記混合物をもって、5重量%のポリテトラフルオロエチレンで処理された常用カーボンペーパー上にテープキャスティングを実施し、これを250℃で熱処理して微細多孔性層を形成し、微細多孔性層が形成されたカーボンペーパーを製造した。
これと別途に、撹拌容器に、カーボンに45wt%のPt、5wt%のCoが担持された触媒0.5g及び溶媒NMP 3gを加え、これをもって高速撹拌基を利用してスラリを作った。
次に、前記混合物に、化学式9で表示される化合物のNMP溶液を加え、化学式9で表示される化合物が0.025gになるように添加し、10分間混合してカソード触媒層形成用スラリを製造した。
前記微細多孔性層の上部に、前記カソード触媒層形成用スラリをコーティングし、これを常温で1時間乾燥させ、80℃で1時間乾燥させ、120℃で30分乾燥させて150℃で15分間乾燥させ、カソードを製造した。完成されたカソードでのPtの含有量は、1.5mg/cm2値を有する。
撹拌容器に、カーボンに30重量%Ptと15wt%Ruとが担持された触媒0.5g及び溶媒NMP 6gを加え、これを、高速撹拌基を利用して2分間撹拌した。
次に、前記混合物に、ポリフッ化ビニリデン0.05gをNMP 1gに溶解させ溶液を加え、2分間さらに撹拌し、アノード触媒層形成用スラリを製造した。これをもって、前記微細多孔性層がコーティングされたカーボンペーパー上に、バーコータでコーティングして製造した。完成されたアノードの白金ローディング量は、0.9mg/cm2値を有する。
前記カソードとアノードとの間のガス透過を防止するために、主ガスケット用として200μm厚のポリテトラフルオロエチレン膜と、サブガスケット用として20μm厚のポリテトラフルオロエチレン膜とを、電極と電解質膜との界面に重ねて使用した。そして、MEAに加えられる圧力は、トルクレンチを使用して調節し、1,2,3N−m Torqueまで段階的に上昇させつつ組み立てた。
温度150℃、電解質膜に対して加湿しない条件で、アノードに水素(流速:100ccm)、カソードに空気(250ccm)を流通させて発電させ、電池特性の測定を行った。このとき、リン酸をドーピングした電解質を使用するので、経時的に燃料電池の性能が向上するので、作動電圧が最高点に達するまでエージングさせた後で最終評価する。そして、前記カソードとアノードとの面積は、2.8×2.8=7.84cm2に固定し、カソード電極の厚みは約390μmであり、アノード電極の厚みは約390μmであった。
微細多孔性層の形成時、化学式9で表示される化合物の含有量を0.3gに変化させたことを除いては、実施例1と同一に実施し、燃料電池用電極及び燃料電池を製造した。
微細多孔性層の形成時、化学式9で表示される化合物の含有量を0.4gに変化させたことを除いては、実施例1と同一に実施し、燃料電池用電極及び燃料電池を製造した。
カソード及びアノードの製造時、5重量%のポリテトラフルオロエチレンで処理された常用カーボンペーパーの代わりに、下記過程によって得たガス拡散層を使用したことを除いては、実施例1と同一に実施し、燃料電池用電極及び燃料電池を製造した。
化学式9で表示される化合物として、N−メチルピロリドンを溶解して得た8重量%の化学式9化合物のNMP溶液を準備し、ここをカーボンペーパー(Toray−060 plain)にディップコーティング(dip-coating)し、これを250℃で硬化してガス拡散層を準備した。
これと別途に、ここに、カーボンブラック1g及びエチレングリコール4gを混合させた後、これを、化学式9で表示される化合物0.2gをN−メチルピロリドン0.8gと混合させた溶液と混合した。
前記混合物をもって、前記ガス拡散層上にテープキャスティングを実施し、これを250℃で熱処理して、微細多孔性層を形成した。
微細多孔性層の形成時、化学式9で表示される化合物0.2gの代わりに、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)0.3gを使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施し、燃料電池用電極及び燃料電池を製造した。
カソード触媒層の形成時、化学式9で表示される化合物0.025gの代わりに、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)0.3gを使用したことを除いては、実施例2と同じ方法によって実施し、燃料電池用電極及び燃料電池を製造した。
図2を参照することによって、実施例1,3及び4の微細多孔性層は、比較例1の場合と比較して、伝導度特性が改善されるということが分かる。
これを参照すれば、実施例3の微細多孔性層は、各成分が均一に分散された状態を示しているが、一方、比較例1の微細多孔性層は、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)の集塊(agglomerated)現象を観察することができる。
図5を参照すると、実施例1の燃料電池は、比較例1の場合と比較して、セル電圧特性が向上している。
図6を参照すると、実施例1及び5の微細多孔性層の伝導度は、比較例1の場合に比べて向上している。
Claims (34)
- 下記化学式1で表示される化合物及び下記化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上と、
架橋性化合物と、を含む組成物:
R6は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、−C(=O)−、または−SO2−であり、
R5及びR5’は、互いに独立して、下記化学式3で表示される基であり、
X 1 は、非置換のC1−C20アルキレン基または非置換のC6−C20アリーレン基であり、
R 7 は水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリールオキシ基、置換または非置換のC4−C20炭素環基、置換または非置換のC2−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、またはシアノ基であり、
mは、1〜3の整数である。]。 - 前記R5およびR5’が、互いに独立して、下記化学式5で表示される基のうちから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物:
- 前記化学式2の化合物が、下記化学式6〜8で表示される化合物のうちから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物:
