JP5892167B2 - 重合性組成物、樹脂成形体及びその製造方法、並びに積層体 - Google Patents
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Description
(1)シクロオレフィンモノマー、シクロオレフィン構造を有するカップリング剤(A)、前記式(1)で示される化合物の少なくとも1種からなるカップリング剤(B)〔但し、前記カップリング剤(A)を除く。〕、充填剤、並びにメタセシス重合触媒を含有してなり、前記カップリング剤(A)と前記カップリング剤(B)との重量比〔カップリング剤(A)/カップリング剤(B)〕が0.1〜1.5である重合性組成物。
(2)さらに分散剤を含有する、(1)記載の重合性組成物。
(3)前記式(1)で示される化合物が、前記式(1)中、Yが活性水素基を含まない基である化合物である(1)又は(2)に記載の重合性組成物。
(4)前記(1)〜(3)のいずれかに記載の重合性組成物を第1剤と第2剤とに分けてなる2剤型の重合性組成物であり、前記第1剤が、シクロオレフィンモノマー、カップリング剤(A)、カップリング剤(B)、及び充填剤を含有するものであり、前記第2剤が、メタセシス重合触媒を含有するものである、2剤型の重合性組成物。
(5)前記(1)〜(3)のいずれかに記載の重合性組成物、又は(4)に記載の2剤型の重合性組成物を構成する第1剤と第2剤の混合物を、塊状重合して得られる架橋性樹脂成形体。
(6)前記(1)〜(3)のいずれかに記載の重合性組成物、又は(4)に記載の2剤型の重合性組成物を構成する第1剤と第2剤の混合物を、塊状重合し、さらに架橋して得られる架橋樹脂成形体。
(7)(5)に記載の架橋性樹脂成形体又は(6)に記載の架橋樹脂成形体から構成される層を有する積層体。
(8)以下の工程1〜3を有する樹脂成形体の製造方法。
工程1:シクロオレフィンモノマー、シクロオレフィン構造を有するカップリング剤(A)、前記式(1)で示される化合物の少なくとも1種からなるカップリング剤(B)〔但し、前記カップリング剤(A)を除く。〕、及び充填剤を混合し、得られた混合物を、−10〜+100℃で少なくとも4時間維持することで第1剤を調製する工程
工程2:メタセシス重合触媒を含有する第2剤を調製する工程
工程3:前記第1剤と前記第2剤とを混合し、得られた重合性組成物を塊状重合する工程
本発明の樹脂成形体の製造方法によれば、充填剤に対して予め表面処理しなくても、シクロオレフィン重合体と充填剤との密着性に優れ、耐熱性及び耐衝撃性に優れる、樹脂成形体を効率よく得ることができる。
本発明の重合性組成物は、シクロオレフィンモノマー、シクロオレフィン構造を有するカップリング剤(A)(以下、カップリング剤(A)という。)、前記一般式(1)で示される化合物の少なくとも1種からなるカップリング剤(B)(以下、カップリング剤(B)という。)、充填剤、及びメタセシス重合触媒を含有する重合性組成物であることを特徴とする。
本発明の重合性組成物に用いるシクロオレフィンモノマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を含む脂環式構造を有する化合物である。ここで、「重合性の炭素−炭素二重結合」とは、メタセシス開環重合に関与する炭素−炭素二重結合をいう。
シクロオレフィンモノマーとしては、機械的強度や耐熱性に優れる樹脂成形体が得られることから、多環のシクロオレフィンモノマーが好ましく、三環、四環又は五環のシクロオレフィンモノマーがより好ましい。
脂環式構造を構成する炭素原子数に特に限定はないが、通常、4〜30個、好ましくは5〜20個、より好ましくは5〜15個である。
重合性炭素−炭素二重結合以外に、架橋性炭素−炭素不飽和結合を有する化合物を用いる場合には、得られる架橋樹脂成形体及び積層体の機械的強度を向上させることができる。ここで、「架橋性炭素−炭素不飽和結合」とは、メタセシス開環重合には関与せず、架橋反応に関与する炭素−炭素不飽和結合をいう。「架橋反応」とは橋架け構造を形成する反応をいう。また、「架橋反応」とは、通常、ラジカル架橋反応又はメタセシス架橋反応、特にラジカル架橋反応をいう。
任意のモノマーとしては、(メタ)アクリル酸エステルモノマー、スチレンモノマー、ビニルエステルモノマー等が挙げられる。任意のモノマーは、架橋性を有するモノマーであってもよい。
