JP5726571B2 - 感温性界面活性剤 - Google Patents
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Description
(1) N−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーのセグメントと親水性基含有ポリマーのセグメントとを有する(メタ)アクリル系ブロックコポリマーからなる感温性界面活性剤、
(2) N−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーが炭素数1〜8のアルキル基を有するN−アルキル(メタ)アクリルアミドを重合させてなる前記(1)に記載の感温性界面活性剤、
(3) N−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーのセグメントの平均重合度(m)が30〜300である前記(1)または(2)に記載の感温性界面活性剤、
(4) 親水性基含有ポリマーが(メタ)アクリル酸またはそのアルキル金属塩、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル、(ポリ)アルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、シラノール基含有モノマー、チタノール基含有モノマー、アルミノール基含有モノマー、N,N−ジメチルアミノアルキル(メタ)アクリレートおよびその3級塩または4級塩、N,N−ジメチルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドおよびその3級塩または4級塩、N,N−ジアルキルアミノスチレンおよびその3級塩または4級塩、およびN−(メタ)アクリロイルオキシアルキル−N,N−ジアルキルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタインからなる群より選ばれた少なくとも1種の親水性基含有モノマーを重合させてなる前記(1)〜(3)のいずれかに記載の感温性界面活性剤、
(5) 親水性基含有ポリマーのセグメントの平均重合度(n)が30〜300である前記(1)〜(4)のいずれかに記載の感温性界面活性剤、
(6) N−アルキル(メタ)アクリルアミドを重合させ、得られたN−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーの存在下で、さらに親水性基含有モノマーを重合させることを特徴とする(メタ)アクリル系ブロックコポリマーからなる感温性界面活性剤の製造方法、
(7) N−アルキル(メタ)アクリルアミドが炭素数1〜8のアルキル基を有するN−アルキル(メタ)アクリルアミドである前記(6)に記載の感温性界面活性剤の製造方法、
(8) 親水性基含有ポリマーが(メタ)アクリル酸またはそのアルキル金属塩、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル、(ポリ)アルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、シラノール基含有モノマー、チタノール基含有モノマー、アルミノール基含有モノマー、N,N−ジメチルアミノアルキル(メタ)アクリレートおよびその3級塩または4級塩、N,N−ジメチルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドおよびその3級塩または4級塩、N,N−ジアルキルアミノスチレンおよびその3級塩または4級塩、およびN−(メタ)アクリロイルオキシアルキル−N,N−ジアルキルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタインからなる群より選ばれた少なくとも1種の親水性基含有モノマーを重合させてなる前記(6)または(7)に記載の感温性界面活性剤の製造方法、および
(9) 前記(1)〜(5)のいずれかに記載の感温性界面活性剤を含有してなる洗浄剤
に関する。
で表わされるセグメントが挙げられる。
で表わされるセグメントが挙げられる。
で表わされるセグメントを有する(メタ)アクリル系ブロックコポリマーが挙げられる。
25ミリリットル容のシュレンク管で4−シアノペンタン酸ジチオベンゾエート24.6mgをN-メチルホルムアミド4mlに溶解せさ、これにN−イソプロピルアクリルアミド2gと重合開始剤として4,4’−アゾシアノペンタン酸49.6mgを添加し、凍結脱気を行なった後、アルゴンガス雰囲気中で、オイルバス中にて69℃で1時間反応させることにより、N−イソプロピルアクリルアミドポリマーを含む反応溶液を得た。得られた反応溶液に含まれているN−イソプロピルアクリルアミドポリマーは、ジエチルエーテルで沈殿させることによって回収した。
実施例1において、3−メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライドポリマーの量を0.2gに変更したこと以外は、実施例1と同様にしてN−イソプロピルアクリルアミドポリマーと3−メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライドポリマーとのブロックコポリマーを得た。
