JP5818879B2 - 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 - Google Patents
芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5818879B2 JP5818879B2 JP2013511250A JP2013511250A JP5818879B2 JP 5818879 B2 JP5818879 B2 JP 5818879B2 JP 2013511250 A JP2013511250 A JP 2013511250A JP 2013511250 A JP2013511250 A JP 2013511250A JP 5818879 B2 JP5818879 B2 JP 5818879B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable
- meth
- acrylate
- free radical
- ionic liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- MDNHYBBMUCAXNC-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCNC(NCCC[n]1c[nH]cc1)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCNC(NCCC[n]1c[nH]cc1)=O)=O)=C MDNHYBBMUCAXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCN=C=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCN=C=O)=O)=C RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKQJZFXSMSJKEJ-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCNC(NCCC[n]1cncc1)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCNC(NCCC[n]1cncc1)=O)=O)=C UKQJZFXSMSJKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVRYOOUKIOGHOX-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCOC(c(cccc1)c1C(OC)=O)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCOC(c(cccc1)c1C(OC)=O)=O)=O)=C TVRYOOUKIOGHOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N NCCC[n]1cncc1 Chemical compound NCCC[n]1cncc1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/303—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one or more carboxylic moieties in the chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
「硬化性」は、重合及び/若しくは架橋を誘導するために加熱すること、重合及び/若しくは架橋を誘導するために化学線照射すること、並びに/又は、重合及び/若しくは架橋を誘導するために1つ以上の成分を混合することによって、硬化(例えば、重合又は架橋)させることができる物質又は組成物を説明するものである。「混合」は、例えば、2つ以上の成分を組み合わせ、混合して、均質な組成物を形成することにより実施され得る。あるいは、2つ以上の成分を、接触面で(例えば、自然発生的に又は剪断応力の適用により)相互混合する、個別の層として提供し、重合を開始させることができる。
「硬化済み」は、硬化(例えば、重合又は架橋)した物質又は組成物を指す。
用語「(メタ)アクリレート」は、アクリレート、メタクリレート又はこれらの組み合わせを指す省略形であり、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸、メタクリル酸又はこれらの組み合わせを指す省略形であり、「(メタ)アクリル」は、アクリル、メタクリル又はこれらの組み合わせを指す省略形である。
「アルキル」は、直鎖、分枝鎖、及び環状アルキル基を含み、非置換及び置換アルキル基の両方を含む。別段の指定がない限り、アルキル基は、典型的には、炭素原子を1〜20個含有する。本明細書で使用するとき、「アルキル」の例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、イソブチル、t−ブチル、イソプロピル、n−オクチル、n−ヘプチル、エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、及びノルボルニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。特に注記がない限り、アルキル基は、一価又は多価であり得る。
「ヘテロアルキル」は、未置換及び置換アルキル基の両方と共にS、O及びNから独立して選択される1個以上のヘテロ原子を有する直鎖、分枝鎖及び環状アルキル基の両方を含む。別段の指定がない限り、ヘテロアルキル基は、典型的には、炭素原子を1〜20個含有する。「ヘテロアルキル」は、以下に記載の「1個以上のS、N、O、P又はSi原子を含有するヒドロカルビル」の部分集合である。本明細書で使用するとき、「ヘテロアルキル」の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、3,6−ジオキサへプチル、3−(トリメチルシリル)−プロピル、4−ジメチルアミノブチル及びこれらに類するものが挙げられるが、これらに限定されない。特に注記がない限り、ヘテロアルキル基は、一価又は多価であり得る。
「芳香族基」又は「芳香族部分」は6〜18員の環原子を含み、飽和又は不飽和であり得る任意の縮合環を包含することができる。芳香族基の例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル及びアントラシルが挙げられる。芳香族基は、場合により、窒素、酸素又はイオウなどの1〜3個のヘテロ原子を含有してもよく、縮合環を含有することができる。ヘテロ原子を有する芳香族基の例としては、ピリジル、フラニル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル及びベンゾチアゾリルが挙げられる。特に注記がない限り、芳香族基は、一価又は多価であり得る。
式中、
Xは窒素又はリンであり、
R3及びR4は、独立して、アルキル又はヘテロアルキルであり、R3又はR4のうち少なくともいずれか1つはフリーラジカル重合性基を含み、