aは、1〜5の整数である)。 - 前記化学式2で表示される化合物が、下記化学式9〜11及び化学式19で表示される化合物のうち選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記架橋性化合物は、ポリアゾール系化合物、ポリイミド及びポリオキサゾールからなる群から選択される一つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記架橋性化合物の含有量は、前記化学式1で表示される化合物及び化学式2で表示される化合物の合計の100重量部を基準として、5〜210重量部であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記架橋性化合物が、下記化学式12〜14で表示される化合物から選択される一つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物:
Ar12は、置換または非置換のC6−C20アリーレン基または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリーレン基であり、
R11〜R13は、それぞれ一置換または多置換の置換基を示し、水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC1−C20アルコキシ基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC6−C20アリールオキシ基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、および置換または非置換のC3−C20ヘテロアリールオキシ基からなる群から選択され、
Lは、連結基を示し、
m1は、0.01〜1であり、
a1は、0または1であり、
n3は、0〜0.99であり、
kは、10〜250の数である)。 - 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の組成物の重合反応生成物である重合体。
- 下記化学式1で表示される化合物及び下記化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上を含む組成物を得る組成物の製造方法であって、
フェノール化合物(A):
p−ホルムアルデヒド;及び
アミン化合物(B):R5NH2またはR5’NH2
を、非プロトン性極性溶媒および有機溶媒の存在下で混合及び熱処理し、
下記化学式1で表示される化合物または下記化学式2で表示される化合物を得る工程を含む製造方法:
R6は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、−C(=O)−、または−SO2−であり、
R5及びR5’は、互いに独立して、下記化学式3で表示される基であり、
X 1 は、非置換のC1−C20アルキレン基または非置換のC6−C20アリーレン基であり、
R 7 は水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリールオキシ基、置換または非置換のC4−C20炭素環基、置換または非置換のC2−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、またはシアノ基であり、
mは、1〜3の整数である。]。 - 前記非プロトン性極性溶媒と有機溶媒との混合体積比は、1:9〜9:1であることを特徴とする、請求項9に記載の組成物の製造方法。
- 前記非プロトン性極性溶媒が、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、テトラメチレンスルホン、1,2−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びN−メチルホルムアミドからなる群から選択される一つ以上であることを特徴とする、請求項9に記載の組成物の製造方法。
- 前記有機溶媒が、1,4−ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン(THF)、ベンゼン系溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする、請求項9に記載の組成物の製造方法。
- 前記有機溶媒が、ベンゼン、トルエン、及びキシレンからなる群から選択される一つ以上のベンゼン系溶媒であることを特徴とする、請求項9に記載の組成物の製造方法。
- 前記フェノール化合物(A)、p−ホルムアルデヒド、及びアミン化合物(B)を混合する際に、p−トルエンスルホン酸、五塩化リン(PCl5)、及び塩化ホスホリル(POCl3)からなる群から選択される一つ以上の触媒をさらに添加することを特徴とする、請求項9に記載の組成物の製造方法。
- 前記熱処理を、80〜250℃で実施することを特徴とする、請求項9に記載の組成物の製造方法。
- 下記化学式1で表示される化合物及び下記化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上を含む組成物を含有する燃料電池用電極:
R6は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、−C(=O)−、または−SO2−であり、
R5及びR5’は、互いに独立して、下記化学式3で表示される基であり、
X 1 は、非置換のC1−C20アルキレン基または非置換のC6−C20アリーレン基であり、
R 7 は水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリールオキシ基、置換または非置換のC4−C20炭素環基、置換または非置換のC2−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、またはシアノ基であり、
mは、1〜3の整数である。]。 - 架橋性化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載の燃料電池用電極。
- 前記架橋性化合物が、ポリアゾール系化合物、ポリイミド、及びポリオキサゾールからなる群から選択される一つ以上であることを特徴とする、請求項17に記載の燃料電池用電極。
- 前記架橋性化合物の含有量が、前記化学式1で表示される化合物及び化学式2で表示される化合物の合計の100重量部を基準として、5〜210重量部であることを特徴とする、請求項17に記載の燃料電池用電極。
