JP5792800B2 - 架橋の触媒反応 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、互いに独立に、水素またはC1−4アルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立に、C1−5アルキルまたはOC1−5アルキルであり;
Aは、O、NC1−5アルキル、またはCH2であり;
R6は、C1−5アルキルまたはOC1−5アルキルである)
である共触媒と、炭素−炭素三重結合を含むオリゴマーまたはポリマーと、任意に、溶媒とを含む組成物に関する。
上で開示された組成物を準備する工程と、
鎖伸長および/または架橋を開始するためにこの組成物を加熱して、鎖伸長および/または架橋されたポリマーを得る工程と
を含む方法に関する。
本願および本発明に関しては、以下の定義が適用される。
本発明者らは、脂肪族脂肪族第三級アミン、例えば環状脂肪族第三級アミン、芳香環の一部である少なくとも1つの窒素を含む求核性ヘテロアリールであって、この窒素が非局在化芳香族電子の一部である1つの電子対および非局在化芳香族電子の一部ではない1つの電子対を有し、これにより求核性である求核性ヘテロアリール、または第三級、すなわち三置換の、求核性有機リン化合物、例えば有機ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン、有機ホスファイト、例えばトリフェニルホスファイト、有機ホスフィナイト、および有機ホスフォナイトを、炭素−炭素三重結合を含むオリゴマーまたはポリマーを含む組成物に加えることで、当該オリゴマーまたはポリマーの鎖伸長および/または架橋が開始される温度が下がるということを明らかにした。
A1はNC1−5アルキル、または「O」(酸素)であり、例えばNC1−5アルキルであり;
A2〜A6は、独立に、CH、CR10、および「N」(窒素)から選択され、A2〜A6のうちの少なくとも2つは、互いに独立に、CHまたはCR10であり;
「n」は0(ゼロ)〜3の整数、例えば0(ゼロ)または1であり;
R10は、(Xa)、(Xb)および(Xe)〜(Xg)のいずれの置換可能な原子に結合されていてもよく;
R10は、複数のR10が存在する場合、独立に、C1−5アルキル、例えばメチル、OC1−5アルキル、例えばメトキシ、N(C1−5アルキル)2、例えばジメチルアミノ、およびアリール、例えばフェニルから選択される)
であってもよい。
式Xaの化合物は1−メチルイミダゾールであってもよく;
式Xbの化合物は1−メチルピラゾールであってもよく;
式Xcの化合物は1−メチルベンゾイミダゾールであってもよく;
式Xdの化合物は1−メチルベンゾピラゾールであってもよく;
式Xeの化合物は2−メチル−1,2,3−トリアゾールであってもよく;
式Xfの化合物は1−メチル−1,2,4−トリアゾールであってもよく;
式Xgの化合物はオキサジアゾールであってもよく;
式Xhの化合物は2−メチルテトラゾールであってもよく;
式Xiの化合物は1−メチルテトラゾールであってもよく;
式Xjの化合物は4−ジメチルアミノピリジンであってもよい。
PR15R16R17(XII)
(式中、
R15、R16、およびR17は、互いに独立に、C1−5アルキル、アリール、例えばフェニル、OC1−5アルキル、およびOアリール、例えばフェノキシからなる群から選択される。このアリールおよびOアリールは置換されていてもよい)
であってもよい。
R1およびR2は、互いに独立に、水素またはC1−4アルキル、例えばメチルであり;
R4およびR5は、互いに独立に、C1−5アルキル、例えばメチルもしくはエチル、またはOC1−5アルキル、例えばメトキシまたはエトキシであり;
Aは、O、NC1−5アルキル、例えばNMe、またはCH2であり;
R6は、C1−5アルキル、例えばメチルもしくはエチル、またはOC1−5アルキル、例えばメトキシまたはエトキシである)
の添加は、鎖伸長などの他の反応よりも、架橋を促進することが見出された。従って、このような化合物は、脂肪族第三級アミン、第三級求核性有機リン化合物または求核性ヘテロアリールの存在下で、架橋のための共触媒と考えられてもよい。
フェノール溶媒、例えばフェノール、o−クロロフェノール、m−クロロフェノール、p−クロロフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、および3,5−キシレノール;
非プロトン性アミド溶媒、例えばΝ,Ν−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジン、N−メチルカプロラクタム、およびヘキサメチルホスホロトリアミド;
エーテル溶媒、例えば1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、1,2−ビス(2−メトキシエトキシ)エタン、テトラヒドロフラン、ビス[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]エーテル、1,4−ジオキサン、およびジフェニルエーテル;
第三級アミン溶媒、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、およびトリブチルアミン;ならびに
