JP5826022B2 - 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
しかしながら、上記の粘度指数向上剤は、粘度指数向上効果が未だ十分ではなく、また、潤滑油組成物に添加した場合に潤滑油組成物の低温での粘度が上昇するという問題があった。
炭化水素重合体としては、不飽和炭化水素の重合体が挙げられる。不飽和炭化水素としては、(1)脂肪族不飽和炭化水素[炭素数2〜36のオレフィン(例えばエチレン、プロピレン、ブテン、イソブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、トリアコセン及びヘキサトリアコセン等)及び炭素数2〜36のジエン(例えばブタジエン、イソプレン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン及び1,7−オクタジエン等)等]、(2)脂環式不飽和炭化水素[例えばシクロヘキセン、(ジ)シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等]、(3)芳香族基含有不飽和炭化水素(例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等)等が挙げられる。
不飽和炭化水素のうち、潤滑油組成物への溶解性の観点から好ましいのは、脂肪族不飽和炭化水素であり、更に好ましいのは、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ブタジエン及びイソプレンである。炭化水素重合体は、前記不飽和炭化水素の1種のみから得られた単独重合体でも、また2種以上から得られた共重合体であってもよい。また共重合体の場合は、ブロック重合体でもランダム重合体であってもよい。
炭化水素重合体のMn、後述する(Y)のMn及び後述する(共)重合体(A)の重量平均分子量(以下Mwと略記する)は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)により以下の条件で測定することができる。
<GPCの測定条件>
装置 :「HLC−802A」[東ソー(株)製]
カラム :「TSK gel GMH6」[東ソー(株)製]2本
測定温度 :40℃
試料溶液 :0.5重量%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量:200μl
検出装置 :屈折率検出器
基準物質 :標準ポリスチレン(TSKstandard POLYSTYRENE)12点(分子量:500、1,050、2,800、5,970、9,100、18,100、37,900、96,400、190,000、355,000、1,090,000、2,890,000)[東ソー(株)製]
mが2以上の場合のR2、R3は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、(R2−R3)m部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
ポリアミンとしては、下記一般式(I)で表されものが挙げられる。
H2N−(R2−NH)m−H (I)
アミノアルコールとしては、下記一般式(II)で表されものが挙げられる。
HO−(R2−NH)m−H (II)
一般式(I)及び一般式(II)におけるR2は、一般式(1)及び一般式(2)におけるR2と同様に炭素数2〜4のアルキレン基である。
一般式(I)及び一般式(II)におけるmは、一般式(1)及び一般式(2)におけるmと同様に0〜20の数であり、mが2以上の場合のR2は同一でも異なっていてもよく、(R2−NH)m部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
ジオールとしては、下記一般式(III)で表されものが挙げられる。
HO−(R2−NH)r−R2−OH (III)
一般式(III)におけるR2は、一般式(1)及び一般式(2)におけるR2と同様に炭素数2〜4のアルキレン基である。
一般式(III)におけるrは、0〜19の数であり、rが2以上の場合のR2は同一でも異なっていてもよく、(R2−NH)r部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
ここで、(Y)のメチル基量とは、(Y)のメチレン基に由来する炭素の単位炭素数(1,000C)あたりのメチル基に由来する炭素数の総数のことである。(Y)のメチル基量は、「NiocletFTIRシステム」[サーモフィッシャーサイエンティフック(株)製]により(Y)の赤外分光分析を行い、メチレン基に帰属される吸光度I(メチレン)(吸収波数:2925cm−1)とメチル基に帰属される吸光度I(メチル)(吸収波数:2960cm−1)の比[I(メチル)/I(メチレン)]から求めることができる。
(Y)のSP値は、(Y)を構成する単量体それぞれのSP値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のSP値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。
(Y)のSP値は、使用する単量体のSP値、モル分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。
