JP5837610B2 - 部分的にフッ素化されたポリスルフィン酸及びその塩 - Google Patents
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Description
ハロフルオロアルケンモノマー、CX7X9=CX8−(R3)p−CZ5Z6−Yを、スルフィン化系でオリゴマー化して、式(I)の組成物を生成することを含んで説明され、式中、X7、X8、及びX9は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CF3、及びCH3から選択され、式中、X7、X8、及びX9のうちの少なくとも1つはHであり、R3は連結基であり、Z5及びZ6は、独立して、Br、Cl、I、F、CF3、及びペルフルオロアルキル基から選択され、pは0又は1であり、YはI、Br、及びClから選択される。
「a」、「an」、及び「the」は、互換可能なものとして使用され、1つ以上を意味する。
本明細書で使用するとき「ペルフルオロアルキル基」は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、2、3、4、6、8、10、12、18、又は更には20個の炭素原子を含んでもよい、ペルフルオロ化炭素基を指す。
CX7X9=CX8−(R3)p−CZ5Z6−Y(III)
式中、X7、X8、及びX9は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CF3、及びCH3から選択され、式中、X7、X8、及びX9のうちの少なくとも1つはHであり、R3は連結基であり、Z5及びZ6は、独立して、Br、Cl、I、F、CF3、及びペルフルオロアルキル基から選択され、pは0又は1であり、YはI、Br、及びClから選択される。
BrCF2CH=CH2、ICF2CH=CH2、BrCF2OCH=CH2、BrCF2CH=CHF、ICF2CH=CHF、BrCF2CH=CHBr、ICF2CH=CHBr、BrCF2CBr=CH2、ICF2CBr=CH2、BrCF2CF2CH=CH2、ICF2CF2CH=CH2、CBr3CF2CF2CH=CH2、CCl3CF2CF2CH=CH2、BrCF2CF2CBr=CH2、ICF2CF2CBr=CH2、BrCF2CF2CH=CHF、ICF2CF2CH=CHF、BrCF2CF2CH=CHCl、ICF2CF2CH=CHCl、BrCF2CF2CCl=CH2、ICF2CF2CCl=CH2、BrCF2CF2CCl=CHCl、ICF2CF2CCl=CHCl、BrCF2CF2CH=CHBr、ICF2CF2CH=CHBr、ICF2CF2CH2CH=CH2、BrCF2CF2CH2CH=CH2、ICF2CF2CH2CH=CHF、BrCF2CF2CH2CH=CHF、ICF2CF2CH2CH=CHBr、BrCF2CF2CH2CH=CHBr、ICF2CF2CH2CH2CH=CH2、BrCF2CF2CH2CH2CH=CH2、ICF2CF2CH2CH2CH=CHBr、BrCF2CF2CH2CH2CH=CHBr、ICF2CF2CF2CF2CH=CH2、BrCF2CF2CF2CF2CH=CH2、BrCF2CF2CF(CF3)CF2CH=CH2、ICF2CF2CF2CF2CH=CHBr、BrCF2CF2CF2CF2CH=CHBr、ICF2CF2CF2CF2CH2CH=CH2、BrCF2CF2CF2CF2CH2CH=CH2、BrCF2CF2CF2CF2CH2C(CH3)=CH2、ICF2CF2CF2CF2CH2CBr=CH2、BrCF2CF2CF2CF2CH2CBr=CH2、ICF2CF2CF2CF2CH2CH=CHBr、BrCF2CF2CF2CF2CH2CH=CHBr、及びICF2CF2OCF2CF2CH=CH2が挙げられる。
−[CH2CH(CF2CF(CF3)SO2Na)]n−、−[CH2CH(CF2CF(CF3)SO2K)]n−、
−[CH2CH(CF2CF(CF3)SO2NH4)]n−、−[CH2CH(CF2CF(CF3)SO2H)]n−、
−[CH2CH(CF2SO2Na)]n−、−[CH2CH(CF2SO2K)]n−、−[CH2CH(CF2SO2NH4)]n−、
