JP2013531089A - 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
「硬化性」は、重合及び/若しくは架橋を誘導するために加熱すること、重合及び/若しくは架橋を誘導するために化学線照射すること、並びに/又は、重合及び/若しくは架橋を誘導するために1つ以上の成分を混合することによって、硬化(例えば、重合又は架橋)させることができる物質又は組成物を説明するものである。「混合」は、例えば、2つ以上の成分を組み合わせ、混合して、均質な組成物を形成することにより実施され得る。あるいは、2つ以上の成分を、接触面で(例えば、自然発生的に又は剪断応力の適用により)相互混合する、個別の層として提供し、重合を開始させることができる。
「硬化済み」は、硬化(例えば、重合又は架橋)した物質又は組成物を指す。
用語「(メタ)アクリレート」は、アクリレート、メタクリレート又はこれらの組み合わせを指す省略形であり、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸、メタクリル酸又はこれらの組み合わせを指す省略形であり、「(メタ)アクリル」は、アクリル、メタクリル又はこれらの組み合わせを指す省略形である。
「アルキル」は、直鎖、分枝鎖、及び環状アルキル基を含み、非置換及び置換アルキル基の両方を含む。別段の指定がない限り、アルキル基は、典型的には、炭素原子を1〜20個含有する。本明細書で使用するとき、「アルキル」の例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、イソブチル、t−ブチル、イソプロピル、n−オクチル、n−ヘプチル、エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、及びノルボルニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。特に注記がない限り、アルキル基は、一価又は多価であり得る。
「ヘテロアルキル」は、未置換及び置換アルキル基の両方と共にS、O及びNから独立して選択される1個以上のヘテロ原子を有する直鎖、分枝鎖及び環状アルキル基の両方を含む。別段の指定がない限り、ヘテロアルキル基は、典型的には、炭素原子を1〜20個含有する。「ヘテロアルキル」は、以下に記載の「1個以上のS、N、O、P又はSi原子を含有するヒドロカルビル」の部分集合である。本明細書で使用するとき、「ヘテロアルキル」の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、3,6−ジオキサへプチル、3−(トリメチルシリル)−プロピル、4−ジメチルアミノブチル及びこれらに類するものが挙げられるが、これらに限定されない。特に注記がない限り、ヘテロアルキル基は、一価又は多価であり得る。
「芳香族基」又は「芳香族部分」は6〜18員の環原子を含み、飽和又は不飽和であり得る任意の縮合環を包含することができる。芳香族基の例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル及びアントラシルが挙げられる。芳香族基は、場合により、窒素、酸素又はイオウなどの1〜3個のヘテロ原子を含有してもよく、縮合環を含有することができる。ヘテロ原子を有する芳香族基の例としては、ピリジル、フラニル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル及びベンゾチアゾリルが挙げられる。特に注記がない限り、芳香族基は、一価又は多価であり得る。
式中、
Xは窒素又はリンであり、
R3及びR4は、独立して、アルキル又はヘテロアルキルであり、R3又はR4のうち少なくともいずれか1つはフリーラジカル重合性基を含み、
Dは芳香族部分を含み、場合により、カルボン酸塩末端部分と芳香族部分との間に結合基を含み、及び/又は場合により、芳香族部分とR4との間に結合基を含み、並びに
bは0〜2である。
式中、
R3及びR4は独立して、アルキル又はヘテロアルキルであり、少なくとも1個のR3又はR4は、フリーラジカル重合性基を含み、
Dは芳香族部分を含み、場合により、カルボン酸塩末端部分と芳香族部分との間に結合基を含み、及び/又は場合により、芳香族部分とR4との間に結合基を含み、
cは0〜3であり、並びに
bは0〜2である。
