JP2001247628A - 不斉炭素を含有する新規な光学活性アレン化合物及びその重合体並びにその製造方法 - Google Patents
不斉炭素を含有する新規な光学活性アレン化合物及びその重合体並びにその製造方法Info
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- JP2001247628A JP2001247628A JP2000061568A JP2000061568A JP2001247628A JP 2001247628 A JP2001247628 A JP 2001247628A JP 2000061568 A JP2000061568 A JP 2000061568A JP 2000061568 A JP2000061568 A JP 2000061568A JP 2001247628 A JP2001247628 A JP 2001247628A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特異的な機能を持つ新規な光学活性高分子物
質及びその製造方法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される光学活性アレン
化合物、一般式(II)で表される構成単位を主体とし、重
合度が５以上である光学活性アレン化合物重合体及びそ
の製造方法。 【化１】 【化２】 ［式中、Ｒ1は不斉炭素を有する光学活性な置換基、Ｒ2
及びＲ3は水素原子、アルキル基等、ｎは５以上の整
数、ｐ及びｑは足し加えてｎとなる０以上の整数、Ｍは
第９，10，11族元素から選ばれる金属錯体触媒を示
す。）
質及びその製造方法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される光学活性アレン
化合物、一般式(II)で表される構成単位を主体とし、重
合度が５以上である光学活性アレン化合物重合体及びそ
の製造方法。 【化１】 【化２】 ［式中、Ｒ1は不斉炭素を有する光学活性な置換基、Ｒ2
及びＲ3は水素原子、アルキル基等、ｎは５以上の整
数、ｐ及びｑは足し加えてｎとなる０以上の整数、Ｍは
第９，10，11族元素から選ばれる金属錯体触媒を示
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な光学活性ア
レン化合物及びこれを重合することによって得られる光
学活性アレン化合物重合体、共重合体並びにその製造方
法に関するものである。
レン化合物及びこれを重合することによって得られる光
学活性アレン化合物重合体、共重合体並びにその製造方
法に関するものである。
【０００２】本発明によって得られる光学活性アレン化
合物重合体又は共重合体は、光学分割剤としての利用が
期待できると共に液晶、非線型光学材料等の機能材料と
しての利用が期待される。
合物重合体又は共重合体は、光学分割剤としての利用が
期待できると共に液晶、非線型光学材料等の機能材料と
しての利用が期待される。
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性な高分子物質は従来から知られており、例えば特開昭
５６−１０６９０７号公報には光学活性なメタクリル酸
トリフェニルメチルの重合体が開示されている。この物
質はらせん構造を有しており、高い旋光性を示し、光学
分割剤として有用であることが記載されている。また、
特開昭５６−１６７７０８号公報にはアクリル酸アミド
の重合体が開示され、この物質はその分子不斉に基づく
大きな旋光性を示し、光学分割剤として有用であること
が記載されている。更に特開昭６３−１４４６号公報に
は光学活性なポリ（メタ）アクリルアミド化合物が開示
され、この物質は側鎖に光学活性基を有しており、ラセ
ミ体混合物をそれらの光学対掌体に分離するための吸着
剤として有用なことが記載されている。そして、特開昭
６４−７９２３０号公報には光学活性な高分子化合物を
用いた液晶組成物が開示されている。
性な高分子物質は従来から知られており、例えば特開昭
５６−１０６９０７号公報には光学活性なメタクリル酸
トリフェニルメチルの重合体が開示されている。この物
質はらせん構造を有しており、高い旋光性を示し、光学
分割剤として有用であることが記載されている。また、
特開昭５６−１６７７０８号公報にはアクリル酸アミド
の重合体が開示され、この物質はその分子不斉に基づく
大きな旋光性を示し、光学分割剤として有用であること
が記載されている。更に特開昭６３−１４４６号公報に
は光学活性なポリ（メタ）アクリルアミド化合物が開示
され、この物質は側鎖に光学活性基を有しており、ラセ
ミ体混合物をそれらの光学対掌体に分離するための吸着
剤として有用なことが記載されている。そして、特開昭
６４−７９２３０号公報には光学活性な高分子化合物を
用いた液晶組成物が開示されている。