Dは芳香族部分を含み、場合により、カルボン酸塩末端部分と芳香族部分との間に結合基を含み、及び/又は場合により、芳香族部分とR4との間に結合基を含み、並びに
bは0〜2である。
式中、
R3及びR4は独立して、アルキル又はヘテロアルキルであり、少なくとも1個のR3又はR4は、フリーラジカル重合性基を含み、
Dは芳香族部分を含み、場合により、カルボン酸塩末端部分と芳香族部分との間に結合基を含み、及び/又は場合により、芳香族部分とR4との間に結合基を含み、
cは0〜3であり、並びに
bは0〜2である。
2−メタクリルオキシエチルアクリレート(Klee,J.E.,Neidhart,F.,Flammersheim,H.J.,and Mulhaupt,R.,Macromol.Chem.Phys.200,517〜523(1999)に従って調製、15.00g、81mmol)とイミダゾール(5.54g、81mmol)との混合物を85℃で1時間加熱して、黄色液体(イミダゾールマイケル付加化合物中間体)を得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート(Aldrich、70.739g、0.45mol)と、Prostab 5198(Ciba、17mg)と、モノブチルフタル酸(Eastman、100.00g、0.45mol)とを瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で17時間にわたって回転させた。黄色油を得た。
ジメチルアミノエチルアクリレート(Aldrich、64.43g、0.45mol)と、Prostab 5198(17mg)と、モノブチルフタル酸(Eastman、100.00g、0.45mol)との混合物を瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で17時間にわたって回転させた。茶色油を得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート(56.62g、0.36mol)と、Prostab 5198(17mg)と、フタル酸モノ−2−(メタクリルオキシ)エチル(Aldrich、100.00g、0.36mol)との混合物を瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で17時間にわたって回転させた。無色の油を得た。
ジメチルアミノエチルアクリレート(51.47g、0.36mol)と、Prostab 5198(17mg)と、フタル酸モノ−2−(メタクリルオキシ)エチル(100.00g、0.36mol)との混合物を瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で17時間にわたって回転させた。無色の油を得た。
ジエチルアミノエチルメタクリレート(TCI、33.41g、0.18mol)と、Prostab 5198(8mg)と、モノ−2−(メタクリルオキシ)エチルフタル酸(50.00g、0.18mol)とを瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で3時間にわたって回転させた。無色の油を得た。
フタル酸無水物(Aldrich、50.00g、0.34mol)と、4−ヒドロキシブチルアクリレート(San Esters Corporation、48.67g、0.34mol)と、Prostab 5198(7mg)と、塩化メチレン(250mL)とを機械的に撹拌した混合物に、トリエチルアミン(Alfa Aesar、34.16g、0.34mol)を1時間かけて滴加した。次に混合物を室温で17時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。真空下で溶媒と共に除去された一部のトリエチルアミンの代わりに、混合物に更にトリエチルアミン(5.52g)を添加した。粘調で無色の油を得た。
フタル酸無水物(50.00g、0.34mol)と、4−ヒドロキシブチルアクリレート(48.67g、0.34mol)と、Prostab 5198(7mg)と、塩化メチレン(250mL)とを機械的に撹拌した混合物に、トリブチルアミン(Alfa Aesar、62.65g、0.34mol)を1時間かけて滴加した。次に混合物を室温で17時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。黄色油を得た。
フタル酸無水物(50.00g、0.34mol)と、4−ヒドロキシブチルアクリレート(48.67g、0.34mol)と、Prostab 5198(7mg)と、塩化メチレン(250mL)とを機械的に撹拌した混合物に、ブチルイミダゾール(Lancaster、41.97g、0.34mol)を1時間かけて滴加した。次に混合物を室温で17時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。黄色油を得た。
フタル酸無水物(50.00g、0.34mol)と、4−ヒドロキシブチルアクリレート(48.67g、0.34mol)と、Prostab 5198(7mg)と、塩化メチレン(250mL)とを機械的に撹拌した混合物に、ジメチルアミノエチルメタクリレート(48.39g、0.34mol)を1時間かけて滴加した。次に混合物を室温で17時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。黄色油を得た。
N,N−ジメチルビニルベンジルアミン(異性体混合物、Aldrich、1.000g、6.2mmol)と、モノ2−(メタクリルオキシ)エチルフタル酸(1.726g(6.2mmol))との混合物をバイアル瓶に入れた。5分にわたって混合した後、液体生成物を得た。
磁気撹拌しながら、N−(3−アミノプロピル)イミダゾール(Alfa Aesar、2.55g、0.02mol)と、テトラヒドロフラン(Alfa Aesar、30mL)とをフラスコに入れた。フラスコを氷浴中で冷却しながら2−イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工株式会社(日本)、3.26g、0.02mol)を30分にわたって滴加した。3時間後、モノ−2−(メタクリルオキシ)エチルフタル酸(5.67g、0.02mol)及びテトラヒドロフラン(10mL)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、粘性液体生成物を得た。
磁気撹拌しながら、N−(3−アミノプロピル)イミダゾール(Alfa Aesar、2.55g、0.02mol)と、テトラヒドロフラン(Alfa Aesar、30mL)とをフラスコに入れた。フラスコを氷水浴中で冷却しながら2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社(日本)、3.26g、0.02mol)を30分かけて滴加した。3時間後、2−エトキシ安息香酸(3.39g、0.02mol)と、テトラヒドロフラン(10mL)を添加し、混合物を室温で更に3時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、粘調な液体生成物を得た。
