JP4026084B2 - エポキシ樹脂をベースとする貯蔵安定な成形粉体 - Google Patents
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Description
現在まで、エポキシ樹脂をベースとする粉体塗料の慣用の製造方法は、押出機を使用するものであった。なかんずく、ベッカー/ブラウンによる“プラスチックハンドブック”(カール ハンゼル出版 ミュンヘン ウィーン 1988)、10巻、粉体塗料以下の13.10章、1047ないし1058頁、また特に1051ないし1052頁に記載されるように、前記製造はエポキシ樹脂、硬化剤および粉体塗料のための慣用の添加剤、代表的には流れ調節剤、顔料、充填剤および触媒のような個々の成分を粉末化し、混合し、そしてその後混合物の組成および使用する押出機の型に依存して70ないし120℃の温度範囲で押出すようにして行われる。温度は次の工程と干渉する早期架橋が起きないように選択されなければならない。押出した後、押出物は冷却され、そして100μmより小さい粒子サイズに粉砕される。機械的混合物とは反対に、そのようにして得られた粒子は従って、組み合わされた全ての成分を含む。被覆される基材への塗布は、既知の方法、代表的には静電粉体スプレーまたは流動槽塗布によって行われる。塗布された粉体塗料はその後約130ないし240℃の塗布温度範囲で10ないし30分間硬化される。低い硬化温度、即ち130℃を有する粉体塗料の不利な点は、15分間を超える比較的長い硬化時間、基材上の粉体塗料の乏しい流動性並びに配合された粉体塗料の制限された貯蔵安定性である。
ヨーロッパ特許第0042759号は、熱および圧力の適用で硬化できる粉体塗料系を使用することからなる、粉体塗料による基材表面の着色方法を開示する。エポキシ樹脂およびポリエステル、またはエポキシ樹脂およびポリウレタンからなる開示された塗布する粉体は、それぞれ180℃で3または10分間硬化され、そして板紙または木材のような感熱性の塗布する基材のためにはあまり適しておらず、また低い温度での硬化では十分に反応しない。
日本国特開昭61-107980号公報は、木材からなる基材を最初に液体エポキシ樹脂で塗装し、そしてその後塗布の前に粉末形態であるエポキシ樹脂と共に、熱および圧力の適用で硬化させるところの、木材の塗装方法を開示する。液体並びに固体エポキシ樹脂は触媒硬化剤、例えば2−エチル−4−メチルイミダゾールを含み、そのため使用される塗料系の貯蔵安定性は低い。
エポキシ樹脂およびアミン硬化剤をベースとする貯蔵安定な塗装する粉体であって、熱および圧力の適用で素早く硬化可能であるものが、200μmより小さな粒子サイズおよび60℃を越える軟化点(DIN 51920に従う)を有する粉末化されたエポキシ樹脂を、200μmより小さな粒子サイズおよび60℃を越える軟化点を有する粉末化された脂肪族もしくはN−ヘテロ環式アミンまたは脂肪族、環式脂肪族、芳香族脂肪族またはN−ヘテロ環式アミンをベースとする粉末化されたアミノ基含有付加物と押出無しに機械的に混合し、成分の物理的混合物を得ることで得られることが今や見いだされた。
従って本発明は、a)分子中に平均して1個より多いエポキシ基を含みかつ60℃を越える軟化点を有する粉末化されたエポキシ化合物、
b)分子中に平均して1個より多いアミノ基を含みかつ60℃を越える融点または軟化点を有する粉末化された脂肪族もしくはN−ヘテロ環式アミンまたは脂肪族、環式脂肪族、芳香族脂肪族もしくはN−ヘテロ環式アミンをベースとする粉末化されたアミノ基含有付加物および、所望により、
c)成形粉体のための慣用の添加剤
からなる機械的混合物を含み、a)およびb)の粒子は200μmより小さい、熱および圧力の適用で硬化可能である成形粉体に関する。
適した粉末化されるエポキシ化合物a)は60℃を越える軟化点を有するエポキシ樹脂技術において慣用の全ての固体エポキシ樹脂である。そのようなエポキシ樹脂は、なかんずくDE-OS 2838841および合衆国特許第4175173号から既知であり、またいくつかは市販で入手可能である。
成分a)は好ましくは芳香族エポキシ樹脂、代表的にポリフェノール、好ましくはビスフェノールのポリグリシジルエーテル、またはN−ヘテロ環式エポキシ樹脂、例えばヒダントインのジグリシジル化合物またはシアヌル酸のトリグリシジル化合物である。
