JP5724336B2 - ピリジンを含む置換基を有するベンゾ[c]カルバゾール化合物および有機電界発光素子 - Google Patents
ピリジンを含む置換基を有するベンゾ[c]カルバゾール化合物および有機電界発光素子 Download PDFInfo
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Description
上記式(1)中、
Rは炭素数6〜24のアリールまたは炭素数2〜24のヘテロアリールであり、
AおよびA’は、それぞれ独立して、水素、上記式(A−1)で表される基、上記式(A−2)で表される基、上記式(A−3)で表される基、および上記式(A−4)で表される基からなる群から選択される1つであるが、AおよびA’の両方が水素になることはなく、
R、AおよびA’の構造中に含まれる環は、炭素数1〜6のアルキル、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよく、また、
式(1)で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい。
AおよびA’は、それぞれ独立して、水素、下記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、下記式(A−2−1)〜(A−2−18)で表される基、下記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基、および下記式(A−4−1)〜(A−4−6)で表される基からなる群から選択される1つであるが、AおよびA’の両方が水素になることはなく、また、
式(1)で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい、
上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
AおよびA’は、それぞれ独立して、上記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、上記式(A−2−1)〜(A−2−18)で表される基、上記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基および上記式(A−4−1)〜(A−4−6)で表される基からなる群から選択される1つである、
上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
AおよびA’は、それぞれ独立して、上記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、上記式(A−2−1)〜(A−2−18)で表される基、上記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基および上記式(A−4−1)〜(A−4−3)で表される基からなる群から選択される1つである、
上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
AおよびA’は、それぞれ独立して、上記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、上記式(A−2−1)〜(A−2−4)で表される基、上記式(A−2−7)〜(A−2−9)で表される基、上記式(A−2−12)で表される基、上記式(A−2−15)で表される基、上記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基および上記式(A−4−1)〜(A−4−3)で表される基からなる群から選択される1つである、
上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
AおよびA’は、それぞれ独立して、上記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、上記式(A−2−1)で表される基、上記式(A−2−2)で表される基、上記式(A−2−8)で表される基、上記式(A−2−12)で表される基、上記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基および上記式(A−4−1)〜(A−4−3)で表される基からなる群から選択される1つである、
上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
本発明のピリジンを含む置換基を有するベンゾ[c]カルバゾール化合物について詳細に説明する。本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物は、下記式(1)で表される化合物である。なお、式(1)で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい。
また、式(1)中のAおよびA’は、それぞれ独立して、水素、上記式(A−1)で表される基、上記式(A−2)で表される基、上記式(A−3)で表される基、上記式(A−4)で表される基および炭素数6〜18のアリールからなる群から選択される1つであるが、AまたはA’のいずれか一方は、上記式(A−1)、式(A−2)、式(A−3)および式(A−4)で表される基からなる群から選択される1つである。すなわち、AおよびA’が共に、以降に詳述する上記「炭素数6〜18のアリール」になることはない。
これらの中でも、本発明では、特に、AおよびA’が、それぞれ独立して、水素、上記式(A−1)で表される基、上記式(A−2)で表される基、上記式(A−3)で表される基、および上記式(A−4)で表される基からなる群から選択される1つであって、AおよびA’の両方が水素になることはないという条件を満たす態様が好ましい。すなわち、この態様では、AおよびA’のいずれもが「炭素数6〜18のアリール」になることはない。
なお、上記式(A−1)〜(A−4)で表される基において、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素原子に連結するが、同じ炭素原子に2つの結合手が連結することはない。式(A−4)で表される基において、ピリジン環とナフタレン環とを連結する結合手がナフタレン環の縮合する2つの環に掛かっているのは、この結合手が、ナフタレン環のベンゾ[c]カルバゾールに連結する炭素原子を除く任意の炭素原子に連結していることを表す。
次に、本発明の化合物の製造方法について説明する。
本発明の化合物は、基本的には、公知の化合物を用いて、公知の合成法、例えば鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応(例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」などに記載)を利用して合成することができる。また、両反応を組み合わせても合成することができる。式(1)で表される化合物を、鈴木カップリング反応または根岸カップリング反応で合成するスキームを以下に例示する。
<反応性の置換基を有するフェニル基またはナフチル基が結合したピリジンの合成>