なお、(Y)の結晶化温度は、示差走査熱量計「ユニックスDSC7」(PERKIN−ELMER社製)を使用し、(Y)5mgを試料とし、10℃/分の等温速度で100℃から−80℃まで冷却したときに観測される結晶化温度である。
アルキレン基としては、エチレン基、1,2−又は1,3−プロピレン基、及び1,2−、1,3−又は1,4−ブチレン基が挙げられる。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、エチレン基及び1,2−プロピレン基である。
nが2以上の場合のR7は同一でも異なっていてもよく、(R7O)n部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
炭素数16〜60の分岐アルキル基としては、イソヘキサデシル基、2−オクチルノニル基、2−ヘキシルウンデシル基、2−エチルペンタデシル基、2−(3−メチルヘキシル)−7−メチル−ノニル基、イソオクタデシル基、1−ヘキシルトリデシル基、2−エチルヘプタデシル基、2−オクチルウンデシル基、イソイコシル基、1−ウンデシルドデシル基、1−オクチルペンタデシル基、2−デシルトリデシル基、2−デシルテトラデシル基、2−(1,4,4−トリメチルブチル)−5,7,7−トリメチル−ヘプチル基、2−ドデシルペンタデシル基、イソトリコンチル基、2−テトラデシルヘプタデシル基、2−ヘキサデシルヘプタデシル基、1−ヘプチルトリコンチル基、2−ヘプタデシルイコシル基、1−オクタデシルイコシル基、2−ヘキサデシルドコシル基、2−(1,4,4−トリメチルブチル)−5,7,7−トリメチル−トリコンチル基、2−イコシルドコシル基、1−イコシルテトラコシル基、2−エチル−4−ブチル−テトラコンチル基、2−テトラコシルヘキサコシル基、2−メチルペンタコンチル基、2−テトラデシルテトラコンチル基、2−ドデシルヘキサテトラコンチル基、2−(3−メチルヘキシル)−7−エチル−ペンタコンチル基、1−オクタコシルトリコンチル基、1−イコシルテトラコンチル基、2−デシルペンタコンチル基及びオレフィン[例えばプロピレンオリゴマー(13〜20量体)、エチレン/プロピレンオリゴマー(18〜28量体、モル比16/1〜1/11)及びイソブテンオリゴマー(10〜15量体)等]から得られるオキソアルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。
炭素数16〜60の分岐アルキル基のうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、炭素数16〜50の分岐アルキル基であり、更に好ましいのは炭素数16〜44の分岐アルキル基、特に好ましいのは炭素数20〜40の分岐アルキル基である。
(b)のうち好ましいのは、炭素数1〜3の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルであり、更に好ましいのは(メタ)アクリル酸メチル及び(メタ)アクリル酸エチルであり、特に好ましいのは(メタ)アクリル酸メチルである。
(c)のうち好ましいのは、炭素数12〜32の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルであり、更に好ましいのは炭素数16〜30の直鎖アルキルを有する(メタ)アクリル酸エステル、特に好ましいのは炭素数18〜28の直鎖アルキルを有する(メタ)アクリル酸エステルである。
窒素原子含有ビニル単量体(d)としては、以下の単量体(d1)〜(d4)が挙げられる。
(メタ)アクリルアミド、モノアルキルアミノ(メタ)アクリルアミド[窒素原子に炭素数1〜4のアルキル基が1つ結合したもの;例えばN−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド及びN−n−又はイソブチル(メタ)アクリルアミド等]、モノアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド[窒素原子に炭素数1〜4のアルキル基が1つ結合したアミノアルキル基(炭素数2〜6)を有するもの;例えばN−メチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピルアミノ−n−ブチル(メタ)アクリルアミド及びN−n−又はイソブチルアミノ−n−ブチル(メタ)アクリルアミド等]、ジアルキルアミノ(メタ)アクリルアミド[窒素原子に炭素数1〜4のアルキル基が2つ結合したもの;例えばN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド及びN,N−ジ−n−ブチル(メタ)アクリルアミド等]、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド[窒素原子に炭素数1〜4のアルキル基が2つ結合したアミノアルキル基(炭素数2〜6)を有するもの;例えばN,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びN,N−ジ−n−ブチルアミノブチル(メタ)アクリルアミド等]、N−ビニルカルボン酸アミド[N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−n−又はイソプロピオニルアミド及びN−ビニルヒドロキシアセトアミド等]等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
