JP5821837B2 - エポキシ樹脂用架橋重合体粒子、エポキシ樹脂組成物、及びエポキシ硬化物 - Google Patents
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Description
水系重合の容易さの観点から、架橋重合体粒子(C)は、グリシジル基を有することが好ましい。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2(但し、W1+W2=1)
W1:モノマー(1)の重量分率
W2:モノマー(2)の重量分率
Tg1:モノマー(1)のホモポリマーのTg値(単位:K)
Tg2:モノマー(2)のホモポリマーのTg値(単位:K)
攪拌機、還流冷却管、温度制御装置、窒素導入管を備えた2Lサイズのセパラブルフラスコに、イオン交換水175部を仕込んだ。次いで、所定サイズのビーカーにイオン交換水100部、ビニル単量体(c1)としてシクロヘキシルメタクリレート90部、架橋性単量体(c2)としてエチレングリコールジメタクリレート10部、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1部、油溶性開始剤として1,1,3,3,−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油社製、商品名「パーオクタO」)0.2部を配合した。この配合物を、IKA社製ミキサー「ウルトラタラックスT−25」を用い、12,000rpmで3分間処理し、単量体乳化物を得た。
ビニル単量体(c1)としてシクロヘキシルメタクリレート80部、架橋性単量体(c2)としてエチレングリコールジメタクリレート10部、さらにグリシジル基を有するビニル単量体(c3)としてグリシジルメタクリレート10部を用いた以外は、製造例1と同様にして、架橋重合体粒子(C−2)の粉体を得た。架橋重合体粒子(C−2)のエマルションの固形分は23.6%、架橋重合体粒子(C−2)の体積平均一次粒子径は2.64μmであった。
攪拌機、還流冷却管、温度制御装置、窒素導入管を備えた2Lサイズのセパラブルフラスコに、イオン交換水143.3部を仕込んだ。次いでブチルアクリレート2.8部、スチレン2.2部、アリルメタクリレート0.1部を仕込み、80℃に昇温した。系内温度が80℃に到達し系内温度の安定を確認後、過硫酸アンモニウム0.1部をイオン交換水6.1部に溶解させた過硫酸アンモニウム水溶液を系内に投入し、シード粒子の重合を行った。発熱ピーク観測後、30分保持させてシード粒子を得た。
シード部に乳化剤ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸アンモニウム0.1部を加えた以外は製造例3と同様に操作し、コアシェル重合体粒子(D−2)の粉体を得た。ラテックスの固形分は32.43%、体積平均一次粒子径は0.26μmであった。
ビニル単量体(c1)としてイソボルニルメタクリレート80部、架橋性単量体(c2)としてエチレングリコールジメタクリレート10部、さらにグリシジル基を有するビニル単量体(c3)としてグリシジルメタクリレート10部を用いた以外は、製造例1と同様にして、架橋重合体粒子(C−3)の粉体を得た。架橋重合体粒子(C−3)のエマルションの固形分は20.6%、架橋重合体粒子(C−3)の体積平均一次粒子径は2.29μmであった。
ビニル単量体(c1)としてイソボルニルメタクリレート80部、架橋性単量体(c2)としてエチレングリコールジメタクリレート10部、さらにカルボキシル基を有するビニル単量体(c3)としてメタクリル酸10部を用いた以外は、製造例1と同様にして、架橋重合体粒子(C−4)の粉体を得た。架橋重合体粒子(C−4)のエマルションの固形分は18.7%、架橋重合体粒子(C−4)の体積平均一次粒子径は1.99μmであった。
ビニル単量体(c1)としてイソボルニルメタクリレート70部、架橋性単量体(c2)としてエチレングリコールジメタクリレート10部、さらにグリシジル基を有するビニル単量体(c3)としてグリシジルメタクリレート20部を用いた以外は、製造例1と同様にして、架橋重合体粒子(C−5)の粉体を得た。架橋重合体粒子(C−5)のエマルションの固形分は20.5%、架橋重合体粒子(C−5)の体積平均一次粒子径は2.46μmであった。
ビニル単量体(c1)としてイソボルニルメタクリレート60部、架橋性単量体(c2)としてエチレングリコールジメタクリレート10部、さらにグリシジル基を有するビニル単量体(c3)としてグリシジルメタクリレート30部を用いた以外は、製造例1と同様にして、架橋重合体粒子(C−6)の粉体を得た。架橋重合体粒子(C−6)のエマルションの固形分は20.7%、架橋重合体粒子(C−6)の体積平均一次粒子径は2.36μmであった。
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
EDMA:エチレングリコールジメタクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
BA:ブチルアクリレート
ST:スチレン
AMA:アリルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
1/Tg[K]=W1/Tg1+W2/Tg2(但し、W1+W2=1)
W1:モノマー(1)の重量分率
W2:モノマー(2)の重量分率
Tg1:モノマー(1)のホモポリマーのTg値(単位:K)
Tg2:モノマー(2)のホモポリマーのTg値(単位:K)
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート 356(K)
IBXMA:イソボルニルメタクリレート 423(K)
GMA:グリシジルメタクリレート 347(K)
MAA:メタクリル酸 501(K)
BA:ブチルアクリレート 219(K)
ST:スチレン 373(K)
MMA:メチルメタクリレート 378(K)
エポキシ樹脂(A)としてビスフェノールA型水素化脂環式エポキシ樹脂(三菱化学社製、商品名「YX−8000」)を49.5部、及び架橋重合体粒子(C−1)を9.9部計量し、これらを真空混練機(シンキー社製、商品名「泡取り練太郎ARV−310LED」)で大気圧1200rpmで1分、次いで3KPaに減圧して1200rpmで2分の条件で予備混合し、その後3本ロールミルを用いて混練を行った。そのロール回転数は150rpmでロール間隔は30μmから5μmまでの範囲とし、3回パスで処理して混練物を得た。
架橋重合体粒子(C−1)の代わりに架橋重合体粒子(C−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ硬化物を得た。
表3に記載の配合に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ硬化物を得た。なお、比較例3、4は混練の時点で著しく増粘したため、硬化物を得ることが出来なかった。
エポキシ樹脂(A)としてビスフェノールA型水素化脂環式エポキシ樹脂(YX−8000)を55.0部、エポキシ樹脂用硬化剤(B)として4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH−700)を44.5部、硬化促進剤としてテトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET)を0.5部を計量し、これらを真空混練機(泡取り練太郎ARV−310LED)で大気圧1200rpmで1分、次いで3KPaに減圧して1200rpmで2分の条件で混練・脱泡を行って、エポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を、実施例1と同じ条件で硬化させ、厚さ3mmのエポキシ硬化物を得た。
エポキシ樹脂(A)として3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業社製、商品名セロキサイド2021P)44.6部、エポキシ樹脂用硬化剤(B)として4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH−700)54.9部、硬化促進剤としてテトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET)0.4部を用いた以外は、参考例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ硬化物を得た。
硬化物(A+B)の23℃での屈折率(Rm)は、JIS K7142に準拠して測定した。
得られた3mm厚の硬化物について、紫外可視分光光度計(日本分光社製、商品名「V−630」)を用い、600nm、450nm、400nmでの波長の透過率を測定した。また、ヘイズメーター(村上色彩研究所製、商品名「HR−100」)を用い、23℃及び80℃の条件で硬化物の曇価を測定することにより、硬化物の透明性の温度依存性を調べた。
実施例1と同様な操作を行い得られたエポキシ樹脂組成物を、事務用クリップ(ライオン事務器社製、商品名「ゼムクリップNo.13」)と共にアルミシャーレに入れた。100℃×3時間、次いで120℃×4時間の条件で硬化させ、クリップを封入した厚さ5mmの硬化物を得た。なお、事務用クリップは、アルミシャーレ1つに付き、1つ用いた。得られた硬化物を、以下に記載の条件で熱処理を繰返し行い、発生するクラックの有無を目視で観察した。試験はn=5で実施し、3サイクル毎に目視で確認し、クラック発生数が3個に達したサイクル条件をカウントした。
サイクル条件;
1:−10℃×30分 → 105℃×30分を3サイクル
2:−20℃×30分 → 105℃×30分を3サイクル
3:−30℃×30分 → 105℃×30分を3サイクル
4:−40℃×30分 → 105℃×30分を3サイクル
5:−55℃×30分 → 105℃×30分を3サイクル
6:−55℃×30分 → 130℃×30分を3サイクル
7:−55℃×30分 → 150℃×30分を3サイクル
得られた3mm厚の硬化物について、インピーダンスアナライザー(アジレントテクノロジーズ社製、商品名「E4991A」)を用い、周波数10メガヘルツ、100メガヘルツ、1ギガヘルツ時の硬化物の比誘電率、誘電正接を測定した。比誘電率、誘電正接の値が低いほど絶縁性が良好となる。
YX−8000:ビスフェノールA型水素化脂環式エポキシ樹脂(三菱化学社製、商品名YX−8000)
セロキサイド2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業社製、商品名セロキサイド2021P)
MH−700:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化社製、商品名「リカシッドMH−700」)
PX−4ET:テトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート(ヒシコーリンPX−4ET)
Claims (6)
- (メタ)アクリル酸エステル単量体単位及び架橋性単量体単位を含み、体積平均一次粒子径が0.5μm〜10μmであり、架橋性単量体を除く単量体成分のFOX式で求められるガラス転移温度が30℃以上であり、23℃での屈折率が1.490〜1.510であるエポキシ樹脂用架橋重合体粒子(C)、エポキシ樹脂(A)及びエポキシ樹脂用硬化剤(B)を含むエポキシ樹脂組成物であって、
エポキシ樹脂(A)が脂環式エポキシ樹脂であり、エポキシ樹脂用硬化剤(B)が脂環式酸無水物系硬化剤であるエポキシ樹脂組成物。 - (メタ)アクリル酸エステル単量体単位が、シクロアルキル基を有する単量体単位を含む請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂用架橋重合体粒子(C)が、更に、カルボキシル基、水酸基及びグリシジル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有するビニル単量体単位を含む請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A)とエポキシ樹脂用硬化剤(B)とを硬化させた硬化物の23℃での屈折率(Rm)と架橋重合体粒子(C)の23℃での屈折率(Rc)との比屈折率(Rm/Rc)が0.99〜1.01である請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られるエポキシ硬化物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られるLED封止材。
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