JP5865369B2 - 難燃性硬化性樹脂組成物、それを用いたドライフィルム及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
さらに本発明の目的は、このような難燃性硬化性樹脂組成物を用いることによって得られる上記のような諸特性に優れた難燃性のドライフィルム及び硬化物、並びに該ドライフィルムや硬化物によりソルダーレジスト等の難燃性の硬化被膜が形成されてなるプリント配線板を提供することにある。
A−B−A (I)
(式中、Aはガラス転移点Tgが0℃以上のポリマー単位であり、Bはガラス転移点Tgが0℃未満のポリマー単位である。)で表されるブロック共重合体であることが好ましい。
以下、本発明の硬化性樹脂組成物の各構成成分について詳しく説明する。
上記(A)カルボキシル基含有樹脂としては、公知のカルボキシル基を含む樹脂を用いることができる。カルボキシル基の存在により、樹脂組成物をアルカリ現像性とすることができる。また、本発明の難燃性硬化性樹脂組成物を光硬化性にすることや耐現像性の観点から、カルボキシル基の他に、分子内にエチレン性不飽和結合を有することが好ましいが、エチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂のみを(A)成分として用いることもできる。(A)成分の樹脂がエチレン性不飽和結合を有さない場合は、組成物を光硬化性とするためには、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(光重合性モノマー)を併用する必要がある。エチレン性不飽和二重結合としては、アクリル酸もしくはメタアクリル酸又はそれらの誘導体由来のものが好ましい。
また、上記カルボキシル基含有樹脂の酸価は、20〜200mgKOH/gの範囲が望ましく、より好ましくは40〜150mgKOH/gの範囲である。カルボキシル基含有樹脂の酸価が20mgKOH/g未満であると、塗膜の密着性が得られなかったり、光硬化性樹脂組成物とした場合にはアルカリ現像が困難となることがある。一方、酸価が200mgKOH/gを超えた場合には、現像液による露光部の溶解が進むために、必要以上にラインが痩せたり、場合によっては、露光部と未露光部の区別なく現像液で溶解剥離してしまい、正常なレジストパターンの描画が困難となることがあるので好ましくない。
特にカルボキシル基含有樹脂としてビフェニルノボラック構造を有する場合、難燃性の観点から好ましい。
また、ウレタン構造を有するカルボキシル基含有樹脂の中でも、イソシアネート基を有する成分(ジイソシアネートも含む)として、イソシアネート基が直接ベンゼン環に結合していないジイソシアネートを用いて得られるカルボキシル基含有ウレタン樹脂が、黄変がなく、隠蔽性に有効で、かつ紫外線吸収が少ないため、アルカリ現像性組成物とした際に解像性に優れる特徴があり、好ましい。
尚、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物は、(B)難燃剤を含む。難燃剤としては慣用公知のものを使用できる。環境に対する観点から、ハロゲンを含まない難燃剤が好ましい。難燃剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト類、リン含有化合物などが挙げられる。また、難燃剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子以外の置換基を示す。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物には、(C)ブロック共重合体が含まれる。ブロック共重合体とは一般的に性質の異なる二種類以上のポリマーが、共有結合で繋がり長い連鎖になった分子構造の共重合体を呼ぶ。
また、ABAあるいはABA’型ブロック共重合体のうち、AないしA’がTgが50℃以上のポリマー単位からなり、BがTgが−20℃以下であるポリマー単位からなるブロック共重合体がさらに好ましい。
また、ABAあるいはABA’型ブロック共重合体のうち、AないしA’が上記(A)カルボキシル基含有樹脂との相溶性が高いものが好ましく、Bが上記(A)カルボキシル基含有樹脂との相溶性が低いものが好ましい。このように、両端のブロックがマトリックスに相溶であり、中央のブロックがマトリックスに不相溶であるブロック共重合体とすると、マトリックス中において特異的な構造を示しやすくなると考えられる。
また、株式会社クラレ製のクラリティもメタクリル酸メチルとアクリル酸ブチルより誘導されるブロック共重合体である。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物は、耐熱性、絶縁信頼性等の特性を向上させる目的で用いられる(D)熱硬化性成分を含む。(D)熱硬化性成分としては、イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物、アミノ樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂などの公知慣用の熱硬化性樹脂が使用できる。これらの中でも好ましい熱硬化性成分は、1分子中に複数の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略称する)を有する熱硬化性成分である。これら環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化性成分は、市販されている種類が多く、その構造によって多様な特性を付与することができる。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物を光硬化性樹脂組成物に組成するために、光重合開始剤を配合することができる。光重合開始剤としては、オキシムエステル基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、およびアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤からなる群から選択される1種以上の光重合開始剤が好ましい。
