JP5748740B2 - 構造接着の適用のための水性非クロム酸化プライマー - Google Patents
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Description
a)ポリマーマトリックスから腐食部位に容易に浸出する(releases)、
b)クロム酸イオンは地金上に容易に吸着する。これは、金属−プライマーの界面の空間電荷分布を変更し、それが、当然、活性金属上に形成する遮蔽金属酸化物層の等電点を低下させる。これは腐食性イオンを撥き、金属の腐食ポテンシャルをより貴金属状態(noble state)に移動させる。
c)陰極部位に接着性酸化クロム層を形成して、更なる腐食反応を阻害し、そして
d)金属−電解質の界面で増加する酸性を中和する補助をして、腐食を低下させる。酸性の増加は腐食を指数的に加速させる(特許文献1参照)。
a)式:
nは整数である]
を有するアミノベンゾチアゾール基剤の化合物、
b)NaVO3、モリブデン酸塩、セリウムおよびそれらの組み合わせ物:から選択されるイオンを含んでなる無機化合物、
c)式
R2はHおよびCnH2n+1から選択され、そして
nは整数である]
を有するベンゾトリアゾール基剤の化合物、
d)式:
を有するフェニルマレイミド基剤の化合物、並びに
e)式:
nは整数である]
を有するメルカプトベンゾイミダゾール基剤の化合物:
から選択される1種または複数の有効な腐食抑制剤を含んでなる腐食抑制物質、
を有する非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物を提供し、そして
その腐食抑制剤が(a)、(c)、(d)または(e)から選択される時は、有機または無機反応性種上に共有結合的に固定され(covalently anchored)、そして腐食抑制剤が(b)から選択される時は、有機または無機反応性種上に、場合により共有結合的に固定される。
a)式:
nは整数である]
を有するアミノベンゾチアゾール基剤の化合物、
b)NaVO3、モリブデン酸塩、セリウムおよびそれらの組み合わせ物から選択されるイオンを含んでなる無機化合物、
c)式:
R2はHおよびCnH2n+1から選択され、そして
nは整数である]
を有するベンゾトリアゾール基剤の化合物、
d)式:
を有するフェニルマレイミド基剤の化合物、並びに
e)式:
nは整数である]
を有するメルカプトベンゾイミダゾール基剤の化合物:
から選択される、第1および第2の有効な腐食抑制剤を含んでなる腐食抑制物質、
を有する非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物を提供し、そして
その腐食抑制剤が(a)、(c)、(d)または(e)から選択される時は、有機または無機反応性種上に共有結合的に固定され、そして腐食抑制剤が(b)から選択される時は、有機または無機反応性種上に場合により共有結合的に固定される。
前記に要約されたように、本発明は、少なくとも一部は、クロム酸塩の使用を制約する新OSHAおよびREACH規制による、主要航空機OEMの需要に対処する、構造接着の適用のための、水性の非クロム酸化プライマー配合物の一部として使用するための、有機および/または無機腐食抑制剤の使用に基づく。
a)式:
nは整数である]
を有するアミノベンゾチアゾール基剤の化合物、
b)NaVO3、モリブデン酸塩、セリウムおよびそれらの組み合わせ物:から選択されるイオンを含んでなる無機化合物、
c)式
R2はHおよびCnH2n+1から選択され、そして
nは整数である]
を有するベンゾトリアゾール基剤の化合物、
d)式:
を有するフェニルマレイミド基剤の化合物、並びに
e)式:
nは整数である]
を有するメルカプトベンゾイミダゾール基剤の化合物:
から選択される、1種または複数の有効な腐食抑制剤を含んでなる腐食抑制物質、
を有する非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物を提供し、そして
その腐食抑制剤が(a)、(c)、(d)または(e)から選択される時は、有機または無機反応性種上に共有結合的に固定され、そして腐食抑制剤が(b)から選択される時は、有機または無機反応性種上に場合により共有結合的に固定される。
a)式:
nは整数である]
を有するアミノベンゾチアゾール基剤の化合物、
b)NaVO3、モリブデン酸塩、セリウムおよびそれらの組み合わせ物から選択されるイオンを含んでなる無機化合物、
c)式:
R2はHおよびCnH2n+1から選択され、そして
nは整数である]
を有するベンゾトリアゾール基剤の化合物、
d)式:
を有するフェニルマレイミド基剤の化合物、並びに
e)式:
nは整数である]
を有するメルカプトベンゾイミダゾール基剤の化合物、
から選択される第1および第2の有効な腐食抑制剤を含んでなる腐食抑制物質、
を有する非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物を提供し、そして
その腐食抑制剤が(a)、(c)、(d)または(e)から選択される時は、有機または無機反応性種上に共有結合的に固定され、そして腐食抑制剤が(b)から選択される時は、有機または無機反応性種上に場合により共有結合的に固定される。