ジフェン酸無水物(Aldrich、11.21g、0.05mol)と、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(6.70g、0.05mol)と、BHT(60mg)と、トルエン(20mL)を室温で混合した。懸濁液を90℃で5.5時間加熱した。固体は3.5時間後には溶解していた。混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。生成物として、無色の粘稠な液体を得た(収量17.7g)。
1.5時間かけてメタクリル酸無水物(TCI、155.65g、1.0mol)をN−メチルジノエタノールアミン(Aldrich、50.03g、0.42mol)に滴加した。添加中に温度は70℃に上昇した。次いで混合物を室温で17時間撹拌した。酢酸エチル(600mL)を添加し、混合物を水酸化ナトリウム(50g)水(300mL)溶液で洗浄した。有機相を分離し、真空下で濃縮して油を得た。フェノチアジン(0.25g)を添加し、減圧下で粗油を蒸留した。生成物(N−メチルジメタクリルオキシエチルアミン)を無色の油(0.05mmHg下で90〜91℃、収量76.91g)として回収した。
光示差走査熱量測定(光DSC)を使用して、N2及び空気の下でのモノマーの光重合挙動を調査した。光DSCには、TA instrument(New Castle,DE)のDSCモジュール2920を用いた。光源には、Oriel PN 59480の425nmのロングパス光フィルタを備える水銀/アルゴン電球を使用した。光の強度は3mW/cm2であり、モデルXRL、340A検出器を装備したInternational Light光測定機モデルIL 1400を用いて測定した。光硬化性試料は、光開始剤パッケージとして0.5%のカンファーキノン(Sigma−Aldrich)と1.0%のエチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエート(Sigma−Aldrich)と1.0%のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファートを含有した。10mgの硬化した試料を対照として使用した。
各モノマーを0.1重量%の光開始剤I−819(BASF,Germany)と混合した。各サンプルおよそ15mgを、アルミニウム製のDSC用開放密閉パン(TA instruments TO91209)に入れた。パンを示差走査熱量計(DPC 2920、TA Instruments)のホルダーのうちの1つに配置し、空のDSCパンを参照ホルダーに配置した。オーバーヘッドUVランプから生じる照射線のみが個々のDSCパンを直接照射するようDSCホルダーを覆って蓋をした。次に、チャンバを取り囲むよう石英ガラスパネルにより蓋の上を覆い、続いて窒素又は酸素を用い流速1000cm3/分でパージした。チャンバの扉を閉め、10分間パージした。次に、正確に10分間UVランプ(14mW/cm2)のスイッチを入れた。
試験試料のDTDを以下の手順に従って調製した。非硬化試料を4mm(内径)のガラス管に注入した;ガラス管にシリコーンゴムプラグで蓋をした;その後、軸方向におよそ2.88kg/cm2の圧力で5分にわたって管を圧縮した。その後、XL 1500歯科硬化灯(3M Company(St.Paul,Minn.))への暴露により試料を80秒にわたって光硬化させ、続いてKulzer UniXS硬化ボックス(Heraeus Kulzer GmbH,Germany)内で90秒にわたって照射した。硬化試料を約37℃/90%+相対湿度に1時間置いた後、ダイアモンドのこぎりで切断し、圧縮強度を測定するための長さ8mmの円筒形のプラグを形成した。試験に先立ち、プラグは蒸留水中に37℃で約24時間保存した。測定は、ISO Specification 7489(又はAmerican Dental Association(ADS)規格No.27)に従って、10キロニュートン(kN)ロードセルを用い、クロスヘッド速度1mm/分でInstronテスター(Instron 4505、Instron Corp.(Canton,Mass.))で行なわれた。硬化試料の5つのシリンダーを調製して測定し、結果を5つの測定値の平均としてMPaで報告した。
3重量部の実施例4の重合性イオン液体、1重量部のNanocryl C150(50%シリカナノ粒子/トリメチロールプロパントリアクリレート、Nanoresinsから入手可能)、1重量部のトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)(Sartomerから)の混合物として重合性イオン液体コーティングを調製した。光開始剤は0.5重量%濃度のエチル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィン酸塩(TPO−L、BASFから入手可能)であった。
Claims (3)
- 請求項1に記載の重合性イオン液体を少なくとも1つと、光開始剤と、他のフリーラジカル重合性(メタ)アクリレートモノマー、オリゴマー、又はポリマーのうち少なくとも1つと、を含む、硬化性組成物。
- 前記重合性イオン液体の、空気下での硬化時発熱対窒素下での硬化時発熱の比が、少なくとも0.90であり、且つ前記他のフリーラジカル重合性(メタ)アクリレートモノマーの、空気下での硬化時発熱対窒素下での硬化時発熱の比が、0.50以下である、請求項2に記載の硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US34562410P | 2010-05-18 | 2010-05-18 | |
US61/345,624 | 2010-05-18 | ||
US36013910P | 2010-06-30 | 2010-06-30 | |
US61/360,139 | 2010-06-30 | ||
PCT/US2011/036586 WO2011146356A1 (en) | 2010-05-18 | 2011-05-16 | Polymerizable ionic liquid comprising aromatic carboxylate anion |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015105199A Division JP2015180740A (ja) | 2010-05-18 | 2015-05-25 | 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013531089A JP2013531089A (ja) | 2013-08-01 |
JP2013531089A5 JP2013531089A5 (ja) | 2014-07-03 |
JP5818879B2 true JP5818879B2 (ja) | 2015-11-18 |
Family
ID=44246544
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013511250A Expired - Fee Related JP5818879B2 (ja) | 2010-05-18 | 2011-05-16 | 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 |