好ましく使用されるエポキシ樹脂は、kg当り0.5ないし12当量のエポキシ含有量を有する。60℃以下の軟化点を有するそれらのエポキシ樹脂は、既知の方法においてより高い軟化点を有するより高分子量なエポキシ樹脂に、延長、代表的には二価フェノールの不足当量との反応によって転換されることができる。
特に好ましいエポキシ樹脂は80℃を越える軟化点を有し、また2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、2,2−ビス(3’,5’−ジブロモ−4’−ヒドロキシフェニル)プロパン(テトラブロモビスフェノールA)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)およびノボラックの所望により延長されたポリグリシジルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアモノジフェニルスルホン並びにヒダントインおよび2,4,6−トリヒドロキシ−1,3,5−トリアジン(シアヌル酸)のポリグリシジル誘導体、代表的にトリグリシジルイソシアヌレートである。
新規成形粉体の製造のために、ビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA、ビスフェノールFもしくはノボラック、例えばフェノールノボラックもしくはクレゾールノボラックのポリグリシジル化合物、またはトリグリシジルイソシアヌレートを使用することが好ましい。前記ポリグリシジル化合物の混合物を使用することもまた可能である。
新規成形粉体において成分b)として使用される60℃を越える融点を有する脂肪族またはN−ヘテロ環式アミンもまた既知の化合物であり、またモノ−、ジ−およびポリアミンを包含する。前記化合物はピペラジン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカンであることができる。
新規成形粉体中に存在するアミノ基含有付加物は、ジエポキシ化合物をジアミンまたはポリアミンと過剰な化学量論比において反応させることによる既知の方法で得られ、好ましくはジグリシジルエーテル、代表的にはビスフェノールジグリシジルエーテルから誘導されたものである。アミノ基含有付加物の製造のために使用される脂肪族ジ−またはポリアミンは、代表的にはエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、プロパン−1,2−ジアミン、プロパン−1,3−ジアミン、ヘキサメチレン−1,6−ジアミン、ジプロピレントリアミンまたは2,2,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジアミンである。アリール脂肪族ジアミンは1,4−ビス(アミノメチル)ベンゼンであることができる。適した環式脂肪族ジアミンは代表的にビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)スルホン、ビス(4−アミノメチル)ジシクロペンタジエン、2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、2,2−ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)プロパン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ジアミノ−4−メチルシクロヘキサンまたは3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(イソホロンジアミン)であることができる。N−ヘテロ環式ジ−またはポリアミンは代表的にピペラジン、N−2−アミノエチルピペラジンまたは4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンであることができる。
新規成形粉体における成分b)は、好ましくは脂肪族アミンまたはアミノ基含有付加物である。
新規成形粉体における成分b)は、好ましくはアミノ基含有付加物、特に好ましくはビスフェノールAとエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、1,2−もしくは1,4−ジアミノシクロヘキサンまたはイソホロンジアミンとのジグリシジルエーテル化合物である。
新規成形粉体における成分a)およびb)は、通常、ほぼ等量、即ち成分a)のエポキシ当量当り成分b)のアミノ窒素原子に結合する活性水素原子0.75ないし1.25当量で使用される。
