JP5836945B2 - 天然ゴムとポリイミン化合物をベースとする組成物 - Google Patents
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Description
式1
式2
(式中、
R4、R5、R6およびR7は、同一または異なるものであって、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6〜18個の炭素原子を有するアリール基または7〜25個の炭素原子を有するアラルキル基から選ばれ;
R1およびR2は、同一または異なるものであって、1〜20個の炭素原子を有するアルキリデン、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキリデン、6〜18個の炭素原子を有するアリーリデン、7〜25個の炭素原子を有するアラルキリデンおよび同一または異なるものであって4〜25個の炭素原子を有する複素環からなる群から選ばれ;
R3およびR8は、同一または異なるものであって、1〜20個の炭素原子を有するアルキリデン、1〜20個の炭素原子を有するアルキリジン(alklidyne)、1〜20個の炭素原子を有するアルキリリジン(alkylylidyne)、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキリデン、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキリジン、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキリリジン、6〜18個の炭素原子を有するアリーリデン、6〜18個の炭素原子を有するアリーリジン、6〜18個の炭素原子を有するアリーリリジン、7〜25個の炭素原子を有するアラルキリデン、6〜18個の炭素原子を有するアラルキリジン、6〜18個の炭素原子を有するアラルキリリジン、および同一または異なるものであって4〜25個の炭素原子を有する複素環からなる群から選ばれ;
R3は、必要に応じて、O、N、SおよびSiから選ばれる1個以上のヘテロ原子を含み;
mは、1、2または3に等しく;
nは、1、2または3に等しい)。
本発明のさらなる主題は、上記で定義した強化ゴム組成物から完全にまたは部分的に構成されたタイヤゴム半製品である。
本発明のもう1つの主題は、上記で定義したような強化ゴム組成物から完全にまたは部分的に構成された少なくとも1種のゴム半製品を含むタイヤである。
さらにまた、本発明の各成分の量は、phrで、即ち、エラストマー100質量部当りの質量部で表す。
式1
式2
(式中、R4、R5、R6およびR7は、同一または異なるものであって、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6〜18個の炭素原子を有するアリール基または7〜25個の炭素原子を有するアラルキル基から選ばれ;
R1およびR2は、同一または異なるものであって、1〜20個の炭素原子を有するアルキリデン、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキリデン、6〜18個の炭素原子を有するアリーリデン、7〜25個の炭素原子を有するアラルキリデンおよび同一または異なるものであって4〜25個の炭素原子を有する複素環からなる群から選ばれ;
R3およびR8は、同一または異なるものであって、1〜20個の炭素原子を有するアルキリデン、1〜20個の炭素原子を有するアルキリジン、1〜20個の炭素原子を有するアルキリリジン、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキリデン、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキリジン、5〜24個の炭素原子を有するシクロアルキリリジン、6〜18個の炭素原子を有するアリーリデン、6〜18個の炭素原子を有するアリーリジン、6〜18個の炭素原子を有するアリーリリジン、7〜25個の炭素原子を有するアラルキリデン、6〜18個の炭素原子を有するアラルキリジン、6〜18個の炭素原子を有するアラルキリリジン、および同一または異なるものであって4〜25個の炭素原子を有する複素環からなる群から選ばれ;
R3は、必要に応じて、O、N、SおよびSiから選ばれる1個以上のヘテロ原子を含み;
mは、1、2または3に等しく;
nは、1、2または3に等しい)。
