JP5770470B2 - ビスヒドロキシアリールシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
Aは、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、C1−C8アルキレン基、C7−C16のアリール基置換アルキレン基、−O−もしくは−S−を有するC1−C8へテロアルキレン基、または−O−もしくは−S−を有するC7−C16のアリール基置換へテロアルキレン基であり;Zは、置換もしくは非置換C4−C18アルキレン基、置換もしくは非置換C6−C18シクロアルキレン基、または置換もしくは非置換C10−C18アリーレン基であって、この際、前記置換基は、C1−C6アルキル基、C6−C18アリール基またはハロゲン原子であり;Yは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C18アルコキシ基、C1−C10アルキル基、またはC6−C18アリール基であり;nは、それぞれ独立して、4〜100の整数である。)
また、本発明の他の一形態によると、下記一般式(2)で表されるヒドリド末端シロキサンを、下記一般式(3)で表されるフェノール誘導体と反応させて、下記一般式(4)で表されるモノヒドロキシアリールシロキサンを合成する段階、および前記モノヒドロキシアリールシロキサンとジエンとを反応させる段階を含む、前記一般式(1)で表されるビスヒドロキシアリールシロキサンの製造方法が提供される。
本発明の明細書にて、「アルキル基」は鎖状または分枝状のアルキル基を含む。
第1段階
前記第1段階は、前記一般式(2)で表されるヒドリド末端シロキサンと、一般式(3)で表されるフェノール誘導体とを反応させて、前記一般式(4)で表されるモノヒドロキシアリールシロキサンを合成する段階である。
第2段階は、一般式(4)で表されるモノヒドロキシアリールシロキサンと、ジエンとを反応させて、一般式(1)で表されるビスヒドロキシアリールシロキサンを製造する段階である。
本発明に係る製造方法の一形態は、Pt/C触媒存在下、フェノール誘導体と、ヒドリド末端シロキサンとを反応させてモノヒドロキシアリールシロキサンを合成し、得られたモノヒドロキシアリールシロキサンを、Pt/C触媒存在下、同一条件でジエンと反応させてビスヒドロキシアリールシロキサンを製造するものである。
塩化メチレン150mlに9.1%NaOH水溶液130ml、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA)(21.1g,92.4mmol)、およびメチルトリブチルアンモニウムクロライド(1.3g,5.3mmol)を仕込み、激しく撹拌し、反応溶液の温度を20〜25℃に維持した。トリホスゲン(10.1g,101.7mmol)を溶解した塩化メチレン溶液50mlを投入し、pH6〜7に維持しながら10分間撹拌した。塩化メチレン15mlに溶解された実施例1のビスヒドロキシオリゴジメチルシロキサンA(17.8g,6.9mmol)を投入した。50%NaOH水溶液で反応溶液をpH10〜12に維持しながら10分間撹拌した。次に、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(84.7g,371.0mmol)、水150ml、および塩化メチレン150mlを投入し、1時間撹拌した。反応溶液にトリエチルアミン(1.0g,9.9mmol)およびパラ−クミルフェノール(3.8g,17.9mmol)を添加した後、50%NaOH水溶液を用いてpHを10〜12に維持しながらトリホスゲン(40.7g,411.6mmol)が溶解した塩化メチレン溶液200mlを1時間かけてゆっくり反応容器に投入しながら撹拌した。さらに1時間撹拌した後、有機層を分離した。前記有機層を10%HCl水溶液200mlで中和し、pHが中性になるまで水で数回洗浄した。有機層の溶媒を一部除去した後、メタノールを添加して重合物を沈殿させた。得られた沈殿物をろ過した後、乾燥させて粉末状態の重合物を得た。重合体のDOSY(Diffusion Ordered Spectroscopy)分析の結果、ビスヒドロキシオリゴジメチルシロキサンAは、ポリカーボネートの主鎖内に結合して存在することが確認された。GPC分析の結果、重合体のMwは21,248g/molだった。
9.1%KOH水溶液100mlに、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(10.0g,43.8mmol)、実施例1で合成したビスヒドロキシオリゴジメチルシロキサンA(1.78g,0.69mmol)、フェノール(0.41g,4.38mmol)、およびトリフェニルベンジルホスホニウムクロライド(0.46g,1.18mmol)を添加した。反応溶液を撹拌しながら−5℃まで冷却した。次に、塩化メチレン200mlとベンジルホスホニルジクロライド(8.51g,43.8mmol)との混合溶液を30分間かけて滴下した後、0℃で2時間撹拌した。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表されるビスヒドロキシアリールシロキサン。
- 前記R1およびR2が、それぞれ独立して、C1−C6アルキル基である、請求項1に記載のビスヒドロキシアリールシロキサン。
- 前記Aが、それぞれ独立して、C2−C6アルキレン基である、請求項1または2に記載のビスヒドロキシアリールシロキサン。
- 前記Zが、置換もしくは非置換C4−C10アルキレン基、または置換もしくは非置換C6−C10シクロアルキレン基であり、この際、前記置換基は、C1−C6アルキル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のビスヒドロキシアリールシロキサン。
- 前記Yが、それぞれ独立して、C1−C3アルコキシ基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のビスヒドロキシアリールシロキサン。
- 下記一般式(1)で表されるビスヒドロキシアリールシロキサンの製造方法であって、
前記製造方法は、下記一般式(2)で表されるヒドリド末端シロキサンを、下記一般式(3)で表されるフェノール誘導体と反応させて、下記一般式(4)で表されるモノヒドロキシアリールシロキサンを合成する段階;および
前記モノヒドロキシアリールシロキサンとジエンとを反応させる段階を含む、製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のビスヒドロキシアリールシロキサン由来の構成単位を含む、共重合体。
- ポリカーボネート、ポリホスホネートおよびポリエステルからなる群から選択される1種以上の構成単位が、請求項1〜5のいずれか1項に記載のビスヒドロキシアリールシロキサン由来の構成単位によって置換されてなる、請求項7に記載の共重合体。
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