(式中、Xは、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)を表し、Y、Zはそれぞれ、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、アンスリル基、ピリジル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基を表し、Arは、炭素数1〜10のアルキレン、ビニレン、フェニレン、ビフェニレン、ピリジレン、ナフチレン、チオフェン、アントリレン、チエニレン、フリレン、2,5−ピロール−ジイル、4,4’−スチルベン−ジイル、4,2’−スチレン−ジイルを表し、nは0又は1の整数である。)
また、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤の使用は、光反応時の深部硬化性を向上させ、更に光照射により開裂した開始剤由来リン含有化合物成分が硬化物ネットワークに組み込まれることにより、硬化塗膜中のリン濃度を効果的に高めることができ、更なる難燃性の向上を可能とする。
その他、本発明の難燃性硬化性樹脂組成物に好適に用いることができる光開始助剤及び増感剤としては、ベンゾイン化合物、アセトフェノン化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物、ケタール化合物、ベンゾフェノン化合物、3級アミン化合物、及びキサントン化合物などを挙げることができる。
本発明において、難燃性硬化性樹脂組成物を光硬化性樹脂組成物に組成するために分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(光重合性モノマー)を用いることができる。光重合性モノマーは、活性エネルギー線照射により、光硬化して、前記(A)カルボキシル基含有樹脂を、アルカリ水溶液に不溶化、又は不溶化を助けるものである。
本発明の硬化性樹脂組成物は、着色剤を配合することができる。着色剤としては、赤、青、緑、黄、黒、白などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げることができる。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しない着色剤であることが好ましい。
赤色着色剤としてはモノアゾ系、ジズアゾ系、アゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系などがあり、具体的には以下のものが挙げられる。
モノアゾ系:Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31,32, 112, 114, 146, 147, 151, 170, 184, 187, 188, 193, 210, 245, 253, 258, 266, 267,268, 269。
ジスアゾ系:Pigment Red 37, 38, 41。
モノアゾレーキ系:Pigment Red 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2,53:1, 53:2, 57:1, 58:4, 63:1, 63:2, 64:1,68。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Red 171、Pigment Red 175、Pigment Red 176、Pigment Red 185、Pigment Red 208。
ぺリレン系:Solvent Red 135、Solvent Red 179、Pigment Red 123、Pigment Red 149、Pigment Red 166、Pigment Red 178、Pigment Red 179、Pigment Red 190、Pigment Red 194、Pigment Red 224。
ジケトピロロピロール系:Pigment Red 254、Pigment Red 255、Pigment Red 264、Pigment Red 270、Pigment Red 272。
縮合アゾ系:Pigment Red 220、Pigment Red 144、Pigment Red 166、Pigment Red 214、Pigment Red 220、Pigment Red 221、Pigment Red 242。
アンスラキノン系:Pigment Red 168、Pigment Red 177、Pigment Red 216、Solvent Red 149、Solvent Red 150、Solvent Red 52、Solvent Red 207。
キナクリドン系:Pigment Red 122、Pigment Red 202、Pigment Red 206、Pigment Red 207、Pigment Red 209。