JP2015105199A Pending JP2015180740A (ja) | 2010-05-18 | 2015-05-25 | 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 |
JP2017029092A Pending JP2017122233A (ja) | 2010-05-18 | 2017-02-20 | 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015105199A Pending JP2015180740A (ja) | 2010-05-18 | 2015-05-25 | 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 |
JP2017029092A Pending JP2017122233A (ja) | 2010-05-18 | 2017-02-20 | 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8552130B2 (ja) |
EP (1) | EP2571909B1 (ja) |
JP (3) | JP5818879B2 (ja) |
CN (1) | CN102906132B (ja) |
BR (1) | BR112012029431A2 (ja) |
WO (1) | WO2011146356A1 (ja) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8816029B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
JP5781075B2 (ja) | 2009-08-28 | 2015-09-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 多官能性カチオンを含む重合性イオン性液体及び静電気防止コーティング |
RU2012131166A (ru) | 2009-12-22 | 2014-01-27 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Отверждаемые стоматологические композиции и изделия, содержащие полимеризуемые ионные жидкости |
WO2016064440A1 (en) | 2014-10-21 | 2016-04-28 | Dioxide Materials | Electrolyzer and membranes |
US9370773B2 (en) | 2010-07-04 | 2016-06-21 | Dioxide Materials, Inc. | Ion-conducting membranes |
US9945040B2 (en) | 2010-07-04 | 2018-04-17 | Dioxide Materials, Inc. | Catalyst layers and electrolyzers |
US9849450B2 (en) | 2010-07-04 | 2017-12-26 | Dioxide Materials, Inc. | Ion-conducting membranes |
US10047446B2 (en) | 2010-07-04 | 2018-08-14 | Dioxide Materials, Inc. | Method and system for electrochemical production of formic acid from carbon dioxide |
US8779024B2 (en) * | 2012-02-28 | 2014-07-15 | Dentsply International Inc. | Acid-neutralizing resins and hardenable dental compositions thereof |
US9943841B2 (en) | 2012-04-12 | 2018-04-17 | Dioxide Materials, Inc. | Method of making an anion exchange membrane |
US9982353B2 (en) | 2012-04-12 | 2018-05-29 | Dioxide Materials, Inc. | Water electrolyzers |
MX359374B (es) * | 2013-10-22 | 2018-09-13 | Mexicano Inst Petrol | Aplicacion de una composicion quimica para la reduccion de la viscosidad de petroleos crudos pesados y extrapesados. |
US9702219B2 (en) | 2014-10-01 | 2017-07-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Polymerizable ionic liquids for use in subterranean formation operations |
US10724142B2 (en) | 2014-10-21 | 2020-07-28 | Dioxide Materials, Inc. | Water electrolyzers employing anion exchange membranes |
US10774431B2 (en) | 2014-10-21 | 2020-09-15 | Dioxide Materials, Inc. | Ion-conducting membranes |
CN104529901A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-22 | 西北工业大学 | 一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法 |
US10280378B2 (en) | 2015-05-05 | 2019-05-07 | Dioxide Materials, Inc | System and process for the production of renewable fuels and chemicals |
WO2017038328A1 (ja) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 富士フイルム株式会社 | イオン交換ポリマー、硬化性組成物、硬化物、部材、及び、装置 |
EP3440239B1 (en) | 2016-04-04 | 2020-11-18 | Dioxide Materials, Inc. | Ion-conducting membranes |