任意のモノマーを用いる場合、その含有量は、シクロオレフィンモノマー100重量部に対して、通常、0.1〜100重量部、好ましくは1〜50重量部である。
本発明の重合性組成物に用いるカップリング剤(A)としては、シクロオレフィン構造を有するカップリング剤であれば特に限定されないが、例えば、下記式(2)で示される化合物が挙げられる。
R1は、シクロオレフィン構造を有する置換基を表す。
R2、R3は、互いに独立に、エーテル基(−O−)またはエステル基(−O−C(=O)−、又は−C(=O)−O−)を含有してもよい炭素数1〜3のアルキル基又はアシル基を表す。
X1はハロゲン原子を表す。
kは2〜10の整数であり、pはM1の価数(原子価)であり、a、bは、それぞれ0〜(p−1)の整数(ただし、a+b≦p−1)である。
前記R1のシクロオレフィン構造を有する置換基としては、ノルボルネン構造を有する置換基が好ましく、下記式(3)で表される置換基がより好ましい。
ハロゲン原子を含む官能基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基等が挙げられる。
酸素原子を含む官能基としては、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、オキソ基(カルボニル基)、ヒドロキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、酸無水物基等が挙げられる。
窒素原子を含む官能基としては、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、シアノ基等が挙げられる。
酸素原子および窒素原子を含む官能基としては、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基等が挙げられる。
硫黄原子を含む官能基としては、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基等が挙げられる。
ケイ素原子を含む官能基としては、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基等が挙げられる。
酸素原子およびケイ素原子を含む官能基としては、アルコキシシリル基、アリールオキシシリル基等が挙げられる。
また、X1で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
式(2)において、a、bは、それぞれ0〜(p−1)の整数(ただし、a+b≦p−1)である。a+bの値は、好ましくは1〜(p−1)の整数、より好ましくは2〜(p−1)の整数である。
2−(2−ノルボルニル)エチルメチルジメトキシシラン、2−(2−ノルボルニル)エチルメチルジエトキシシラン、3−(2−ノルボルニル)プロピルメチルジメトキシシラン、3−(2−ノルボルニル)プロピルメチルジメトキシシラン、3−(2−ノルボルニル)ブチルメチルジエトキシシラン、6−(2−ノルボルニル)ヘキシルメチルジメトキシシラン、6−(2−ノルボルニル)ヘキシルメチルジエトキシシランなどの、p=4、a=2、b=0で表される化合物;
2−(2−ノルボルニル)エチルトリクロロシラン、2−(2−ノルボルニル)エチルトリブロモシラン、3−(2−ノルボルニル)プロピルトリクロロシラン、3−(2−ノルボルニル)プロピルトリブロモシランなどの、p=4、a=0、b=3で表される化合物;
等が挙げられる。
なかでも、その効果がより一層顕著になることから、前記式(2)中、p=4、a=3、b=0で表される化合物が好ましい。
カップリング剤(A)の含有量は、充填剤100重量部に対して、通常、0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量部である。
本発明の重合性組成物に用いるカップリング剤(B)は、式(1):(X)n−m−M−(Y)mの少なくとも1種からなる。
但し、カップリング剤(B)は前記カップリング剤(A)を除く。
(n−m)は1、2または3であり、2又は3であることが好ましい。
Xは、メトキシ基やエトキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基;アセトキシ基;アミノ基;等の加水分解性基であり、なかでも炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましい。
