JP5885459B2 - 非水溶性イオン性ビニルモノマーの製造方法及びそれからなる帯電防止剤と帯電防止組成物 - Google Patents
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Description
本発明の第二目的は、該イオン性ビニルモノマーの効率的且つ経済的な製造方法を提供することにある。
本発明の第三目的は、該イオン性ビニルモノマーを構成成分とする、汎用アクリルモノマーや他の帯電防止組成物に均一に分散でき、帯電防止効果が優れ且つ長期持続可能な耐湿性、耐加水分解性を有する帯電防止剤および該帯電防止剤を含有する帯電防止組成物を提供することにある。
1)一般式(1)
(式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2及びR3は各々独立に炭素数1〜3のアルキル基で互いに同一であっても異なっていてもよく、R4は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルケニル基またはベンジル基を表し、Yは酸素原子またはNHを表し、Zは炭素数1〜3のアルキレン基を表し、X- は直鎖状のスルホンイミドアニオン[(Rf1SO2)(Rf2SO2)N]- (但し、Rf1及びRf2は同じであっても異なっていてもよく、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基または炭素数0のフルオロ基を表す。)、または環状のイミドアニオン[CF2(CF2SO2) 2 N]-を表す。)
で表される金属イオンフリー(金属イオン含量は0.1ppm以下)、且つ有機溶媒及び水の含有量は100ppm未満且つ純度99%以上である、イオン性ビニルモノマー
2)イオン性ビニルモノマーが、一般式(2)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2及びR3は各々独立に炭素数1〜3のアルキル基で互いに同一であっても異なっていてもよく、R4は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルケニル基又はベンジル基を表し、Yは酸素原子又はNHを表し、Zは炭素数1〜3のアルキレン基を表し、Q-はアニオンを表す。)で表される4級カチオン性ビニルモノマーの、非水溶性有機溶媒及び水が共存する二相系で行われるイオン交換反応により合成されることを特徴とする前記1)記載のイオン性ビニルモノマーの製造方法
3)前記非水溶性有機溶媒は、溶解度パラメーターが7〜11 (cal/cm3)0.5を有する非塩素系有機溶媒から選ばれる1種又は2種以上である前記2)記載の製造方法
4)前記非水溶性有機溶媒が、酢酸エステル類又はケトン類である前記2)乃至3)記載の製造方法
5)前記イオン交換反応中にさらに水相にイオン吸着剤を添加することを特徴とする前記2)乃至4)記載のイオン性ビニルモノマーの製造方法
6)前記イオン吸着剤が水溶性金属イオン吸着剤から選ばれる1種又は2種以上である前記2)乃至5)記載のイオン性ビニルモノマーの製造方法
7)前記水溶性イオン吸着剤が水溶性ポリマーであることを特徴とする前記2)乃至5)記載のイオン性ビニルモノマーの製造方法
8)前記2)乃至7)の方法により製造されたイオン性ビニルモノマーをラジカル重合させることにより得られる金属イオンフリー(金属イオン含量は0.1ppm以下)のイオン性ホモオリゴマー又はホモポリマー
9)前記2)乃至7)の方法により製造されたイオン性ビニルモノマーと他の共重合可能のビニル系単量体との共重合で得られる金属イオンフリー(金属イオン含量は0.1ppm以下)のイオン性コオリゴマー又はコポリマー
10)前記2)乃至7)の方法により製造されたイオン性ビニルモノマー及び/又は請求項8)又は9)のオリゴマー若しくはポリマーからなる金属イオンフリー(金属イオン含量は0.1ppm以下)の帯電防止剤
11)前記10)記載の帯電防止剤又は該帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物であって、前記1)の、又は前記2)乃至前記7)の方法により製造されたイオン性ビニルモノマーを構成単位として0.1〜90重量%含有するもの
12)前記10)記載の帯電防止剤又は11)記載の帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物であって、さらに多官能(メタ)アクリレート及び/又は多官能(メタ)アクリルアミドを含有する帯電防止組成物
13)基材上に前記10)〜12)いずれか一項に記載の帯電防止剤又は帯電防止組成物を塗装した後、活性エネルギー線又は熱により硬化して形成されることを特徴とする帯電防止膜
14)少なくとも片面に前記13)記載の帯電防止膜を有することを特徴とする帯電防止フィルム、シート
を提供するものである。
本発明のイオン性ビニルモノマーは、一般式(1)で表わされるイオン性(メタ)アクリルアミド系モノマー、イオン性(メタ)アクリレート系モノマー、及びそれらのモノマーから構成されるオリゴマー若しくはポリマーのうちいずれか1種以上からなるものである。
(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メ
タクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド等のイオン性(メタ)アクリルアミド系モノマー、また、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(
ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウム[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホ
ニル)イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド等のイオン性(メタ)アクリレート系モノマーが挙げられる。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2及びR3は各々独立に炭素数1〜3のアルキル基で互いに同一であっても異なっていてもよく、R4は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルケニル基又はベンジル基を表し、Yは酸素原子又はNHを表し、Zは炭素数1〜3のアルキレン基を表し、Q-はアニオンを表す。)で表される4級カチオン性ビニルモノマーを、非水溶性有機溶媒及び水が共存する二相系溶媒下でイオン交換反応する工程、(b)さらに水相にイオン吸着剤を添加する工程、(c)イオン交換反応により生成した一般式(1)で表されるイオン性ビニルモノマーを含有する非水溶性有機溶媒相と水相を二相分離させて水相を除去する工程、(d)非水溶性有機溶媒相を減圧下の濃縮後、乾燥不活性ガス乃至乾燥空気のバブリングをさらに行う工程、からなり、金属イオンフリー、且つ有機溶媒及び水の含有量の少ない、一般式(1)で表される高純度の非水溶性イオン性ビニルモノマーを高収率で製造することができる。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2及びR3は各々独立に炭素数1〜3のアルキル基で互いに同一であっても異なっていてもよく、R4は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルケニル基又はベンジル基を表し、Yは酸素原子又はNHを表し、Zは炭素数1〜3のアルキレン基を表す)で表されるN,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド及び/又はN,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートに4級化剤としてのハロゲン化アルキル又はハロゲン化ベンジル、ジアルキル硫酸、炭酸ジアルキルあるいはアルキルトルエンスルフォネート、ベンゼンスルフォネート、p−トルエンスルフォネートを水又は有機溶媒中で4級化反応させ、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド4級塩及び/又はN,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート4級塩を得ることができる。さらに、必要に応じ4級アンモニウム水酸化物を経由して無機酸や有機酸で中和処理することによりアニオンを変化させ、種々のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド4級塩及び/又はN,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート4級塩を得ることができる。
(1)イオン性ビニルモノマーの定量方法
電位差自動滴定装置(装置名:AT−610 京都電子工業株式会社製)を用いて、濃度0.02mol/Lのテトラフェニルほう酸ナトリウム溶液(関東化学株式会社製)により滴定を行い、滴定量から第4級アンモニウム塩濃度を求める。
(2)水溶液ポリマーの分子量測定方法
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって分析した結果を、ポリエチレンオキサイドを標準サンプルとして作成した検量線を用いて換算したものである。ここで、GPCの測定条件は、下記の通りである。
GPC:(株)島津製作所製 LC−10A
カラム:Waters製 Ultrahydrogel Liner(7.8mm×300mm)
検出器:示差屈折計RID−10A
溶離液:0.5mol/L 硝酸ナトリウム水溶液
流速:0.5mL/分
温度:30℃
サンプル濃度:0.1%
サンプル注入量:20μL
(3)帯電防止膜の作製
厚さ100μmのポリエチレンテレフタラート(PET)フィルムをガラス製板(縦200×横200×厚さ5mm)の上に貼り付け、動かないように水平面に固定した。PETフィルムの先方の端に帯電防止ハードコート剤を帯状に滴下して、バーコーター(RDS60)で全体に均等な力がかかるように両端を押さえ、回転させずに同じ速さ(5cm/sec)で手前まで引いて塗装し、熱風乾燥機で80℃、3分の条件で溶媒を除去し、塗膜を得た。塗膜の付着状態を目視によって観察し、塗膜の形成性とべたつき性を評価した。
塗膜の形成性
◎:ハジキがなく、均一な塗装膜である;
○:ハジキが極めて僅にあるが、ほぼ均一な塗装膜である;
△:ハジキが幾分あるが、全体としてはほぼ均一な塗装膜である;
×:ハジキが多く、不均一な塗装膜である。
べたつき性
◎:ベタツキが全くない;
○:僅かにベタツキがある;
△:若干のベタツキがある;
×:明らかなベタツキがある。
(4)紫外線硬化
塗装面を上向きにして紫外線照射を行って硬化させ、帯電防止ハードコート膜を得た。紫外線硬化条件は、出力300W、単位当たり出力50W/cmの高圧水銀灯1本を設置した紫外線照射装置(オーク製作所 モデルOHD320M)を使用し、1秒当たりに紫外線エネルギーは10mJ/cm2であるように試料板とランプの距離を調節した。塗膜の表面がベタつかなくなるまでに必要な照射時間を硬化時間として測定した。硬化後、各PETフィルム上の塗膜の透明性を目視によって観察し、下記方法により表面抵抗率測定、耐擦傷性試験、耐湿性試験、鉛筆硬度試験を行った。
硬化後塗膜の透明性
◎:透明で表面が平滑;
○:透明だが凹凸がある;
△:僅かな曇りや凹凸がある;
×:極度な曇りや凹凸がある
(5)表面抵抗率測定
型板 (縦110×横110mm) を用い、カッターナイフで帯電防止ハードコート膜を裁断し、温度25℃、相対湿度60%に調整した恒温恒室機に入れ、24時間静置し、表面抵抗率測定用試料を得た。JIS K 6911 に基づき、デジタルエレクトロメーター(R8252型:エーディーシー社製)を用いて測定を行った。
(6)耐擦傷性試験
スチールウールを#0000のスチールウールを用いて、200g/cm2の荷重をかけながら帯電防止ハードコート膜の上で10往復させ、傷の発生の有無を評価した。
耐擦傷性評価
◎:膜の剥離や傷の発生がほとんど認められない;
○:膜に僅かな細い傷が認められる;
△:膜全面に筋状の傷が認められる;
×:膜の剥離が生じる。
(7)耐湿性試験
帯電防止ハードコート膜を40℃、90%RHの恒温槽内にて3日間保管し、膜の外観の変化を目視で評価した。
◎:外観に変化がない;
○:白化などの外観変化が僅かに認められるが問題のないレベル;
△:白化などの外観変化が僅かに認められる;
×:白化などの外観変化が著しく認められる;
(8)鉛筆硬度試験
帯電防止ハードコート膜について、JIS K 5400 に基づき、鉛筆硬度試験を行った。
ポリマー水溶液製造例1
攪拌機,温度計,還流冷却管及び窒素ガス導入管を備えた1Lの反応容器に脱イオン水250g、アクリロイルモルホリン(ACMO)45gを仕込み、希硫酸にてpHを6.5に調節し、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した。系内を25℃とし、開始剤として5重量%過硫酸アンモニウム水溶液2.91gおよび2重量%亜硫酸水素ナトリウム水溶液3.65gを投入した。窒素ガスを吹き込みながら、25℃で10h攪拌を行った。その後脱イオン水150gを加え、固形分10重量%、重量平均分子量73万のアクリロイルモルホリンホモポリマー水溶液を得た。