CN107879977B (zh) * | 2016-09-29 | 2019-11-22 | 比亚迪股份有限公司 | 离子液体化合物及制备方法、离子液体聚合物、其用途以及含该聚合物的聚合物固态电解质 |
US11026419B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-06-08 | Massachusetts Institute Of Technology | Silver- and copper-chelating ionic liquids, polymers, and gels, and uses thereof |
DE102017105335A1 (de) | 2017-03-14 | 2018-09-20 | Karlsruher Institut für Technologie | Füllstoffpolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US10147974B2 (en) | 2017-05-01 | 2018-12-04 | Dioxide Materials, Inc | Battery separator membrane and battery employing same |
US10396329B2 (en) | 2017-05-01 | 2019-08-27 | Dioxide Materials, Inc. | Battery separator membrane and battery employing same |
DE102018206995A1 (de) | 2018-05-04 | 2019-11-07 | Merz Dental Gmbh | Härtbares röntgensichtbares Material |
ES2930086T3 (es) | 2018-07-18 | 2022-12-07 | Arkema France | Artículos preparados usando composiciones curables basadas en especies iónicas polimerizables |
JP7232460B2 (ja) * | 2019-02-21 | 2023-03-03 | Kjケミカルズ株式会社 | 重合性歯科用樹脂組成物 |
WO2021097532A1 (en) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | Deakin University | Organic corrosion inhibitors |
WO2021097531A1 (en) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | Deakin University | Polyionic corrosion inhibitors |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3780092A (en) | 1969-10-20 | 1973-12-18 | Kendall & Co | Monomeric emulsion stabilizers |
US4262072A (en) | 1979-06-25 | 1981-04-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(ethylenically unsaturated alkoxy) heterocyclic protective coatings |
JPS57143367A (en) * | 1981-02-28 | 1982-09-04 | Sony Corp | Photo-setting coating film composition |
US4503169A (en) | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
US5159035A (en) | 1986-06-10 | 1992-10-27 | The Dow Chemical Company | Homogenous copolymerization of non-polar monomers with ionic amphiphilic monomers |
US4933405A (en) | 1986-06-10 | 1990-06-12 | The Dow Chemical Company | Homogeneous copolymerization of non-polar monomers with ionic amphiphilic monomers |
CA1323949C (en) | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
AU618772B2 (en) | 1987-12-30 | 1992-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photocurable ionomer cement systems |
US5154762A (en) | 1991-05-31 | 1992-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal water-based medical and dental cement |
JP3068284B2 (ja) | 1991-10-04 | 2000-07-24 | 帝人株式会社 | 帯電防止性合成樹脂成形品 |
JPH05163317A (ja) | 1991-12-17 | 1993-06-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物 |
JPH06128501A (ja) | 1992-10-20 | 1994-05-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物 |
JPH06180859A (ja) | 1992-12-11 | 1994-06-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスク |
US5534322A (en) | 1993-06-29 | 1996-07-09 | Kao Corporation | Recording medium |
US5501727A (en) | 1994-02-28 | 1996-03-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Color stability of dental compositions containing metal complexed ascorbic acid |
JP3092511B2 (ja) | 1996-03-29 | 2000-09-25 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型プラスチック用コーティング剤および該コーティング剤で表面処理してなるプラスチック成形物 |
JP3576862B2 (ja) | 1998-04-28 | 2004-10-13 | キヤノン株式会社 | インク、画像形成方法及び光重合開始剤 |
