JP5761828B2 - 耐溶媒性熱可塑性高靭化エポキシ - Google Patents
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Description
本発明による例示的な樹脂配合物を、表1に示す。エポキシ成分を室温でポリエーテルスルホンと混合して樹脂ブレンドを形成し、それを60分間にわたって130℃まで加熱して、ポリエーテルスルホンに完全に溶解させることによってマトリックス樹脂を調製した。混合物を80℃まで冷却し、成分の残り(ポリアミドイミド粒子、ポリアミド粒子及びBAPB硬化剤)を添加し、完全に混入させ、未硬化樹脂を形成した。
表2に示される配合物を有する比較樹脂を、例1と同じ手法で調製した。樹脂は、硬化剤としてBAPBの代わりに3,3’−DDSを使用したこと以外、例1の樹脂と同じである。
本発明による例示的な樹脂配合物を、表3に示す。未硬化樹脂は、エポキシ成分を室温でポリエーテルイミド(PEI)と混合して樹脂ブレンドを形成し、これを130℃に60分間加熱してPEIを完全に溶解することにより調製した。混合物を80℃に冷却し、BAPB硬化剤を添加し、十分混合することによって未硬化樹脂を形成した。
表4に示される配合物を有する比較樹脂を、例2と同じ手法で調製した。樹脂は、硬化剤としてBAPBの代わりに4,4’−DDSを使用したこと以外、例2の樹脂と同等である。
本発明による例示的な樹脂配合物を、表5に示す。未硬化樹脂は、エポキシ成分を室温でポリエーテルスルホン(PES)と混合して樹脂ブレンドを形成し、これを130℃に60分間加熱してPESを完全に溶解することにより調製した。混合物を80℃に冷却し、BAPB硬化剤を添加し、十分混合することによって未硬化樹脂を形成した。
表6に示される配合物を有する比較樹脂を、例3と同じ手法で調製した。樹脂は、硬化剤としてBAPBの代わりに4,4’−DDSを使用したこと以外、例2の樹脂と同等である。
本発明による例示的な樹脂配合物を、表7に示す。未硬化樹脂は、エポキシ成分を室温でポリエーテルスルホン(PES)と混合して樹脂ブレンドを形成し、これを130℃に60分間加熱してPESを完全に溶解することにより調製した。混合物を80℃に冷却し、BAPBを硬化剤として添加し、十分混合することによって未硬化樹脂を形成した。
本発明に包含され得る諸態様は、以下のとおり要約される。
[1].
三官能性エポキシ樹脂及び/又は四官能性エポキシ樹脂を含む、エポキシ樹脂成分、
熱可塑性成分、及び
4,4’−ビス(p−アミノフェノキシ)ビフェニル及び/又はその異性体から本質的になる硬化剤
を含む未硬化樹脂。
[2].
前記エポキシ樹脂成分が、三官能性エポキシ樹脂及び四官能性エポキシ樹脂を含む、上記[1]項に記載の未硬化樹脂。
[3].
前記熱可塑性成分が、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリアミドイミド、及びポリアミドからなる群から選択される熱可塑性物質を含む、上記[1]項に記載の未硬化樹脂。
[4].
前記熱可塑性成分がポリエーテルスルホンを含む、上記[1]項に記載の未硬化樹脂。
[5].
前記熱可塑性成分がポリアミドを含む、上記[4]項に記載の未硬化樹脂。
[6].
前記ポリエーテルスルホンの分子量が、15,000から25,000g/モルの間である、上記[4]項に記載の未硬化樹脂。
[7].
上記[1]項に記載の未硬化樹脂及び繊維強化材を含む、未硬化複合材料。
[8].
上記[1]項に記載の未硬化樹脂及び繊維強化材を含み、前記未硬化樹脂が硬化されている、複合材料。
[9].
前記複合材料が、航空機の一次構造物の少なくとも一部を形成する、上記[8]項に記載の複合材料。
[10].
プリプレグを作製するための方法であって、
三官能性エポキシ樹脂及び/又は四官能性エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分と、
熱可塑性成分と、
4,4’−ビス(p−アミノフェノキシ)ビフェニル及び/又はその異性体から本質的になる硬化剤と
を含む未硬化樹脂を用意する工程と、
前記未硬化樹脂と繊維強化材とを組み合わせて前記プリプレグを提供する工程と
を含む、上記方法。
[11].