まず下記反応式(1)でピリジンの塩化亜鉛錯体を合成し、次に下記反応式(2)でピリジンの塩化亜鉛錯体と1,4−ジブロモベンゼンまたは1,4−ジブロモナフタレンとを反応させることにより、2−(4−ブロモフェニル)ピリジンまたは2−(4−ブロモナフタレン−1−イル)ピリジンを合成することができる。
次に、下記反応式(3)に示すように、2−(4−ブロモフェニル)ピリジンまたは2−(4−ブロモナフタレン−1−イル)ピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、4−(ピリジン−2−イル)フェニルボロン酸エステルおよび4−(ピリジン−2−イル)ナフタレン−1−イルボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式(4)で該ボロン酸エステルを加水分解することにより、4−(2−ピリジル)フェニルボロン酸および4−(ピリジン−2−イル)ナフタレン−1−イルボロン酸を合成することができる。
まず下記反応式(7)でピリジンの塩化亜鉛錯体を合成し、次に下記反応式(8)でピリジンの塩化亜鉛錯体と2,5−ジブロモピリジンとを反応させることにより、5−ブロモ−2,2’−ビピリジンを合成することができる。
次に、下記反応式(9)に示すように、5−ブロモ−2,2’−ビピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、2,2’−ビピリジンボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式(10)で該2,2’−ビピリジンボロン酸エステルを加水分解することにより、2,2’−ビピリジンボロン酸を合成することができる。
AまたはA’として「炭素数6〜18のアリール」(例えば式(A−5−1)〜式(A−5−11)で表される基)が選択される場合、これらのアリールに反応性の置換基が結合したものやそのボロン酸/ボロン酸エステルは市販されているものを入手するか、または上述した合成方法を参考にして合成することができる。
まず、下記反応式(13)に示すように、カップリング反応により、1−メトキシ−4−(4−メトキシ−2−ニトロフェニル)ナフタレンを合成する。ここで反応式(13)にはボロン酸を用いた鈴木カップリングを例示したが、亜鉛錯体を用いた根岸カップリングを用いることもできる。次いで亜リン酸トリエチルやトリフェニルホスフィンを用いて環化反応を行い、ベンゾ[c]カルバゾール誘導体(BCz−A)を得る。このBCz−Aをパラジウム触媒を用いたカップリング反応やウルマン反応にてBCz−Bとした後、三臭化ホウ素やピリジン塩酸塩などにて脱メチル化を行いBCz−Cとする。その後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることで、本発明の化合物の中心骨格部分である7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)が得られる。
また、中心骨格部分は以下のようにしても合成することができる。まず、下記反応式(13’)に示すように、カップリング反応により、4,4’−(2−ニトロ−1,4−フェニレン)ビス(1−メトキシナフタレン)を合成する。ここで反応式(13’)にはボロン酸を用いた鈴木カップリングを例示したが、亜鉛錯体を用いた根岸カップリングを用いることもできる。次いで亜リン酸トリエチルやトリフェニルホスフィンを用いて環化反応を行い、ベンゾ[c]カルバゾール誘導体(BCz−A’)を得る。その後、上述の方法でN−フェニル化(BCz−B’)、次いで脱メチル化し(BCz−C’)、最後に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることで、本発明の化合物の中心骨格部分である4−(7−フェニル−5(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−9−イル)ナフタレン−1−イル トリフルオロメタンスルホナートが得られる。
下記反応式(14)に示すように、反応式(13)で得られた7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)とビス(ピナコラート)ジボロンまたは4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステルを合成することができる。
下記反応式(14’)に示すように、反応式(13’)で得られた4−(7−フェニル−5(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−9−イル)ナフタレン−1−イル トリフルオロメタンスルホナートとビス(ピナコラート)ジボロンまたは4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、7−フェニル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ナフタレン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾールを合成することができる。
下記反応式(15)に示すように、上述の7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)と2倍モルのピリジンのボロン酸またはボロン酸エステル、ピリジル置換フェニル/ナフチルのボロン酸またはボロン酸エステルまたはビピリジンのボロン酸またはボロン酸エステルをパラジウム触媒と塩基の存在下で反応させることにより、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。ここでは4−ピリジルボロン酸/ボロン酸エステル、4−(ピリジン−2−イル)フェニルボロン酸/ボロン酸エステル、4−(ピリジン−2−イル)ナフタレン−1−イルボロン酸/ボロン酸エステル、および2,2’−ビピリジン−5−イルボロン酸/ボロン酸エステルを用いた合成法を例示したが、それぞれの位置異性体を用いても同様に合成することができる。また、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)の代わりに4−(7−フェニル−5(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−9−イル)ナフタレン−1−イル トリフルオロメタンスルホナートを用いても本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。
本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物の鈴木カップリングによる合成法を上述したが、根岸カップリングを利用することもできる。