(n−m)が2以上の整数のとき、X同士は同一であっても、相異なっていてもよい。
ただし、Yで表される基の少なくとも1つは、溶解度パラメータ値(SP値)が7.5〜10の範囲にある基である。溶解度パラメータ値(SP値)のときは、反応性や耐熱性に劣り、10を超えるときは、重合反応の進行が不充分になる。
活性水素基とは、炭素原子以外の原子に結合した水素原子を有する基をいう。例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メルカプト基が挙げられる。
カップリング剤(B)の含有量は、充填剤100重量部に対して、通常、0.01〜10重量部であり、0.1〜5重量部が好ましい。
カップリング剤(A)とカップリング剤(B)との配合割合は、重量比〔カップリング剤(A)/カップリング剤(B)〕で、0.1〜1.5が好ましく、0.3〜1.3がより好ましい。0.1未満のときは、充填剤とシクロオレフィン重合体との密着性や、耐衝撃性に劣る樹脂成形体が得られやすくなる。また、1.5を超えると、耐熱性に劣る樹脂成形体が得られやすくなる。
カップリング剤(A)とカップリング剤(B)の合計含有量は、充填剤100重量部に対して、通常、0.01〜10重量部であり、0.1〜10重量部が好ましい。
本発明の重合性組成物に用いる充填剤としては、無機系充填剤や有機系充填剤が挙げられる。なかでも、樹脂成形体の用途の観点から、無機系充填剤が好ましく用いられる。
無機系充填剤としては、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化錫、バリウムフェライト、及びストロンチウムフェライト等の無機酸化物;水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、及び水酸化カルシウム等の無機水酸化物;窒化アルミニウム、窒化ホウ素、及び窒化ケイ素等の無機窒化物、炭化ケイ素等の無機炭化物;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸水素ナトリウム等の無機炭酸塩;硫酸カルシウム等の無機硫酸塩;タルク、クレー、マイカ、カオリン、フライアッシュ、モンモリロナイト、ケイ酸カルシウム、ガラス、ガラスバルーン等の無機ケイ酸塩;銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、及びチタン等の金属;ダイヤモンド、炭素繊維、及びカーボンブラック等の炭素系化合物;等が挙げられる。
充填剤の含有量は、シクロオレフィンモノマー100重量部に対して、通常、0.1〜1000重量部であり、50〜300重量部が好ましい。
本発明の重合性組成物に用いるメタセシス重合触媒は、前記シクロオレフィンモノマーのメタセシス開環重合反応の触媒として機能するものであれば、特に制限されない。
例えば、遷移金属原子と配位子とを含む錯体が挙げられる。
さらに、ルテニウムカルベン錯体は、酸素や空気中の水分に対する安定性に優れるため、不活性雰囲気下で使用しなくても失活しにくいという特性を有する。このため、ルテニウムカルベン錯体を用いる場合、より簡便にメタセシス重合を行うことができる。
本発明の重合性組成物は、分散剤を含有してもよい。分散剤を含有することにより、重合性組成物の成分がより均一になり、より均一な樹脂成形体が得られる。
分散剤としては、カチオン系分散剤、アニオン系分散剤、ベタイン系分散剤、非イオン性分散剤等が挙げられる。これらの中でも特に非イオン性分散剤が好ましく使用される。
非イオン性分散剤は、分子内に疎水基と親水基をそれぞれ一つ以上含む化合物である。疎水基としては、例えば、フッ素原子およびケイ素原子を含んでもよい炭化水素基、ならびに長鎖のポリプロピレンオキシド基が挙げられる。親水基としては、例えば、水酸基、エステル基、リン酸エステル基、エーテル基、エーテルエステル基、アミド基、アミノ基、アミンオキサイド基、イミド基、スルホキシド基などの極性基を有し、水中でもイオンにならない基が挙げられる。
分散剤を用いる場合、その使用量は、シクロオレフィンモノマー100重量部に対して、通常、0.1〜50重量部、好ましくは0.1〜20重量部、より好ましくは0.1〜10重量部、特に好ましくは0.1〜5重量部である。