−[CH2CH(CF2SO2H)]n−、−[CH2CH(CF2CF2CF2CF2SO2Na)]n−、
−[CH2CH(CF2CF2CF2CF2SO2K)]n−、−[CH2CH(CF2CF2CF2CF2SO2NH4)]n−、
−[CH2CH(CF2CF2CF2CF2SO2H)]n−、−[CH2CH(CF2CF2OCF2CF2SO2Na)]n−、
−[CH2CH(CF2CF2OCF2CF2SO2K)]n−、−[CH2CH(CF2CF2OCF2CF2SO2NH4)]n−、
−[CH2CH(CF2CF2OCF2CF2SO2H)]n−、−[CH2CH(CH2CF2CF2SO2Na)]n−、
−[CH2CH(CH2CF2CF2SO2K)]n−、−[CH2CH(CH2CF2CF2SO2H)]n−、
−[CH2CH(CF2CF2SO2H)]n−、及び−[CH2CH(CF2CF2OCF2CF2SO2H)]n−が挙げられ、ここで、nは100、50、25、又は10以下である。
ICF2CH=CH2、BrCF2CF2CH=CH2、ICF2CF2CH=CH2、CBr3CF2CF2CH=CH2、CCl3CF2CF2CH=CH2、ICF2CF2CH2CH=CH2、BrCF2CF2CH2CH=CH2、ICF2CF2CF2CF2CH=CH2、BrCF2CF2CF2CF2CH=CH2、ICF2CF2CF2CF2CH2CH=CH2、及びBrCF2CF2CF2CF2CH2CH=CH2から選択される。
138gの脱イオン水、123gのアセトニトリル(CH3CN)及び25.6gのNaHCO3(0.305mol)を600mLのPAAR圧力反応器に入れた。酸素を除去するために、溶液を窒素ガスで、2分間バブリングした。次いで、添加中に生成したガスの徐放のために、以下の材料:50gのBrCF2CF2CH=CH2(0.24mol)、続いて53.2gのNa2S2O4(0.26mol)を、4つの部分に分けて窒素雰囲気下で順番に加えた。添加後、反応器は密封され、溶液は60℃に加熱され、60℃(内部温度)で15時間反応させた。20℃に冷却後、圧力が解放され、反応混合物は、いくらかの固形分を有する2つの分離した相を有した。固形分を除去するための濾過後、294.8gの液体が収集された。
13.68gの脱イオン水、10.11gのCH3CN、及び2.60gのNaHCO3(0.031mol)を、250mLフラスコに入れた。溶液は、窒素で2分間バブリングされた。次いで、5.16gのNa2S2O4(0.027mol)を3つの部分に分けて加え、続いて5.08gのICF2CF2CH=CH2(0.02mol)を加えた。反応は、磁気撹拌しながら20℃で2時間行われた。19F NMRからは、ヨウ化物の100%変換を示す−CF2I(約60ppm)は観察されなかった。実施例1の19F NMR解析(水中及びアセトニトリル中でのNMR実行)でのように、非常に複雑な信号が、−113〜−134ppmで観察され、−CF2SO2Na基の存在を示した。実施例1と同様のプロセスを使用して、2.1gの半固体が分離され、これは、FT−IRから及び1H NMR解析からのCH2=CH−信号を示さなかった。
138gの脱イオン水、100gのCH3CN、及び25gのNaHCO3を、600mLのPAAR圧力反応器に入れた。酸素を逃がすために、溶液を窒素ガスで2分間バブリングした。次いで、50gのBrCF2CF2CH=CH2、及び10gのC4F9CH=CH2が、窒素雰囲気下で加えられ、続いて58gのNa2S2O4が加えられた。反応器は密封され、60℃(内部温度)で24時間反応させた。20℃に冷却後、残圧が解放され、いくらかの固形分を有する353gの液体(2相)が得られた。溶液は、固形分を除去するために濾過され、115gの上澄み溶液が分離された。19F NMRにより、フッ素化生成物が上部相には見られるが、下部相には見られない。回転蒸発により上部相の溶媒が除去され、33gの半固体が得られた。この半固体は、2NのH2SO4でpH約1に酸性化され、次いで200mLのt−BuOCH3で2回抽出された。溶媒は、回転蒸発によって抽出物から除去され、次いで残りの液体は、全真空下で、一晩乾燥されて、31.26gの透明な液体を得た。