攪拌機,温度計,還流冷却管及び窒素ガス導入管を備えた1Lの反応容器に脱イオン水400g、アクリロイルモルホリン(ACMO)45gを仕込み、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した。系内を50℃とし、水溶性アゾ系開始剤VA−044(和光純薬製)の10重量%水溶液2.06gを投入した。窒素ガスを吹き込みながら、50℃で10h攪拌し、固形分10%、重量平均分子量242万のアクリロイルモルホリンホモポリマー水溶液を得た。
合成例1
1Lの三つ口フラスコにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド105.7gをイオン交換水200gに溶解させ、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAEA−Q)79%水溶液90gを添加し、続いて、酢酸ブチル100gを加え、さらにイオン吸着剤としてアクリル酸ポリマー(和光純薬製、重量平均分子量250,000)0.2gを水10gに溶解させたポリマー水溶液を添加し、2時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相(イオン性ビニルモノマーの酢酸ブチル溶液)を分液した。分液した有機相にイオン交換水を100g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相にハイドロキノンモノメチルエーテルを0.3g加え、40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチル1.6%を確認した。続いて、常圧下、40℃にて4時間、乾燥空気でバブリング(流量500mL/min)を行い、目的生成物であるアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEA−TFSIQ)を透明液体として159.8g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は83ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.9%であった。また、収率は99.2%であった。元素分析では、実測値(C:27.55%、H:3.31%、N:6.45%)が理論値(C:27.40%、H:3.68%、N:6.39%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAEA−TFSIQの水に対する溶解度は25℃で1.3g/水100gであった。
合成例1において、酢酸ブチルに替えてメチルイソブチルケトン100gを用い、合成例1と同様に反応し、目的生成物アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEA−TFSIQ)を無色の透明液体として157.8g得た。ガスクロマトグラフにより、メチルイソブチルケトンは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は92ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.9%であった。また、収率は98.0%であった。元素分析では、実測値(C:27.30%、H:3.35%、N:6.18%)が理論値(C:27.40%、H:3.68%、N:6.39%)と一致した。また、誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。
合成例1において、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに替えてカリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド117.6gを用い、イオン吸着剤としてアクリル酸ポリマーに替えて、ポリマー水溶液製造例1で製造されたアクリロイルモルホリンポリマー水溶液3gを用い、合成例1と同様に反応し、目的生成物アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEA−TFSIQ)を無色の透明液体として158.1g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は88ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.8%であった。また、収率は98.0%であった。元素分析では、実測値(C:27.46%、H:3.71%、N:6.24%)が理論値(C:27.40%、H:3.68%、N:6.39%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、カリウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。
500mLの三つ口フラスコにカリウムビス(フルオロスルホニル)イミド67.3gをイオン交換水67gに溶解させ、カリウムビス(フルオロスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAEA−Q)79%水溶液75gを添加し、続いて、酢酸ブチル34gを加え、1時間撹拌した。続いて、イオン吸着剤としてポリマー水溶液製造例2で製造されたアクリロイルモルホリンポリマー水溶液1gを添加し、さらに1時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相を分液した。分液した有機相にイオン交換水を30g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相に2,2,6,6?テトラメチルピペリジン?1?オキシルを0.02g加え、40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチル1.5%を確認した。続いて、常圧下、40℃にて4時間、乾燥空気でバブリング(流量500mL/min)を行い、目的生成物であるアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド(DMAEA−FSIQ)を透明液体として101.2g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は85ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.8%であった。また、収率は97.6%であった。元素分析では実測値(C:28.26%、H:4.38%、N:8.13%)が理論値(C:28.40%、H:4.77%、N:8.28%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)によりカリウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAEA−FSIQの水に対する溶解度は25℃で1.9g/水100gであった。