老化防止剤としては、例えば、フェノール系老化防止剤、アミン系老化防止剤、リン系老化防止剤、及びイオウ系老化防止剤などが挙げられる。これらの中でも、フェノール系老化防止剤又はアミン系老化防止剤が好ましく、フェノール系老化防止剤がより好ましい。
老化防止剤を用いる場合、その使用量は、シクロオレフィンモノマー100重量部に対して、通常、0.0001〜30重量部、好ましくは0.001〜15重量部、より好ましくは0.01〜5重量部である。
架橋剤は、架橋反応を誘起することができれば特に制限されない。通常、有機過酸化物、ジアゾ化合物、及び非極性ラジカル発生剤等のラジカル発生剤が用いられる。
これらの中でも、メタセシス重合反応に対する障害が少ない点で、ジアルキルペルオキシド類、ペルオキシケタール類、及び環状ペルオキシド類が好ましい。
非極性ラジカル発生剤としては、2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタン、3,4−ジメチル−3,4−ジフェニルヘキサン、1,1,2−トリフェニルエタン、1,1,1−トリフェニル−2−フェニルエタン等が挙げられる。
架橋剤を用いる場合、その使用量は、シクロオレフィンモノマー100重量部に対して、通常、0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜10重量部、より好ましくは0.5〜5重量部である。
不活性溶媒としては、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、流動パラフィン、ミネラルスピリットなどの鎖状脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、ジシクロヘプタン、トリシクロデカン、ヘキサヒドロインデン、シクロオクタンなどの脂環式炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;インデン、テトラヒドロナフタレンなどの脂環と芳香環とを有する炭化水素;ニトロメタン、ニトロベンゼン、アセトニトリルなどの含窒素炭化水素;ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの含酸素炭化水素;などが挙げられる。これらの中では芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、及び脂環と芳香環とを有する炭化水素が好ましい。
不活性溶媒は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
重合調整剤としては、トリアルコキシアルミニウム、トリフェノキシアルミニウム、ジアルコキシアルキルアルミニウム、アルコキシジアルキルアルミニウム、トリアルキルアルミニウム、ジアルコキシアルミニウムクロリド、アルコキシアルキルアルミニウムクロリド、ジアルキルアルミニウムクロリド、トリアルコキシスカンジウム、テトラアルコキシチタン、テトラアルコキシスズ、テトラアルコキシジルコニウムなどが挙げられる。
重合調整剤を用いる場合、その使用量は、モル比(メタセシス重合触媒中の金属原子:重合調整剤)で、好ましくは1:0.05〜1:100、より好ましくは1:0.2〜1:20、さらに好ましくは1:0.5〜1:10の範囲である。
重合反応遅延剤としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、ジシクロヘキシルホスフィン、ビニルジフェニルホスフィン、アリルジフェニルホスフィン、トリアリルホスフィン、スチリルジフェニルホスフィンなどのホスフィン化合物;アニリン、ピリジンなどのルイス塩基;等を用いることができる。
重合反応遅延剤を用いる場合、その使用量は、所望により適宜調整することができる。
本発明の重合性組成物は、カップリング剤(A)及び(B)を併用することにより、これらの相乗効果(すなわち、充填剤に対する両カップリング剤の作用が相乗的に高められ、結果として、耐熱性及び耐衝撃性に優れる樹脂成形体が得られるという効果)を利用するものである。これらのカップリング剤は、充填剤の前処理剤として用いるのではなく、組成物を構成する成分として用いる。かかる特徴を有する本発明の重合性組成物を用いることで、シクロオレフィン重合体と充填剤との密着性に優れ、かつ、耐熱性及び耐衝撃性に優れる樹脂成形体を得ることができる。