【０００４】このように光学活性な高分子物質は、独特
の機能を有しており、様々な用途に応用されている。現
在では社会的なニーズはますます高まっており、この分
野の研究が特に活発になされている。
の機能を有しており、様々な用途に応用されている。現
在では社会的なニーズはますます高まっており、この分
野の研究が特に活発になされている。
【０００５】一方、反応性官能基を構造中に有した高分
子化合物は、架橋による硬化反応や更なる化学的変換に
よって高分子物質の機能性を更に高めることの可能な材
料として注目を集めている。更に分子量分布の狭い、い
わゆる単分散高分子化合物はは、分散度の大きな高分子
に比べ、特異な機能を有しており、こういった単分散高
分子重合を得るための重合法として配位重合などによる
リビング重合が研究されている。
子化合物は、架橋による硬化反応や更なる化学的変換に
よって高分子物質の機能性を更に高めることの可能な材
料として注目を集めている。更に分子量分布の狭い、い
わゆる単分散高分子化合物はは、分散度の大きな高分子
に比べ、特異な機能を有しており、こういった単分散高
分子重合を得るための重合法として配位重合などによる
リビング重合が研究されている。
【０００６】従って、本発明の課題は、このような背景
のもとに、単分散の光学活性高分子であると同時に、構
造中に反応性官能基を有することで新しい機能性の付与
可能な単分散の新規な高分子物質及びその製造方法を提
供することにある。
のもとに、単分散の光学活性高分子であると同時に、構
造中に反応性官能基を有することで新しい機能性の付与
可能な単分散の新規な高分子物質及びその製造方法を提
供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。
【０００８】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表される
光学活性アレン化合物を提供するものである。
光学活性アレン化合物を提供するものである。
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1は不斉炭素を有する光学活性
な置換基を示し、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、水素
原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、
シリル基、ハロゲン原子、エーテル基、アミノ基、エス
テル基又はカルバメート基を示す。） また本発明は、一般式(II)で表される構成単位を主体と
し、重合度が５以上である光学活性アレン化合物重合体
及びその製造方法を提供するものである。
な置換基を示し、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、水素
原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、
シリル基、ハロゲン原子、エーテル基、アミノ基、エス
テル基又はカルバメート基を示す。） また本発明は、一般式(II)で表される構成単位を主体と
し、重合度が５以上である光学活性アレン化合物重合体
及びその製造方法を提供するものである。
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意
味を示し、ｎは５以上の整数を示し、ｐ及びｑは足し加
えてｎとなる０以上の整数を示し、Ｍは第９，10，11族
元素から選ばれる金属錯体触媒を示す。） さらに本発明は、前記一般式(II)で表される重合体の重
合活性末端上の金属錯体触媒を適当な求核剤で置換し、
重合を停止させた光学活性アレン化合物重合体を提供す
るものである。
味を示し、ｎは５以上の整数を示し、ｐ及びｑは足し加
えてｎとなる０以上の整数を示し、Ｍは第９，10，11族
元素から選ばれる金属錯体触媒を示す。） さらに本発明は、前記一般式(II)で表される重合体の重
合活性末端上の金属錯体触媒を適当な求核剤で置換し、
重合を停止させた光学活性アレン化合物重合体を提供す
るものである。
【００１３】更にまた本発明は、一般式（Ｉ）で表され
る光学活性アレン化合物と、一般式(III)で表されるア
レン化合物を共重合して得られる光学活性アレン化合物
共重合体を提供するものである。
る光学活性アレン化合物と、一般式(III)で表されるア
レン化合物を共重合して得られる光学活性アレン化合物
共重合体を提供するものである。
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ4はアルキル基、アリール基、
アリールアルキル基又はシリル基を示し、Ｒ5及びＲ6は
同一又は異なって、水素原子、アルキル基、アリール
基、アリールアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、エ