イマー配合物の約10重量%以下、例えば約7.5〜5%の量で存在すると考えられる。本明細書で説明されるプライマー配合物は、エポキシ樹脂、例えばECN 1400(Huntsmanから市販)あるいは、ノバラックエポキシ、例えばEpirez 5003(Huntsmanから市販)、ビスAエポキシ、例えばXU 3903(Resolution Performance productsから市販)、および/または固体ビスAエポキシ、例えばDER 669(Dowから市販)、を含むエポキシ樹脂の組み合わせ物;硬化剤、例えばBAPP(BASFから市販)および/またはトルエン−2,4−ビス(N,N’−ジメチル尿素);加水分解可能な基をもつオルガノシラン、例えばZ−6040(Dow Corning,Midland,Mich.から市販のガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン);並びに、腐食抑制物質、例えばアミノメチルベンゾチアゾールとカルボキシベンゾトリアゾールを含む、官能化有機および/または無機反応性種を基剤とする、放出性の腐食抑制剤よりなるもの、を含むことができる。
および/または無機反応性種に接着された腐食抑制剤を含むことができる。プライマー配合物は例えば、樹脂、例えばECN 1400(Huntsmanから市販)あるいは、ノバラックエポキシ、例えばEpirez 5003(Huntsmanから市販)、ビスAエポキシ、例えばXU 3903(Resolution Performance
productsから市販)、および/または固体ビスAエポキシ、例えばDER 669(Dowから市販)、を含むエポキシ樹脂の組み合わせ物;300°F(149℃)以上で硬化する硬化剤、例えばBAPPおよび/またはトルエン−2,4−ビス(N,N’−ジメチル尿素);加水分解可能な基をもつオルガノシラン、例えばZ−6040(Dow Corning,Midland,Mich.からのガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン);並びに腐食抑制物質、例えばカルボキシベンゾトリアゾール、を含む、官能化有機および/または無機反応性種を基剤にした放出性腐食抑制剤、を含むことができる。
productsから市販)、および/または固体ビスAエポキシ、例えばDER 669(Dowから市販)、を含むエポキシ樹脂の組み合わせ物;硬化剤、例えばBAPPおよび/またはトルエン−2,4−ビス(N,N’−ジメチル尿素);加水分解可能な基をもつオルガノシラン、例えばZ−6040(Dow Corning,Midland,Mich.からのガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン);並びに腐食抑制物質、例えばカルボキシベンゾトリアゾールとメタバナジン酸ナトリウム、を含む、官
能化有機および/または無機反応性種を基剤にした放出性腐食抑制剤、を含むことができる。
productsから市販)、および/または固体ビスAエポキシ、例えばDER 669(Dowから市販)、を含むエポキシ樹脂の組み合わせ物;300°F(149℃)以上で硬化する硬化剤、例えばBAPP(BASFから市販)および/またはトルエン−2,4−ビス(N,N’−ジメチル尿素);加水分解可能な基をもつオルガノシラン、例えばZ−6040(Dow Corning,Midland,Mich.からのガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン);並びに腐食抑制物質、例えばカルボキシベンゾトリアゾール、を含む、官能化無機または有機反応性種を基剤にした放出性腐食抑制剤、を含んでなることができる。
d Materials,Tempe AZから市販)を含む。従来、BR(登録商標)6700−1およびBR(登録商標)6800は、支持体、例えば、様々な表面の前処理を有する金属支持体上でクロム酸塩に匹敵する腐食効果を獲得しない、受動的(非浸出性)腐食抑制剤を含む。非クロム酸化プライマーは全般的に、少なくとも1種の熱硬化樹脂、少なくとも1種の硬化剤、および少なくとも1種の定着剤を含んでなる。幾つかの実施形態において、従来の水性の非クロム酸化プライマー、BR(登録商標)6700−1およびBR(登録商標)6800は、受動的(非浸出性)腐食抑制剤を排除し、そして種々の支持体上で、クロム酸塩を含む水性および溶液形(solvent−based)プライマーに匹敵する動態を示すプライマーをもたらす、放出性非クロム酸化腐食抑制剤を含むように、再配合されている。これらの組成物は「再配合(reformulated)BR(登録商標)6700−1」または「再配合BR(登録商標)6800」と呼ぶことができる。
。エポキシ樹脂は通常、腐食抑制プライマー配合物のプライマー配合物の総重量の約20〜60%の量で存在する。