新規成形粉体は、エポキシ技術の慣用の充填剤および強化材を含むこともできる。適した充填剤は例えば以下のものである:無機および繊維充填剤、例えば石英粉末、溶融シリカ、酸化アルミニウム、ガラス粉末、雲母、カオリン、ドロマイト、グラファイト、カーボンブラック並びに炭素繊維および織物繊維である。好ましい充填剤は石英粉末、溶融シリカ、酸化アルミニウムまたはドロマイトである。適した強化材は代表的にガラス繊維もしくは炭素繊維、天然材料、例えば木材もしくはジュートの繊維、または木材チップである。
本発明の成形粉体は、好ましくは粉体塗料として使用される。この好ましい応用の場合、新規粉体塗料に塗料産業の慣用の添加剤、代表的には光安定剤、着色剤また、特に脱ガス剤、流れ調節剤または顔料、例えば、好ましくはTiO2を添加することが可能である。
流れ調節剤は、代表的にポリアセタール、例えばポリビニルブチラール(ヘキストによって供給されるモビタルRB 30H)、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、グリセロール、アクリルコポリマー、例えばそれぞれモンサントおよびグロテクスによって供給されるモダフローRもしくはアクリロンRMFPである。脱ガス剤は好ましくはベンゾインである。
新規成形粉体は、成分a)およびb)を別々に、<200μmの粒子サイズを有する粒子に粉砕すること、篩分けすることによって>200μmの粒子サイズを有するそれらの粒子を除去すること、およびその後粉末化された成分a)およびb)を物理的混合物が得られるような混合装置において機械的に混合すること、または成分a)およびb)を粉砕する前に混合すること、およびそれらを一緒に篩分けすることのいずれかによって製造されることができる。
成分は慣用の実験室用ミキサー、代表的にはボールミル、実験室用多目的ミキサーまたはレオンラドミキサーにおいて混合されることができる。
添加剤c)は新規成形粉体の製造の間に成分a)またはb)並びに粉砕および篩分けの前または後の双方の成分に添加されることができる。
添加剤として顔料が使用される場合、粉砕の前に成分a)および/またはb)に添加し、そして成分a)および顔料または成分b)および顔料の混合物を、例えばバス コニーダーにおいて押出すことが好ましい。粉砕および篩分けされた成分a)または成分b)の押出物は、その後物理的混合物を製造するために使用される。
新規成形粉体は成形品および塗膜の製造のために使用されることができ、成形粉体の硬化は熱および圧力の適用で行われる。新規成形粉体はチップボードの製造のために好ましく使用される。
新規成形粉体から製造された成形品は、好ましくは充填剤または強化剤を含む。新規成形粉体は、木材チップまたは天然材料の繊維と新規成形粉体とを混合または含浸させること、およびそれらを加熱で成形プレスにおいてチップボードまたは成形部品に成形することによって、チップボードまたは成形部品を製造するために好ましく使用される。従って、本発明はまた、新規成形粉体から製造された成形品、特にチップボードまたは成形部品にも関する。
新規成形粉体は高反応性で、また加圧および加熱下での素早い硬化の利点を有するので、新規成形粉体は、塗布する粉体として、特に紙、板紙、木材、熱可塑性プラスチックまたは熱硬化性プラスチックのような感熱性基材を塗布するために好ましく使用される。従って、本発明はまた、新規成形粉体からなる粉体塗料にも関する。
塗膜は新規粉体を、篩分け、散布または静電粉体スプレーによって基材に塗布することによって製造される。粉体塗料で被覆された基材の表面は、その後耐熱ホイルで覆われるか、またはアンチサイズ(antisize)が成形プレスに適用される。粉体塗料は、わずかな圧力下で加熱可能な成形プレスにおいて架橋される。塗布された粉体塗料の層厚とは無関係に、3分以下の架橋時間が約130℃の温度および約10N/cm2の圧力で通常必要とされる。静電粉体スプレーのために、<100μmの粒子サイズを有する成形粉体を使用することが好まれる。
所望により、加熱可能なロールまたは加熱可能な金属バンドが粉体塗料を硬化するために使用されることができ、それはまた連続塗布過程を可能にもする。
他の観点において、本発明は新規成形粉体から製造された塗料に関する。