- 下記化学式1で表示される化合物及び下記化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上を含む組成物の重合反応生成物である重合体を含有する燃料電池用電極:
R6は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、−C(=O)−、または−SO2−であり、
R5及びR5’は、互いに独立して、下記化学式3で表示される基であり、
X 1 は、非置換のC1−C20アルキレン基または非置換のC6−C20アリーレン基であり、
R 7 は水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリールオキシ基、置換または非置換のC4−C20炭素環基、置換または非置換のC2−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、またはシアノ基であり、
mは、1〜3の整数である。]。 - 前記電極が、ガス拡散層及び微細多孔性層から選択される1層以上と触媒層とを含み、
前記重合体が、前記ガス拡散層及び微細多孔性層から選択される1層以上;前記触媒層;または前記ガス拡散層及び微細多孔性層から選択される一層以上と前記触媒層との両方に含まれることを特徴とする、請求項20に記載の燃料電池用電極。 - 前記微細多孔性層が導電性物質を含み、
前記微細多孔性層中の重合体の含有量が、導電性物質1重量部に対して、0.1〜0.5重量部であることを特徴とする、請求項21に記載の燃料電池用電極。 - 前記微細多孔性層の電気抵抗が、12〜14Ωcm2/cmであることを特徴とする請求項21に記載の燃料電池用電極。
- 前記触媒層が触媒を含み、
前記触媒層中の重合体の含有量が、触媒1重量部を基準として、0.001〜0.5重量部であることを特徴とする、請求項21に記載の燃料電池用電極。 - 前記電極が、ガス拡散層、微細多孔性層、及び触媒層を含み、
前記重合体が、前記ガス拡散層及び微細多孔性層に含まれることを特徴とする請求項20に記載の燃料電池用電極。 - 架橋性化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項20に記載の燃料電池用電極。
- 前記架橋性化合物が、ポリアゾール系化合物、ポリイミド、及びポリオキサゾールからなる群から選択される一つ以上であることを特徴とする、請求項26に記載の燃料電池用電極。
- 下記化学式1で表示される化合物及び下記化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上を含む組成物の重合反応生成物である重合体を含有する燃料電池用電解質膜:
R6は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、−C(=O)−、または−SO2−であり、
R5及びR5’は、互いに独立して、下記化学式3で表示される基であり、
X 1 は、非置換のC1−C20アルキレン基または非置換のC6−C20アリーレン基であり、
R 7 は水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリールオキシ基、置換または非置換のC4−C20炭素環基、置換または非置換のC2−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、またはシアノ基であり、
mは、1〜3の整数である。]。 - 架橋性化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項28に記載の燃料電池用電解質膜。
- 前記架橋性化合物が、ポリアゾール系化合物、ポリイミド、及びポリオキサゾールからなる群から選択される一つ以上であることを特徴とする、請求項29に記載の燃料電池用電解質膜。
- カソード、アノード、及びそれらの間に介在する電解質膜を含み、
前記カソード、アノード、及び電解質膜から選択される一つ以上が、下記化学式1で表示される化合物及び下記化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上を含む組成物を含む、燃料電池:
R6は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、−C(=O)−、または−SO2−であり、
R5及びR5’は、互いに独立して、下記化学式3で表示される基であり、
X 1 は、非置換のC1−C20アルキレン基または非置換のC6−C20アリーレン基であり、
R 7 は水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリールオキシ基、置換または非置換のC4−C20炭素環基、置換または非置換のC2−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、またはシアノ基であり、
mは、1〜3の整数である。]。 - ポリアゾール系化合物、ポリイミド、及びポリオキサゾールからなる群から選択される一つ以上の架橋性化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項31に記載の燃料電池。
- カソード、アノード、及びそれらの間に介在する電解質膜を含み、
前記カソード、アノード、及び電解質膜から選択される一つ以上が、下記化学式1で表示される化合物及び下記化学式2で表示される化合物から選択される一つ以上を含む組成物の重合反応生成物である重合体を含む、燃料電池:
R6は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、−C(=O)−、または−SO2−であり、
R5及びR5’は、互いに独立して、下記化学式3で表示される基であり、
X 1 は、非置換のC1−C20アルキレン基または非置換のC6−C20アリーレン基であり、
R 7 は水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC2−C20ヘテロアリールオキシ基、置換または非置換のC4−C20炭素環基、置換または非置換のC2−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、またはシアノ基であり、
mは、1〜3の整数である。]。 - ポリアゾール系化合物、ポリイミド、及びポリオキサゾールからなる群から選択される一つ以上の架橋性化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項33に記載の燃料電池。
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