1,2‐プロピレンジアミン、3,3'‐ジメチル‐4,4'‐ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,4'‐ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホア(isophore)ジアミン、ネオペンタンジアミン(2,2‐ジメチルプロパン‐1,3‐ジアミン)、1,8‐オクタメチレンジアミン、溶融4,4'‐メチレンジアニリン、エチレンジアミン、1,3‐ジアミノプロパン、1,6‐ヘキサメチレンジアミン、1,4‐フェニレンジアミン、1,3‐フェニレンジアミン、1,2‐フェニレンジアミン、1,2‐ジアミノシクロヘキサン、1,3‐ジアミノシクロヘキサン、1,4‐ジアミノシクロヘキサン、1,3‐ジアミノ‐4‐メチルベンゼン;好ましくは、1,8‐オクタメチレンジアミン、1,6‐ヘキサメチレンジアミン、1,2‐ジアミノシクロヘキサンおよび1,4‐ジアミノシクロヘキサン。
4,7,10‐トリオキサトリデカン‐1,13‐ジアミン、4,9‐ジオキサドデカン‐1,12‐ジアミン、ジエチレントリアミン、N‐3‐アミン‐(3‐(2‐アミノエチルアミノ)プロピルアミン)、ジプロピレントリアミン、N,N‐ビス(3‐アミノプロピル)メチルアミン、N‐4‐アミン‐(N,N'‐ビス(3‐アミノプロピル)エチレンジアミン)、2,4‐ジアミノ‐6‐メチル‐1,3,5‐トリアジン、2,4‐ジアミノ‐6‐フェニル‐s‐トリアジン、メラミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、2,2',2''‐ニトリロトリエチルアミン、3,6‐ジオキサオクタン‐1,8‐ジアミン、N,N,N‐トリス(2‐アミノエチル)アミン、ビス(3‐アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、2‐(2‐アミノエトキシ)エタンアミン、3‐{2‐[2‐(3‐アミノプロポキシ)エトキシ]エトキシ}プロパン‐1‐アミン、3‐[4‐(3‐アミノプロポキシ)フェノキシ]プロパン‐1‐アミン、3‐{2‐(3‐アミノプロポキシ)‐1‐[(3‐アミノプロポキシ)メチル]エトキシ}プロパン‐1‐アミン、2‐({2‐[(2‐アミノフェニル)チオ]エチル}チオ)アニリン、2‐[(3‐{[(2‐アミノフェニル)チオ]メチル}‐2,4,6‐トリメチルベンジル)チオ]アニリン、2‐({4‐[(2‐アミノフェニル)チオ]ブテ‐2‐エニル}チオ)アニリン;好ましくは、N,N‐ビス(2‐アミノエチル)エタン‐1,2‐ジアミン。
ペンタン‐3‐オン、2,2,6,6‐テトラメチルシクロヘキサノン、2,2,4,4‐テトラメチル‐3‐ペンタノン、4‐メチルペンタン‐2‐オン、2,4‐ジメチルペンタン‐3‐オン、2,6‐ジメチルヘプタン‐4‐オン、シクロヘキサノン、アセトン、2,6‐ジメチルシクロヘキサノン、2,2,4,4‐テトラメチルペンタン‐3‐オン、(1,1',3',1'')ター‐(シクロヘキサン)‐2'‐オン、ジシクロヘキシルメタノン、ジシクロペンチルメタノン、シクロペンタノン、ビシクロ[3.3.1]ノナン‐9‐オン、ジシクロプロピルメタノン、2,6‐ジ‐tert‐ブチルシクロヘキサノン、2,6‐ジメチルシクロヘキサノン、2,4‐ジメチル‐3‐ペンタノン;好ましくは、4‐メチルペンタン‐2‐オン、2,4‐ジメチルペンタン‐3‐オン、2,6‐ジメチルヘプタン‐4‐オン、シクロヘキサノンおよびシクロペンタノン。
このまたはこれらの他のジエンエラストマーは、この場合、マトリックス中に、0質量%と50質量%の間(この範囲の限界値は除外される)の、好ましくは5質量%〜40質量%の、さらにより好ましくは15質量%〜40質量%の割合で存在する。
Yは、上記無機充填剤に物理的および/または化学的に結合させることのできる官能基(“Y”官能基)を示し、そのような結合は、例えば、上記カップリング剤のケイ素原子と上記無機充填剤の表面ヒドロキシル(‐OH)基(例えば、シリカである場合の表面シラノール)間で確立され得;
X'は、上記ジエンエラストマーに、例えばイオウ原子によって物理的および/または化学的に結合させことのできる官能基(“X'’”官能基)を示し;
Tは、YをX'と連結させるのを可能にする二価の基を示す。
そのような被覆剤は、本質的には、ポリオール(例えば、ジオール、グリセリンまたはその誘導体のようなトリオール);ポリエーテル(例えば、ポリエチレングリコール);第一級、第二級または第三級アミン(例えば、トリアルカノールアミン);ヒドロキシル化または加水分解性ポリオルガノシロキサン、例えば、α,ω‐ジヒドロキシポリオルガノシラン(特に、α,ω‐ジヒドロキシポリジメチルシロキサン);ヒドロキシシラン;アルキルアルコキシシラン、特に、例えばDegussa‐Evonik社から品名Dynasylan Octeoとして販売されている1‐オクチルトリエトキシシランのようなアルキルトリエトキシシランの群に属する。これらの被覆剤は、無機充填剤で補強するタイヤゴム組成物において周知である;これらの被覆剤は、例えば、特許出願WO 00/05300号、WO 01/55252号、WO 01/96442号、WO 02/031041号、WO 02/053634号、WO 02/083782号、WO 03/002648号、WO 03/002653号、WO 03/016387号、WO 2006/002993号、WO 2006/125533号、WO 2007/017060号およびWO 2007/003408号に記載されている。