200mLの三つ口フラスコにリチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド15.8gをイオン交換水30gに溶解させ、リチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAEA−Q)79%水溶液10gを添加し、続いて、酢酸ブチル15gを加え、1時間撹拌した。続いて、イオン吸着剤としてアクリル酸ポリマー(和光純薬製、重量平均分子量250,000)0.02gを水1gに溶解させたポリマー水溶液を添加し、さらに1時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相を分液した。分液した有機相にイオン交換水を15g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相を40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチル1.7%を確認した。続いて、常圧下、100℃にて4時間、乾燥窒素でバブリング(流量500mL/min)を行い、その後室温に冷却し、目的生成物であるアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド(DMAEA−PFSIQ)を白色結晶として21.4g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は88ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.8%であった。また、収率は97.2%であった。元素分析では実測値(C:26.61%、H:3.19%、N:5.32%)が理論値(C:26.77%、H:3.00%、N:5.20%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAEA−PFSIQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
合成例5において、リチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドに替えてナトリウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド20.6gを用い、合成例5と同様に反応し、目的生成物アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド(DMAEA−HFSIQ)を白色結晶として25.8g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は71ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.7%であった。また、収率は98.8%であった。元素分析では実測値(C:26.82%、H:2.61%、N:4.42%)が理論値(C:26.34%、H:2.53%、N:4.39%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)によりナトリウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAEA−HFSIQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
1Lの三つ口フラスコにリチウム ビストリフルオロメタンスルホニル)イミド104.5gをイオン交換水200gに溶解させ、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAPAA−Q)75%水溶液100gを添加し、続いて、酢酸ブチル100gを加え、1時間撹拌した。続いて、イオン吸着剤としてアクリル酸ポリマー(和光純薬製、重量平均分子量250,000)0.2gを水10gに溶解させたポリマー水溶液を添加し、さらに1時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相を分液した。分液した有機相にイオン交換水を100g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相を40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチル2.2%を確認した。続いて、常圧下、40℃にて4時間、乾燥空気でバブリング(流量500mL/min)を行い、目的生成物であるアクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAPAA−TFSIQ)を透明液体として162.7g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は76ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.9%であった。また、収率は99.2%であった。元素分析では、実測値(C:29.13%、H:4.21%、N:9.53%)が理論値(C:29.27%、H:4.24%、N:9.31%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオン、カルシウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAPAA−TFSIQの水に対する溶解度は25℃で3.0g/水100gであった。