4−ニトロスチレン等が挙げられる。
1級アミノ基含有ビニル単量体{炭素数3〜6のアルケニルアミン[(メタ)アリルアミン及びクロチルアミン等]、アミノアルキル(炭素数2〜6)(メタ)アクリレート[アミノエチル(メタ)アクリレート等]};2級アミノ基含有ビニル単量体{モノアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート[窒素原子に炭素数1〜6のアルキル基が1つ結合したアミノアルキル基(炭素数2〜6)を有するもの;例えばt−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びメチルアミノエチル(メタ)アクリレート等]、炭素数6〜12のジアルケニルアミン[ジ(メタ)アリルアミン等]};3級アミノ基含有ビニル単量体{ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート[窒素原子に炭素数1〜6のアルキル基が2つ結合したアミノアルキル基(炭素数2〜6)を有するもの;例えばジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等]、窒素原子を有する脂環式(メタ)アクリレート[モルホリノエチル(メタ)アクリレート等]、芳香族ビニル系単量体[ジフェニルアミン(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノスチレン、4−ビニルピリジン、2−ビニルピリジン、N−ビニルピロール、N−ビニルピロリドン及びN−ビニルチオピロリドン等]}、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル(炭素数1〜8)モノカルボン酸(酢酸及びプロピオン酸等)塩等が挙げられる。
(メタ)アクリロニトリル等が挙げられる。
ヒドロキシル基含有ビニル単量体(e1);
ヒドロキシル基含有芳香族ビニル単量体(p−ヒドロキシスチレン等)、ヒドロキシアルキル(炭素数2〜6)(メタ)アクリレート[2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、及び2−又は3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等]、モノ−又はジ−ヒドロキシアルキル(炭素数1〜4)置換(メタ)アクリルアミド[N,N−ジヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ−2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド等]、ビニルアルコール、炭素数3〜12のアルケノール[(メタ)アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、1−オクテノール及び1−ウンデセノール等]、炭素数4〜12のアルケンモノオール又はアルケンジオール[1−ブテン−3−オール、2−ブテン−1−オール及び2−ブテン−1,4−ジオール等]、ヒドロキシアルキル(炭素数1〜6)アルケニル(炭素数3〜10)エーテル(2−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等)、多価(3〜8価)アルコール(グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等)のアルケニル(炭素数3〜10)エーテル又は(メタ)アクリレート[蔗糖(メタ)アリルエーテル等]等が挙げられる。なお、「(メタ)アリル」は、アリル又はメタリルを意味する。
ポリオキシアルキレングリコール(アルキレン基の炭素数2〜4、重合度2〜50)、ポリオキシアルキレンポリオール[上記3〜8価のアルコールのポリオキシアルキレンエーテル(アルキレン基の炭素数2〜4、重合度2〜100)]、ポリオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレンポリオールのアルキル(炭素数1〜4)エーテルのモノ(メタ)アクリレート[ポリエチレングリコール(Mn:100〜300)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(Mn:130〜500)モノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(Mn:110〜310)(メタ)アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物(2〜30モル)(メタ)アクリレート及びモノ(メタ)アクリル酸ポリオキシエチレン(Mn:150〜230)ソルビタン等]等が挙げられる。なお、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
