JP5876064B2 - ポリマー組成物を流動化するための新規オリゴマーの使用 - Google Patents
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Description
また、本発明は、少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)の調製方法であって、
a)少なくとも1つの末端カルボン酸官能基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O1)、ポリエポキシド、触媒を含み、多糖類を含まない反応混合物を調製する工程と、
b)0.001バール〜周囲圧力の間に含まれる圧力で、前記脂肪族ポリエステルオリゴマー(O1)の融点〜250℃の間に含まれる温度に前記反応混合物を加熱し、それにより、前記脂肪族ポリエステルオリゴマー(O1)の少なくとも1つの末端カルボン酸官能基が、前記ポリエポキシドの少なくとも1つのエポキシド官能基と反応し、少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)を形成する工程と、
c)少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)を回収する工程と
を含む調製方法に関する。
好ましくは、工程a)の反応混合物は、脂肪族ポリエステルオリゴマー(O1)(カルボン酸官能基以外の末端官能基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー、特に、ヒドロキシ末端官能基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマーを1種以上任意に含む)以外、ポリエポキシド(ポリマー(例えば、エポキシ化油)である場合)以外のポリマーを含まない。
a)ポリマー組成物を提供する工程と、
b)好ましくは上記で定義された方法によって得ることができる、少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)をポリマー組成物に添加する工程と
を含む、流動化及び/又はポリマー組成物の安定性を改善する方法に関する。
・上記で定義したような、少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマーO2(好ましくはポリ(ブチレンサクシネート)オリゴマー)と、
・少なくとも1つの他のポリマー(P)、好ましくはポリ(ブチレンサクシネート)又はポリ(乳酸)(PLA)のような脂肪族ポリエステルと、
・任意の天然繊維と
を含むポリマー組成物に関する。
・特に、綿、ココナツ、亜麻、大麻、マニラ麻又はマニラアバカ(Manilla hemp or abaca)、バナナの木、黄麻(ジュート)、ラミー(カラムシ)、ラフィア(ヤシ)、サイザル麻、エニシダ、竹、ススキ、ケナフ麻、コプラ、リュウゼツラン、モロコシ、スイッチグラス(switch-grass)、及び木により形成される群から選択される植物由来の繊維、
・特に、羊毛、アルパカフリース、モヘア、カシミヤ、アンゴラ、及び絹により形成される群から選択される動物由来の繊維
である。
麻繊維が特に好ましい。
ポリマー組成物は、10〜40重量%、特に20〜35重量%、好ましくは25〜30重量%の繊維を典型的に含む。
・耐衝撃性添加物(例えば、アクリルコポリマー、エラストマー)、及び/又は
・耐加水分解(anti-hydrolysis)添加物(例えば、カルボジイミド、エポキシド)、及び/又は
・流動化(fluidifying)剤(例えば、オリゴマー、潤滑剤、可塑剤)、及び/又は
・抗真菌薬、及び/又は
・抗酸化剤(リン系化合物(phenolic)、フェノール系化合物(phenolic)等)、及び/又は
・充填材(滑石、炭酸カルシウム等)、及び/又は
・ナノ充填材(モンモリロナイト、クロサイト等)、及び/又は
・抗UV剤(フェノール系ヒンダードアミン等)、及び/又は
・着色剤若しくは顔料、及び/又は
・難燃材、及び/又は
・相溶化剤(無水マレイン酸、シラン等)
のような他の添加物を含むことができる。
i)上記で定義されるような、少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)(好ましくはポリ(ブチレンサクシネート)オリゴマー)と、少なくとも1つの他のポリマー(P)、好ましくはポリ(ブチレンサクシネート)(PBS)又はポリ(乳酸)(PLA)のような脂肪族ポリエステルと、任意の天然繊維とを含む反応混合物を調製する工程と、
ii)120℃〜200℃の間に含まれる温度で前記反応混合物を押出し、それにより、前記ポリマー(P)が、前記脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)の少なくともいくつかのエポキシド官能基と任意に反応する工程と、
iii)ポリマー組成物を回収する工程と
を含むポリマー組成物の調製方法に関する。
・PBS(対照)タイプのポリマー(P)からなるポリマー組成物(黒菱形)
・PBSタイプのポリマー(P)と、3重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物(白丸)
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物(黒三角)
・PBSタイプのポリマー(P)と、20重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物(白四角)
の160℃での粘度(Pa・s単位)対剪断速度(s−1単位)を説明する(実施例15)。
・PBS(対照)タイプのポリマー(P)からなるポリマー組成物(白菱形)
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例4のオリゴマー(O2)−4(Mn=2,600g/モル)とからなる組成物(白四角)
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8(Mn=4,100g/モル)とからなる組成物(黒丸)
の160℃での粘度(Pa・s単位)対剪断速度(s−1単位)を説明する(実施例15)。
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維とからなるポリマー組成物(対照)(黒丸)
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維と、10重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物(白三角)
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維と、20重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物(黒四角)
の160℃での粘度(Pa・s単位)対剪断速度(s−1単位)を説明する(実施例16)。
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維とからなるポリマー組成物(対照)(黒丸)
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維と、20重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8(Mn=4,100g/モル)とからなる組成物(黒三角)
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維と、20重量%の実施例2のオリゴマー(O2)−2(Mn=13,107g/モル)とからなる組成物(白四角)
の160℃での粘度(Pa・s単位)対剪断速度(s−1単位)を表す(実施例16)。
・PBS(対照)タイプのポリマー(P)からなるポリマー組成物(黒菱形)
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物(白四角)
・PBSタイプのポリマー(P)と、20重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物(黒三角)
・PBSタイプのポリマー(P)と、20重量%の実施例2のオリゴマー(O2)−2とからなる組成物(白菱形)
の、t=0対数日の時間での数平均分子量に対する、その時のtの数平均分子量の割合を説明する(実施例18)。
・PBS(対照)タイプのポリマー(P)からなるポリマー組成物(黒四角)
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例12のオリゴマー(O2)−12とからなる組成物(白丸)
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例13のオリゴマー(O2)−13とからなる組成物(黒丸)
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例14のオリゴマー(O2)−14とからなる組成物(黒三角)
の160℃での粘度(Pa・s単位)対剪断速度(s−1単位)を説明する(実施例15)。
・PLAタイプ(対照)のポリマー(P)からなるポリマー組成物(白丸)
・PLAタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例12のオリゴマー(O2)−12とからなる組成物(黒四角)
の160℃での粘度(Pa・s単位)対剪断速度(s−1単位)を説明する(実施例17)。
・PLA(対照)タイプのポリマー(P)からなるポリマー組成物(黒菱形)
・PLAタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例12のオリゴマー(O2)−12とからなる組成物(黒四角)
の、t=0対数日の時間での数平均分子量に対する、その時のtの数平均分子量の割合を説明する(実施例19)。
0.5当量のパラトルエンスルホン酸の存在下、1.05当量の1,4−ブタンジオール及び1.0当量のコハク酸を、
<1>125℃の温度及び大気圧に1時間、次いで
<2>125℃の温度及び0.45バール〜0.1バールに低減した圧力に2時間、次いで
<3>125℃の温度及び0.02バールの圧力に3時間
晒すことにより、ポリ(ブチレンサクシネート)オリゴマー(本願によるオリゴマー(O1)に相当する)を得た。
酸価が4.5mg KOH/g、数平均分子量Mnが13,461、重量平均分子量Mwが26,680、及び多分散性指数lpが1.98のオリゴマー(O1)−1を得た。
上記の実施例1に記載された手順に従い、オリゴマー(O1)−2を調製した。酸価が8.6mg KOH/g、Mnが13,326、Mwが23,238、及びlpが1.74のオリゴマー(O1)−2を得た。
酸価が3.4mg KOH/g、Mnが13,107、Mwが20,182、及びlpが1.75の脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)−2を得た。したがって、酸価は実際に低下した。
(O1)−3の調製に使用されたコハク酸に対して5.10−3当量のパラトルエンスルホン酸の存在下、1.275当量の1,4−ブタンジオール及び1.0当量のコハク酸を、
<1>125℃の温度及び大気圧に1時間、次いで
<2>125℃の温度及び0.45バール〜0.1バールに低減した圧力に2時間、次いで
<3>125℃の温度及び0.02バールの圧力に3時間
晒すことにより、ポリ(ブチレンサクシネート)オリゴマー(本願によるオリゴマー(O1)−3に相当する)を得た。
酸価が5.4mg KOH/g、数平均分子量Mnが2,760、重量平均分子量Mwが4,360、及び多分散性指数lpが1.58のオリゴマー(O1)−3を得た。
・トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの平均エポキシド官能基の数が3である。
・エポキシ化亜麻油の平均エポキシド官能基の数が5である。
エポキシド官能基の量(今後、下記の表においてエポキシド量という)は、(O1)−3(eq/AN)の測定された酸価に対して計算された。
HLO:エポキシ化亜麻油
TEA:トリエタノールアミン
Cata:触媒
Ti(OBu)4:Univar(登録商標)製又はシグマアルドリッチ(登録商標)製
表1:オリゴマー(O1)−3からオリゴマー(O2)−3を調製するための適用条件
・エチレングリコール及びコハク酸
・1,4−ブタンジオール及びアジピン酸
・エチレングリコール、1,4−ブタンジオール及びコハク酸
からの脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)−12〜14の調製
上記の実施例3に記載の手順に従い、下記の他のモノマーを用いてオリゴマー(O1)−4〜6を調製した。
・(O1)−4:エチレングリコール及びコハク酸
・(O1)−5:1,4−ブタンジオール及びアジピン酸
・(O1)−6:エチレングリコール及び1,4−ブタンジオール(各ジオールについて50/50モル%)並びにコハク酸
下記の実施例15、16及び17において、PBSタイプのポリマー(P)は、昭和高分子(登録商標)(グレード#1000)に由来した。
実施例15、16及び17において、ROSAND(登録商標)40KN毛管レオメータを使用し、従った基準はASTM D3835−08(ISO 11443:2005)であった。
・PBSタイプのポリマー(P)と、3重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、20重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物
の160℃(ポリマー(P)として使用されるPBSの特定の変態温度)での様々な剪断速度に対する粘度を測定した。図1は、オリゴマー(O2)がポリマー組成物に添加される場合にポリマー組成物の流動性の明確な改善を示す。添加されるオリゴマー(O2)の重量割合が高いと、当該改善はなおさら有意である。3重量%のオリゴマーを添加することにより、流動性の有意な改善(剪断速度に関わらず、10%よりも高い)を観察することができる。20重量%のオリゴマーを添加することにより、剪断速度に応じて53〜69%の流動性の改善を観察することができる。
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例4のオリゴマー(O2)−4(Mn=2,600g/モル)とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8(Mn=4,100g/モル)とからなる組成物
の160℃(ポリマー(P)として使用されるPBSの特定の変態温度)での様々な剪断速度に対する粘度を測定した。図2は、オリゴマー(O2)の数平均分子量に関わらず、ポリマー組成物に対するその添加が、組成物の流動性の改善を可能にすることを示す。この改善は、特に低剪断速度で、Mnが4,100g/モルのオリゴマー((O2)−8)の添加よりもMnが2,600g/モルのオリゴマー((O2)−4)の添加の方が有意である。
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例4のオリゴマー(O2)−4とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例5のオリゴマー(O2)−5とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例6のオリゴマー(O2)−6とからなる組成物
の160℃(ポリマー(P)として使用されるPBSの特定の変態温度)での様々な剪断速度に対する粘度を測定した。図6は、オリゴマー(O2)がポリマー組成物に添加される場合にポリマー組成物の流動性の明確な改善を示す。
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維とからなるポリマー組成物(対照)
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維と、10重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維と、20重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物
の160℃(ポリマー(P)として使用されるPBSの特定の変態温度)での様々な剪断速度に対する粘度を測定した。図3は、オリゴマー(O2)がポリマー組成物に添加される場合にポリマー組成物の流動性の明確な改善を示す。添加されるオリゴマー(O2)の重量割合が高いと、当該改善はなおさら有意である。
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維と、20重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8(Mn=4,100g/モル)とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、30重量%の麻繊維と、20重量%の実施例2のオリゴマー(O2)−2(Mn=13,107g/モル)とからなる組成物
の160℃(ポリマー(P)として使用されるPBSの特定の変態温度)での様々な剪断速度に対する粘度を測定した。図4は、オリゴマー(O2)の数平均分子量に関わらず、ポリマー組成物に対するその添加が、組成物の流動性の改善を可能にすることを示す。この改善は、特に低剪断速度で、Mnが13,107g/モルのオリゴマー((O2)−8)の添加よりもMnが4,100g/モルのオリゴマー((O2)−4)の添加の方が有意である。
PLAタイプのポリマー(P)は、NatureWorks(登録商標)(グレード3251D)に由来した。
・PLAタイプのポリマー(P)からなるポリマー組成物(対照)
・PLAタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例12のオリゴマー(O2)−12とからなる組成物
の160℃(ポリマー(P)として使用されるPLAの特定の変態温度)での様々な剪断速度に対する粘度を測定した。図7は、オリゴマー(O2)−12がポリマー組成物に添加される場合にポリマー組成物の流動性の明確な改善を示す。
気候オーブン(climatic oven)において、70%の湿度割合で60℃の温度にポリマー組成物を曝した。
・PBSタイプのポリマー(P)からなるポリマー組成物(対照)
・PBSタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、20重量%の実施例8のオリゴマー(O2)−8とからなる組成物
・PBSタイプのポリマー(P)と、20重量%の実施例2のオリゴマー(O2)−2とからなる組成物
の、t=0(t=0は、熱処理前の時間である)対数日の時間での数平均分子量に対する、その時のtの数平均分子量の割合を測定した。この割合が1に近くなるほど、ポリマー組成物はより安定する。図5は、ポリマー組成物にオリゴマー(O2)を添加することにより、オリゴマー(O2)を調製するのに使用されたポリエポキシド((O2)−8についてはトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、(O2)−2についてはエポキシ化亜麻油)に関わらず、組成物の安定性を改善することが可能になることを示す。添加されるオリゴマー(O2)の重量割合が高いと、当該改善はなおさら有意である。
気候オーブン(climatic oven)において、70%の湿度割合で60℃の温度にポリマー組成物を曝した。
・PLAタイプのポリマー(P)からなるポリマー組成物(対照)
・PLAタイプのポリマー(P)と、10重量%の実施例12のオリゴマー(O2)−12とからなる組成物
の、t=0(t=0は、熱処理前の時間である)対数日の時間での数平均分子量に対する、その時のtの数平均分子量の割合を測定した。この割合が1に近くなるほど、ポリマー組成物はより安定する。図8は、ポリマー組成物にオリゴマー(O2)を添加することにより、組成物の安定性を改善することが可能になることを示す。
Claims (12)
- ポリマー組成物における添加物としての、前記組成物を流動化するための、少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)の使用。
- 少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)が、
a)少なくとも1つの末端カルボン酸官能基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O1)、ポリエポキシド、触媒を含み、多糖類を含まない反応混合物を調製すること、
b)0.001バール〜周囲圧力の間に含まれる圧力で、前記脂肪族ポリエステルオリゴマー(O1)の融点〜250℃の間に含まれる温度に前記反応混合物を加熱し、それにより、前記脂肪族ポリエステルオリゴマー(O1)の少なくとも1つの末端カルボン酸官能基が、前記ポリエポキシドの少なくとも1つのエポキシド官能基と反応し、少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)を形成すること
c)少なくとも1つのエポキシド官能基を含む末端基を有する脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)を回収すること
からなる工程を含む方法により得ることができることを特徴とする請求項1に記載の使用。 - 前記ポリマー組成物中の脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)の重量割合が、1%〜30%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の使用。
- 前記ポリマー組成物中の脂肪族ポリエステルオリゴマー(O2)の重量割合が、2%〜25%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の使用。
- 前記ポリマー組成物のポリマー(P)の特定の変態温度で、前記ポリマー組成物の粘度が、前記添加物を含まないポリマー組成物の同じ温度での粘度に対して10%〜80%低下することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
- 前記ポリエステルオリゴマーが、ポリ(ブチレンサクシネート)オリゴマーである請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 前記調製方法に適用される前記ポリエポキシドが、少なくとも2つのグリシジルエーテル官能基を含む化合物、及び/又はエポキシ化油から選択される請求項2〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記少なくとも2つのグリシジルエーテル官能基を含む化合物が、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールトリグリシジルエーテル及びトリグリシジルポリ(プロピレングリコール)エーテルからなる群から選択され、前記エポキシ化油が、エポキシ化亜麻油、エポキシ化大豆油及びエポキシ化菜種油からなる群から選択される、請求項7に記載の使用。
- 前記ポリマー組成物が、前記脂肪族ポリエステルオリゴマー添加物(O2)に加えて、少なくとも1つの他のポリマー(P)を含む請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用。
- 前記ポリマー組成物が、天然繊維をさらに含む請求項9に記載の使用。
- 前記少なくとも1つの他のポリマー(P)が、脂肪族ポリエステルである請求項9又は10に記載の使用。
- 前記脂肪族ポリエステルが、ポリ(ブチレンサクシネート)又はポリ(乳酸)である請求項11に記載の使用。
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