また、第1剤は、シクロオレフィンモノマー、カップリング剤(A)、カップリング剤(B)、及び充填剤を混合した後、−10〜+100℃、好ましくは0〜50℃で少なくとも4時間維持して調製したものが好ましい。このような方法により第1剤を調製することで、本発明のより優れた効果(充填剤に対する両カップリング剤の作用が相乗的に高められ、結果として、耐熱性及び耐衝撃性に優れる樹脂成形体が得られるという効果)を得ることができる。
本発明の樹脂成形体は、本発明の重合性組成物を塊状重合して得られる樹脂成形体、又は、前記2剤型の重合性組成物を構成する第1剤と第2剤の混合物を塊状重合して得られる樹脂成形体である。本発明の樹脂成形体は、優れた耐熱性及び耐衝撃性を有する。
また、架橋性樹脂成形体の溶融体は高い粘性を有するため、溶融したときも全体的な形状が保持されやすい。したがって、架橋性樹脂成形体を加熱しながら任意の部材と接触させると、全体的にはその形状を保持しながらも、部材との接触面においては、部材に対する優れた追従性を発揮し、最終的に架橋反応が進行して硬化する。架橋性樹脂成形体のかかる特性を利用することで、層間密着性に優れる積層体を得ることができる。
架橋性樹脂成形体は、架橋樹脂成形体や積層体を製造する際、例えば、プリプレグとして好適に用いられる。
樹脂成形体の分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(溶離液:テトラヒドロフラン)で測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量で、通常、1,000〜1,000,000、好ましくは5,000〜500,000、より好ましくは10,000〜100,000の範囲である。
(1)樹脂成形体の製造方法
本発明の樹脂成形体を得る方法としては、例えば、(a)重合性組成物を支持体上に塗布し、次いで塊状重合する方法、(b)重合性組成物を成形型内に注入し、次いで塊状重合する方法などが挙げられる。
金属箔や金属板を構成する材料としては、例えば、鉄、ステンレス鋼、銅、アルミニウム、ニッケル、クロム、金、及び銀などが挙げられる。
樹脂フィルムや樹脂板を構成する材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンナフタレート、ポリアクリレート、及びナイロンなどが挙げられる。
これらの支持体の表面は、例えば、銀、銅、及びニッケルなどによりめっきされていてもよい。
支持体として金属板または樹脂板を用いる場合、これらの厚さは、強度の観点から、50μm〜5mmが好ましく、100μm〜3mmがより好ましく、200μm〜2mmがさらに好ましい。また、これらの金属板または樹脂板は、所望の形状を有するように、打ち抜き加工などで加工されたものであってもよい。
重合性組成物を支持体上に塗布した後、重合性組成物を加熱することで塊状重合することにより、樹脂成形体と支持体からなる複合体が得られる。
成形型を用いる場合、空隙部(キャビティー)に重合性組成物を注入した後、重合性組成物を加熱して塊状重合させることにより、樹脂成形体が得られる。
また、アルミや銅などの金属板などを、所望により、打ち抜き加工などにより予め所望の形状に加工して、金型内に設置した後、重合性組成物を注入し、塊状重合してもよい。かかる方法により、金属板などと一体化した樹脂成形体を得ることができる。
あるいは、ガラス板や金属板などの板状成形型と所定の厚さのスペーサーとを用意し、スペーサーを2枚の板状成形型で挟んで形成される空間内に重合性組成物を注入し、重合性組成物を加熱して塊状重合してもよい。かかる方法により、シート状又はフィルム状の樹脂成形体を得ることができる。
重合時間は適宜選択すればよいが、通常、30分以下であり、1秒から20分が好ましくは、10秒から10分がより好ましい。
重合性組成物をかかる条件で加熱することにより未反応モノマーの少ない樹脂成形体を得ることができる。
工程1:シクロオレフィンモノマー、シクロオレフィン構造を有するカップリング剤(A)、化合物(1)の少なくとも1種からなるカップリング剤(B)〔但し、前記カップリング剤(A)を除く。〕、及び充填剤を混合し、得られた混合物を、−10〜+100℃で、少なくとも4時間維持することで第1剤を調製する工程
このように、得られた混合物を所定温度範囲で維持し熟成させて、第1剤を調製することで、本発明のより優れた効果(充填剤に対する両カップリング剤の作用が相乗的に高められ、結果として、耐熱性及び耐衝撃性に優れる樹脂成形体が得られるという効果)を得ることができる。
