JP5769292B2 - ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル、及びそれを含有する外用剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
RO−(XO)n−Y (1)
[式中、Rはコレステロール、フィトステロール、ラノステロール、エルゴステロール及びこれらの水素添加物であるコレスタノール、フィトスタノール、ラノスタノール、エルゴスタノールから選択されるステロール骨格を示し、Xはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選択される1種以上を共重合、ブロック重合又はランダム重合させたポリオキシアルキレン基を示し、nは、1〜10の整数を表す。また、Yは、炭素数が8〜24の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸から選ばれる1種または2種以上からなる脂肪酸残基を表す。]
ガラス製反応容器に、POP(3)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)88.35g、ラウリン酸30.05gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、200℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、ろ過をしてPOP(3)フィトステロールラウレート104gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1735.6cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
ガラス製反応容器に、POP(5)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)84.63g、イソステアリン酸34.14g、水酸化カリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、42.5%リン酸水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、POP(5)フィトステロールイソステアレート105gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
ガラス製反応容器に、POP(3)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)76.57g、ベヘン酸44.28g、パラトルエンスルホン酸一水和物0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、140℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、48%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、POP(3)フィトステロールベヘネート106gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1108.8cm−1)。
ガラス製反応容器に、POP(5)フィトスタノールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)77.57g、12−ヒドロキシステアリン酸33.06g、炭酸カリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、42.5%リン酸水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、POP(5)フィトスタノールヒドロキシステアレート97gを得た。IR分析(3427.6cm−1、2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
ガラス製反応容器に、POE(3)POP(7)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)85.81g、イソステアリン酸25.61g、水酸化ナトリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、42.5%リン酸水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、POE(3)POP(7)フィトステロールイソステアレート110gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
実施例2のPOP(5)フィトステロールエーテルをPOP(3)フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP(3)フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
実施例2のPOP(5)フィトステロールエーテルをPOP(7)フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP(7)フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
実施例2のPOP(5)フィトステロールエーテルをPOP(10)フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP(10)フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
ガラス製反応容器に、POP(5)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)70.52g、エイコサン二酸17.13g、水酸化ナトリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、42.5%リン酸水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、ビス[POP(5)フィトステロール]エイコジエート110gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
同一人物に由来する毛髪束をブリーチ処理し、人為的にダメージ毛髪を作成した。このダメージ毛髪束に、本発明のPOP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)の5%エタノール溶液を処理し、ブラシで100回ブラッシングした毛髪束を処理毛髪束とした。また比較として、ダメージ毛髪束をブラシで100回ブラッシングした毛髪束を未処理毛髪束とした。ダメージ毛髪束(図1)、処理毛髪束(図2)、未処理毛髪束(図3)を、白金蒸着処理の後、走査電子顕微鏡(JSM-5800LVC、日本電子株式会社)により1000倍にて観察した。
図1〜3に示すように、未処理毛髪束(図3)では、ブラッシングによる毛髪のダメージが観察されたのに対し、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル(図2)で処理した毛髪は、毛髪ダメージを抑制する効果に優れることが確認された。
本発明のPOP(3)フィトステロールベヘネート(製造例3)又はPOP(5)フィトスタノールヒドロキシステアレート(製造例4)を配合した表1に示す処方のクリームを調製し、30代の男性ボランティア3名を用いて連用(2週間)による皮膚表面水分量測定試験を実施した。試料の塗布部位は脹脛とし、塗布回数は2回/日とした。塗布開始1、2週間経過後の塗布部位の皮膚コンダクタンスの変化を皮膚表面水分量測定装置SKICON200を用いて測定した。
表2に示すように、1週間及び2週間の連用において、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含むクリームは比較例のクリームと比較して皮膚コンダクタンスを上昇させることが確認された。従って、本発明品のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含むクリームの保湿効果が確認された。
A相を80℃に加温して均一に溶解し、攪拌しながら、同温度に加温したB相を加えて、乳化した。40℃まで攪拌しながら冷却して試料とした。
本発明のPOP(3)フィトステロールイソステアレート(製造例6)、POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)、POP(7)フィトステロールイソステアレート(製造例7)又はPOP(10)フィトステロールイソステアレート(製造例8)を配合した表3に示す毛髪用のトリートメントを調製し、毛髪に処理したときの美容師による感触評価試験をおこなった。比較として、POP(3)フィトステロール、POP(5)フィトステロール、POP(7)フィトステロール又はPOP(10)フィトステロールを用いて同様の試験をおこなった。
表4に示すように、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルを配合したトリートメントは、トリートメント塗布時も滑らかで、リンス後も良好な柔軟感、スベリ感を毛髪に与え、毛髪の修復効果を実感できることが確認された。この効果は、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルのステロール骨格部分が、毛髪に効率的に浸透し、傷ついた毛髪を修復し、さらに、脂肪酸由来のアルキル鎖が、スベリ感を与えたためと考えられた。また、その効果は、ポリオキシアルキレン付加モル数が5以下の場合に特に顕著に優れることが示された。一方、ポリオキシアルキレンステロールを配合したトリートメントは、トリートメント塗布時の感触が重すぎたりした。ポリオキシアルキレンステロールは、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルと同様に、ステロール骨格部分が毛髪に効率的に浸透するが、脂肪酸由来のアルキル鎖をもたないため、毛髪に充分なスベリ感を与えることができず、ポリオキシアルキレン基の末端のOH基に起因するべたつきが発生したためと考えられた。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、ポリオキシアルキレン基の末端のOH基を脂肪酸残基で封鎖しているためべたつきがなく、しかも、毛髪にスベリ感や柔軟感を毛髪に付与できるものである。
エチルアルコール 5.0(%)
グリセリン 1.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
POE(20)POP(4)セチルエーテル
1.0
POP(3)フィトステロールイソステアレート(製造例6)
0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
トリメチルグリシン 1.0
ポリアスパラギン酸ナトリウム 0.1
テトラヘキシルデカン酸アスコルビル 0.1
酢酸トコフェロール 0.1
EDTA−2Na 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.05
水酸化カリウム 0.02
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、可溶化状態も良好であった。
スクワラン 5.0(%)
2−エチルヘキサン酸セチル 5.0
ジメチルポリシロキサン 0.5
パルミチン酸セチル 0.5
ベヘニルアルコール 1.5
ステアリン酸 0.5
セラミド2 0.1
水素添加トコフェロール 0.1
キミルアルコール 0.1
親油型モノステアリン酸グリセリル 1.0
モノステアリン酸POE(20)ソルビタン
1.0
テトラオレイン酸POE(40)ソルビタン
1.5
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
0.2
POE(30)フィトステロール 0.1
プロピレングリコール 7.0
キサンタンガム 0.1
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
3−O−ヘキサデシル−L−アスコルビン酸
0.3(%)
トリヘキシルデカン酸ピリドキシン 0.5
dl−α−トコフェロール 0.2
パルミチン酸レチノール 0.1
水添レチノール 0.1
スクワラン 10.0
ミリスチン酸イソセチル 6.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
マカデミアナッツ油 1.0
ジメチルポリシロキサン 0.2
セタノール 5.0
POE(20)セチルエーテル 1.0
テトラオレイン酸POE(40)ソルビット
0.5
モノステアリン酸グリセリル 1.0
水素添加大豆レシチン 0.2
POP(3)フィトステロールラウレート(製造例1)
0.2
1,3−ブチレングリコール 5.0
キサンタンガム 0.1
ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
クエン酸 適量
クエン酸ナトリウム 適量
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
流動パラフィン 7.0(%)
デカメチルシクロペンタシロキサン 3.0
セチルアルコール 4.0
縮合リシノール酸ヘキサグリセリル 0.5
POE(20)セチルエーテル 1.0
パラメトキシ桂皮酸オクチル 7.0
酸化チタン 3.0
ビス[POP(5)フィトステロール]エイコジエート
(製造例9) 0.5
dl−α−トコフェロール 0.2
1,3−ブチレングリコール 5.0
キサンタンガム 0.3
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.1
クワエキス 0.1
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
メトキシケイヒ酸エチルヘキシル 7.5(%)
サリチル酸エチルヘキシル 5.0
酸化チタン 8.0
酸化亜鉛 5.0
ジメチコン6mm2/s 4.0
フェニルメチルシリコーン 3.0
トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン 2.0
パルミチン酸エチルヘキシル 5.0
モノステアリン酸ポリグリセリル−2 0.8
ステアリルアルコール 1.4
ベヘニルアルコール 1.6
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
0.3
POP(3)フィトステロールベヘネート(製造例3)
0.2
1,3−ブチレングリコール 7.0
グリセリン 5.0
ヒドロキシエチルセルロース 0.2
キサンタンガム 0.3
EDTA−2Na 適量
アルギニン 適量
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
グリチルレチン酸ステアリル 0.1(%)
セタノール 1.0
ステアリルアルコール 2.0
酢酸トコフェロール 0.3
オリーブスクワラン 5.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
水添ポリデセン 15.0
シクロメチコン 25.0
1,3−ブチレングリコール 4.0
グリセリン 2.0
POE(3)POP(7)フィトステロールイソステア
レート(製造例5) 0.2
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
1.0
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
パネルを用いて官能評価を実施したところ、肌荒れしにくく、洗い上がりの肌の状態が良好であった。また、乳化状態も良好であった。
ラウリン酸 3.0
ミリスチン酸 15.0
パルミチン酸 3.0
ステアリン酸 3.0
POE(80)硬化ヒマシ油 2.0
モノステアリン酸グリセリル 2.0
ジステアリン酸PEG−3 2.0
硬化ヒマシ油 1.0
POP(5)フィトスタノールヒドロキシステアレート
(製造例4) 1.0
ココイルメチルタウリンナトリウム(30%水溶液)
4.0
POE(3)アルキル(12,13)エーテル硫酸ナト
リウム(27%水溶液) 10.0
コカミドプトピルベタイン(30%水溶液) 9.0
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 1.0
グリセリン 残部
水酸化カリウム 5.4
精製水 8.25
EDTA−4Na 0.05
スクラブ剤 8.0
防腐剤 適量
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
パネルを用いて官能評価を実施したところ、肌荒れしにくく、洗い上がりの肌の状態が良好であった。
POE(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム
(27%水溶液) 30.0(%)
カルボキシル化POE(4.5)ラウリルエー
テルナトリウム(25%水溶液) 25.0
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン(30%)
10.0
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 1.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0
ジステアリン酸ポリエチレングリコール 2.0
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
2.0
フィトステロール 0.1
水酸化レシチン 0.5
大豆蛋白加水分解物 0.2
リン酸 0.4
防腐剤 適量
精製水 残余
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
2.0(%)
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2.0
カチオン化セルロース 0.1
POE(10)コレスタノール 1.0
水素添加大豆レシチン 1.0
リゾレシチン 0.1
ステアリン酸 2.0
ベヘニルアルコール 8.0
ジメチコン6mm2/s 8.0
イソステアリルアルコール 2.0
ジメチルポリシロキサン(シリコーンゴム) 1.0
流動パラフィン 1.0
ステアリン酸ポリグリセリル 2.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
ヒドロキシエチルセルロース 0.4
グルタミン酸 0.8
防腐剤 適量
精製水 残余
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。
POP(3)フィトステロールイソステアレート(製造例6)
1.0(%)
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 1.0
ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド 1.5
ステアリルアルコール 5.0
オクチルドデカノール 1.5
高重合ジメチコン・低重合ジメチコンの混合物
5.0
ヒドロキシエチルセルロース 0.3
L−グルタミン酸 0.8
プロピレングリコール 5.0
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
乳剤組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。
(結果)
実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。
テトラオレイン酸POE(30)ソルビタン 7.0(%)
POE(2)オレイルエーテル 2.0
セスキオレイン酸ソルビタン 2.0
水酸化レシチン 0.5
グリセリン 0.5
混合植物エキス 1.4
ホホバ油 1.0
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
1.0
POE(3)フィトステロール 0.3
dl−α―トコフェロール 0.1
防腐剤 適量
流動パラフィン(#70) 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
パネルを用いて官能評価を実施したところ、入浴後は肌荒れしにくく、肌の状態が良好であった。
POP(3)フィトステロールイソステアレート(製造例6)
5.0(%)
POE(30)セチルエーテル 2.0
モノステアリン酸グリセリル 10.0
流動パラフィン 10.0
白色ワセリン 5.0
セタノール 6.0
プロピレングリコール 10.0
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
軟膏組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
POP(3)フィトステロールベヘネート(製造例3)
1.0(%)
リン酸化グリセリルエーテル 1.0
白色ワセリン 1.0
マイクロクリスタリンワックス 3.0
フィトステロール 0.2
ラノリン 10.0
モノオレイン酸ソルビタン 4.75
モノオレイン酸POE(20)ソルビタン 0.25
グリセリン 5.0
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
乳剤組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
Claims (9)
- 化学式(1)で示すポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含有する外用剤組成物。
RO−(XO)n−Y (1)
[式中、Rはコレステロール、フィトステロール、ラノステロール、エルゴステロール及びこれらの水素添加物であるコレスタノール、フィトスタノール、ラノスタノール、エルゴスタノールから選択されるステロール骨格を示し、Xはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選択される1種以上を共重合、ブロック重合又はランダム重合させたポリオキシアルキレン基を示し、nは、1〜10の整数を表す。また、Yは、炭素数が8〜24の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分岐脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上からなる脂肪酸残基を表す。] - 前記nが、1〜5の整数であることを特徴とする請求項1に記載のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含有する外用剤組成物。
- 前記Yの脂肪酸残基が、炭素数が12〜22の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分岐脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸から選ばれる1種または2種以上からなる脂肪酸残基である請求項1又は2に記載のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含有する外用剤組成物。
- 次の成分(A)、(B)を含有する外用剤組成物。
(A)請求項1に記載された化学式(1)で示す脂肪酸エステル
(B)カチオン性化合物 - 前記(B)のカチオン性化合物が、第4級アンモニウム塩、アミドアミン化合物、カチオン性高分子から選択される1種又は2種以上であることを特徴とする請求項4に記載の外用剤組成物。
- 更に成分(C)として高級アルコール類を含有する請求項4又は5に記載の外用剤組成物。
- 前記成分(C)の高級アルコール類が、高級アルコール、高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物、モノアルキルグリセリルエーテルから選択される1種又は2種以上を含むことを特徴とする請求項6に記載の外用剤組成物。
- 前記外用剤組成物が、皮膚用化粧料である請求項1〜7のいずれか1項に記載の外用剤組成物。
- 前記外用剤組成物が、毛髪用化粧料である請求項1〜7のいずれか1項に記載の外用剤組成物。
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