前記エポキシ樹脂成分が、三官能性エポキシ樹脂及び四官能性エポキシ樹脂を含む、上記[10]項に記載の方法。
[12].
前記熱可塑性成分が、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリアミドイミド、及びポリアミドからなる群から選択される熱可塑性物質を含む、上記[10]項に記載の方法。
[13].
前記熱可塑性成分がポリエーテルスルホンを含む、上記[12]項に記載の方法。
[14].
前記熱可塑性成分がポリアミド粒子を含む、上記[13]項に記載の方法。
[15].
前記ポリエーテルスルホンの分子量が15,000から25,000g/モルの間である、上記[13]項に記載の方法。
[16].
前記未硬化樹脂を硬化させて硬化複合部品を形成するさらなる工程を含む、上記[10]項に記載の方法。
[17].
前記硬化複合部品が航空機の一次構造物の少なくとも一部を形成する、上記[16]項に記載の方法。
[18].
エポキシ成分及び熱可塑性成分を含む未硬化樹脂を使用して複合部品を作製するための方法において、改良が、前記未硬化樹脂を4,4’−ビス(p−アミノフェノキシ)ビフェニル及び/又はその異性体で硬化することにより前記複合部品の耐溶媒性を向上させることを含む、上記方法。
[19].
前記熱可塑性成分がポリエーテルスルホン及びポリアミド粒子を含む、上記[18]項に記載の改良された方法。
[20].
前記複合部品が、航空機の一次構造物の少なくとも一部を形成する、上記[18]項に記載の改良された方法。
Claims (22)
- 硬化することで硬化樹脂組成物を形成可能であり、溶媒に曝されたときに亀裂に対して耐性を有する、熱可塑性成分で高靭化された未硬化エポキシ樹脂組成物であって、
前記未硬化樹脂組成物の全量に対して27から38重量パーセントのトリグリシジル−m−アミノフェノール、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して10から20重量パーセントの四官能性パラ−グリシジルアミンを含む、エポキシ樹脂成分、
可溶性成分及び不溶性成分を含み、この可溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して10から20重量パーセントのポリエーテルスルホンを含み、この不溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して5から15重量パーセントのポリアミドイミド粒子、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して2から10重量パーセントのポリアミド粒子を含む熱可塑性成分、並びに
前記未硬化樹脂組成物の全量に対して20から30重量パーセントの量で存在する4,4’−ビス(p−アミノフェノキシ)ビフェニル並びに/又はそのビフェニル骨格及びアミノフェノキシ構造を有する異性体からなる硬化剤
を含む未硬化樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して32から34重量パーセントのトリグリシジル−m−アミノフェノール、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して14から16重量パーセントの四官能性パラ−グリシジルアミンを含み、前記可溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して13から15重量パーセントのポリエーテルスルホンを含み、前記不溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して5から10重量パーセントのポリアミドイミド粒子、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して2から10重量パーセントのポリアミド粒子を含み、前記硬化剤が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して23から26重量パーセントの量で存在する、請求項1に記載の未硬化樹脂組成物。
- 前記ポリエーテルスルホンの分子量が、15,000から25,000g/モルの間である、請求項1又は2に記載の未硬化樹脂組成物。
- 前記ポリアミド粒子が、5から60ミクロンの粒径を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の未硬化樹脂組成物。
- 前記ポリアミドイミド粒子の平均粒径が、8から20ミクロンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の未硬化樹脂組成物。
- 前記ポリアミド粒子が、ポリアミド6を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の未硬化樹脂組成物。
- 前記ポリアミドイミド粒子の前記ポリアミド粒子に対する重量比が、3.2から1である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の未硬化樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の未硬化樹脂組成物及び繊維強化材を含む、未硬化複合材料。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の未硬化樹脂組成物及び繊維強化材を含み、前記未硬化樹脂組成物が硬化されている、複合材料。
- 前記複合材料が、航空機の一次構造物の少なくとも一部を形成する、請求項9に記載の複合材料。
- プリプレグを作製するための方法であって、
硬化することで硬化樹脂組成物を形成可能であり、溶媒に曝されたときに亀裂に対して耐性を有する、熱可塑性成分で高靭化された未硬化エポキシ樹脂組成物を用意する工程であって、
前記未硬化樹脂組成物の全量に対して27から38重量パーセントのトリグリシジル−m−アミノフェノール、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して10から20重量パーセントの四官能性パラ−グリシジルアミンを含む、エポキシ樹脂成分と、
