JP5773676B2 - 歯科用セメント - Google Patents
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Description
(イ)重合性単量体、
(ロ)α−ジケトン類化合物、
(ハ)以下の3種からなる第3級芳香族アミン組成物、及び
i)一般式(1)
で示される第3級芳香族アミン
ii)一般式(2)
で示される第3級芳香族アミン
iii)一般式(3)
で示される第3級芳香族アミン
(ニ)フィラー
を含んでなる歯科用セメントである。
(イ)重合性単量体
本発明における重合性単量体は、公知のものが特に制限されることなく使用できるが、通常、ラジカル重合性単量体が好ましく使用される。ラジカル重合性単量体が有するラジカル重合性不飽和基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基、(メタ)アクリロイルチオ基等の(メタ)アクリロイル系基、ビニル基、アリル基、スチリル基が例示される。
単官能重合性単量体としては、例えば、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n―ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、n―ステアリル(メタ)アクリレートシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2―ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3―ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、若しくはグリシジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のアルキルエステル、1H,1H,3H―ヘキサフルオロブチルメタクリレート、1H,1H,5H―オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1H,6H―デカフルオロヘキシルメタクリレート若しくは1H,1H,7H―ドデカフルオロヘプチルメタクリレート等の含フッ素(メタ)アクリレート、あるいは下記式(i)から(v)、(vi)〜(vii)で示される(メタ)アクリレート等が挙げられる。
二官能重合性単量体としては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3―ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4―ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6―へキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9―ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10―デカンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2―ビス((メタ)アクリロキシフェニル)プロパン、2,2―ビス[4―(3―(メタ)アクリロキシエトキシ)―2―ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―(メタ)アクリロキシジプロポキシフェニルプロパン、2―(4―メタクリロキシエトキシフェニル)―2―(4―(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2―(4―(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)―2―(4―(メタ)アクリロキシトリエトキシフェニル)プロパン、2―(4―(メタ)アクリロキシ
ジプロポキシフェニル―2―(4―(メタ)アクリロキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4―(メタ)アクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、あるいは2,2−ビス(4―(メタ)アクリロキシイソプロポキシフェニル)プロパン等が挙げられる。
三官能重合性単量体としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエルスリトールトリ(メタ)アクリレートあるいはトリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
四官能重合性単量体としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、あるいはペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(ロ)α−ジケトン類化合物
本発明の光重合開始剤としては、第3級芳香族アミンとエキサイプレックスを形成する、α−ジケトン類化合物を使用することが重要であり、可視または紫外光線を照射することによって重合性単量体の重合を開始し得るものであれば特に制限なく用いることができる。
(ハ)3種の第3級芳香族アミン組成物
本発明においてセメントには、3種の第3級芳香族アミン組成物が含有される。これにより、本発明のセメントは、化学重合には全く影響を与えずに、光重合速度を緩やかにでき、化学硬化および光硬化共に、良好な物性を維持したまま、半硬化状態の時間を延長できる。その原理は既に説明したとおりである。