500mLの三つ口フラスコにカリウムビス(フルオロスルホニル)イミド79.8gをイオン交換水80gに溶解させ、カリウムビス(フルオロスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAPAA−Q)75%水溶液100gを添加し、続いて、メチルイソブチルケトン40gを加え、さらに、イオン吸着剤としてアクリル酸ポリマー(和光純薬製、重量平均分子量250,000)0.13gを水10gに溶解させたポリマー水溶液を添加し、さらに1時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相を分液した。分液した有機相にイオン交換水を40g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相を40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチル1.8%を確認した。続いて、常圧下、40℃にて4時間、乾燥空気でバブリング(流量500mL/min)を行い、目的生成物であるアクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド(DMAPAA−FSIQ)を透明液体として123.3g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は76ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.8%であった。また、収率は96.5%であった。元素分析では実測値(C:30.63%、H:5.31%、N:12.08%)が理論値(C:30.76%、H:5.45%、N:11.96%)と一致した。イオンクロマトグラフにより、塩素イオンを定量し、1ppm以下であった。また、誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、カルシウムイオンを定量し、それぞれの含量は0.1ppm以下であった。未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAPAA−FSIQの水に対する溶解度は25℃で7.5g/水100gであった。
合成例5において、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAEA−Q)79%水溶液に替えてアクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAPAA−Q)75%水溶液10gを用い、合成例5と同様に反応し、目的生成物アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド(DMAPAA−PFSIQ)を透明液体として19.3g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は79ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.7%であった。また、収率は96.2%であった。元素分析では実測値(C:28.10%、H:3.38%、N:7.42%)が理論値(C:28.32%、H:3.47%、N:7.62%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAPAA−PFSIQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
合成例9において、リチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドに替えてカリウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド22.5gを用い、合成例10と同様に反応し、目的生成物アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド(DMAPAA−NFSIQ)を白色固体として26.1g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は88ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.9%であった。また、収率は95.6%であった。元素分析では実測値(C:27.20%、H:2.37%、N:5.61%)が理論値(C:27.17%、H:2.55%、N:5.59%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、カリウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAPAA−NFSIQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
窒素雰囲気下で、1Lオートクレーブガラス容器に、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(和光純薬工業社製:DMAEMA)100g、水132gを加え、内温を30℃以下に調整し、撹拌しながら塩化メチルを注入し、4級化反応を実施した。反応液中の残存遊離アミン(残存DMAEMA)が0.2%以下になったところで反応液中の過剰の塩化メチルを減圧留去し、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(DMAEMA−Q)50%含有水溶液262g(収率99.1%)を得た。
続いて、500mLの三つ口フラスコにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド69.3gをイオン交換水70gに溶解させ、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にDMAEMA−Q50%水溶液100gを添加し、続いて、酢酸ブチル60gを加え、1時間撹拌した。続いて、イオン吸着剤としてアクリル酸ポリマー(和光純薬製、重量平均分子量250,000)0.11gを水10gに溶解させたポリマー水溶液を添加し、さらに1時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相を分液した。分液した有機相にイオン交換水を60g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相にハイドロキノンモノメチルエーテル0.2g及び2,2,6,6?テトラメチルピペリジン?1?オキシル0.02gを加え、40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチル1.7%を確認した。続いて、常圧下、40℃にて4時間、乾燥空気でバブリング(流量500mL/min)を行い、目的生成物であるメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEMA−TFSIQ)を透明液体として108.1g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は82ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.8%であった。また、収率は99.1%であった。元素分析では実測値(C:30.63%、H:5.31%、N:12.08%)が理論値(C:29.20%、H:4.01%、N:6.19%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAEMA−TFSIQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