19F NMR解析から、CF3CF2CF2CF2CH=CH2からの明瞭なCF3−信号が、実施例1でのように純粋なBrCF2CF2CH=CH2からの反応生成物と比較して観察され、CF3CF2CF2CF2CH=CH2及びBrCF2CF2CH=CH2の共重合を示した(全真空ストリッピング後の最終生成物には、その沸点が58℃と低いので、未重合のCF3CF2CF2CF2CH=CH2が残留していないはずである)。実施例1の19F NMR解析でのように、非常に複雑な信号が、−113〜−134ppmで観察された。−CF2SO2H及び−CF2Brの信号も、19F NMR解析により、分離された生成物から識別された。CH2=CH−信号は、FT−IR及び1H−NMR解析では、分離された生成物から観察されなかった。CF3CF2CF2CF2CH=CH2とのコオリゴマー化によって更に明白となるように、分離された生成物は、BrCF2CF2CH=CH2のホモオリゴマー化からの水中溶解度と比較して、水中溶解度がより低いことが示された。GPC解析は、Mn=810グラム/モル、Mw=990グラム/モル、及びPD=1.2を示した。
50gのBrCF2CF2CH=CH2及び10gのMV−31を、58gのNa2S2O4及び25gのNaHCO3と、138gのH2O及び100gのCH3CN中で、60℃で24時間、600mLのPAAR圧力反応器内で反応させた。33.58gの液体生成物が分離され、続いて濾過、相分離、酸性化、抽出、及び乾燥された。実施例1の19F NMR解析でのように、非常に複雑な信号が、−113〜−134ppmで観察された。19F NMR解析から、CF3OCF2CF2CF2OCF=CF2からのCF3OCF2−の新しい信号が、実施例1でのように、純粋なBrCF2CF2CH=CH2からの反応生成物と比較して観察され、CF3OCF2CF2CF2OCF=CF2及びBrCF2CF2CH=CH2の共重合を示した(全真空ストリッピングの後は、未重合のCF3OCF2CF2CF2OCF=CF2が残留していないはずである)。−CF2SO2H及び−CF2Brの信号も、分離された生成物から識別された。未反応のCH2=CH−信号は、分離された生成物から、FT−IR及び1H−NMR解析により観察されなかった。GPC解析は、Mn=620グラム/モル、Mw=830グラム/モル、及びPD=1.5を示した。
50gのBrCF2CF2CH=CH2及び10gのMV4Sを、58gのNa2S2O4及び25gのNaHCO3と、138gのH2O及び100gのCH3CN中で、60℃で24時間、600mLのPAAR圧力反応器内で反応させた。38gの液体生成物が分離され、続いて濾過、相分離、酸性化、抽出、及び乾燥された。実施例1の19F NMR解析でのように、非常に複雑な信号が、−113〜−134ppmで観察された。少量の−CF2Brも識別された。更に、CF2=CFOCF2(CF2)3SO2Fからの−OCF2−の新しい信号が、−87ppmで、実施例1でのように、純粋なBrCF2CF2CH=CH2からの反応生成物と比較して観察され、CF2=CFO(CF2)4SO2FのBrCF2CF2CH=CH2とのコオリゴマー化を支持した。また、−SO2F信号が+43ppmで消滅し、特に強い−CF2SO2H信号が観察され、反応の間の−SO2Fから−SO2Hへの変換を示した。二重結合信号は、FT−IR解析により、分離された生成物から観察されず、CH2=CH−基及びCF2=CFO−基のオリゴマー化を示した。
Claims (3)
- 組成物の製造方法であって、
ハロフルオロアルケンモノマー、CX7X9=CX8−(R3)p−CZ5Z6−Yを、スルフィン化剤でオリゴマー化して、前記式(I)の組成物を生成することを含み、式中、X7、X8、及びX9は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CF3、及びCH3から選択され、式中、X7、X8、及びX9のうちの少なくとも1つはHであり、R3は連結基であり、Z5及びZ6は、独立して、Br、Cl、I、F、CF3、及びペルフルオロアルキル基から選択され、pは0又1であり、YはI、Br、及びClから選択される、組成物の製造方法。 - 請求項1に記載の組成物を含む、物品。
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