(メタ)アクリロイロキシアルキル(炭素数2〜4)リン酸エステル[(メタ)アクリロイロキシエチルホスフェート及び(メタ)アクリロイロキシイソプロピルホスフェート]及びリン酸アルケニルエステル[リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等]等が挙げられる。なお、「(メタ)アクリロイロキシ」は、アクリロイロキシ又はメタクリロイロキシを意味する。
(メタ)アクリロイルオキシアルキル(炭素数2〜4)ホスホン酸[(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホン酸等]及びアルケニル(炭素数2〜12)ホスホン酸[ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等]等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルケン(エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等)及び炭素数4〜12のアルカジエン(ブタジエン、イソプレン、1,4−ペンタジエン、1,6−ヘプタジエン及び1,7−オクタジエン等)等が挙げられる。
シクロヘキセン、(ジ)シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4−ジメチルスチレン、4−エチルスチレン、4−イソプロピルスチレン、4−ブチルスチレン、4−フェニルスチレン、4−シクロヘキシルスチレン、4−ベンジルスチレン、4−クロチルベンゼン及び2−ビニルナフタレン等が挙げられる。
炭素数2〜12の飽和脂肪酸のビニルエステル(酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等)、炭素数1〜12のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル(メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル−2−メトキシエチルエーテル及びビニル−2−ブトキシエチルエーテル等)及び炭素数1〜8のアルキル又はアリールビニルケトン(メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等)等が挙げられる。
グリシジル(メタ)アクリレート及びグリシジル(メタ)アリルエーテル等が挙げられる。
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化(メタ)アリル及びハロゲン化スチレン(ジクロロスチレン等)等が挙げられる。
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル[不飽和ジカルボン酸(マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等)の炭素数1〜8のアルキルジエステル(ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート)]等が挙げられる。
(A)を構成する(a)の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、(A)の重量に基づいて、好ましくは1〜50重量%であり、更に好ましくは5〜45重量%、特に好ましくは10〜40重量%である。
(A)を構成する(b)の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、(A)の重量に基づいて、好ましくは5〜70重量%であり、更に好ましくは10〜65重量%、特に好ましくは20〜60重量%である。
(A)を構成する(c)の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、(A)の重量に基づいて、好ましくは0〜70重量%であり、更に好ましくは10〜60重量%、特に好ましくは20〜50重量%である。
(A)を構成する(d)〜(f)の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、(A)の重量に基づいて、好ましくは0〜15重量%であり、更に好ましくは1〜12重量%、特に好ましくは2〜10重量%である。
(A)を構成する(g)〜(m)の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、(A)の重量に基づいて、好ましくは0〜10重量%であり、更に好ましくは1〜7重量%、特に好ましくは2〜5重量%である。
(A)のSP値は、(A)を構成する単量体それぞれのSP値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のSP値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。
(A)のSP値は、使用する単量体のSP値、モル分率を適宜調整することにより7.3〜9.5(cal/cm3)1/2にすることができる。