1Lの三つ口フラスコにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド72.0gをイオン交換水270gに溶解させ、リチウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド(興人製:DMAEA−BQ)75%水溶液90gを添加し、続いて、酢酸ブチル130gを加え、1時間撹拌した。続いて、イオン吸着剤としてアクリル酸ポリマー(和光純薬製、重量平均分子量250,000)0.13gを水10gに溶解させたポリマー水溶液を添加し、さらに1時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相を分液した。分液した有機相にイオン交換水を180g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相にチオジフェニルアミン0.1gを加え、40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチル1.7%を確認した。続いて、常圧下、40℃にて4時間、乾燥空気でバブリング(流量500mL/min)を行い、目的生成物であるアクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEA−TFSIBQ)を透明液体として126.6g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は79ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.9%であった。また、収率は98.3%であった。元素分析では、実測値(C:37.12%、H:3.89%、N:5.25%)が理論値(C:37.35%、H:3.92%、N:5.44%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAEA−TFSIBQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
合成例12において、酢酸ブチルに替えてメチルイソブチルケトン130gを用い、合成例12と同様に反応し、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEA−TFSIBQ)を無色の透明液体として125.8g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は83ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.9%であった。また、収率は97.6%であった。元素分析では、実測値(C:37.31%、H:3.99%、N:5.28%)が理論値(C:37.35%、H:3.92%、N:5.44%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、カリウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。
合成例12において、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに替えてカリウムビス(フルオロスルホニル)イミド55.0gを用い、合成例12と同様に反応し、目的生成物アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド(DMAEA−FSIBQ)を透明液体として101.2g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は80ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.8%であった。また、収率は97.4%であった。元素分析では実測値(C:40.31%、H:4.92%、N:6.65%)が理論値(C:40.57%、H:4.86%、N:6.76%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、カリウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAEA−FSIBQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
合成例12において、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに替えてカリウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド82.3gを用い、合成例12と同様に反応し、目的生成物アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド(DMAEA−CFSIBQ)を透明液体として127.7g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は70ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.9%であった。また、収率は97.5%であった。元素分析では実測値(C:38.28%、H:3.73%、N:5.34%)が理論値(C:38.78%、H:3.83%、N:5.32%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、カリウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAEA−CFSIBQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