の官能価をもつ固体のエポキシ樹脂および約6以上の官能価をもつ固体のエポキシ樹脂を含んでなる。より高い官能価のエポキシ樹脂、すなわち5以上の官能価をもつエポキシ樹脂の少量、例えば、組成物中のすべてのエポキシ樹脂の総重量に基づき40重量パーセント未満、の使用が適切である。このような少量の、このような、より高い官能価のエポキシ樹脂の使用は、予期されずに、粘着性を実質的に低下させずに、硬化されたプライマーの耐溶剤性を増加することが見いだされた。好ましい高官能価のエポキシ樹脂は、8の平均官能価をもつポリマーの固体エポキシ樹脂、Epi−Rez(登録商標)SU−8である。具体的な実施形態は、
1)30〜70重量パーセントの、約1.8〜約4の官能価と約400〜約800のエポキシ当量をもつ固体エポキシ樹脂、
2)5〜20重量パーセントの、約1.8〜約4の官能価と約2000〜約8000のエポキシ当量をもつ固体エポキシ樹脂、並びに
3)10〜40重量パーセントの、約5以上の官能価と約100〜約400のエポキシ当量をもつ固体エポキシ樹脂(重量パーセントはエポキシ混合物の総重量に基づいて合計100パーセントになる):
の混合物を含む。
をもつ。
,2−ビス(4−[4−アミノフェノキシルフェニル)プロパンおよび3,3’−および4,4’−ジアミノジフェニルスルホンである。他の適切な硬化剤は、3,3’−および4,4’−ジアミノジフェニルオキシド、3,3−および4,4’−ジアミノジフェニルオキシド、3,3’−および4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド並びに3,3’−および4,4’−ジアミノジフェニルケトンである。幾つかの実施形態において、硬化剤は4,4’−[1,4−フェニレン(1−メチルエチリデン)]−ビス(ベンゼンアミン)である。更に、その反復フェニル基がエーテル、スルフィド、カルボニル、スルホン、カーボネート等の基により分離されている、アミノおよびヒドロキシ末端をもつポリアリーレンオリゴマーも適切である。このような硬化剤の例は、アミノおよびヒドロキシル末端のポリアリーレンスルホン、ポリアリーレンエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、等の変形体である。
硬化剤、例えばBAPP(BASFから市販)が使用される。300°F(149℃)以上の硬化温度をもつ硬化剤が使用される時は、2種以上の腐食抑制剤を使用することはできるが、本明細書に記載のプライマー配合物中には一の腐食抑制剤のみが必要である。
記載のアルミニウムオキシヒドロキシドを含む。例えば、アルミニウムオキシヒドロキシドは、ベーマイトの表面または層を形成するように処理された、または処理することができる表面をもつあらゆる物質を含み、具体的にはアルミニウム金属、硝酸アルミニウム、アルミニウム・オキシナイトリド(AlON)、αAl2O3、γAl2O3、一般式Al2O3の遷移アルミナ、ベーマイト(γAlO(OH))、疑似ベーマイト(γAlO(OH).xH2O[ここで0<x<1])、ダイアスポア(α−AlO(OH))および、バイヤライトとギブサイトのアルミニウムヒドロキシド(Al(OH)3)を含む。
R2はHまたはCnH2n+1であり、そして
nは整数、例えば1〜10である]
である。
nは整数、例えば1〜10である]
のアミノベンゾチアゾール基剤の化合物である。
である。1つの実施形態において、R4はそれぞれSであり、従ってチオール化フェニルマレイミドと呼ぶことができる。
(a)有機種がプライマー配合物を妨害しない、
(b)腐食抑制剤が腐食事象時にのみ放出する、
(c)腐食抑制剤が金属表面から水を追い出し、接着性膜を形成する、および
(d)腐食抑制剤が広範なpHにわたり溶解性を維持し、従って腐食部位に浸出することができる、
点を有する。
〜8に維持することができる適切な硬化剤を使用することができる。説に制約はされないが、高いpHはオルガノシランを重合させ、そして更にオルガノシランを含むゾル−ゲル処理された表面を破壊すると考えられる。腐食抑制プライマー配合物がリン酸陽極化(PAA)およびリン酸−硫酸陽極化(PSA)処理された表面とともに使用されるような他の実施形態において、pHは中性、例えば6〜8または7〜8のpH、あるいはより高い、例えば8〜9のpHであることができる。幾つかの配合物は酸性のpHで作用することができるが、中性のpHは、より普遍的に適切なプライマー配合物を提供する。
れた請求項の範囲を限定するものと考えてはならない。
機械的撹拌装置、コンデンサー、滴下漏斗およびN2の入り口および出口の付いた、250ml用四首重合ケトル中に、メチレンジフェニルジイソシアネート(250gms)およびDMF溶媒を入れる。次にDMF中に溶解された2−アミノ−6−メチルベンゾチアゾール(328gms)を10〜15分の期間にわたり、滴下漏斗を通してケトル中に滴下させる。反応混合物の総固形分は35重量%に固定される。30分毎に反応ケトルから採取したサンプルのFTIRスペクトルで、2270cm−1のNCOピークが消失するまで、室温で反応混合物の撹拌を継続する。最終生成物をテフロンの金型中に入れ、大部分の溶媒が除去されるまで60℃の真空オーブン中で加熱する。温度を更に120℃に上げ、3時間維持して、痕跡の溶媒を除去する。
111(Haloxから)と置き換えられることを除いて、実施例1に示されたものと同様な混合物が使用される。
カルボキシベンゾトリアゾールのエステルを米国特許第6,495,712号明細書に記載の通りに調製する。フェノールの代わりに、他のアルコール、例えばビス−フェノールAが使用される。