** :ベルト−コンティニュアスリーバリュアブルトランスミッション油
*** :マニュアルトランスミッション油
なお、(A)の結晶化温度は、前記の(Y)の結晶化温度の測定方法と同様の方法により測定することができる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数9〜10のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン及び鉱物油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒(アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等)、過酸化物系触媒(ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等)及びレドックス系触媒(ベンゾイルパーオキサイドと3級アミンの混合物等)が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤(炭素数2〜20のアルキルメルカプタン等)を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは25〜140℃であり、更に好ましくは50〜120℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により(A)を得ることができる。
(A)が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
(B)としては、(A)以外のアルキル(メタ)アクリル酸エステル(共)重合体であれば特に限定しないが、炭素数1〜15の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(共)重合体等が挙げられる。
(B)の具体例としては、メタクリル酸n−オクタデシル/メタクリル酸n−ドデシル(モル比10〜30/90〜70)共重合体、メタクリル酸n−テトラデシル/メタクリル酸n−ドデシル(モル比10〜30/90〜70)共重合体、メタクリル酸n−ヘキサデシル/メタクリル酸n−ドデシル/メタクリル酸メチル(モル比20〜40/55〜75/0〜10)共重合体及びアクリル酸n−ドデシル/メタクリル酸n−ドデシル(モル比10〜40/90〜60)共重合体等が挙げられ、これらは単独でも2種以上を併用してもよい。
基油の粘度指数(JIS−K2283で測定したもの)は、粘度指数向上効果の観点から好ましくは90以上であり、更に好ましくは100以上である。
潤滑油組成物がエンジン油として使用される場合には、100℃の動粘度が4〜10mm2/sの基油に、(A)を2〜10重量%含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物がギヤ油として使用される場合には、100℃の動粘度が2〜10mm2/sの基油に、(A)を3〜30重量%含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物が自動変速機油(ATF及びbelt−CVTF等)として使用される場合には、100℃の動粘度が2〜6mm2/sの基油に、(A)を3〜25重量%含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物がトラクション油として使用される場合には、100℃の動粘度が1〜5mm2/sの基油に、(A)を0.5〜10重量%含有しているものが好ましい。
(1)清浄剤:
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩[スルフォネート(石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等)の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等]、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物;
(2)分散剤:
コハク酸イミド類(ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類)、マンニッヒ縮合物及びボレート類等;
(3)酸化防止剤:
ヒンダードフェノール類及び芳香族2級アミン類等;
(4)油性向上剤:
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル(オレイン酸及びオレイン酸エステル等)、長鎖アミン及びそれらのアミド(オレイルアミン及びオレイルアミド等)等;
(5)摩擦摩耗調整剤:
モリブデン系及び亜鉛系化合物(モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等)等;
(6)極圧剤:
硫黄系化合物(モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物)、フォスファイド化合物及び塩素系化合物(塩素化パラフィン等)等;
(7)消泡剤:
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等;
(8)抗乳化剤:
4級アンモニウム塩(テトラアルキルアンモニウム塩等)、硫酸化油及びフォスフェート(ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等)等;
(9)腐食防止剤:
窒素原子含有化合物(ベンゾトリアゾール及び1,3,4−チオジアゾリル−2,5−ビスジアルキルジチオカーバメート等)等。