他の溶媒、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン、ジフェニルスルホン、テトラメチル尿素、アニソール、イソホロン、および水
を含む。
本願明細書に開示される脂肪族第三級アミン、第三級求核性有機リン化合物、もしくは求核性ヘテロアリール、任意に、本願明細書に開示される共触媒、炭素−炭素三重結合を含むオリゴマーもしくはポリマー、任意に、少なくとも1つのさらなるポリマー、例えばオリゴイミドもしくはポリイミド、充填剤、強化材、色素、可塑剤および/または本願明細書に開示されるものなどの溶媒とを含む組成物を準備する工程と;
鎖伸長および/または架橋を開始するためにこの組成物を加熱して、鎖伸長および/または架橋されたポリマーを得る工程と;
任意に、鎖伸長および/もしくは架橋の最中に、または鎖伸長および/もしくは架橋の後に、当該脂肪族第三級アミンもしくは求核性ヘテロアリール、存在する場合は、共触媒、および/または、存在する場合は、溶媒を蒸発させる工程と
を含んでもよい。
波線は、当該オリゴマーもしくはポリマーへの結合点を表し;
「Ar」は、アリール、例えばフェニル、またはヘテロアリールであり;
R3は、「n」が2以上である場合、独立に、C1−4アルキル、OC1−4アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4フルオロアルキルからなる群から選択され;
置換基(複数可)R3は、「Ar」のいずれの置換可能な原子(複数可)に連結されていてもよく;
「n」は0(ゼロ)〜5の整数である)
を含むオリゴマーまたはポリマーであってもよい。
波線は、当該オリゴマーもしくはポリマーへの結合点を表し;
「Ar」は、アリール、例えばフェニル、またはヘテロアリールであり;
R3は、「n」が2以上である場合、独立に、C1−4アルキル、OC1−4アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4フルオロアルキルからなる群から選択され;
置換基(複数可)R3は、「Ar」のいずれの置換可能な原子(複数可)に連結されていてもよく;および
「n」は0(ゼロ)〜5の整数である)
を含むオリゴマーまたはポリマーであってもよい。
R25は、水素、C1−5アルキル、例えばメチル、またはフェニルであり、このフェニルは、ハロゲン、C1−5−アルキル、トリフルオロメチルによって置換されていてもよく;
波線は当該オリゴマーもしくはポリマーへの結合点を示す)
を含むオリゴマーまたはポリマーであってもよい。
R25は、水素、C1−5アルキル、例えばメチル、またはフェニルであり、このフェニルは、ハロゲン、C1−5−アルキル、トリフルオロメチルによって置換されていてもよく;
波線は当該オリゴマーもしくはポリマーへの結合点を示す)
を含むオリゴマーまたはポリマーであってもよい。
であってもよい。
であってもよい。
4,4−ODA 4,4’−オキシジアニリン
AA アセチルアセトアセトナート
ABL アセチルブチロラクトン
BPDA 3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
DEM マロン酸ジエチル
DMAA ジメチルアセチルアセトアセトナート
DMAP ジメチルアミノピリジン
EPA エチニルフタル酸無水物
MI N−メチルイミダゾール
NMP N−メチル−2−ピロリドン
o−DCB オルト−ジクロロベンゼン
PETA フェニルエチニルトリメリット酸無水物(5−(3−フェニルプロパ−2−イノイル)イソベンゾフラン−1,3−ジオン)
PEPA フェニルエチニルフタル酸無水物
PETI フェニルエチニル末端イミドオリゴマー
(フェニルエチニルトリメリット酸無水物;PETA)
0.16gの酢酸パラジウム(0.78mmol)を、300mlのトルエン、54.6mlのトリエチルアミン(0.39mol)、43mlのフェニルアセチレン(0.39mol)および75gの無水トリメリット酸塩化物(0.36mol)の混合物に加えた。この混合物を室温で1.5時間撹拌し、その後、16.5mlのトリエチルアミン(0.12mol)を加えた。この混合物をさらに1時間撹拌し、その後、得られた固体を濾別した。この固体を150mlのトルエンで洗浄し、次いで750mlの酢酸エチルの中に懸濁させた。この混合物を30分間還流させ、その後、この混合物をシリカゲル床上で濾過した。濾液を真空下で濃縮し、形成した沈殿物を濾別し、トルエンで洗浄した。この固体を真空下で乾燥し、39gのPETA(0.14mol)を得た。1H NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.84(q,1H,J=1.4Hz),8.74(dd,1H,J=7.8Hz),8.22(dd,1H,J=8.0Hz),7.77(m,1H) 7.59(m,2H),7.51(m,2H)。