勿論、特に上述の特許出願WO 2006/125534号に記載されているような上述のカップリング剤の混合物も使用し得る。
上記組成物は、適切なミキサー内で、当業者にとって周知の2つの連続する製造段階、即ち、(i) 130℃と200℃の間、好ましくは145℃と185℃の間の最高温度までの高温で熱機械的に加工または混練する第1段階(“非生産”と称する段階)、並びに、その後の、(ii) 典型的には110℃よりも低い、例えば、40℃と100℃の間の低めの温度に下げた、仕上げ段階とも称する機械的加工の第2段階(“生産”と称する段階)を使用して製造し、この仕上げ段階において架橋系を混入する。“架橋系”なる表現は、無機充填剤と一緒に通常に使用する架橋剤またはイオウのような通常に使用する加硫剤または加硫促進剤のいずれかを意味するものと理解されたい。
・130℃と200℃の間、好ましくは145℃と185℃の間の最高温度において、好ましくは2分と6分の間の時間にて、架橋系とポリイミン化合物を除いたゴム組成物の必須ベース構成成分の熱機械的加工の第1工程(“非生産段階”とも称する)を、天然ゴムをベースとするエラストマーマトリックス中に上記組成物の構成成分を1回以上の工程において混練により緊密に混入することによって実施する段階;その後の、
・上記第1工程の最高温度よりも低い、好ましくは110℃よりも低い温度において、好ましくは2分と6分の間の時間で、有利には開放ミルにおいて機械的加工の第2工程(“生産段階”とも称する)を実施し、その間に、上記架橋系と上述した高含有量のポリイミン化合物を混入する段階。
本発明の1つの主題は、特に、これらのタイヤを意図する本発明に従う強化ゴム組成物を含むゴム半製品である。
本発明の上記の特徴および他の特徴は、例として示し且つ限定するつもりはない本発明の幾つかの典型的な実施態様についての以下の説明を読めば、より一層良好に理解し得るであろう。
上記ゴム組成物は、下記に示すように、硬化の前後において特性決定する:
1. 流動度測定
測定は、規格DIN 53529‐パート3 (1983年6月)に従い、振動ディスクレオメーターによって150℃で実施する。時間の関数としての流動度測定トルクの変化によって、加硫反応の結果としての組成物の剛化の変化を説明する。測定値は、規格DIN 53529‐パート2 (1983年3月)に従って処理する:tiは、誘導期間、即ち、加硫反応を開始するのに必要な時間である;tα(例えば、t99)は、最低トルクと最高トルクとの差のα%(例えば、99%)の転換を達成するのに必要な時間である。
これらの引張試験は、弾性応力および破断点諸特性の測定を可能にする。特に断らない限り、これらの試験は、1988年9月のフランス規格 NF T 46‐002に従って実施する。公称割線モジュラス(即ち、見掛け応力;MPaでの)を、10%伸び(E10と記す)、100%伸び(E100と記す)および300%伸び(E300と記す)において、2回目の伸びで(即ち、順応サイクル後に)測定する。これらの引張測定は、全て、フランス規格NF T 40‐101 (1979年12月)に従う標準の温度(23±2℃)および湿度(50±5%相対湿度)条件下に実施する。また、引張強度(MPaでの)および破断点伸び (%での)も23℃で測定する。
これらの典型的な実施例の目的は、ポリイミン化合物を高含有量で含み且つ本発明に従う方法に従って製造する本発明に従う組成物の性質を、ポリイミン化合物を含まないことを除いては同一であるもう1つの組成物と比較することである。組成物の製造手順は、試験した組成物の全てにおいて同じである。
実施例1〜3は、補強用充填剤が100%のカーボンブラックのような有機充填剤である場合の本発明に従う組成物の改良された特性(ヒステリシス)を示す。
(1) = 天然ゴム
(2) = カーボンブラックN330
(3) = N‐(1,3‐ジメチルブチル)‐N'‐フェニル‐p‐フェニレンジアミン(Flexsys社からの“Santoflex 6‐PPD”)
(4) = 下記の式を有するN,N'‐ビス(4‐メチルペンタン‐2‐イリデン)ヘキサン‐1,6‐ジアミン:
(5) = Umicore社からの工業級
(6) = Uniquema社からの“Pristerene 4931”