300mLの三つ口フラスコにN,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド(興人製:DMAPAA)70g、イオン交換水42.2gを加え、内温を30℃に調整、撹拌しながら塩化ベンジル56.7gを滴下し、反応温度30℃〜35℃で5時間4級化反応を実施し、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムクロライド(DMAPAA−BQ)75%水溶液168.2gを得た(収率99.6%)。
続いて、1Lの三つ口フラスコにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド68.7gをイオン交換水120gに溶解させ、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にDMAPAA−BQ75%水溶液90gを添加し、続いて、酢酸ブチル60gを加え、さらにイオン吸着剤としてポリマー水溶液製造例1で製造されたアクリロイルモルホリンポリマー水溶液3gを添加し、2時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相を分液した。分液した有機相にイオン交換水を60g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相を40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチル1.7%を確認した。続いて、常圧下、40℃にて4時間、乾燥空気でバブリング(流量500mL/min)を行い、目的生成物であるアクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAPAA−TFSIBQ)を透明液体として123.3g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は69ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.9%であった。また、収率は97.8%であった。元素分析では、実測値(C:38.91%、H:4.27%、N:7.89%)が理論値(C:38.71%、H:4.39%、N:7.97%)と一致した。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、未検出(0.1ppm以下)であった。また、該目的生成物DMAPAA−TFSIBQの水に対する溶解度は25℃で0.1g/水100g以下であった。
500mLの三つ口フラスコにカリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド117.6gをイオン交換水73.5gに溶解させ、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAEA−Q)79%水溶液90gを添加し、2時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相(イオン性ビニルモノマー相)を分液した。分液した有機相にイオン交換水を100g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、70℃、5torrで減圧濃縮した。1時間後、濃縮液の粘度が増加し、重合による曳糸性が確認された。さらに、水分測定により、水分は6000ppmであり、誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、カリウムイオンを定量し、18000ppm)であった。
1Lの三つ口フラスコにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド105.7gをイオン交換水450gに溶解させ、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAEA−Q)79%水溶液90gを添加し、2時間撹拌した。その後、分離した二層のうち、有機相(イオン性ビニルモノマー相)を分液した。分液した有機相にイオン交換水を100g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、有機相にハイドロキノンモノメチルエーテル0.3gをg加え、40℃、5torrで減圧濃縮し、目的生成物であるアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEA−TFSIQ)を透明液体として108.5g得た。水分測定より、水分は3300ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、98.8%であった。また、収率は67.1%であった。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、リチウムイオンは1050ppmであった。
合成例1において、金属イオン吸着剤としてアクリル酸ポリマーの水溶液を水相に添加せず、合成例1と同様に反応し、イオン性ビニルモノマーDMAEA−TFSIQを透明液体として158.6g得た。ガスクロマトグラフにより、酢酸ブチルは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は72ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、99.8%であった。また、収率は98.4%であった。さらに、誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンを定量し、1100ppm)であった。
1Lの三つ口フラスコにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド142.7gをイオン交換水360gに溶解させ、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液を調製した。この水溶液にアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(興人製:DMAEA−Q)79%水溶液90gを添加し、続いて、ジクロロメタン140gを加え、2時間撹拌した。その後、ジクロロメタン220gを加え、ジクロロメタン相と水相とを分離した。分液した有機相(イオン性ビニルモノマー相)にイオン交換水を180g加えて洗浄した。この洗浄操作をさらに2回行った後、得られた有機相を60torr、35℃で減圧濃縮を行い、目的生成物であるアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEA−TFSIQ)を透明液体として127.3得た。ガスクロマトグラフにより、ジクロロメタンは2.8%であった。水分測定より、水分は1900ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、96.1%であった。また、収率は76.0%であった。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、リチウムイオンは140ppmであった。