ブロモフタル酸無水物(50.0g、0.22mol)、トリエチルアミン(33.8mL、0.24mol)およびトルエン(220mL)を、ガラス反応器の中で、窒素(g)雰囲気で、室温で混合した。ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド(0.77g、0.001mol)、CuI(0.42g、0.002mol)およびトリフェニルホスフィン(0.87g、0.003mol)を加え、温度を50℃に上げた。プロピン(18.0g、0.45mol)を、ガス注入口を通して、3時間にわたってゆっくり加えた。この反応混合物を、ガラスフィルター漏斗に通して濾過し、溶液を乾固するまで濃縮し、粗製固体生成物(40.1g、98%)を得た。生成物をトルエンから再結晶し、淡黄色固体(24.7g、60%)を得た。
109〜110℃(DSCを用いて決定した)
1H NMR(400MHz、d−DMSO):δ = 2.15(s,3H),7.94−8.05(m,3H)。
およそ3mgのMEPAを、1mg/mLの濃度で無水MeOHに溶解させた。この溶液を30分間超音波処理した。200μLのMEPA溶液を、300μLのMeOH:HOAc(100:0.1)、(A)、および300μLのH2O:MeOH:HOAc(95:5:0.1)、(Bと混合した。得られた混合物をLC/UV/MSに注入した(注入量2μL)。分離を、Dr.Maisch Reprosphere C18 AQカラム(100×2.1mm;dp 3μm)で実施した。移動相は40% Aおよび60% Bから構成されており、流量は0.100mL/分であった。UV検出は254nmで実施し、MSは正イオン走査モード m/z 190〜260で動作した。メチルエチニルフタル酸(MH+ 205およびMNa+ 227)に対応するRt 15.6分を持つ1つのピーク、ならびにそれぞれ、メチルエチニルフタル酸モノメチルエステル(MH+−H2O 201およびMNa+ 241)の2つの位置異性体に対応するRt 26.7および29.4を持つ2つのピークが認められた。
PETA(1.0g、3.6mmol)、m−フェニレンジアミン(1.9mmol)および酢酸(8mL)をガラス反応器の中で混合し、60℃に一晩加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、沈殿を濾別した。この固体生成物をヘプタン(10mL)で処理し、濾過し、乾燥して、PETAで末端封鎖されたp−フェニレンジアミンを、黄色がかった/褐色の生成物(1.1g、1.8mmol)として、93%で得た。
EPA、PEPAまたはPETAで末端封鎖されたm−フェニレンジアミンを、触媒および/または共触媒および/または溶媒の不存在下で、ならびに存在下で、10℃/分のランプでTA instrument DSC Q2000を使用する示差走査熱量測定(DSC)によって分析した。この反応は温度依存性および時間依存性があるので、等温的に、またはより速いもしくはより遅い温度勾配を用いてこの実験を行うと、当該触媒反応および生成物の安定性について異なる閾値を生じる可能性がある。
PETAで末端封鎖されたm−フェニレンジアミンを、室温でジクロロメタン(1.5g/20ml)に溶解させた。実施例27では、さらなる添加剤を加えなかったのに対し、実施例28では、25重量%の1−メチルイミダゾールを加え、実施例29では、25重量%のピペリジン、求核性の第三級ではないアミン、を加えた。
Claims (16)
- 前記オリゴマーまたはポリマーは、フェニルエチニル基、プロピノイル基、ならびに/またはフェニルエチニル基およびプロピノイル基を含む基を含む、請求項1に記載の使用。
- 前記環状脂肪族第三級アミンまたは前記ヘテロアリールは、置換可能な水素原子を有する窒素原子を含まず、
前記ヘテロアリールは、炭素、窒素および共有結合で結合された水素原子のみを含むか、または、炭素、窒素、酸素および共有結合で結合された水素原子のみを含み、
前記ヘテロアリールは置換されていない、または前記ヘテロアリールは、独立に、−OC1−5アルキル、−N(C1−5アルキル)2、およびC1−5アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されている、請求項1または請求項2に記載の使用。 - 前記触媒は、前記ヘテロアリールであり、前記ヘテロアリールは単環式である、請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の使用。
- A1はNC1−5アルキルであり、整数「n」は0(ゼロ)または1である、請求項5に記載の使用。
- 前記ヘテロアリールは4−ジメチルアミノピリジン、または1−メチルイミダゾールである、請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の使用。
- 前記触媒は前記第三級求核性有機リン化合物であり、
前記第三級求核性有機リン化合物は、式(XII)の化合物
PR15R16R17(XII)
(式中、R15、R16、およびR17は、互いに独立に、C1−5アルキル、フェニル、OC1−5アルキル、およびOフェニルからなる群から選択される)
である、請求項1に記載の使用。 - 前記第三級求核性有機リン化合物は、トリフェニルホスフィン(PPh3)、トリブチルホスフィン(PBu3)、トリメチルホスフィン(PMe3)、フェニルジメチルホスフィン(PPhMe2)、およびトリフェニルホスファイト(P(OPh)3)からなる群から選択される、請求項8に記載の使用。