温度調節装置及び撹拌機を備えたSUS製耐圧反応容器に、末端不飽和基含有ポリブテン「ニッサンポリブテン 200N」[Mn:2,650、日油(株)製]530重量部及び無水マレイン酸[和光純薬(株)製]50重量部を投入し、撹拌下220℃に昇温後、同温度で4時間エン反応を行い、120〜130℃まで冷却して減圧下(0.027〜0.040MPa)未反応の無水マレイン酸を2時間かけて除去した。次いで、2−アミノエタノール50重量部を投入して、撹拌下130℃に昇温後、同温度で4時間イミド化反応を行い、120〜130℃で減圧下(0.027〜0.040MPa)未反応の2−アミノアルコールを2時間かけて除去した。
次に、メタクリル酸50重量部、キシレン500重量部及びパラトルエンスルホン酸1重量部を投入し、撹拌下130℃まで昇温し、同温度で4時間エステル化反応を行い、留出水を分離した。更に25℃まで冷却し、1H−NMRにてエステル化反応物を確認(収率98モル%)した。10重量%炭酸水素ナトリウム水溶液300重量部を投入して撹拌し、パラトルエンスルホン酸を十分に中和した。分液ロートにて上澄み液を回収し、120〜130℃に昇温後、同温度で減圧下(0.027〜0.040MPa)未反応モノマー及びキシレンを2時間かけて除去し、(Y−1)500重量部を得た。(Y−1)のMn:2,700、重合性不飽和基数:0.9、メチル基数:400/1,000C、(Y−1)の結晶化温度:≦−80℃であった。
温度調節装置及び撹拌機を備えたSUS製耐圧反応容器に、末端不飽和基含有ポリブテン「ニッサンポリブテン 10N」[Mn:1,000、日油(株)製]500重量部及び無水マレイン酸[和光純薬(株)製]70重量部を投入し、撹拌下220℃に昇温後、同温度で4時間エン反応を行い、120〜130℃まで冷却して減圧下(0.027〜0.040MPa)未反応の無水マレイン酸を2時間かけて除去した。次いで、2−アミノエタノール50重量部を投入して、撹拌下130℃に昇温後、同温度で4時間イミド化反応を行い、120〜130℃で減圧下(0.027〜0.040MPa)未反応の2−アミノアルコールを2時間かけて除去した。
次に、メタクリル酸70重量部、キシレン500重量部及びパラトルエンスルホン酸1重量部を投入し、撹拌下130℃まで昇温した。次いで、130℃で4時間エステル化反応を行い、留出水を分離した。更に25℃まで冷却し、1H−NMRにてエステル化反応物を確認(収率98モル%)した。10重量%炭酸水素ナトリウム水溶液300重量部を投入して撹拌し、パラトルエンスルホン酸を十分に中和した。分液ロートにて上澄み液を回収し、120〜130℃に昇温後、同温度で減圧下(0.027〜0.040MPa)未反応モノマー及びキシレンを2時間かけて除去し、(Y−2)500重量部を得た。(Y−2)のMn:1,200、重合性不飽和基数:1.1、メチル基数:350/1,000C、(Y−2)の結晶化温度:−70℃であった。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、基油A(SP値:8.3、100℃の動粘度:4.2mm2/s、粘度指数:128)400重量部、表2に記載の単量体配合物100重量部、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5重量部及び2,2−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.2重量部を投入し、窒素置換(気相酸素濃度100ppm)を行った後、密閉下、撹拌しながら76℃に昇温し、同温度で4時間重合反応を行った。120〜130℃に昇温後、同温度で減圧下(0.027〜0.040MPa)未反応モノマーを2時間かけて除去し、共重合体(A1)〜(A6)、(H1)〜(H4)からなる粘度指数向上剤(R1)〜(R6)、(S1)〜(S4)を得た。得られた共重合体(A1)〜(A6)、(H1)〜(H4)のSP値を上記の方法で計算し、Mw及び結晶化温度を上記の方法で測定した。また、粘度指数向上剤の基油溶解性を以下の方法で評価した。結果を表2に示す。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管及び減圧装置を備えた反応容器に、基油B(SP値:8.3、100℃の動粘度:2.4mm2/s、粘度指数:96)100部を投入し、別のガラス製ビーカーに、表2記載の単量体100重量部、連鎖移動剤としてのドデシルメルカプタン1.0重量部、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5重量部及び2,2−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.2重量部を投入し、20℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに投入した。反応容器の気相部の窒素置換を行った後、密閉下系内温度を70〜85℃に保ちながら、2時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から2時間、85℃で熟成した後、120〜130℃に昇温後、同温度で減圧下(0.027〜0.040MPa)未反応モノマーを2時間かけて除去し、共重合体(A7)〜(A8)、(H5)〜(H6)からなる粘度指数向上剤(R7)〜(R8)、(S5)〜(S6)を得た。得られた共重合体(A7)〜(A8)、(H5)〜(H6)のSP値を上記の方法で計算し、Mw及び結晶化温度を上記の方法で測定した。また、粘度指数向上剤の基油溶解性を以下の方法で評価した。結果を表2に示す。