2−メタクリルオキシエチルアクリレート(Klee,J.E.,Neidhart,F.,Flammersheim,H.J.,and Mulhaupt,R.,Macromol.Chem.Phys.200,517〜523(1999)に従って調製、15.00g、81mmol)とイミダゾール(5.54g、81mmol)との混合物を85℃で1時間加熱して、黄色液体(イミダゾールマイケル付加化合物中間体)を得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート(Aldrich、70.739g、0.45mol)と、Prostab 5198(Ciba、17mg)と、モノブチルフタル酸(Eastman、100.00g、0.45mol)とを瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で17時間にわたって回転させた。黄色油を得た。
ジメチルアミノエチルアクリレート(Aldrich、64.43g、0.45mol)と、Prostab 5198(17mg)と、モノブチルフタル酸(Eastman、100.00g、0.45mol)との混合物を瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で17時間にわたって回転させた。茶色油を得た。
ジメチルアミノエチルメタクリレート(56.62g、0.36mol)と、Prostab 5198(17mg)と、フタル酸モノ−2−(メタクリルオキシ)エチル(Aldrich、100.00g、0.36mol)との混合物を瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で17時間にわたって回転させた。無色の油を得た。
ジメチルアミノエチルアクリレート(51.47g、0.36mol)と、Prostab 5198(17mg)と、フタル酸モノ−2−(メタクリルオキシ)エチル(100.00g、0.36mol)との混合物を瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で17時間にわたって回転させた。無色の油を得た。
ジエチルアミノエチルメタクリレート(TCI、33.41g、0.18mol)と、Prostab 5198(8mg)と、モノ−2−(メタクリルオキシ)エチルフタル酸(50.00g、0.18mol)とを瓶に入れた。瓶に蓋をし、室温で3時間にわたって回転させた。無色の油を得た。
フタル酸無水物(Aldrich、50.00g、0.34mol)と、4−ヒドロキシブチルアクリレート(San Esters Corporation、48.67g、0.34mol)と、Prostab 5198(7mg)と、塩化メチレン(250mL)とを機械的に撹拌した混合物に、トリエチルアミン(Alfa Aesar、34.16g、0.34mol)を1時間かけて滴加した。次に混合物を室温で17時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。真空下で溶媒と共に除去された一部のトリエチルアミンの代わりに、混合物に更にトリエチルアミン(5.52g)を添加した。粘調で無色の油を得た。
フタル酸無水物(50.00g、0.34mol)と、4−ヒドロキシブチルアクリレート(48.67g、0.34mol)と、Prostab 5198(7mg)と、塩化メチレン(250mL)とを機械的に撹拌した混合物に、トリブチルアミン(Alfa Aesar、62.65g、0.34mol)を1時間かけて滴加した。次に混合物を室温で17時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。黄色油を得た。
フタル酸無水物(50.00g、0.34mol)と、4−ヒドロキシブチルアクリレート(48.67g、0.34mol)と、Prostab 5198(7mg)と、塩化メチレン(250mL)とを機械的に撹拌した混合物に、ブチルイミダゾール(Lancaster、41.97g、0.34mol)を1時間かけて滴加した。次に混合物を室温で17時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。黄色油を得た。
フタル酸無水物(50.00g、0.34mol)と、4−ヒドロキシブチルアクリレート(48.67g、0.34mol)と、Prostab 5198(7mg)と、塩化メチレン(250mL)とを機械的に撹拌した混合物に、ジメチルアミノエチルメタクリレート(48.39g、0.34mol)を1時間かけて滴加した。次に混合物を室温で17時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。黄色油を得た。
N,N−ジメチルビニルベンジルアミン(異性体混合物、Aldrich、1.000g、6.2mmol)と、モノ2−(メタクリルオキシ)エチルフタル酸(1.726g(6.2mmol))との混合物をバイアル瓶に入れた。5分にわたって混合した後、液体生成物を得た。