窒素雰囲気下で、1Lオートクレーブガラス容器にN,N−ジメチルアミノエチルアクリレート(興人製:DMAEA)200g、メタノール270gを加え、内温を30℃以下に調整し、撹拌しながら塩化メチルを注入し、4級化反応を実施した。
反応液中の残存遊離アミン(残存DMAEA)が0.3%以下になったところで反応液中の過剰の塩化メチルを減圧留去し、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(DMAEA−Q)50%含有メタノール液532g(収率98.3%)を得た。
続いて、500mLの三つ口フラスコに、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド117.4g、メタノール350gを加え、該溶液を攪拌しながら、上記で合成したDMAEA−Q50%含有メタノール液142gを25℃で1時間をかけて滴下し、同時に白色結晶状固形物が析出した。滴下終了後、さらに25℃で2時間攪拌した後、結晶をろ過し、メタノールで洗浄した後、2,2,6,6?テトラメチルピペリジン?1?オキシルを0.03g加え、40℃、5torrで減圧濃縮した。ガスクロマトグラフにより、メタノール4.3%を確認した。続いて、40℃にて4時間、乾燥空気でバブリング(流量500mL/min)を行い、目的生成物であるアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(DMAEA−TFSIQ)を163.2g得た。得られた液体は懸濁していた。ガスクロマトグラフにより、メタノールは未検出(100ppm以下)であった。水分測定より、水分は90ppmであった。電位差滴定で第4級アンモニウム塩濃度(該目的物の純度)を求めたところ、84.2%であった。また、収率は85.5%であった。誘電結合型プラズマ発光分析(ICP)により、カリウムイオンは14000ppmであった。
帯電防止ハードコート剤の作製
合成例1で合成したアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド23重量部をメチルエチルケトン120重量部に溶解してから、ペンタエリスリトールトリアクリレート(共栄社化学(株)社製:ライトアクリレートPE−3A)35重量部、光開始剤として、チバ・スペシャルティーケミカルズ社製、商品名Darocure1173 3重量部を加え、均一に混合し、紫外線硬化可能な帯電防止ハードコート剤を得た。その後、得られたハードコート剤を厚さ100μmのPETフィルムに塗装し、紫外線硬化を行い、帯電防止性ハードコートを作製した。
表1と表2に記載の組成に変えた以外は実施例A−1とで同様に帯電防止ハードコートを作製、評価した。
〈イオン性ビニルモノマーのホモポリマー溶液の合成〉
撹拌翼、還流冷却器、ガス導入口を備えたフラスコに、合成例1で合成したアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド20重量部とアゾイソブチロニトリル(AIBN)0.2重量部をメタノール(MeOH)120重量部に混合溶解し、窒素気流下60℃で8時間重合し、イオン性ビニルモノマーのホモポリマー溶液(a)を得た。
〈イオン性ビニルモノマーのホモポリマー含有の帯電防止ハードコート剤の作製〉
イオン性ビニルモノマーのホモポリマー溶液(a)10重量部に、ペンタエリスリトールトリアクリレート(共栄社化学社製:ライトアクリレートPE−3A)50重量部とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学社製:ライトアクリレートDPE−6A)50重量部、及び光開始剤として、チバ・スペシャルティーケミカルズ社製、商品名Darocure1173 3重量部を、IPAとメチルエチルケトン(MEK)の1:1重量比の混合溶媒120重量部に混合溶解して、紫外線硬化可能な4級塩ポリマー含有の帯電防止ハードコート剤を得た。その後、得られたハードコート剤を厚さ100μmのPETフィルムに塗装し、紫外線硬化を行い、帯電防止性ハードコートを作製した。
〈イオン性ビニルモノマーのコポリマー溶液の合成〉
撹拌翼、還流冷却器、ガス導入口を備えたフラスコに、合成例1で合成したアクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド10重量部、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)10重量部とAIBN 0.2重量部をIPA120重量部に混合溶解し、窒素気流下70℃で8時間重合し、イオン性ビニルモノマーのコポリマー溶液を得た。
コポリマー溶液の合成におけるモノマーの配合比を表3に示す。
表4に記載の組成に変えた以外は実施例B−1と同様に帯電防止性ハードコートを作製、評価した。
本発明のイオン性ビニルモノマーは、金属イオンフリー、有機溶媒及び水を含有せず、有機溶媒や各種ビニルモノマーとの相溶性が高く、特に非水溶であり、帯電防止組成物中の非極性成分とも相溶するので、均一且つ透明な、着色しない帯電防止性塗膜が得られる。本発明の製造方法は簡便で、目的のイオン性ビニルモノマーを高純度で、且つ高収率で取得できる。さらに、得られた高品質なイオン性ビニルモノマーは、UV硬化に要するエネルギーが少なく、透明性がよく、着色せず、高耐擦傷性、高硬度、高耐加水分解性を併せ持ち、優れた帯電防止効果が得られる。
Claims (5)
- 一般式(1)
- 前記非水溶性有機溶媒は、溶解度パラメーターが7〜11 (cal/cm3)0.5を有する非塩素系有機溶媒から選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載の製造方法。
- 前記非水溶性有機溶媒が、酢酸エステル類又はケトン類である請求項1又は2記載の製造方法。
- 前記イオン吸着剤が水溶性金属イオン吸着剤から選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜3いずれか一項に記載のイオン性ビニルモノマーの製造方法。
- 前記水溶性イオン吸着剤が水溶性ポリマーであることを特徴とする請求項1〜4いずれか一項に記載のイオン性ビニルモノマーの製造方法。
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