最後に、下記反応式(19)に示すように、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)に、上述するようにして合成した、4−ピリジル亜鉛錯体、4−(ピリジン−2−イル)フェニル/ナフタレン−1−イル亜鉛錯体または2,2’−ビピリジン−5−イル亜鉛錯体を2倍モル、パラジウム触媒の存在下で反応させることにより、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。また、下記反応式(20)に示すように、1倍モルの前記の亜鉛錯体もしくはフェニルやナフチルといったアリール基の亜鉛錯体を上記反応式(17)と同じように2段階に分けて反応させても、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。また、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)の代わりに4−(7−フェニル−5(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−9−イル)ナフタレン−1−イル トリフルオロメタンスルホナートを用いても本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。
本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物のうち5位または9位が水素である化合物は、上記反応式(13)の出発原料の片方にメトキシを持たない化合物を使用して中間体を合成し、後段のカップリング反応に供することによって合成することができる。
本発明に係るピリジンを含む置換基を有するベンゾ[c]カルバゾール化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-089398号公報、特開2006-080419号公報、特開2005-298483号公報、特開2005-097263号公報、および特開2004-111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を用いてもよい。
また、特開2006-190718号公報、特開2006-128634号公報、特開2006-093542号公報、特開2004-335122号公報、および特開2004-331508号公報などに記載された白金錯体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子、または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
式中、R1〜R6は水素または置換基であり、MはLi、Al、Ga、Be、またはZnであり、nは1〜3の整数である。
式中、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2〜8の整数である。また、ピリジン−ピリジンまたはピリジン−Gの結合に用いられない炭素は置換されていてもよい。
式中、R1〜R8は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2〜8の整数である。また、一般式(E−3−2)のGとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Xは、置換されていてもよいアリーレンであり、Yは、置換されていてもよい炭素数16以下のアリール、置換ボリル、または置換されていてもよいカルバゾールであり、そして、nはそれぞれ独立して0〜3の整数である。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、R21およびR22は、それぞれ独立して、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレンであり、nはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、そして、mはそれぞれ独立して0〜4の整数である。
各式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレンであり、そして、nはそれぞれ独立して0〜3の整数である。
式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、X1は、置換されていてもよい炭素数10以下のアリーレンであり、Y1は、置換されていてもよい炭素数14以下のアリールであり、そして、nはそれぞれ独立して0〜3の整数である。
各式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数6〜30のアリールである。特に、Ar1が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
好ましい還元性物質としては、Na(仕事関数2.36eV)、K(同2.28eV)、Rb(同2.16eV)またはCs(同1.95eV)などのアルカリ金属や、Ca(同2.9eV)、Sr(同2.0〜2.5eV)またはBa(同2.52eV)などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、K、RbまたはCsのアルカリ金属であり、さらに好ましくはRbまたはCsであり、最も好ましいのはCsである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性物質として、これら2種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRb、またはCsとNaとKとの組み合わせが好ましい。Csを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法、キャスト法、またはコーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50〜400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
まず、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)(64ml)に2−(4−ブロモフェニル)ピリジン(15g)およびビス(ピナコラート)ジボロン(19.5g)を加えた溶液に、窒素雰囲気下、酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)(0.4g)、トリフェニルホスフィン(PPh3)(1.5g)および酢酸カリウム(AcOK)(18.9g)を室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で2時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液(35ml)とトルエン(500ml)を加えた。水洗操作にて塩を除去した有機物を活性炭カラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。このようにして、2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)ピリジン(11.2g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.97(d,1H),8.74(m,3H),8.11(m,5H),7.76(m,9H),7.54(m,6H),7.47(m,2H),7.45(m,1H),7.35−7.23(m,2H).