ーテル基、アミノ基、エステル基又はカルバメート基を
示す。）
アリールアルキル基又はシリル基を示し、Ｒ5及びＲ6は
同一又は異なって、水素原子、アルキル基、アリール
基、アリールアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、エ
ーテル基、アミノ基、エステル基又はカルバメート基を
示す。）
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１７】本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で表され
る光学活性アレン化合物において、Ｒ1で示される不斉
炭素を有する光学活性な置換基としては、乳酸や糖類等
の炭素の結合する４個の置換基が全て異なる不斉炭素含
有化合物から誘導される基が挙げられ、特にα−Ｄ−グ
ルコフラノシド類等の糖類から水酸基を１つ除いた残基
が好ましい。
る光学活性アレン化合物において、Ｒ1で示される不斉
炭素を有する光学活性な置換基としては、乳酸や糖類等
の炭素の結合する４個の置換基が全て異なる不斉炭素含
有化合物から誘導される基が挙げられ、特にα−Ｄ−グ
ルコフラノシド類等の糖類から水酸基を１つ除いた残基
が好ましい。
【００１８】一般式（Ｉ）及び(III)のＲ2、Ｒ3、Ｒ5及
びＲ6は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリー
ルアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、エーテル基、
アミノ基、エステル基、カルバメート基のいずれかであ
り、Ｒ4はアルキル基、アリール基、アリールアルキル
基、シリル基のいずれかである。これらのうちＲ2、
Ｒ3、Ｒ5及びＲ6としては、水素原子、炭素数１〜９の
アルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基のいずれかが
好ましく、Ｒ4としては、炭素数１〜９のアルコキシ基
で置換されたシリル基が好ましい。
びＲ6は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリー
ルアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、エーテル基、
アミノ基、エステル基、カルバメート基のいずれかであ
り、Ｒ4はアルキル基、アリール基、アリールアルキル
基、シリル基のいずれかである。これらのうちＲ2、
Ｒ3、Ｒ5及びＲ6としては、水素原子、炭素数１〜９の
アルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基のいずれかが
好ましく、Ｒ4としては、炭素数１〜９のアルコキシ基
で置換されたシリル基が好ましい。
【００１９】本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性
アレン化合物の製造法としては、下記一般式(IV)で表さ
れるプロパルギルブロミド類をアルカリ条件下、該当す
る水酸基などの求核性官能基及び不斉炭素を有する光学
活性化合物と反応させる方法が挙げられる。
アレン化合物の製造法としては、下記一般式(IV)で表さ
れるプロパルギルブロミド類をアルカリ条件下、該当す
る水酸基などの求核性官能基及び不斉炭素を有する光学
活性化合物と反応させる方法が挙げられる。
【００２０】
【化７】
【００２１】（式中、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を示
す。） また本発明の光学活性なアレン化合物重合体は前記一般
式(II)で表される構成単位を主体とし、重合度が５以
上、好ましくは20〜1000である。
す。） また本発明の光学活性なアレン化合物重合体は前記一般
式(II)で表される構成単位を主体とし、重合度が５以
上、好ましくは20〜1000である。
【００２２】本発明の上記重合体は重合活性末端上に金
属錯体触媒が存在するが、この触媒をアルコール、アミ
ン、水などの求核剤を用いて置換させることで、重合活
性を消失させた光学活性なアレン化合物重合体でもよ
い。
属錯体触媒が存在するが、この触媒をアルコール、アミ
ン、水などの求核剤を用いて置換させることで、重合活
性を消失させた光学活性なアレン化合物重合体でもよ
い。
【００２３】このような本発明の光学活性なアレン化合
物重合体は、下記一般式（Ｖ）で表される金属錯体触媒
を用いて、一般式（Ｉ）で表される光学活性アレン化合
物を配位重合法にて重合することにより得ることができ
る。
物重合体は、下記一般式（Ｖ）で表される金属錯体触媒
を用いて、一般式（Ｉ）で表される光学活性アレン化合
物を配位重合法にて重合することにより得ることができ
る。