US6030606A (en) | 1998-06-22 | 2000-02-29 | 3M Innovative Properties Company | Dental restoratives comprising Bis-EMA6 |
US6730156B1 (en) | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
JP4636644B2 (ja) | 2000-01-17 | 2011-02-23 | 富士フイルム株式会社 | 電解質組成物、電気化学電池およびイオン性液晶モノマー |
JP4134306B2 (ja) | 2003-02-25 | 2008-08-20 | 独立行政法人科学技術振興機構 | カーボンナノチューブ/ポリマー複合体及びその製法 |
JP2005223967A (ja) | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 柔軟アクチュエータ |
JP4780269B2 (ja) | 2004-03-11 | 2011-09-28 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 無溶剤型液状組成物 |
US7649029B2 (en) | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
US7090722B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods |
US7156911B2 (en) | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
US7090721B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
US8449652B2 (en) | 2004-08-05 | 2013-05-28 | University Of Wyoming | Poly(ionic liquid)s as new materials for CO2 separation and other applications |
US8703902B2 (en) | 2004-11-10 | 2014-04-22 | University Of Wyoming | Polymers and copolymers of ionic liquids as radio frequency absorbing materials |
JP4888680B2 (ja) | 2004-11-15 | 2012-02-29 | パイオトレック株式会社 | 帯電防止剤およびその使用方法 |
JP2006282525A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Nisshinbo Ind Inc | 安息香酸誘導体をアニオンに有するイオン液体 |
JP2006282418A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Nisshinbo Ind Inc | ゲル状組成物およびその製造方法 |
WO2007030679A2 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | The Regents Of The University Of California | Materials for the formation of polymer junction diodes |
US20080251065A1 (en) | 2005-09-11 | 2008-10-16 | Gurin Michael H | Supercritical Flat Panel Collector and Methods of Use |
JP5205692B2 (ja) * | 2005-10-12 | 2013-06-05 | 住友ベークライト株式会社 | 電解質樹脂組成物、イオン伝導性電解質及びそれを用いた二次電池 |
ATE449590T1 (de) | 2006-04-28 | 2009-12-15 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentalwerkstoffe auf der basis radikalisch polymerisierbarer makromere mit antimikrobieller wirkung |
JP4992077B2 (ja) | 2006-05-19 | 2012-08-08 | 国立大学法人 鹿児島大学 | セルロース−高分子イオン液体ハイブリッドの製造方法 |
US7807852B2 (en) | 2006-08-18 | 2010-10-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Polymerizable sulfonate ionic liquids and liquid polymers therefrom |
US8043418B2 (en) | 2006-12-08 | 2011-10-25 | General Electric Company | Gas separator apparatus |
JP5239164B2 (ja) | 2007-01-24 | 2013-07-17 | セイコーエプソン株式会社 | カプセル化物の製造方法及びカプセル化物 |
GB2449926A (en) | 2007-06-08 | 2008-12-10 | Seiko Epson Corp | Method for manufacturing an electrolyte pattern |
JP5298680B2 (ja) | 2007-07-24 | 2013-09-25 | 住友化学株式会社 | 有機トランジスタ絶縁膜用組成物 |
KR101547874B1 (ko) * | 2007-07-26 | 2015-08-27 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 수지 조성물 |
JP5260273B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2013-08-14 | 三洋化成工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物 |
JP5214490B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2013-06-19 | 三洋化成工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物 |
JP2009269974A (ja) | 2008-05-02 | 2009-11-19 | Three M Innovative Properties Co | ゲル状組成物とその製造方法、およびそれを用いた衝撃吸収材 |