まず、シクロペンチルメチルエーテル(50ml)に7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(5.9g)およびビス(ピナコラート)ジボロン(6.1g)を加えた溶液に、窒素雰囲気下、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)(0.41g)および酢酸カリウム(5.9g)を室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で4時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、水と酢酸エチルを加え、水洗操作を行なった。次いでメタノールを加え、加熱還流撹拌することで洗浄した。このようにして、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステル(5.3g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.02(m,1H),8.98(d,1H),8.86(m,1H),8.80(d,1H),8.75(m,2H),8.55(d,1H),8.45−8.53(m,3H),8.13(dd,1H),8.00−8.08(m,2H),7.75−7.89(m,5H),7.67(m,4H),7.56(m,2H),7.51(t,1H),7.30−7.37(m,2H).
シュードクメン(1,2,4−トリメチルベンゼン)(50ml)に、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステル(4.9g)および4−(3−ブロモフェニル)ピリジン(4.6g)を加えた溶液に、窒素雰囲気下、トリフェニルホスフィンのパラジウム触媒(Pd(PPh3)4)(0.5g)およびリン酸三カリウム(K3PO4)(12g)を室温で攪拌しながら加えた。その後、160℃で12時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液と酢酸エチルを加え、水洗操作を行なった。水洗操作にて塩を除去した有機物を活性アルミナカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=4/6(容量比))で精製した。さらに、トルエンから再結晶を行い、式(1−744)で表される化合物である7−フェニル−5,9−ビス(3−(ピリジン−4−イル)フェニル)7H−ベンゾ[c]カルバゾール(3.5g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.89(d,1H),8.77(d,1H),8.69(m,4H),8.01(d,1H),7.92(m,1H),7.80(m,2H),7.69−7.77(m,4H),7.50−7.67(m,14H),7.47(t,1H).
シュードクメン(1,2,4−トリメチルベンゼン)(50ml)に、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステル(5.0g)および5−ブロモ−2,3’−ビピリジン(5.0g)を加えた溶液に、窒素雰囲気下、Pd(PPh3)4(0.5g)およびリン酸三カリウム(12g)を室温で攪拌しながら加えた。その後、150℃で20時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液を加え、吸引濾過にて液中の固体を採取した。次いで活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。このとき、「有機化学実験のてびき(1)−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。さらに、クロロベンゼンから再結晶を行い、式(1−5)で表される化合物である5,9−ジ([2,3’−ビピリジン]−5−イル)−7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(1.9g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.26(m,2H),9.07(m,1H),8.99(d,1H),8.91(m,1H),8.80(d,1H),8.69(m,2H),8.40(m,2H),8.10(dd,1H),8.03(d,1H),7.99(dd,1H),7.91(d,1H),7.84(m,2H),7.76(m,2H),7.66(m,4H),7.50−7.60(m,3H),7,45(m,2H).
シュードクメン(1,2,4−トリメチルベンゼン)(50ml)に、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステル(5.1g)および6−ブロモ−2,3’−ビピリジン(4.6g)を加えた溶液に、窒素雰囲気下、Pd(PPh3)4(0.5g)およびリン酸三カリウム(12g)を室温で攪拌しながら加えた。その後、120℃で5時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、メタノールを加え、吸引濾過にて液中の固体を採取した。この固体をエチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液、次いで水、さらにはメタノールで洗浄した。さらに、クロロベンゼンから再結晶を行い、式(1−20)で表される化合物である5,9−ジ([2,3’−ビピリジン]−6−イル)−7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(4.5g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.34(m,1H),9.29(m,1H),9.00(d,1H),8.80(d,1H),8.66(m,2H),8.40−8.48(m,2H),8.26(m,3H),7.93(t,1H),7.79−7.89(m,4H),7.75(s,1H),7.65−7.72(m,5H),7.61(d,1H),7.49−7.58(m,2H),7,37−7.45(m,2H)
シュードクメン(1,2,4−トリメチルベンゼン)(50ml)に、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステル(5.0g)および5−ブロモ−3,4’−ビピリジン(5.0g)を加えた溶液に、窒素雰囲気下、Pd(PPh3)4(1.2g)およびリン酸三カリウム(11.7g)を室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で16時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)にて精製し、式(1−24)で表される化合物である5,9−ジ([3,4’−ビピリジン]−5−イル)−7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(1.0g)を得た。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.99(m,3H),8.86(m,2H),8.82(d,1H),8.75(m,4H),8.16(m,1H),8.09(m,1H),7.95(d,1H),7.85(t,1H),7.75(dd,1H),7.63−7.72(m,5H),7.51−7.60(m,7H).