青色着色剤としてはフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には:Pigment Blue 15、Pigment Blue 15:1、Pigment Blue 15:2、Pigment Blue 15:3、Pigment Blue 15:4、Pigment Blue 15:6、Pigment Blue 16、Pigment Blue 60。
染料系としては、Solvent Blue 35、Solvent Blue 63、Solvent Blue 68、Solvent Blue 70、Solvent Blue 83、Solvent Blue 87、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97、Solvent Blue 122、Solvent Blue 136、Solvent Blue 67、Solvent Blue 70等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
緑色着色剤としては、同様にフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系があり、具体的にはPigment Green 7、Pigment Green 36、Solvent Green 3、Solvent Green 5、Solvent Green 20、Solvent Green 28等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり、具体的には以下のものが挙げられる。
アントラキノン系:Solvent Yellow 163、Pigment Yellow 24、Pigment Yellow 108、Pigment Yellow 193、Pigment Yellow 147、Pigment Yellow 199、Pigment Yellow 202。
イソインドリノン系:Pigment Yellow 110、Pigment Yellow 109、Pigment Yellow 139、Pigment Yellow 179、Pigment Yellow 185。
縮合アゾ系:Pigment Yellow 93、Pigment Yellow 94、Pigment Yellow 95、Pigment Yellow 128、Pigment Yellow 155、Pigment Yellow 166、Pigment Yellow 180。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Yellow 120、Pigment Yellow 151、Pigment Yellow 154、Pigment Yellow 156、Pigment Yellow 175、Pigment Yellow 181。
モノアゾ系:Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 61, 62, 62:1, 65, 73, 74,75, 97, 100, 104, 105, 111, 116, 167, 168, 169, 182, 183。
ジスアゾ系:Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 126, 127, 152,170, 172, 174, 176, 188, 198。
黒色着色剤としては、公知慣用の黒色着色剤を使用することができる。黒色着色剤としては、C.I.Pigmentblack6、7、9および18等に示されるカーボンブラック系の顔料、C.I.Pigment black 8、10等に示される黒鉛系の顔料、C.I.Pigment black 11、12および27,Pigment Brown35等で示される酸化鉄系の顔料:例えば戸田工業社製KN−370の酸化鉄、三菱マテリアル社製13Mのチタンブラック、C.I.Pigment black 20等で示されるアンスラキノン系の顔料、C.I.Pigment black13、25および29等で示される酸化コバルト系の顔料、C.I.Pigmentblack 15および28等で示される酸化銅系の顔料、C.I.Pigment black 14および26等で示されるマンガン系の顔料、C.I.Pigment black23等で示される酸化アンチモン系の顔料、C.I.Pigment black 30等で示される酸化ニッケル系の顔料、C.I.Pigmentblack 31、32で示されるペリレン系の顔料、Pigment Black 1で示されるアニリン系の顔料および硫化モリブデンや硫化ビスマスも好適な顔料として例示できる。これらの顔料は、単独で、または適宜組合せて使用される。特に好ましいのは、カーボンブラックであり例えば、三菱化学社製のカーボンブラック、M−40、M−45、M−50、MA−8、MA−100、またペリレン系の顔料は有機顔料の中でも低ハロゲン化に有効である。
白色顔料としては、酸化チタン、特に、ルチル型酸化チタンを用いるのが望ましい。アナターゼ型酸化チタンは、ルチル型と比較して白色度が高いためによく使用される。しかしながら、アナターゼ型酸化チタンは、光触媒活性を有するために、ソルダーレジスト組成物中の樹脂の変色を引き起こすことがある。これに対し、ルチル型酸化チタンは、白色度はアナターゼ型と比較して若干劣るものの、光活性を殆ど有さないために、安定したソルダーレジスト膜を得ることができる。ルチル型酸化チタンとしては、公知のルチル型のものを使用することができる。具体的には、富士チタン工業社製TR−600、TR−700、TR−750、TR−840、石原産業社製R−550、R−580、R−630、R−820、CR−50、CR−60、CR−90、チタン工業社製KR−270、KR−310、KR−380等を使用することができる。
具体的に例示すれば、Pigment Violet 19、23、29、32、36、38、42、Solvent Violet13、36、C.I.ピグメントオレンジ1、C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメントオレンジ17、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ63、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25等がある。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物は、得られる硬化物の物理的強度等を上げるために、必要に応じて、フィラーを配合することができる。このようなフィラーとしては、公知慣用の無機又は有機フィラーが使用できるが、特に硫酸バリウム、球状シリカ、タルクが好ましく用いられる。また、難燃性を付与する目的で、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ベーマイトなども使用することができる。さらに、1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物や前記多官能エポキシ樹脂にナノシリカを分散したHanse−Chemie社製のNANOCRYL(商品名) XP 0396、XP 0596、XP 0733、XP 0746、XP 0765、XP 0768、XP 0953、XP 0954、XP 1045(何れも製品グレード名)や、Hanse−Chemie社製のNANOPOX(商品名) XP 0516、XP 0525、XP 0314(何れも製品グレード名)も使用できる。これらを単独で又は2種以上配合することができる。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物には得られる硬化物の可撓性、指触乾燥性の向上を目的に慣用公知のバインダーポリマーを使用することができる。バインダーポリマーとしてはセルロース系、ポリエステル系、フェノキシ樹脂系ポリマーが好ましい。セルロース系ポリマーとしてはイーストマン社製セルロースアセテートブチレート(CAB)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)シリーズが挙げられ、ポリエステル系ポリマーとしては東洋紡社製バイロンシリーズ、フェノキシ樹脂系ポリマーとしてはビスフェノールA、ビスフェノールFおよびそれらの水添化合物のフェノキシ樹脂が好ましい。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物は、得られる硬化物に対する柔軟性の付与、硬化物の脆さの改善などを目的にエラストマーを配合することができる。エラストマーとしては、例えばポリエステル系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、ポリエステルウレタン系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリエステルアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、オレフィン系エラストマーが挙げられる。また、種々の骨格を有するエポキシ樹脂の一部又は全部のエポキシ基を両末端カルボン酸変性型ブタジエン−アクリロニトリルゴムで変性した樹脂なども使用できる。更にはエポキシ含有ポリブタジエン系エラストマー、アクリル含有ポリブタジエン系エラストマー、水酸基含有ポリブタジエン系エラストマー、水酸基含有イソプレン系エラストマー等も使用することができる。エラストマーは、1種を単独で用いてもよく、2種類以上の混合物として使用してもよい。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物には層間の密着性、又は感光性樹脂層と基材との密着性を向上させるために密着促進剤を用いることができる。密着促進剤としては、例えば、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンズオキサゾール、2−メルカプトベンズチアゾール、3−モルホリノメチル−1−フェニル−トリアゾール−2−チオン、5−アミノ−3−モルホリノメチル−チアゾール−2−チオン、2−メルカプト−5−メチルチオ−チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、アミノ基含有ベンゾトリアゾール、シランカップリング剤などがある。
高分子材料の多くは、一度酸化が始まると、次々と連鎖的に酸化劣化が起き、高分子素材の機能低下をもたらすことから、本発明の難燃性硬化性樹脂組成物には酸化を防ぐために(1)発生したラジカルを無効化するようなラジカル捕捉剤または/及び(2)発生した過酸化物を無害な物質に分解し、新たなラジカルが発生しないようにする過酸化物分解剤などの酸化防止剤を添加することができる。
高分子材料は光を吸収し、それにより分解・劣化を起こすことから、本発明の難燃性硬化性樹脂組成物は紫外線に対する安定化対策を行うために、上記酸化防止剤の他に、紫外線吸収剤を使用することができる。
紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シンナメート誘導体、アントラニレート誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体などが挙げられる。具体的なベンゾフェノン誘導体の例としては2−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン及び2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンなど;具体的なベンゾエート誘導体の例としては2−エチルヘキシルサリチレート、フェニルサリチレート、p−t−ブチルフェニルサリチレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなど;具体的なベンゾトリアゾール誘導体の例としては2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)エンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール;具体的なトリアジン誘導体の例としてはヒドロキシフェニルトリアジン、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンなどが挙げられる。
上記の紫外線吸収剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いることもできる。上記酸化防止剤と併用することで本発明の硬化性樹脂組成物より得られる成形物の安定化が図れる。
本発明の難燃性硬化性樹脂組成物は、さらに必要に応じて、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジンなどの公知慣用の熱重合禁止剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤及び/又はレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、防錆剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
さらに、本発明の難燃性硬化性樹脂組成物は、上記(A)カルボキシル基含有樹脂の合成や組成物の調製のため、又は基板やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のため、有機溶剤を使用することができる。
ドライフィルム化に際しては、本発明の難燃性硬化性樹脂組成物を前記有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等でキャリアフィルム上に均一な厚さに塗布し、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥して膜を得ることができる。塗布膜厚については特に制限はないが、一般に、乾燥後の膜厚で、10〜150μm、好ましくは20〜60μmの範囲で適宜選択される。
剥離可能なカバーフィルムとしては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、表面処理した紙等を用いることができ、カバーフィルムを剥離するときに膜とキャリアフィルムとの接着力よりも膜とカバーフィルムとの接着力がより小さいものであればよい。
[A−1:前記カルボキシル基含有樹脂(5)に該当する樹脂の合成]
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ社製、T5650J、数平均分子量800)を2400g(3モル)、ジメチロールプロピオン酸を603g(4.5モル)、及びモノヒドロキシル化合物として2−ヒドロキシエチルアクリレートを238g(2.6モル)投入した。次いで、ポリイソシアネートとしてイソホロンジイソシアネート1887g(8.5モル)を投入し、撹拌しながら60℃まで加熱して停止し、反応容器内の温度が低下し始めた時点で再度加熱して80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。固形分が50質量%となるようにカルビトールアセテートを添加した。得られたカルボキシル基含有樹脂の固形分の酸価は50mgKOH/gであった。得られたワニスを以下、A−1と称する。
前記カルボキシル基含有樹脂(7)に該当し、感光性基含有でビフェニルノボラック構造の多官能エポキシを使用した感光性カルボキシル基含有樹脂[日本化薬社製ZCR−1601H(固形分65%、樹脂としての酸価は98mgKOH/g)]を用いた。ワニスを以下、A−2と称する。
1Lオートクレーブに、オルソクレゾールと4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニルの縮合反応により得られるビフェニルアラルキル樹脂(水酸基当量232g/eq、平均核体数3.1)313.2g、水酸化カリウム3.13g、トルエン344.1gを仕込み130℃まで昇温しながら攪拌し溶解した。次にプロピレンオキサイド87.8gを徐々に滴下し、125〜130℃、0.15〜0.40MPaで10時間反応させた。その後、室温まで冷却し、反応溶液に85%リン酸を4.11g添加して水酸化カリウムを中和した。水酸基当量296g/eq、樹脂分54.8%のプロピレンオキサイド付加物溶液を得た。
MAMタイプのブロック共重合体M51(アルケマ社製)15gにカルビトールアセテート50gを加え、攪拌し、85℃にて加熱することにより溶解させた。これをワニスB−1とする。
MAMタイプのブロック共重合体M52(アルケマ社製)15gにカルビトールアセテート50gを加え、攪拌し、85℃にて加熱することにより溶解させた。これをワニスB−2とする。
MAMタイプのブロック共重合体M53(アルケマ社製)15gにカルビトールアセテート50gを加え、攪拌し、85℃にて加熱することにより溶解させた。これをワニスB−3とする。
MAMタイプのブロック共重合体M22(アルケマ社製)15gにカルビトールアセテート50gを加え、攪拌し、85℃にて加熱することにより溶解させた。これをワニスB−4とする。
親水基変性処理されたMAM Nタイプのブロック共重合体M52N(アルケマ社製)15gにカルビトールアセテート50gを加え、攪拌し、85℃にて加熱することにより溶解させた。これをワニスB−5とする。
親水基変性処理されたMAM Nタイプのブロック共重合体M22N(アルケマ社製)15gにカルビトールアセテート50gを加え、攪拌し、85℃にて加熱することにより溶解させた。これをワニスB−6とする。
三菱レイヨン社製BR−87(主成分:ポリメチルメタアクリレート、Mw:25,000)15gにカルビトールアセテート50gを加え、攪拌し、100℃にて加熱することにより溶解させた。これをワニスC−1とする。
根上工業社製AS−3000E(主成分:ポリブチルアクリレート、Mw:650,000、固形分30%)を用いた。これをワニスC−2とする。
上記の樹脂溶液(ワニス)を、表1に示す種々の成分とともに表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、難燃性硬化性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた各難燃性硬化性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ、15μm以下であった。
*2:大塚化学社製SPE-100
*3:クラリアント社製エクソリットOP935
*4:昭和電工社製ハイジライトH-42M
*5:ビフェノールノボラック型エポキシ樹脂のカルビトールアセテート溶液(固形分75%)日本化薬社製NC-3000-H-CA75
*6:旭化成ケミカルズ社製TPA-B80E
*7:BASFジャパン社製TPO
*8:BASFジャパン社製OXE-02
*9:東亞合成社製 M-350
*10:日本化薬社製UX-2201
*11:C.I.Pigment Blue 15:3
*12:C.I.Pigment Yellow147
*13:ジエチレングリコールモノエチルエーテールアセテート
*14:宇部興産社製 カルボキシル基末端ブタジエンニトリルゴム
*15:石原産業社製 二酸化チタン CR97
*16:三菱化学社製 カーボンブラック M−50
<最適露光量>
上記実施例2〜10及び比較例2〜4の難燃性硬化性樹脂組成物を、銅厚35μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により全面に塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。メタルハライドランプ搭載の露光装置(HMW−680−GW20)を用いてステップタブレット(Kodak No.2)を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1wt%Na2CO3水溶液)を60秒で行った際残存するステップタブレットのパターンが6段の時を最適露光量とした。
実施例1〜10及び比較例1〜4の難燃性硬化性樹脂組成物を銅べた基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分乾燥させた。乾燥塗膜の指触乾燥性を確認する。
○:べたつきがないもの。
△:僅かにべたつきがあるもの。
×:べたつきがあるもの。
上記各実施例及び比較例の難燃性硬化性樹脂組成物を、25μm厚のポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製カプトン100H)にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷した。実施例1、比較例1の熱硬化性樹脂組成物については、得られた基板を150℃で60分加熱して硬化した。実施例2〜10及び比較例2〜4の光硬化性熱硬化性樹脂組成物については、得られた基板にメタルハライドランプ搭載の露光装置(HMW−680−GW20)を用いて最適露光量でレジストパターンを露光し、30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得、この基板を、150℃で60分加熱して硬化した。
得られた評価基板に対してハゼ折りにより180°折り曲げを数回繰り返して行い、その際の塗膜におけるクラック発生状況を目視及び200倍の光学顕微鏡で観察し、クラックが発生するまでに行った折り曲げ回数を測定し、可撓性を評価した。
◎:折り曲げ回数が5回以上であるもの。
○:折り曲げ回数が3〜4回であるもの。
△:折り曲げ回数が1〜2回であるもの。
×:折り曲げ回数が0回であるもの。
可撓性(耐折性)の評価用サンプルと同様に作製したサンプルを50mm×50mm□に切り出し、4角の反りを測定して平均値を求め、以下の基準で評価した。
○:反りが1mm未満であるもの。