粘度指数向上剤(R1)〜(R8)、(S1)〜(S6)の外観を目視で観察し、以下の評価基準で基油溶解性を評価した。
[評価基準]
○:外観が均一であり、共重合体の不溶解物がない
×:外観が不均一であり、共重合体の不溶解物が認められる
(a−1):メタクリル酸2−n−デシル−n−テトラデシル
(b−1):メタクリル酸メチル
(c−1):メタクリル酸n−テトラデシル
(c−2):メタクリル酸n−ヘキサデシル
(c−3):メタクリル酸n−オクタデシル
(d−1):N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート
(e−1):ヒドロキシエチルメタクリレート
(f−1):メタクリロイルオキシエチルホスフェート
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、基油A(SP値:8.3、100℃の動粘度:4.2mm2/s、粘度指数:128)を投入し、得られる潤滑油組成物の150℃のHTHS粘度が2.60±0.05(mm2/s)になるように、それぞれ粘度指数向上剤(R1)〜(R6)、(S1)〜(S4)を添加し、潤滑油組成物(V1)〜(V6)、(W1)〜(W4)を得た。
潤滑油組成物(V1)〜(V6)、(W1)〜(W4)の粘度指数、HTHS粘度(80℃)、低温粘度(−40℃)を以下の方法で測定した。結果を表3に示す。
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、基油B(SP値:8.3、100℃の動粘度:2.4mm2/s、粘度指数:96)を投入し、得られる潤滑油組成物の100℃動粘度が4.50±0.02(mm2/s)になるように、それぞれ粘度指数向上剤(R7)〜(R8)、(S5)〜(S6)を添加し、潤滑油組成物(V7)〜(V8)、(W5)〜(W6)を得た。
潤滑油組成物(V7)〜(V8)、(W5)〜(W6)の粘度指数、40℃動粘度、低温粘度(−40℃)を以下の方法で測定した。結果を表4に示す。
JIS−K2283の方法で測定した。
ASTM D 5481の方法で80℃で測定した。
JPI−5S−26−85の方法で−40℃での粘度を測定した。
Claims (13)
- 重合性不飽和基含有重合体(Y)を必須構成単量体とする(共)重合体(A)を含有してなる粘度指数向上剤であって、(Y)が一般式(1)又は一般式(2)で表される単量体であり、(A)の溶解度パラメーターが7.3〜9.5(cal/cm3)1/2である粘度指数向上剤。
- (A)の溶解度パラメーターと基油の溶解度パラメーターの差の絶対値が0.5〜1.2である請求項1記載の粘度指数向上剤。
- (Y)の数平均分子量が500〜50,000である請求項1又は2記載の粘度指数向上剤。
- 一般式(1)又は一般式(2)におけるR1が、炭化水素単独重合体の残基である場合の(Y)の結晶化温度が−40℃以下である請求項1〜3のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- (Y)のメチル基量が200/1,000C〜500/1,000Cである請求項1〜4のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- (A)が、(A)の構成単量体として更に一般式(3)で表される単量体(a)を構成単量体とする共重合体である請求項1〜5のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- (A)が、(A)の構成単量体として更に炭素数1〜4の直鎖アルキル基を有する(メ
タ)アクリル酸アルキルエステル(b)及び/又は炭素数8〜36の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(c)を含有してなる共重合体である請求項6記載の粘度指数向上剤。 - (A)が、(A)の構成単量体として更に窒素原子含有ビニル単量体(d)、水酸基含有ビニル単量体(e)及び/又はリン酸基含有ビニル単量体(f)を含有してなる共重合体である請求項6又は7記載の粘度指数向上剤。
- (A)が、構成単量体として(A)の重量に基づいて(Y)を1〜50重量%、(a)
を1〜50重量%、(b)を5〜50重量%及び(c)を0〜70重量%含有する共重合体である請求項7又は8記載の粘度指数向上剤。 - (A)の重量平均分子量が5,000〜1,000,000である請求項1〜9のいず
れかに記載の粘度指数向上剤。 - 請求項1〜10のいずれかに記載の粘度指数向上剤及び基油を含有してなる潤滑油組
成物。 - 更に分散剤、清浄剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩擦摩耗調整剤及び極圧剤からなる
群から選ばれる少なくとも1種の添加剤を含有してなる請求項11記載の潤滑油組成物。 - 基油の100℃の動粘度が1〜15mm2/sであり、かつ基油の粘度指数が90以上である請求項11又は12に記載の潤滑油組成物。
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