1段階目:(4−メトキシナフタレン−1−イル)ボロン酸(43.1g)、1,4−ジブロモ−2−ニトロベンゼン(25.0g)、リン酸三カリウム(182g)、Pd(PPh3)4(2.5g)、シュードクメン(1,2,4−トリメチルベンゼン)(1000ml)、t−ブチルアルコール(200ml)および水(40ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液後、溶媒を減圧留去し、4,4’−(2−ニトロ−1,4−フェニレン)ビス(1−メトキシナフタレン)(32.5g)を得た。この粗製品は精製せずに次工程に用いた。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.03(d,1H),8.80(d,1H),8.76(m,4H),8.10(m,1H),8.00(d,1H),7.92(m,1H),7.82(t,1H),7.60−7.68(m,7H),7.47−7.54(m,10H).
まず、3−(3−ブロモフェニル)ピリジン(6.0g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(7.8g)、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)(0.6g)、酢酸カリウム(AcOK)(7.6g)およびシクロペンチルメチルエーテル(CPME)(52ml)の入ったフラスコを還流温度で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液とトルエンを加え水洗した。溶媒を減圧留去し得られた固体を活性炭カラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、3−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)ピリジン(6.0g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.98(d,1H),8.92(d,2H),8.76(d,1H),8.62(m,2H),8.05(d,1H),7.93(m,2H),7.87(m,1H),7.45−7.81(m,17H),7.38(t,2H).
1段階目:窒素雰囲気下、5,9−ジメトキシ−7H−ベンゾ[c]カルバゾール38.6g、1−フルオロナフタレン(38.8g)、炭酸セシウム(90.6g)およびジメチルスルホキシド(DMSO)(460ml)の入ったフラスコを145℃で4時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、吸引濾過にて塩を除去し、DMSOを減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン/トルエン=1/1(容量比))で精製し、5,9−ジメトキシ−7−(ナフタレン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(32.5g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.02(d,1H),8.80(d,1H),8.70(m,2H),8.09(m,2H),8.03(m,5H),7.69−7.83(m,10H),7.55(m,3H),7.48(t,1H),7.39(m,1H),7.30−7.38(m,2H),7.23(m,2H),7.18(s,1H).
まず、7−(ナフタレン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(6.4g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(6.1g)、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)(0.32g)、酢酸カリウム(5.9g)およびシクロペンチルメチルエーテル(CPME)(50ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水と酢酸エチルを加え、水洗操作を行い、次いでメタノールを加え、加熱還流撹拌することで洗浄した。このようにして、7−(ナフタレン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステル(5.7g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.03(d,1H),8.87(m,2H),8.81(d,1H),8.09(t,2H),8.03(d,1H),7.67−7.93(m,9H)7.46−7.65(m,9H),7.27−7.39(m,5H),7.17(s,1H).