で示される。
で示される。
で示される。
本発明において、セメントに配合されるフィラーは、セメントの強度を向上させ、かつ重合時の収縮を抑える作用を有する。また、フィラーの添加量により、セメントが硬化する前の粘度(操作性)を調節することができる。フィラーとしては、無機フィラー、有機フィラーおよび無機一有機複合フィラーから選択される1種以上を適宜用いることができる。
フィラーの配合量は、好ましくは、重合性単量体100質量部に対して、50〜500質量部の範囲である。特に好ましくは、重合性単量体100質量部に対して150〜400質量部である。フィラーの量が50質量部未満の場合には、セメントとしての十分な強度が得られず、500質量部を越えて配合される場合には、粘度が高くなり、練和感が重くなる等の操作性が悪くなったり、セメントが厚くなってしまい、補綴物との適合性を悪くなったりすることがある。
(ホ)過酸化物
本発明の歯科用セメントを、光重合だけでなく化学重合でも硬化するデュアルキュア型のものとする場合には、化学重合触媒として、過酸化物を配合すれば良い。化学重合触媒としての過酸化物は、特に制限されるものではなく公知のものを使用することができる。代表的な過酸化物としては、ケトンパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシケタール、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネート等がある。
「D−2.6E」:2,2’―ビス(4―(メタクリロキシエトキシ)フェニル)プロパン
「BisGMA」:2.2’ ―ビス[4―(2―ヒドロキシ―3―メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン
「3G」:トリエチレングリコールジメタクリレート
「HEMA」:2―ヒドロキシエチルメタクリレート
「SPM」:2―メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェートおよびビス(2―メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンフォスフェートを質量比2:1の割合で混合した混合物
[(ロ)α−ジケトン類化合物]
「CQ」:カンファーキノン
「BN」:ベンジル
[(ハ)第3級芳香族アミン化合物]
・i)成分
「DMBE」:4−ジメチルアミノ安息香酸エチル
「DMAB」:エチル−p−ジメチルアミノベンゾエート
・ii)成分
「DEPT」:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン
「MAET」:2−(N−メチルアニリノ)エタノール
「CEPT」:N,N−ジ(1−クロロエチル)−p−トルイジン
・iii)成分
「DMPT」:N,N−ジメチル−p−トルイジン
「EMAN」:N−エチル− N−メチルアニリン
[(ニ)フィラー]
「F1」:球状シリカ―ジルコニア(平均粒径0.4μm)をγ―メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランにより疎水化処理したもの
「F2」:不定形シリカ―ジルコニア(平均粒径3μm)γ―メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランにより疎水化処理したもの
「F3」:ヒュームドシリカ(平均粒径0.02μm)をメチルトリクロロシランにより表面処理したもの
[(ホ)過酸化物]
「BPO」:ベンゾイルパーオキサイド
「HPO」:3,5,5―トリメチルヘキサノイルパーオキサイド
[(へ)その他]
(連鎖移動剤)
Me−Me:2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン
(重合禁止剤)
BHT:2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール
また、実施例および比較例で評価した各物性の試験方法は、以下のとおりである。
(1)余剰セメント除去性の試験方法
牛を屠殺し、屠殺後24時間以内に牛前歯を抜去した。抜去した牛前歯を、注水下、#600のエメリーペーパーで研磨し、唇面に平行かつ平坦になるように、1cm2程度エナメル質を削り出し、37℃恒温槽内で2時間保温した。ペースト1−aとペースト1−bとを等量ずつ混合して10秒間練和し、練和開始から30秒後に牛歯を恒温槽内から取り出して、エナメル質平面に、上記練和して得られたセメント15mgを盛りつけた。盛り付けたセメント上に2mm四方のアルミ板を圧接し、アルミ板の周りにセメントをはみ出させた状態にし(はみ出したセメントが余剰セメント)、試験用サンプルを作製した。
○:短針はスムーズに刺せ、それを起こすと、先に余剰セメントが大きな塊として付着して効率的に除去できる。
△:余剰セメントの粘度が足りないため、短針を刺し、それを起こしても、短針の先に余剰セメントは付着するが、塊は小さい/余剰セメントの硬度がかなり高く、短針はかなり力を込めないと刺せない
×:余剰セメントの流動性が高く、短針を刺し、それを起こしても、余剰セメントは塊として付着しない/余剰セメントはほぼ完全硬化しており、短針が刺せない。
(3)硬化体曲げ強度の試験方法