カルボキシベンゾトリアゾールを含む官能化粘土粒子を技術論文の“Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts”,K.Ishihara et. al.,Journal of Americal chemical society,2005,127,pp 4168中に記載の通りに調製する。4−フェニル酪酸とシクロドデカノールの代わりにカルボキシベンゾトリアゾールとヒドロキシ官能性粘土粒子を使用する。
トルエン−2,4−ビス(N,N’−ジメチル尿素)(CVC Chemicalsから)、15gmsの、チオール化4−カルボキシフェニルマレイミドと2−アミノ−6−メチルベンゾチアゾール(TDA Research Inc.から)を含むアルミニウムオキシヒドロキシド基剤の放出性腐食抑制ナノ粒子、0.1重量%のMergal K10N(Troy Chemicalsから)およびシランカップリング剤のZ−6040(Dowから)、を含む混合物をDI水中で室温に均一に混合する。
Claims (14)
- エポキシ樹脂、
300°F(149℃)を超える硬化温度をもつ硬化剤、
加水分解可能な基を含んでなるオルガノシラン、並びに
(a)式:
nは整数である]
を有するアミノベンゾチアゾール基剤の化合物、
(b)式
R2はHおよびCnH2n+1から選択され、そして
nは整数である]
を有するベンゾトリアゾール基剤の化合物:
から選択され、そして官能化された無機粒子上に化学的に固定されるか、または、化学的にグラフトされる少なくとも1種の腐食抑制剤、を含んでなる腐食抑制物質、
を含んでなり、
ここで、官能化された無機粒子が、アルミニウムオキシヒドロキシドおよびヒドロキシ官能性クレー粒子を含む粒子から選択され、腐食抑制剤が腐食事象に応答して無機粒子から放出され得る、
非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。 - エポキシ樹脂、
硬化剤、
加水分解可能な基を含んでなるオルガノシラン、並びに
(a)式:
nは整数である]
を有するアミノベンゾチアゾール基剤の化合物、
(b)式:
R2はHおよびCnH2n+1から選択され、そして
nは整数である]
を有するベンゾトリアゾール基剤の化合物、
からなる群から選択され、官能化された無機粒子上に化学的に固定される、または化学的にグラフトされる第1の腐食抑制剤および第2の腐食抑制剤を含んでなる腐食抑制物質、
ここで、官能化無機粒子が、アルミニウムオキシヒドロキシドおよびヒドロキシ官能性クレー粒子を含む粒子から選択され、腐食抑制剤が腐食事象に応答して無機粒子から放出され得る、
を含んでなる非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。 - 硬化剤が225〜300°F(107〜149℃)の範囲の硬化温度を有する、請求項2記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- 第1の腐食抑制剤が(a)である、請求項2記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- 第1の腐食抑制剤が(a)であり、そして第2の腐食抑制剤が(b)である、請求項2記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- nがそれぞれ独立して1〜10から選択される、請求項1、2のいずれか1項に記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- 腐食抑制剤がアミノベンゾチアゾール基剤の化合物である時に、nが1である、請求項1記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- 腐食抑制剤がベンゾトリアゾール基剤の化合物である時に、R1がCOOHであり、そしてR2がHである、請求項1記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- 腐食抑制プライマー配合物が6〜8の範囲のpHを有する、請求項1、2のいずれか1項に記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- 硬化剤がジシアンジアミド(DICY)、芳香族ジアミン、アミン−エポキシ付加物、ビス尿素、イミダゾールおよびそれらの組み合わせ物から選択される、請求項1、2のいずれか1項に記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- 腐食抑制剤がカルボキシレート基により無機粒子に化学的に固定されている、請求項1記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物。
- 処理された金属支持体に接着された請求項1、2のいずれか1項に記載の非クロム酸化−腐食抑制プライマー配合物を含んでなる構造物。
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