可溶性成分及び不溶性成分を含み、この可溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して10から20重量パーセントのポリエーテルスルホンを含み、この不溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して5から15重量パーセントのポリアミドイミド粒子、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して2から10重量パーセントのポリアミド粒子を含む熱可塑性成分と、
前記未硬化樹脂組成物の全量に対して20から30重量パーセントの量で存在する4,4’−ビス(p−アミノフェノキシ)ビフェニル並びに/又はそのビフェニル骨格及びアミノフェノキシ構造を有する異性体からなる硬化剤と
を含む未硬化樹脂組成物を用意する工程と、
前記未硬化樹脂組成物と繊維強化材とを組み合わせて前記プリプレグを提供する工程と
を含む、プリプレグ作製方法。 - 前記エポキシ樹脂成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して32から34重量パーセントのトリグリシジル−m−アミノフェノール、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して14から16重量パーセントの四官能性パラ−グリシジルアミンを含み、前記可溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して13から15重量パーセントのポリエーテルスルホンを含み、前記不溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して5から10重量パーセントのポリアミドイミド粒子、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して2から10重量パーセントのポリアミド粒子を含み、前記硬化剤が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して23から26重量パーセントの量で存在する、請求項11に記載の方法。
- 前記ポリエーテルスルホンの分子量が15,000から25,000g/モルの間である、請求項11又は12に記載の方法。
- 前記ポリアミド粒子が、5から60ミクロンの粒径を有する、請求項11〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリアミドイミド粒子の平均粒径が、8から20ミクロンである、請求項11〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリアミド粒子が、ポリアミド6を含む、請求項11〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリアミドイミド粒子の前記ポリアミド粒子に対する重量比が、3.2から1である、請求項11〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記未硬化樹脂組成物を硬化させて硬化複合部品を形成するさらなる工程を含む、請求項11〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 前記硬化複合部品が航空機の一次構造物の少なくとも一部を形成する、請求項18に記載の方法。
- エポキシ成分及び熱可塑性成分を含む未硬化樹脂組成物を使用して複合部品を作製するための方法において、
前記エポキシ樹脂成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して27から38重量パーセントのトリグリシジル−m−アミノフェノール、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して10から20重量パーセントの四官能性パラ−グリシジルアミンを含み、
前記熱可塑性成分が、可溶性成分及び不溶性成分を含み、この可溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して10から20重量パーセントのポリエーテルスルホンを含み、この不溶性成分が、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して5から15重量パーセントのポリアミドイミド粒子、及び、前記未硬化樹脂組成物の全量に対して2から10重量パーセントのポリアミド粒子を含み、
改良が、前記未硬化樹脂組成物を4,4’−ビス(p−アミノフェノキシ)ビフェニル並びに/又はそのビフェニル骨格及びアミノフェノキシ構造を有する異性体からなる硬化剤で硬化することにより前記複合部品の耐溶媒性を向上させることを含み、この硬化剤が前記未硬化樹脂組成物の全量に対して20から30重量パーセントの量で存在する、改良された複合部品作製方法。 - 前記ポリアミド粒子がポリアミド6を含む、請求項20に記載の改良された方法。
- 前記複合部品が、航空機の一次構造物の少なくとも一部を形成する、請求項20又は21に記載の改良された方法。
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ES2127803T3 (es) * | 1992-08-11 | 1999-05-01 | Hexcel Corp | Resinas termoestables endurecidas con polimeros de sulfona. |
ATE153039T1 (de) | 1992-09-14 | 1997-05-15 | Cytec Tech Corp | Wässrige epoxygrundiermittelzusammensetzungen ohne flüchtige organische verbindungen |
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US8034453B2 (en) * | 2008-10-07 | 2011-10-11 | Hexcel Corporation | Composite materials with improved burn properties |
US8039109B2 (en) * | 2008-10-07 | 2011-10-18 | Hexcel Corporation | Epoxy resins with improved burn properties |
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