始めに述べたように、新規成形粉体は、一方で高反応性であること、他方で室温または40℃まででの長期の保存安定性を有することによって区別される。新規成形粉体から製造された成形品および塗膜は優れた機械特性を有し、また塗膜は基材上でのとても良い接着強度を有する。
以下の化合物を実施例において使用した。
エポキシ樹脂A:エポキシ含有量1.9当量/kgおよび95℃のDIN 51920に従う軟化点を有するビスフェノールAのジグリシジルエーテル80gおよびフェノールノボラックエポキシ樹脂20gの混合物
エポキシ樹脂B:エポキシ含有量1.7当量/kgおよび80ないし90℃のDIN 51920に従う軟化点を有するビスフェノールAのジグリシジルエーテル
エポキシ樹脂C:エポキシ含有量4.5当量/kgおよび94℃のDIN 51920に従う軟化点を有するクレゾールノボラックエポキシ樹脂
硬化剤I:エポキシ含有量2.1当量/kgを有するビスフェノールAのジグリシジルエーテル樹脂1000gとエチレンジアミン485gとを不活性有機溶媒中で反応させ、引き続いて溶媒および過剰なアミンを蒸留によって除去することによって得られる、アミン含有量3.5当量/kgおよび94℃のDIN 51920に従う軟化点を有するアミノ基含有付加物
硬化剤II:エポキシ含有量2.1当量/kgを有するビスフェノールAのジグリシジルエーテル樹脂1000gと1,2−ジアミノシクロヘキサン1400gとを不活性有機溶媒中で反応させ、引き続いて溶媒および過剰なアミンを蒸留によって除去することによって得られる、アミン含有量3.5当量/kgおよび100℃のDIN 51920に従う軟化点を有するアミノ基含有付加物
実施例1
エポキシ樹脂Aおよび硬化剤Iを別々に既知の標準の方法によって微粉末に粉砕し、100μmより大きい粒子サイズを有する粗い成分を篩で除去した。粉末化されたエポキシ樹脂A735gを、粉末化された硬化剤I265gと、実験室用ミキサー(型:レオンラドミキサー)において物理的に混合した。すぐ使用できる粉体のゲル化時間は、130℃で21秒であった。粉体混合物を40℃で6カ月貯蔵した後のゲル化時間に、有意な変化は存在しなかった。
粉体混合物を、予め水で湿らせた木材表面(セイヨウブナ)に、静電粉体スプレーによって塗布した。粉体塗料で塗布された木材表面を耐熱ホイル(テドラーR、製造者デュポン)で覆った。粉体塗料を、2分30秒間130℃に加熱した成形プレスにおいて、約10N/cm2の圧力で架橋した。
以下の性質を有する塗膜フィルムを得た:
フィルム厚:約50μm
流れ(目視による評価):大変良好(フィルム表面に筋は存在しない。)
衝撃強度*)、前面(20cm・kg):大変良好(塗膜は欠けない。)
クロス−ハッチ接着性:大変良好(塗膜は木材から欠け落ちない。)
*)前面から、1kgのパンチを被覆された木材部分上に20cmの高さから落下させる。
実施例2
エポキシ樹脂B530gを二酸化チタン470gと押出機(型:バス,プレテルン、カナダ国によって供給されるコニーダー)において均一化した。押出物および硬化剤を別々に既知の標準の方法によって微粉末に粉砕した。100μmより大きい粒子サイズを有する粗い成分を篩で除去した。
粉末化された押出物1000gを、粉末化された硬化剤I175gと、実験室用ミキサー(型:レオンラドミキサー)において物理的に混合した。すぐ使用できる粉体のゲル化時間は、130℃で35秒であった。粉体混合物をMDFボード(MDF=中密度繊維ボード、木材粒子および熱硬化性プラスチックバインダからなる中密度の圧縮された繊維ボード)上に篩分けし、そして粉体塗料で塗布された木材表面をテドラーRホイルで覆った。粉体塗料を、2分30秒間130℃に加熱した成形プレスにおいて、約10N/cm2の圧力で架橋した。
以下の性質を有する被覆フィルムを得た:
フィルム厚:約60μm
流れ(目視による評価):大変良好(フィルム表面に筋は存在しない。)
実施例1に従う衝撃強度、前面(20cm・kg):大変良好(塗膜は欠けない。)
クロス−ハッチ接着性:大変良好(塗膜は木材から欠け落ちない。)
実施例3
実施例1と全く同じ方法において、塗布する粉体を、エポキシ樹脂C223gおよび硬化剤I192gによって製造した。すぐ使用できる粉体のゲル化時間は、130℃で17秒であった。粉体混合物をセイヨウブナ上に篩分けし、そしてテドラーRホイルで覆った。粉体塗料を、90秒間130℃に加熱した成形プレスにおいて、10N/cm2のわずかな圧力で架橋した。
そのようにして得た被覆フィルムは以下の性質を有した:
フィルム厚:約130μm