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、Ｍ-は第９，10，11族元素から選
ばれる金属イオンを示す。） 金属錯体触媒として特に望ましいのはＮｉのπ−アリル
型の錯体である。
ばれる金属イオンを示す。） 金属錯体触媒として特に望ましいのはＮｉのπ−アリル
型の錯体である。
【００２６】また本発明の光学活性アレン化合物の共重
合体は、前記一般式（Ｉ）で表される光学活性なアレン
化合物と前記一般式(III)で表されるアレン化合物と
を、前記のような金属錯体触媒を用いて共重合すること
により得られる。
合体は、前記一般式（Ｉ）で表される光学活性なアレン
化合物と前記一般式(III)で表されるアレン化合物と
を、前記のような金属錯体触媒を用いて共重合すること
により得られる。
【００２７】一般式(III)で表されるアレン化合物は、
光学活性であってもなくても良く、例えば、１−トリエ
トキシシロキシ−１−メトキシアレン化合物等が挙げら
れる。
光学活性であってもなくても良く、例えば、１−トリエ
トキシシロキシ−１−メトキシアレン化合物等が挙げら
れる。
【００２８】一般式（Ｉ）で表される光学活性なアレン
化合物と一般式(III)で表されるアレン化合物の共重合
割合は、（Ｉ）／(III)（モル比）＝９９／１〜１／９
９が好ましく、５０／５０〜９５／５が特に好ましい。
共重合体の重合度は５以上が好ましく、200〜1000が特
に好ましい。
化合物と一般式(III)で表されるアレン化合物の共重合
割合は、（Ｉ）／(III)（モル比）＝９９／１〜１／９
９が好ましく、５０／５０〜９５／５が特に好ましい。
共重合体の重合度は５以上が好ましく、200〜1000が特
に好ましい。
【００２９】本発明の光学活性アレン化合物重合体又は
共重合体は、光学分割剤として有用であると共に、液
晶、非線型光学材料等の機能材料としても有用である。
共重合体は、光学分割剤として有用であると共に、液
晶、非線型光学材料等の機能材料としても有用である。
【００３０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明がこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００３１】実施例１ ３−アレニロキシ−１，２，５，６−ジ−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコフラノシド（１ｂ）の合成
ピリデン−α−Ｄ−グルコフラノシド（１ｂ）の合成
【００３２】
【化９】
【００３３】 ３−プロパロキシ−１，２，５，６−
ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノシド
（１ａ）の合成
ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノシド
（１ａ）の合成
【００３４】
【化１０】
【００３５】窒素置換した反応容器に水酸化カリウム
(6.91ｇ、50.0mmol)、ジメチルスルホキシド(ＤＭＳ
Ｏ，70ml)と１，２，５，６−ジイソプロピリデン−Ｄ
−グルコース(2.80ｇ、50.0mmol, Aldrich社製)を加え
た。ここにプロパルギルブロミド(5.95ｇ、50.0mmol)を
攪拌を行いながら滴下した後、室温下、24時間の反応を
行った。その後、セライト濾過によって、沈殿物を除去
し、濾液をエバポレーターによって留去することで、粗
生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル）によって精製し、３−プロパロキシ−１，２，
５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフ
ラノシド（１ａ）を得た。収量；13.1ｇ（収率；88
％）。
(6.91ｇ、50.0mmol)、ジメチルスルホキシド(ＤＭＳ
Ｏ，70ml)と１，２，５，６−ジイソプロピリデン−Ｄ
−グルコース(2.80ｇ、50.0mmol, Aldrich社製)を加え
た。ここにプロパルギルブロミド(5.95ｇ、50.0mmol)を
攪拌を行いながら滴下した後、室温下、24時間の反応を
行った。その後、セライト濾過によって、沈殿物を除去
し、濾液をエバポレーターによって留去することで、粗
生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル）によって精製し、３−プロパロキシ−１，２，
５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフ
ラノシド（１ａ）を得た。収量；13.1ｇ（収率；88
％）。
【００３６】 ３−アレニロキシ−１，２，５，６−
ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノシド
（１ｂ）の合成 窒素置換した反応容器にカリウム−ｔ−ブトキシド(1.3
4ｇ、12.0mmol)をＤＭＳＯ(20ml)に溶解し、上記で合
成した化合物（１ａ）(3.58ｇ、12.0mmol)を加え、室温
下で２時間攪拌した。その後、反応液を塩化アンモニウ
ム水溶液に注ぎ入れ、ジエチルエーテルにより抽出し、
減圧下、溶媒留去を行って、３−アレニロキシ−１，
２，５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グル
コフラノシド（１ｂ）を粗生成物として得た。これをカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、
目的物である化合物（１ｂ）を得た。収量；1.57ｇ（収
率；44％）。
ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノシド
（１ｂ）の合成 窒素置換した反応容器にカリウム−ｔ−ブトキシド(1.3
4ｇ、12.0mmol)をＤＭＳＯ(20ml)に溶解し、上記で合
成した化合物（１ａ）(3.58ｇ、12.0mmol)を加え、室温
下で２時間攪拌した。その後、反応液を塩化アンモニウ
ム水溶液に注ぎ入れ、ジエチルエーテルにより抽出し、
減圧下、溶媒留去を行って、３−アレニロキシ−１，
２，５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グル
コフラノシド（１ｂ）を粗生成物として得た。これをカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、
目的物である化合物（１ｂ）を得た。収量；1.57ｇ（収
率；44％）。
【００３７】得られた化合物（１ｂ）の1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを図１に示す。
ペクトルを図１に示す。
【００３８】実施例２〜７ ３−アレニロキシ−１，２，５，６−ジ−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコフラノシド（１ｂ）の配位重
合 三方コックをつけたすりつき試験管を脱気乾燥した後に
系を窒素置換し、これにアリルトリフルオロ酢酸のトル
エン溶液とＮｉ(ＣＯＤ)［Ｎｉ−シクロオクタジエン錯
体］のトルエン溶液を加え、数分間攪拌した後にトリフ
ェニルホスフィン（ＰＰｈ3）のトルエン溶液を加え重
合触媒とした。これに化合物（１ｂ）のトルエン溶液を
滴下し、表１に示す重合温度及び重合時間で攪拌しなが
ら反応させた。その後、反応液を貧溶媒中に注ぎ込むこ
とで、再沈殿させた目的物ポリマーを得た。詳細な重合
条件及び結果を表１に示す。
ピリデン−α−Ｄ−グルコフラノシド（１ｂ）の配位重
合 三方コックをつけたすりつき試験管を脱気乾燥した後に
系を窒素置換し、これにアリルトリフルオロ酢酸のトル
エン溶液とＮｉ(ＣＯＤ)［Ｎｉ−シクロオクタジエン錯
体］のトルエン溶液を加え、数分間攪拌した後にトリフ
ェニルホスフィン（ＰＰｈ3）のトルエン溶液を加え重
合触媒とした。これに化合物（１ｂ）のトルエン溶液を
滴下し、表１に示す重合温度及び重合時間で攪拌しなが
ら反応させた。その後、反応液を貧溶媒中に注ぎ込むこ
とで、再沈殿させた目的物ポリマーを得た。詳細な重合
条件及び結果を表１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】注） *1:ｎ−ヘキサン中に注ぎ込み再沈殿により得られた不
溶部分 *2:水／メタノール中に注ぎ込み再沈殿により得られた
不溶部分 *3:水中に注ぎ込み再沈殿により得られた不溶部分 *4:ポリスチレン標準サンプルによるＧＰＣ結果 *5:（重量平均分子量／数平均分子量）の比 *6:トリフェニルホスフィンとＮｉ錯体のモル比 *7:化合物（１ｂ）とＮｉ錯体のモル比
溶部分 *2:水／メタノール中に注ぎ込み再沈殿により得られた
不溶部分 *3:水中に注ぎ込み再沈殿により得られた不溶部分 *4:ポリスチレン標準サンプルによるＧＰＣ結果 *5:（重量平均分子量／数平均分子量）の比 *6:トリフェニルホスフィンとＮｉ錯体のモル比 *7:化合物（１ｂ）とＮｉ錯体のモル比
【図１】 化合物（１ｂ）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで
ある。
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C057 BB02 DD03 JJ03 4J015 DA03 DA09 4J100 AS13P AS13Q BA05Q BA77Q BC59P BD11P CA01 CA04 FA08 JA15
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される光学活性アレン