磁気撹拌しながら、N−(3−アミノプロピル)イミダゾール(Alfa Aesar、2.55g、0.02mol)と、テトラヒドロフラン(Alfa Aesar、30mL)とをフラスコに入れた。フラスコを氷浴中で冷却しながら2−イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工株式会社(日本)、3.26g、0.02mol)を30分にわたって滴加した。3時間後、モノ−2−(メタクリルオキシ)エチルフタル酸(5.67g、0.02mol)及びテトラヒドロフラン(10mL)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、粘性液体生成物を得た。
磁気撹拌しながら、N−(3−アミノプロピル)イミダゾール(Alfa Aesar、2.55g、0.02mol)と、テトラヒドロフラン(Alfa Aesar、30mL)とをフラスコに入れた。フラスコを氷水浴中で冷却しながら2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社(日本)、3.26g、0.02mol)を30分かけて滴加した。3時間後、2−エトキシ安息香酸(3.39g、0.02mol)と、テトラヒドロフラン(10mL)を添加し、混合物を室温で更に3時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、粘調な液体生成物を得た。
ジフェン酸無水物(Aldrich、11.21g、0.05mol)と、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(6.70g、0.05mol)と、BHT(60mg)と、トルエン(20mL)を室温で混合した。懸濁液を90℃で5.5時間加熱した。固体は3.5時間後には溶解していた。混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。生成物として、無色の粘稠な液体を得た(収量17.7g)。
1.5時間かけてメタクリル酸無水物(TCI、155.65g、1.0mol)をN−メチルジノエタノールアミン(Aldrich、50.03g、0.42mol)に滴加した。添加中に温度は70℃に上昇した。次いで混合物を室温で17時間撹拌した。酢酸エチル(600mL)を添加し、混合物を水酸化ナトリウム(50g)水(300mL)溶液で洗浄した。有機相を分離し、真空下で濃縮して油を得た。フェノチアジン(0.25g)を添加し、減圧下で粗油を蒸留した。生成物(N−メチルジメタクリルオキシエチルアミン)を無色の油(0.05mmHg下で90〜91℃、収量76.91g)として回収した。
光示差走査熱量測定(光DSC)を使用して、N2及び空気の下でのモノマーの光重合挙動を調査した。光DSCには、TA instrument(New Castle,DE)のDSCモジュール2920を用いた。光源には、Oriel PN 59480の425nmのロングパス光フィルタを備える水銀/アルゴン電球を使用した。光の強度は3mW/cm2であり、モデルXRL、340A検出器を装備したInternational Light光測定機モデルIL 1400を用いて測定した。光硬化性試料は、光開始剤パッケージとして0.5%のカンファーキノン(Sigma−Aldrich)と1.0%のエチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエート(Sigma−Aldrich)と1.0%のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファートを含有した。10mgの硬化した試料を対照として使用した。
各モノマーを0.1重量%の光開始剤I−819(BASF,Germany)と混合した。各サンプルおよそ15mgを、アルミニウム製のDSC用開放密閉パン(TA instruments TO91209)に入れた。パンを示差走査熱量計(DPC 2920、TA Instruments)のホルダーのうちの1つに配置し、空のDSCパンを参照ホルダーに配置した。オーバーヘッドUVランプから生じる照射線のみが個々のDSCパンを直接照射するようDSCホルダーを覆って蓋をした。次に、チャンバを取り囲むよう石英ガラスパネルにより蓋の上を覆い、続いて窒素又は酸素を用い流速1000cm3/分でパージした。チャンバの扉を閉め、10分間パージした。次に、正確に10分間UVランプ(14mW/cm2)のスイッチを入れた。