10秒間練和したペーストを、2×2×25mmの角柱状の孔を有する型に填入し、両側をPE製フィルム、さらにアクリル板で挟んで、クリップを用いて圧接した。これを、光硬化の場合には、両面20秒ずつ光照射を行い、化学硬化の場合には、37℃インキュベータに1時間放置して硬化させた。型から取り出した硬化体を37℃水中に一晩浸漬したものを試験片とし、オートグラフ2AGI-50kN(島津製作所社製)を用いて、クロスヘッドスピード1.0mm/minで、試験片の3点曲げ破壊強度を測定した。
(4)接着試験方法(化学硬化)
牛を屠殺し、屠殺後24時間以内に牛前歯を抜去した。抜去した牛前歯を、注水下、#600のエメリーペーパーで研磨し、唇面に平行かつ平坦になるように、エナメル質および象牙質平面を削り出した。次に、削り出した平面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥させた。次に、この平面に直径3mmの穴を有する両面テープを貼り付け、この穴にトクヤマデンタル製「エステライトコアクイックボンド」を塗布し、エアブローで乾燥させた。次に、セメントを塗布し、さらにその上にステンレス製アタッチメントを圧接することで、接着試験片を作製した。上述の接着試験片を37℃の水中に24時聞浸漬した後、引張り試験機(オートグラフ、株式会社島津製作所製)を用いて、クロスヘッドスピード2mm/minにて引っ張り、歯質と接着材との引っ張り接着強度を測定した。歯質と接着材との引張接着強度の測定は、各実施例あるいは各比較例につき、各種試験片4本についてそれぞれ測定した。その4回の引張接着強度の平均値を、該当する実施例若しくは比較例の接着強度とした。
(イ)重合性単量体として、1.0gのBis−GMA、1.5gの3Gおよび2.5gのD−2.6Eを用い、(ハ)第3級芳香族アミン組成物として、0.05gのDMBE、0.15gのDEPT、および0.05gのDMPTを用い、これらを均一になるまで攪拌した。得られた混合物に、(ニ)フィラーとして、9.0gのF1、6.0gのF2、および0.25gのF3を、メノウ乳鉢で混合し真空下にて脱泡することにより、フィラー充填率74.8%のペースト1−aを調製した。
実施例1において、ペースト1−aに配合する(イ)重合性単量体、(ハ)第3級芳香族アミン組成物、(ニ)フィラー、およびペースト1−bに配合する(イ)重合性単量体、(ホ)過酸化物、(ニ)フィラーの種類および配合量を、夫々表1および表2に示すように変更した以外、実施例1と同様に実施して、組成の異なる歯科用セメントを各製造した。夫々の歯科用セメントについて、余剰セメント除去性試験、硬化体曲げ強度試験、および接着試験を行なった。その結果を表3に示した。
比較例1〜6
比較例1〜3では、実施例1において、ペースト1−aに配合する(ハ)第3級芳香族アミン組成物を、夫々表4および表5に示すように変更した以外、実施例1と同様に実施して、組成の異なる歯科用セメントを各製造した。また、比較例4では、実施例1において、ペースト1−aに配合するDEPTの代わりに、重合禁止剤(BHT)をペースト1−aおよび1−bに加えた場合であり、実施例1と同様に実施して、組成の異なる歯科用セメントを各製造した。さらに、実施例5および6では、実施例1において、ペースト1−aに配合するDEPTの代わりに、連鎖移動剤(Me−Me)をペースト1−aおよび1−bに加えた場合であり、実施例1と同様に実施して、組成の異なる歯科用セメントを各製造した。これらの歯科用セメントについて、余剰セメント除去性試験、硬化体曲げ強度試験、および接着試験を行なった。その結果を表6に示した。
Claims (6)
- (イ)重合性単量体、
(ロ)α−ジケトン類化合物、
(ハ)以下の3種からなる第3級芳香族アミン組成物、及び
i)一般式(1)
(ただし、Aは、アルキルオキシカルボニル基であり、R1およびR2は各々独立に、炭素数1〜6の低級アルキル基であり、nは1〜3の整数である。)
で示される第3級芳香族アミン
ii)一般式(2)
(ただし、R3は、炭素数1〜4の低級アルキル基であり、RaおよびRbは、各々独立に、炭素数1〜6の低級アルキル基であり、RaおよびRbの少なくとも一方は置換基として、ヒドロキシル基、ニトロ基、スルホン酸基またはハロゲンを有するものであり、mは0〜3の整数である。)
で示される第3級芳香族アミン
iii)一般式(3)
(ただし、R4、R5およびR6は各々独立に、炭素数1〜4の低級アルキル基であり、pは0〜3の整数である。)
で示される第3級芳香族アミン
(ニ)フィラー
を含んでなる歯科用セメント。 - ii)一般式(2)で示される第3級芳香族アミンにおいて、RaおよびRbの炭素数1〜6の低級アルキル基が有する置換基が、ヒドロキシル基またはハロゲンである請求項1記載の歯科用セメント。
- (ハ)第3級芳香族アミン組成物における、各第3級芳香族アミンのi):ii):iii)で示される質量比が、1:1〜5:0.1〜2である、請求項1または請求項2に記載の歯科用セメント。
- (イ)重合性単量体100質量部に対して、(ロ)α−ジケトン類化合物0.01〜5質量部、(ハ)第3級芳香族アミン組成物0.01〜10質量部、(ニ)フィラー50〜500質量部が配合されてなる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の歯科用セメント。
- 更に、(ホ)過酸化物を含んでなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用セメント。歯科用セメント。
- (ホ)過酸化物の配合量が、(イ)重合性単量体100質量部に対して、0.01〜5質量部である、請求項5記載の歯科用セメント。
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