第2剤については、第1剤とは異なり、−10〜+100℃で、4時間以上維持する必要はない。したがって、工程3の直前に第2剤を調製してもよい。
より具体的には、例えば、(a)前記第1剤と第2剤とを混合して本発明の重合性組成物を得た後、このものを支持体上に塗布し、次いで塊状重合する方法、(b)前記第1剤と第2剤とを混合して本発明の重合性組成物を得た後、このものを成形型内に注入し、次いで塊状重合する方法などが挙げられる。
塊状重合の重合温度や重合時間は、上記のものが好ましい。
本発明の架橋樹脂成形体は、重合性組成物(2剤型の重合性組成物の場合は、第1剤と第2剤の混合物)を塊状重合し、さらに架橋して得られるものである。
例えば、前記方法に従って架橋性樹脂成形体を得た後に、得られた架橋性樹脂成形体を加熱して架橋反応を行うことで、架橋樹脂成形体を得ることができる。また、本発明の重合性組成物(2剤型の重合性組成物の場合は、第1剤と第2剤の混合物)を用いて、塊状重合と架橋反応を同時に行うことで、架橋樹脂成形体を得ることもできる。
加熱時間は、通常、0.1〜180分であり、0.5〜120分が好ましく、1〜60分がより好ましい。
本発明の積層体は、前記樹脂成形体又は架橋樹脂成形体から構成される層を有する積層体である。積層体中の他の層は、特に制限されない。例えば、金属や樹脂で構成される層が挙げられる。
かかる積層体は、前記(a)の塊状重合方法によって得ることができる。
また、前記(b)の塊状重合方法によって、シート状又はフィルム状の架橋性樹脂成形体を得た後、これを積層し、熱プレスして架橋することにより、架橋樹脂成形体から構成される層を有する積層体が得られる。
・充填剤1:水酸化アルミニウム(昭和電工社製、商品名「ハイジライト(登録商標)H−320」)
・カップリング剤(A):2−(2−ノルボルニル)エチルトリメトキシシラン
・カップリング剤(B−1):フェニルトリメトキシシラン(フェニル基のSP値9.98)
・カップリング剤(B−2):n−ヘキサデシルトリメトキシシラン(n−ヘキサデシル基のSP値7.85)
・カップリング剤(C):ビニルトリメトキシシラン(ビニル基のSP値7.0)
・カップリング剤(D):N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(N−フェニル−3−アミノプロピル基のSP値10.3)
・分散剤:花王社製ノニオン系分散剤、商品名「レオドール(登録商標)SPO−30V」
・老化防止剤:BASF社製、商品名「Irganox(登録商標)565」
ガラス製フラスコ中で、ベンジリデン(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド51重量部と、トリフェニルホスフィン79重量部とを、トルエン952重量部に溶解させることにより、触媒液を調製した。
反応容器内に、第1表に記載の量のシクロオレフィンモノマーの混合物〔ジシクロペンタジエン:シクロペンタジエン三量体=90:10(重量比)〕、充填剤1、カップリング剤(A)、カップリング剤(B−1)、老化防止剤、及び分散剤を入れ、ホモジナイザーにより、攪拌・混合して混合液とした。次いで、反応容器内の混合液を、窒素雰囲気下で、25℃で20時間放置して熟成させることによりモノマー液とした。
このモノマー液に、製造例1で得られた触媒液を、モノマー液100g当たり0.12mLの割合で加えて攪拌し、重合性組成物1を得た。
カップリング剤(A)及びカップリング剤(B−1)の量を第1表に記載のものに変えたこと以外は、実施例1と同様の方法により重合性組成物2を得た。さらに、これを用いて、実施例1と同様にして樹脂成形体を作製した。
カップリング剤(B−1)をカップリング剤(B−2)に変えたこと以外は、実施例1と同様の方法により重合性組成物3を得た。さらに、これを用いて、実施例1と同様にして樹脂成形体を作製した。
重合性組成物の成分や調製方法を第1表に記載のものに変えたこと以外は、実施例1と同様の方法により重合性組成物4〜10を得た。
なお、重合性組成物4〜10を用いて、実施例1と同様にして樹脂成形体の製造を試みたところ、比較例1(重合性組成物4)、比較例4(重合性組成物7)、比較例5(重合性組成物8)、比較例7(重合性組成物10)では重合反応が充分には進行しなかった。
(1)耐熱性(Tg測定)