化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は不斉炭素を有する光学活性な置換基を示
し、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アリールアルキル基、シリル基、ハ
ロゲン原子、エーテル基、アミノ基、エステル基又はカ
ルバメート基を示す。） - 【請求項２】 一般式(II)で表される構成単位を主体と
し、重合度が５以上である光学活性アレン化合物重合
体。 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を示し、ｎ
は５以上の整数を示し、ｐ及びｑは足し加えてｎとなる
０以上の整数を示し、Ｍは第９，10，11族元素から選ば
れる金属錯体触媒を示す。） - 【請求項３】 一般式(II)で表される光学活性アレン化
合物重合体の重合活性末端上の金属錯体触媒が、求核剤
により置換されていることを特徴とする光学活性アレン
化合物重合体。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表される光学活性アレン
化合物を重合することを特徴とする請求項２又は３記載
の光学活性アレン化合物重合体の製造方法。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表される光学活性アレン
化合物を、金属錯体触媒を用いて配位重合することを特
徴とする請求項４記載の製造方法。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）で表される光学活性アレン
化合物と、一般式(III)で表されるアレン化合物を共重
合して得られる光学活性アレン化合物共重合体。 【化３】 （式中、Ｒ4はアルキル基、アリール基、アリールアル
キル基又はシリル基を示し、Ｒ5及びＲ6は同一又は異な
って、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールア
ルキル基、シリル基、ハロゲン原子、エーテル基、アミ
ノ基、エステル基又はカルバメート基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000061568A JP2001247628A (ja) | 2000-03-07 | 2000-03-07 | 不斉炭素を含有する新規な光学活性アレン化合物及びその重合体並びにその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000061568A JP2001247628A (ja) | 2000-03-07 | 2000-03-07 | 不斉炭素を含有する新規な光学活性アレン化合物及びその重合体並びにその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001247628A true JP2001247628A (ja) | 2001-09-11 |
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ID=18581691
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000061568A Pending JP2001247628A (ja) | 2000-03-07 | 2000-03-07 | 不斉炭素を含有する新規な光学活性アレン化合物及びその重合体並びにその製造方法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP2001247628A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014040582A (ja) * | 2012-07-23 | 2014-03-06 | Tokyo Institute Of Technology | ケイ素含有ポリマー微粒子の製造方法 |
| JP2014088546A (ja) * | 2012-10-04 | 2014-05-15 | Tokyo Institute Of Technology | 架橋樹脂粒子の製造方法 |
-
2000
- 2000-03-07 JP JP2000061568A patent/JP2001247628A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014040582A (ja) * | 2012-07-23 | 2014-03-06 | Tokyo Institute Of Technology | ケイ素含有ポリマー微粒子の製造方法 |
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