試験試料のDTDを以下の手順に従って調製した。非硬化試料を4mm(内径)のガラス管に注入した;ガラス管にシリコーンゴムプラグで蓋をした;その後、軸方向におよそ2.88kg/cm2の圧力で5分にわたって管を圧縮した。その後、XL 1500歯科硬化灯(3M Company(St.Paul,Minn.))への暴露により試料を80秒にわたって光硬化させ、続いてKulzer UniXS硬化ボックス(Heraeus Kulzer GmbH,Germany)内で90秒にわたって照射した。硬化試料を約37℃/90%+相対湿度に1時間置いた後、ダイアモンドのこぎりで切断し、圧縮強度を測定するための長さ8mmの円筒形のプラグを形成した。試験に先立ち、プラグは蒸留水中に37℃で約24時間保存した。測定は、ISO Specification 7489(又はAmerican Dental Association(ADS)規格No.27)に従って、10キロニュートン(kN)ロードセルを用い、クロスヘッド速度1mm/分でInstronテスター(Instron 4505、Instron Corp.(Canton,Mass.))で行なわれた。硬化試料の5つのシリンダーを調製して測定し、結果を5つの測定値の平均としてMPaで報告した。
3重量部の実施例4の重合性イオン液体、1重量部のNanocryl C150(50%シリカナノ粒子/トリメチロールプロパントリアクリレート、Nanoresinsから入手可能)、1重量部のトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)(Sartomerから)の混合物として重合性イオン液体コーティングを調製した。光開始剤は0.5重量%濃度のエチル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィン酸塩(TPO−L、BASFから入手可能)であった。
Claims (22)
- カチオン及び芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体であって、カチオン、アニオン、又はカチオンとアニオンのいずれもがフリーラジカル重合性基を含む、重合性イオン液体。
- 前記カチオンがフリーラジカル重合性基を含み、前記アニオンがフリーラジカル重合性基を含まない、請求項1に記載の重合性イオン液体。
- 前記アニオンがフリーラジカル重合性基を含み、前記カチオンがフリーラジカル重合性基を含まない、請求項1又は2に記載の重合性イオン液体。
- 前記アニオン及びカチオンが、それぞれフリーラジカル重合性基を少なくとも1つ含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合性イオン液体。
- 前記フリーラジカル重合性基が(メタ)アクリレート基である、請求項2〜4に記載の重合性イオン液体。
- 前記カチオンが置換アンモニウム又はホスホニウムカチオンである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合性イオン液体。
- 前記フリーラジカル重合性基が(メタ)アクリレート基である、請求項7に記載の重合性イオン液体。
- R3がアルキル又はヘテロアルキル基であり、R4がフリーラジカル重合性基を含む、請求項7又は8に記載の重合性イオン液体。
- R4がアルキル又はヘテロアルキル基であり、R3がフリーラジカル重合性基を含む、請求項7又は8に記載の重合性イオン液体。
- R3及びR4がどちらもフリーラジカル重合性基を少なくとも1つ含む、請求項7又は8に記載の重合性イオン液体。
- R3が重合性基を少なくとも2つ含む、請求項10又は11に記載の重合性イオン液体。
- 前記カチオンが置換イミダゾリウムカチオンである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のイオン液体。
- 前記フリーラジカル重合性基が(メタ)アクリレート基である、請求項14に記載の重合性イオン液体。
- R3がアルキル又はヘテロアルキル基であり、R4がフリーラジカル重合性基を含む、請求項14又は15に記載の重合性イオン液体。
- R4がアルキル又はヘテロアルキル基であり、R3がフリーラジカル重合性基を含む、請求項14又は15に記載の重合性イオン液体。
- R3及びR4がどちらもフリーラジカル重合性基を含む、請求項14又は15に記載の重合性イオン液体。
- Dが、場合により縮合した1、2、又は3つの芳香環を含む、請求項7〜18のいずれか一項に記載の重合性イオン液体。
- 前記イオン液体の、空気下での硬化時発熱対窒素下での硬化時発熱の比が、少なくとも0.70、0.75、0.80、0.90、又は0.95である、請求項1〜19のいずれか一項に記載のイオン液体。
- 前記重合性イオン液体が、60℃、50℃、40℃、30℃又は25℃以下の融点を有する、請求項1〜20のいずれか一項に記載のイオン液体。
- 硬化性組成物であって、前記組成物が、請求項1〜21に記載の重合性イオン液体を少なくとも1つと、他のフリーラジカル重合性モノマー、オリゴマー、又はポリマーのうち少なくとも1つと、を含む、硬化性組成物。
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