JP5163317B2 (ja) | 2008-06-30 | 2013-03-13 | オムロン株式会社 | 接点装置 |
MX2008011121A (es) * | 2008-08-29 | 2010-03-01 | Mexicano Inst Petrol | Liquidos ionicos libres de halogenos en la desulfuracion de naftas y su recuperacion. |
SG178598A1 (en) | 2009-08-28 | 2012-04-27 | 3M Innovative Properties Co | Optical device with antistatic coating |
JP5781075B2 (ja) | 2009-08-28 | 2015-09-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 多官能性カチオンを含む重合性イオン性液体及び静電気防止コーティング |
US8816029B2 (en) * | 2009-08-28 | 2014-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
RU2012131166A (ru) | 2009-12-22 | 2014-01-27 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Отверждаемые стоматологические композиции и изделия, содержащие полимеризуемые ионные жидкости |
US8383721B2 (en) | 2010-05-18 | 2013-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid compositions |
-
2011
- 2011-05-16 JP JP2013511250A patent/JP5818879B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-16 WO PCT/US2011/036586 patent/WO2011146356A1/en active Application Filing
- 2011-05-16 CN CN201180024702.8A patent/CN102906132B/zh active Active
- 2011-05-16 EP EP11724482.2A patent/EP2571909B1/en active Active
- 2011-05-16 US US13/579,153 patent/US8552130B2/en active Active
- 2011-05-16 BR BR112012029431A patent/BR112012029431A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-05-25 JP JP2015105199A patent/JP2015180740A/ja active Pending
-
2017
- 2017-02-20 JP JP2017029092A patent/JP2017122233A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112012029431A2 (pt) | 2017-02-21 |
JP2015180740A (ja) | 2015-10-15 |
EP2571909B1 (en) | 2016-10-05 |
JP2017122233A (ja) | 2017-07-13 |
CN102906132B (zh) | 2015-11-25 |
CN102906132A (zh) | 2013-01-30 |
US8552130B2 (en) | 2013-10-08 |
WO2011146356A1 (en) | 2011-11-24 |
EP2571909A1 (en) | 2013-03-27 |
US20130059975A1 (en) | 2013-03-07 |
JP2013531089A (ja) | 2013-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5818879B2 (ja) | 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 | |
JP5800812B2 (ja) | 重合性イオン液体混合物を含む組成物及び物品並びに硬化方法 | |
CN103370041B (zh) | 包含烯键式不饱和加成-断裂剂的牙科用组合物 | |
EP2571908B1 (en) | Polymerizable ionic liquid compositions | |
JP6077542B2 (ja) | 付加開裂剤を含む歯科用組成物 | |
KR102008353B1 (ko) | 부가-단편화 올리고머 | |
CN107406723B (zh) | 加成-断裂低聚物 | |
JP6300899B2 (ja) | 高屈折率の付加−開裂剤 | |
EP2515827A2 (en) | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids | |
JP6647206B2 (ja) | 高屈折率基を有する付加開裂オリゴマー | |
JP6410803B2 (ja) | トリチオカーボネート含有付加−開裂剤 | |
KR20160062175A (ko) | 알릴 다이설파이드-함유 부가-단편화 올리고머 | |
CN112789263A (zh) | 具有悬挂式胺基团的加成-断裂剂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140513 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140513 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140922 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140930 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141217 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150525 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150602 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150901 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150929 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5818879 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |