JP5852880B2 - 温度感応性材料 - Google Patents
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このような温度感応性材料であれば、通常、32℃程度の温度感応性ポリマー材料の曇点を38℃程度にまで、その2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩添加量に応じて任意の曇点に高めることができる。
i) イニファターの合成(4分岐型)
イニファターとしての1,2,4,5−テトラキス(N,N−ジエチルジチオカルバミルメチル)ベンゼンを次のようにして合成した。
2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレートをモノマーとして用い、1,2,4,5−テトラキス[(N,N−ジエチルジチオカルバミル)ポリ(2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレート)−メチル]ベンゼン(以下、pDMAEMAAと記載することがある。)よりなる感温性カチオン性ホモポリマーの合成を行った。
即ち、上記i)により合成した1,2,4,5−テトラキス(N,N−ジエチルジチオカルバミルメチル)ベンゼン45.6mgを20mLのトルエンへ溶解し、2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレート8.5gを加えて混合し、全量をトルエンで50mLに調整した。3mm厚軟質ガラスセル中で激しく攪拌しながら高純度窒素ガスで10分間パージした後に、300Wショートアークキセノンランプ(朝日分光社製、MAX−301)で250nm−400nmの混合紫外線を60分間照射した。照射強度はウシオ電機社のUIT−150へUVD−C405(検出波長範囲320nm〜470nm)を装着して2.5mW/cm2に調整した。重合溶液をエバポレーターで濃縮し、n−ヘキサンで重合物を再沈殿させ、クロロホルム/n−ヘキサン系で3回再沈殿を繰り返して精製し、n−ヘキサンを蒸散させた後に少量のベンゼンへ溶解し、0.2μmフィルターで濾過してから凍結乾燥させて4分岐型スター型ホモポリマーpDMAEMAAよりなる弱塩基性カチオン性ホモポリマーを得た。
ii)で合成した感温性カチオンホモポリマーの3重量%水溶液を調製し、660nmでの吸光度の温度依存性を20℃〜40℃の間で測定した。その結果、32℃付近に曇点を有し、曇点以上の温度では疎水性の無電荷のポリマーとなって水中で懸濁する感温性のポリマーであることが分かった。
2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩の水溶液を1mM〜1000mMの範囲で調製した。
ii)で調製した感温性カチオンホモポリマーの水溶液を室温で放置し、曇点の経時変化を観察した。曇点が37℃を超えるまでには48時間〜72時間の時間を要し、60日後でも曇点は50℃以上までは到達しなかった。また、水溶液中の2−(N,N−ジメチルアミノ)エタノール濃度は経時的に増加した。
Wetering et al, J Control Release(1997), 49, 59-69に記載されている方法に従って、開始剤にAIBN、溶媒にトルエンを使用して2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレートの線形ポリマーを合成した。この線形ポリマーについて、iii)と同様に曇点を測定すると、このポリマーは、感温性を有し、曇点は約32℃であることが認められた。
このポリマーの3重量%水溶液に実施例1のiv)曇点を上昇させる処理と同様に2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩の水溶液を表1の添加割合にて添加したが、曇点にはほとんど変化が認められなかった。
本発明によれば、2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレート及び/又はその誘導体を重合主成分とする温度感応性ポリマー材料に対し、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩を添加することにより、このポリマー材料の曇点を瞬時に上昇させることができる。なお、実施例では2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩を添加した後1分間の放置を行なっているが、これは実験操作の均一性及び再現性を担保するために設定した待ち時間であり、曇点上昇に1分間を要するためではない。
Claims (5)
- 2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレート及び/又はその誘導体を重合主成分とする温度感応性ポリマー材料と、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩とを含み、
前記温度応答性ポリマー材料は、2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレート及び/又はその誘導体を重合主成分とする分岐鎖を複数本有する分岐型重合体であり、
前記分岐鎖1本当りの2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレート及び/又はその誘導体単位の分子量が、該分岐鎖1本当りの分子量の90%以上であることを特徴とする温度感応性材料。 - 請求項1において、前記温度感応性ポリマー材料に対する2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩の含有量がポリ[2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレート]の式量(モノマー単位のモル量)の1/1000モル量〜1000倍モル量であることを特徴とする温度感応性材料。
- 請求項1又は2において、前記温度感応性ポリマー材料の水溶液に2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール塩酸塩の水溶液を添加してなることを特徴とする温度感応性材料。
- 請求項1において、前記分岐鎖は、2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレート及び/又はその誘導体単位のみからなることを特徴とする温度感応性材料。
- 2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレートの前記誘導体が、2−(N,N−ジメチルアミノエチル)メタクリレートの主鎖骨格のメチル基の水素原子を、フッ素原子、ヒドロキシメチル基に置換したものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の温度感応性材料。
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