(7) = N‐シクロヘキシル‐2‐ベンゾチアジルスルフェンアミド (Flexsys社からの“Santocure DBCS”)
4.2phrのN,N'‐ビス(4‐メチルペンタン‐2‐イリデン)ヘキサン‐1,6‐ジアミンは、100gのエラストマー当り15ミリモルのジイミンに相当する。
エラストマーおよびカーボンブラックを、90℃で、ステアリン酸および酸化防止剤を、容量が400cm3であり、75%満たし、およそ70℃の出発温度を有する“バンバリー”タイプの実験室密閉ミキサー内に連続して導入する。酸化亜鉛を140℃で導入する。
熱機械的加工の段階を、約165℃の最高落下温度までの3〜5分間で実施する。
熱機械的加工の上記第1工程はそのようにして実施し、この第1工程におけるブレードの平均速度が90rpmであるように特定する。
そのようにして得られた組成物を、その後、その硬化前後の性質の測定のためのゴムのスラブ(2〜3mm範囲の厚さを有する)または微細シートの形にカレンダー加工する。
また、そのようにして得られた組成物は、所望寸法に切断および/または組立てた後、例えばタイヤ半製品として直接使用することのできる形状要素の形に押出加工することもできる。
(1) = 天然ゴム
(2) = カーボンブラックN330
(3) = N‐(1,3‐ジメチルブチル)‐N'‐フェニル‐p‐フェニレンジアミン(Flexsys社からの“Santoflex 6‐PPD'')
(4) = 下記の式を有するN,N'‐ビス(4‐メチルペンタン‐2‐イリデン)シクロヘキサン‐1,4‐ジアミン:
(5) = Umicore社からの工業級
(6) = Uniquema社からの“Pristerene 4931”
(7) = N‐シクロヘキシル‐2‐ベンゾチアジルスルフェンアミド (Flexsys社からの“Santocure DBCS”)
2.1phrのN,N'‐ビス(4‐メチルペンタン‐2‐イリデン)シクロヘキサン‐1,4‐ジアミンは、100gのエラストマー当り7.5ミリモルのジイミンに相当する。
(1) = 天然ゴム
(2) = カーボンブラックN330
(3) = N‐(1,3‐ジメチルブチル)‐N'‐フェニル‐p‐フェニレンジアミン(Flexsys社からの“Santoflex 6‐PPD'')
(4) = 下記の式を有するN,N'‐ビス(4‐メチルペンタン‐2‐イリデン)シクロヘキサン‐1,2‐ジアミン:
(5) = Umicore社からの工業級
(6) = Uniquema社からの“Pristerene 4931”
(7) = N‐シクロヘキシル‐2‐ベンゾチアジルスルフェンアミド (Flexsys社からの“Santocure DBCS”)
2.1phrのN,N'‐ビス(4‐メチルペンタン‐2‐イリデン)シクロヘキサン‐1,2‐ジアミンは、100gのエラストマー当り7.5ミリモルのジイミンに相当する。
Claims (6)
- 少なくとも、(a) 非ハロゲン化天然ゴムを含むエラストマーマトリックス、(b) 補強用充填剤、(c) N,N'-ビス(4-メチルペンタン-2-イリデン)ヘキサン-1,6-ジアミン、N,N'-ビス(4-メチルペンタン-2-イリデン)シクロヘキサン-1,4-ジアミン、およびN,N'-ビス(4-メチルペンタン-2-イリデン)シクロヘキサン-1,2-ジアミンからなる群から選択される少なくとも一種であるポリイミン化合物:
をベースとする強化ゴム組成物であって、
前記ポリイミン化合物が、100gのエラストマー当り6〜20ミリモルの範囲の割合で存在しており、かつ
前記エラストマーマトリックス中の前記天然ゴムの質量画分が、マトリックス総質量の50質量%以上である、前記強化ゴム組成物。 - 前記補強用充填剤が、補強用無機充填剤を、補強用充填剤の総質量の55質量%〜100質量%の範囲の割合で含む、請求項1記載のゴム組成物。
- 下記の段階:
(i) 130℃と200℃の間の最高温度において、架橋系を除いた前記ゴム組成物の必須ベース構成成分の熱機械的加工の第1工程を、天然ゴムをベースとするエラストマーマトリックス中に前記組成物の成分を混練により緊密に混入することによって実施する段階;その後の、
(ii) 前記第1工程の最高温度よりも低い温度において、前記架橋系を混入する機械的加工の第2工程を実施する段階;
を含み、前記ポリイミン化合物の添加を前記段階(ii)において実施することを特徴とする、請求項1または2記載の強化ゴム組成物の製造方法。 - 請求項1または2記載の架橋可能なまたは架橋したゴム組成物を含むタイヤゴム半製品。
- 請求項4記載の半製品を含むタイヤ。
- タイヤのヒステリシス特性の経時的改良方法であって、このタイヤの製造中に、請求項3に従って製造した強化ゴム組成物を混入することを含むことを特徴とする前記改良方法。
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