流れ(目視による評価):大変良好(フィルム表面に筋は存在しない。)
実施例1に従う衝撃強度、前面(20cm・kg):大変良好(塗膜は欠けない。)
アセトン試験*):引掻不可能
*)アセトンで浸した綿布を塗布された表面上に1分間置く。引き続いて、塗布された表面を指の爪で引っ掻くことができるか試験した。
実施例4
実施例1と全く同じ方法において、塗布する粉体を、エポキシ樹脂C534gおよび硬化剤II455gによって製造した。すぐ使用できる粉体のゲル化時間は、130℃で34秒であった。粉体混合物をセイヨウブナに篩分けし、そしてテドラーRホイルで覆った。粉体塗料を、3分間130℃に加熱した成形プレスにおいて、約10N/cm2の圧力で架橋した。
以下の性質を有する被覆フィルムを得た:
フィルム厚:約170μm
流れ(目視による評価):大変良好(フィルム表面に筋は存在しない。)
実施例1に従う衝撃強度、前面(20cm・kg):大変良好(塗膜は欠けない。)
実施例3に従うアセトン試験*):引掻不可能
実施例5
エポキシ樹脂Aおよび硬化剤Iを別々に既知の標準の方法によって微粉末に粉砕し、100μmを越える粗い成分を篩で除去した。粉末をさらに以下のように加工した。
粉末化されたエポキシ樹脂A735gを、粉末化された硬化剤I265gと、実験室用ミキサーにおいて物理的に混合した。すぐ使用できる粉体のゲル化時間は、130℃で21秒であった。チップボードを製造するために、約7重量%の水含有量を有する木材チップ834gを、すぐ使用できる粉体68.2gと20分間実験室用ミキサーにおいて混合した。引き続いて、この粉体混合物798gを、内部表面積625cm2を有する方形木型中に散布し、そしてパンチで方形成形品に前圧縮した。木型の取りはずしにより、前圧縮された成形品は自動的に圧縮され、そしてブヒャー グ イヤー AGによって供給される成形プレス、型KHE 50-40-40により12分間圧縮温度160℃で完全に硬化させた。そのようにして得たチップボードは20mmの厚さを有した。
DIN 52365に従う横引張強さをチップボードの5個の試料において試験し、0.42N/mm2の平均値を得た。
Claims (8)
- a)分子中に平均して1個より多いエポキシ基を含みかつ60℃を越える軟化点を有する粉末化されたエポキシ化合物、
b)分子中に平均して1個より多いアミノ基を含みかつ60℃を越える融点または軟化点を有する粉末化された脂肪族もしくはN−ヘテロ環式アミンまたは脂肪族、環式脂肪族、芳香族脂肪族もしくはN−ヘテロ環式アミンをベースとする粉末化されたアミノ基含有付加物
からなる機械的混合物を含み、a)およびb)の粒子は200μmより小さい、塗料組成物を使用し、
該組成物を感熱性基材に塗布し、
そして、熱および圧力の適用で硬化させることによる、紙、板紙、木材、チップボード、中密度繊維ボード(MDFボード)、熱可塑性プラスチック、熱硬化性プラスチック、および成形部品から選択される感熱性基材上に塗膜を製造する方法。 - 成分a)は芳香族またはN−ヘテロ環式エポキシ樹脂である組成物が使用されるところの、請求項1に記載の方法。
- 成分a)はビスフェノールジグリシジルエーテルまたはトリグリシジルイソシアヌレートである組成物が使用されるところの、請求項1に記載の方法。
- 成分a)はビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA、ビスフェノールFもしくはノボラックのポリグリシジルエーテル、またはトリグリシジルイソシアヌレートである組成物が使用されるところの、請求項1に記載の方法。
- 成分b)は脂肪族アミンまたはアミノ基含有付加物である組成物が使用されるところの、請求項1に記載の方法。
- 成分b)はアミノ基含有付加物である組成物が使用されるところの、請求項1に記載の方法。
- 成分b)はビスフェノールAのジグリシジルエーテル化合物とエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、1,2−もしくは1,4−ジアミノシクロヘキサンまたはイソホロンジアミンとのアミノ基含有付加物である組成物が使用されるところの、請求項1に記載の方法。
- 強化材として木材チップまたは天然材料の繊維を含む組成物が使用されるところの、請求項1に記載の方法。
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