樹脂成形体から採取した試験片(寸法:幅5mm×長さ45mm×厚み1mm)を動的粘弾性試験機(セイコーインスツルメント社製、型番:EXSTAR DMS6100)による測定に供して、室温から300℃まで測定し、1Hzの周波数のtanδのピーク値からTgを求めた。
(2)耐衝撃性(シャルピー衝撃性試験)
樹脂成形体のシャルピー衝撃強度(フラットワイズ、ノッチなし、23℃)を、JIS K7111に準拠して測定することにより、樹脂成形体の耐衝撃性の評価を行った。
一方、比較例1、4、5、7においては、重合阻害が生じてゴム状物が得られ、物性測定は行わなかった。また、比較例2、6の樹脂成形体は、Tgが低く耐熱性に劣っており、比較例3の樹脂成形体は耐衝撃性に劣っていた。
Claims (8)
- シクロオレフィンモノマー、シクロオレフィン構造を有するカップリング剤(A)、式(1):(X)n−m−M−(Y)m
〔式中、Mは、ケイ素原子、チタン原子、アルミニウム原子又はジルコニウム原子であり、Xは加水分解性基であり、Yは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子又はケイ素原子を含む置換基を有していてもよい、炭素数1〜50の炭化水素基であり、Yで表される基の少なくとも1つは、溶解度パラメータ値(SP値)が7.5〜10の範囲にある基である。mは1〜3の整数であり、nはMの価数(原子価)である。〕
で示される化合物の少なくとも1種からなるカップリング剤(B)〔但し、前記カップリング剤(A)を除く。〕、充填剤、及びメタセシス重合触媒を含有してなり、前記カップリング剤(A)と前記カップリング剤(B)との重量比〔カップリング剤(A)/カップリング剤(B)〕が0.1〜1.5である重合性組成物。 - さらに分散剤を含有する、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記式(1)で示される化合物が、前記式(1)中、Yが活性水素基を含まない基である化合物である請求項1又は2に記載の重合性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の重合性組成物を第1剤と第2剤とに分けてなる2剤型の重合性組成物であり、
前記第1剤が、シクロオレフィンモノマー、カップリング剤(A)、カップリング剤(B)、及び充填剤を含有するものであって、
前記第2剤が、メタセシス重合触媒を含有するものである、2剤型の重合性組成物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の重合性組成物、又は
請求項4に記載の2剤型の重合性組成物を構成する第1剤と第2剤の混合物を、
塊状重合して得られる架橋性樹脂成形体。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の重合性組成物、又は
請求項4に記載の2剤型の重合性組成物を構成する第1剤と第2剤の混合物を、
塊状重合し、さらに架橋して得られる架橋樹脂成形体。 - 請求項5に記載の架橋性樹脂成形体又は請求項6に記載の架橋樹脂成形体から構成される層を有する積層体。
- 以下の工程1〜3を有する樹脂成形体の製造方法。
工程1:シクロオレフィンモノマー、シクロオレフィン構造を有するカップリング剤(A)、式(1):(X)n−m−M−(Y)m
(式中、Mは、ケイ素原子、チタン原子、アルミニウム原子又はジルコニウム原子であり、Xは加水分解性基であり、Yは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子又はケイ素原子を含む置換基を有していてもよい、炭素数1〜50の炭化水素基であり、Yで表される基の少なくとも1つは、溶解度パラメータ値(SP値)が7.5〜10の範囲にある基である。mは1〜3の整数であり、nはMの価数(原子価)である。)
で示される化合物の少なくとも1種からなるカップリング剤(B)〔但し、前記カップリング剤(A)を除く。〕、及び充填剤を混合し、得られた混合物を、−10〜+100℃で少なくとも4時間維持することで第1剤を調製する工程
工程2:メタセシス重合触媒を含有する第2剤を調製する工程
工程3:前記第1剤と前記第2剤とを混合し、得られた重合性組成物を塊状重合する工程
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