△:反りが1mm以上、4mm未満であるもの。
×:反りが4mm以上であるもの。
実施例1、比較例1の熱硬化性樹脂組成物をパターン形成されたポリイミドフィルム基板上にパターン印刷を行い、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷したのち150℃で60分加熱して硬化した。実施例2〜10及び比較例2〜4の光硬化性熱硬化性樹脂組成物については、パターン形成されたポリイミドフィルム基板上にスクリーン印刷で全面塗布した後80℃で30分乾燥し、室温まで放冷した。得られた基板にメタルハライドランプ搭載の露光装置(HMW−680−GW20)を用いて最適露光量でレジストパターンを露光し、30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、150℃で60分加熱して硬化した。得られたプリント基板(評価基板)をクッション材ではさみSUS板を用いて20kgf/cm2の加重を与え150℃で60分真空プレスを行った。プレス後の基板の開口部を目視および200倍の光学顕微鏡で観察しブリードアウトの確認を行い以下の基準で評価した。
○:開口部にブリードアウトなし。
×:開口部にブリードアウトあり。
各実施例及び比較例の難燃性硬化性樹脂組成物を、25μm、12.5μm厚のポリイミドフィルム(東レデュポン社製、カプトン100H(25μm)、カプトン50H(12.5μm))にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分乾燥して室温まで放冷した。さらに裏面を同様にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分乾燥して室温まで放冷し両面塗布基板を得た。実施例1及び比較例1の熱硬化性樹脂組成物については、得られた基板を150℃で60分加熱して硬化した。実施例2〜10及び比較例2〜4の光硬化性熱硬化性樹脂組成物については、得られた両面基板にメタルハライドランプ搭載の露光装置(HMW−680−GW20)を用いて最適露光量でソルダーレジストを全面露光し、30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行い、150℃で60分間熱硬化を行い評価サンプルとした。この難燃性評価用サンプルついて、UL94規格に準拠した薄材垂直燃焼試験を行った。評価は難燃性試験合格をVTM−0、不合格を燃焼と表した
前記各評価試験の結果を表2にまとめて示す。
表1に示す実施例2〜10に示す難燃性硬化性樹脂組成物をシリコーン系消泡剤を配合せずに調製した難燃性硬化性樹脂組成物をメチルエチルケトンで希釈し、キャリアフィルム(PET)上に塗布し、加熱乾燥して、厚さ20μmの感光性樹脂組成物層を形成し、その上にカバーフィルム(PP)を貼り合わせてドライフィルムを得た。その後、カバーフィルムを剥がし、パターン形成された銅箔基板に、ラミネーターを用いフィルムを貼り合わせ、試験基板を作製した。前述した試験方法及び評価方法と同様にして、各特性の評価試験を行なった。なお、実施例2の組成によるドライフィルムが実施例11、実施例3の組成が実施例12、実施例4の組成が実施例13、実施例5の組成が実施例14、実施例6の組成が実施例15、実施例7の組成が実施例16、実施例8の組成が実施例17、実施例9の組成が実施例18、実施例10の組成が実施例19にそれぞれ対応する。結果を下記表3に記す。
Claims (6)
- (A)カルボキシル基含有樹脂、
(B)難燃剤、
(C)ブロック共重合体、および、
(D)熱硬化性成分、
を含有し、
前記(A)カルボキシル基含有樹脂が、ビスフェノールA構造、ビスフェノールF構造、ビフェノール構造、ビフェノールノボラック構造、ビスキシレノール構造、ビフェニルノボラック構造およびウレタン構造からなる群から選ばれる部分構造を有するカルボキシル基含有樹脂であり、
前記(C)ブロック共重合体が、下記式(I)または(II)、
A−B−A (I)
A−B−A’ (II)
(式中、AまたはA’はガラス転移点Tgが0℃以上のポリマー単位であり、Bはガラス転移点Tgが0℃未満のポリマー単位である。)
で表されるブロック共重合体であり、
前記(D)熱硬化性成分が、イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物、アミノ樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物およびエピスルフィド樹脂のいずれか少なくとも1種であることを特徴とする難燃性硬化性樹脂組成物。 - さらに、光重合開始剤、及び、光重合性モノマーを含有する請求項1記載の難燃性硬化性樹脂組成物。
- ソルダーレジストである請求項1または2記載の難燃性硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の難燃性硬化性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなることを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の難燃性硬化性樹脂組成物、または、請求項4に記載のドライフィルムを構成する難燃性硬化性樹脂組成物の硬化物からなることを特徴とする難燃性被膜。
- 請求項5に記載の難燃性被膜を備えることを特徴とするプリント配線板。
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