- 前記使用は、鎖伸長および/または架橋される三重結合の量に対して少なくとも5モルパーセントの前記触媒の使用を含む、請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の使用。
- 前記オリゴマーまたは前記ポリマーは、オリゴイミドまたはポリイミド、ポリアミドまたはエポキシ樹脂である、請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の使用。
- 前記オリゴマーまたは前記ポリマーは、PEPA(フェニルエチニルフタル酸無水物)、EPA(エチニルフタル酸無水物)、5,5’−(エチン−1,2−ジイル)ビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)、5−(プロパ−1−イン−1−イル)イソベンゾフラン−1,3−ジオン、および/または5−(3−フェニルプロパ−2−イノイル)イソベンゾフラン−1,3−ジオンの使用によって得ることができる、請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の使用。
- 前記オリゴマーまたは前記ポリマーは、式(IVa)および/または(IVb)の残基
R25は、水素、C1−5アルキル、またはフェニルであり、前記フェニルは、ハロゲン、C1−5−アルキル、および/またはトリフルオロメチルによって置換されていてもよく;
波線は、前記オリゴマーまたは前記ポリマーへの結合点を示す)
を含むオリゴマーまたはポリマー;
式(IVa1)、(IVa2)、(IVa3)、(IVb1)、(IVb2)または(IVb3)の残基
R25は、水素、C1−5アルキルまたはフェニルであり、前記フェニルは、ハロゲン、C1−5−アルキル、トリフルオロメチルによって置換されていてもよく;
波線は、前記オリゴマーまたはポリマーへの結合点を示す)
を含むオリゴマーまたはポリマー;
式(IV)の残基
波線は、前記オリゴマーもしくは前記ポリマーへの結合点を表し;
「Ar」はアリールまたはヘテロアリールであり;
R3は、「n」が2以上である場合、独立に、C1−4アルキル、OC1−4アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4フルオロアルキルからなる群から選択され;
置換基(複数可)R3は、「Ar」のいずれの置換可能な原子(複数可)に連結されていてもよく;
「n」は0(ゼロ)〜5の整数である);
式(IV1)、(IV2)または(IV3)の残基
波線は、前記オリゴマーもしくは前記ポリマーへの結合点を表し;
「Ar」は、アリールまたはヘテロアリールであり;
R3は、「n」が2以上である場合、独立に、C1−4アルキル、OC1−4アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4フルオロアルキルからなる群から選択され;
置換基(複数可)R3は、「Ar」のいずれの置換可能な原子(複数可)に連結されていてもよく;
「n」は0(ゼロ)〜5の整数である)
を含むオリゴマーまたはポリマーである、請求項1から請求項13のいずれか1項に記載の使用。 - 式(IVa1)、(IVa2)または(IVa3)におけるR25がメチルであり、式(IV1)、(IV2)または(IV3)における「Ar」がフェニルである請求項14に記載の使用。
- 前記オリゴマーまたは前記ポリマーは、芳香族二無水物の少なくとも1つの残基および芳香族ジアミンの少なくとも1つの残基を含むオリゴイミドまたはポリイミドであり、
前記芳香族ジアミンは、1,4−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、または一般式(XXI)のジアミン
前記アミノ基は、前記ベンゼン残基の中のいずれかの置換可能な炭素原子に連結されており;
「L」は、直接の結合、または−O−、−S−、−C(O)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CH2−、3−オキシフェノキシ基、4−オキシフェノキシ基、4’−オキシ−4−ビフェノキシ基、および4−[1−(4−オキシフェニル)−1−メチルエチル]フェノキシ基からなる群から選択される部分である)
であり;
前記芳香族二無水物は、ピロメリト酸二無水物または一般式(XX)の二無水物
「G」は、直接の結合、またはカルボニル基、メチレン基、スルホン基、スルフィド基、エーテル基、−C(O)−フェニレン−C(O)−基、イソプロピリデン基、ヘキサフルオロイソプロピリデン基、3−オキシフェノキシ基、4−オキシフェノキシ基、4’−オキシ−4−ビフェノキシ基、および4−[1−(4−オキシフェニル)−1−メチルエチル]フェノキシ基からなる群から選択される二価の基を表し;
「G」は、それぞれ、前記イソベンゾフラン−1,3−ジオン残基の中の4位または5位および4’位または5’位に連結されている)
である、請求項1から請求項15のいずれか1項に記載の使用。
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