実施例1において、3−メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライドポリマーの量を0.4gに変更したこと以外は、実施例1と同様にしてN−イソプロピルアクリルアミドポリマーと3−メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライドポリマーとのブロックコポリマーを得た。
25ミリリットル容のシュレンク管で4−シアノペンタン酸ジチオベンゾエート24.6mgをN-メチルホルムアミド4mlに溶解せさ、これにN−イソプロピルアクリルアミド2gと重合開始剤として4,4’−アゾシアノペンタン酸49.6mgを添加し、凍結脱気を行なった後、アルゴンガス雰囲気中で、オイルバス中にて69℃で1時間反応させることにより、N−イソプロピルアクリルアミドポリマーを含む反応溶液を得た。得られた反応溶液に含まれているN−イソプロピルアクリルアミドポリマーは、ジエチルエーテルで沈殿させることによって回収した。得られたN−イソプロピルアクリルアミドポリマーを界面活性剤として用いた。
従来のカチオン界面活性剤として、塩化ドデシルアンモニウムを用いた。
従来のアニオン界面活性剤として、ドデシル硫酸ナトリウムを用いた。
従来の非イオン界面活性剤として、ヘキサエチレングリコールドデシルモノエーテルを用いた。
実施例1〜3で得られた感温性界面活性剤および比較例1で得られた界面活性剤の水溶液について、各種温度における表面張力を以下の方法に基づいて評価した。
実施例1〜3で得られた感温性界面活性剤および比較例1で得られた界面活性剤を水に溶解させて1mg/mlの界面活性剤水溶液を得た。得られた界面活性剤水溶液の液温を、25℃または洗髪時または食器洗いの際の一般的なシャワー温度である40℃に調節し、起泡させた後、泡の消失について調べた。
実施例1〜3で得られた感温性界面活性剤、比較例1で得られた界面活性剤、および比較例2〜4の界面活性剤の臨界ミセル濃度を蛍光分析によって測定した。
(1)洗浄剤組成物の調製
500ml容のビーカー内に、各実施例で得られた感温性界面活性剤または各比較例の界面活性剤と精製水とを入れて界面活性剤を溶解させることにより、界面活性剤の濃度が2.0重量%の洗浄剤組成物500gを調製した。
洗浄試験に用いられる油成分として、皮脂や食用油の主成分であるトリオレイン(トリオレイン酸グリセリド)を用いた。
洗浄剤組成物の洗浄力を式:
〔洗浄力(%)〕=(A−B)×100/(A−C)
〔式中、Aはトリオレイン付着試験片の重量(g)、Bは洗浄後の試験片の乾燥重量(g)、C:トリオレイン付着前の試験片の乾燥重量(g)を示す〕
に基づいて求め、以下の洗浄力の評価基準に基づいて評価した。その結果を表1に示す。
◎:95%以上
○:90%以上95%未満
△:80%以上90%未満%
×:80%未満
Claims (3)
- N−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーのセグメントと親水性基含有ポリマーのセグメントとを有する(メタ)アクリル系ブロックコポリマーからなる感温性界面活性剤であって、前記親水性基含有ポリマーがジメチルアミノエチルメタクリレートのメチルクロライド4級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリレートのメチルクロライド4級塩、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドのメチルクロライド4級塩、ジメチルアミノスチレンのメチルクロライド4級塩およびN−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタインからなる群より選ばれた少なくとも1種の親水性基含有モノマーを重合させてなる親水性基含有ポリマーであり、前記N−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーの平均重合度が30〜300であり、前記親水性基含有ポリマーの平均重合度が30〜300であり、N−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーのセグメントの平均重合度(m)と親水性基含有ポリマーのセグメントの平均重合度(n)との比〔N−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーのセグメントの平均重合度(m)/親水性基含有ポリマーのセグメントの平均重合度(n)〕が1/10〜10/1であることを特徴とする感温性界面活性剤。
- N−アルキル(メタ)アクリルアミドポリマーが炭素数1〜8のアルキル基を有するN−アルキル(メタ)アクリルアミドを重合させてなる請求項1に記載の感温性界面活性剤。
- 請求項1または2に記載の感温性界面活性剤を含有してなる洗浄剤。
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