7−(ナフタレン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステル(4.8g)、4−(4−ブロモフェニル)ピリジン(4.5g)、リン酸三カリウム(8.5g)、Pd(PPh3)4(0.46g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(シュードクメン)(30ml)、t−ブチルアルコール(6ml)および水(1.2ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液を加え、吸引濾過にて固体を取得した。次いでメタノールで洗浄した後、クロロベンゼンを加え加熱し、不要分を吸引濾過にて濾別した。その後、溶媒を減圧留去し、クロロベンゼンから再結晶し、式(1−8712)で表される化合物である7−(ナフタレン−1−イル)−5,9−ビス(4−(ピリジン−4−イル)フェニル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(3.5g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.03(d,1H),8.81(d,1H),8.66(m,4H),8.11(d,1H),8.05(t,2H),7.83(t,1H),7.65−7.80(m,9H)7.49−7.59(m,8H),7.36(m,2H),7.29(m,1H),7.16(s,1H).
7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(7.3g)、2−ピリジルジンクブロミド0.5M−THF溶液(50ml)およびPd(PPh3)4(0.96g)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液および酢酸エチルを加え分液した。有機層をさらに飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。次いでシリカゲルクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル/トルエン=1/20(容量比))で精製を行い、さらにトルエンから再結晶し、式(1−1)で表される化合物である7−フェニル−5,9−ビス(ピリジン−2−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(1.2g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.97(d,1H),8.79(m,1H),8.76(d,1H),8.70(m,1H),8.15(m,2H),8.08(dd,1H),7.73−7.84(m,4H)7.58−7.68(m,6H),7.46−7.55(m,2H),7.33(m,1H),7.21(m,1H).
7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(5.9g)、3−ピリジンボロン酸(2.5g)、炭酸ナトリウム(4.0g)、Pd(PPh3)4(0.5g)、トルエン(40ml)、エタノール(12ml)および水(12ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、飽和食塩水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=1/1(容量比))にて精製し、次いでヘプタンから再結晶、さらにエタノールから再結晶し、式(1−2)で表される化合物である7−フェニル−5,9−ビス(ピリジン−3−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(2.1g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.06(m,2H),8.77(m,2H),8.69(m,1H),8.59(m,1H),7.97(m,1H),7.93(d,1H),7.86(m,1H)7.81(t,1H),7.61−7.71(m,6H),7.56(t,1H),7.49(m,2H),7.43(m,1H),7.38(m,1H).
まず、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(14.7g)、2−ピリジルジンクブロミド0.5M−THF溶液(50ml)、Pd(PPh3)4(0.87g)およびTHF(50ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液および酢酸エチルを加え分液した。有機層をさらに飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。次いでシリカゲルクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル/トルエン=1/100(容量比))で精製、さらにエタノールから再結晶し、7−フェニル−9−(ピリジン−2−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5−イル トリフルオロメタンスルホナート(5.1g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.97(d,1H),8.80(m,1H),8.75(d,1H),8.72(m,1H),8.15(d,1H),8.10(d,2H),7.73−7.83(m,8H),7.63−7.70(m,5H),7.61(d,1H),7.53(m,1H),7.49(t,1H),7.33(m,1H),7.23(m,1H).
窒素雰囲気下、4−(7−フェニル−5−(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−9−イル)ナフタレン−1−イル トリフルオロメタンスルホナート(6.0g)、2−ピリジルジンクブロミドの0.5mol/lTHF溶液(50ml)およびPd(PPh3)4(0.25g)の入ったフラスコを還流温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)にて精製し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)にて精製し、式(1−564)で表される化合物である7−フェニル−5−(ピリジン−2−イル)−9−(4−ピリジン−2−イル)ナフタレン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(0.4g)を得た。このとき、どちらのクロマトグラフィーも展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.01(d,1H),8.80(m,3H),8.16(m,2H),8.09(d,1H),7.77−7.86(d,3H),7.72(s,1H),7.57−7.67(m,10H),7.43−7.53(m,4H),7.35(m,2H).
まず、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート(5.9g)、3−ピリジンボロン酸(1.4g)、炭酸ナトリウム(2.1g)、Pd(PPh3)4(0.23g)、トルエン(21ml)、エタノール(7ml)および水(7ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。その後、溶媒を減圧留去し得られた固体をメタノールで洗浄し、次いでエタノールから再結晶し7−フェニル−9−(ピリジン−3−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール トリフルオロメタンスルホナート(2.5g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.98(d,1H),8.79(m,1H),8.71−8.76(m,2H),8.69(m,1H),8.10(d,2H),7.93(d,1H),7.87(dt,1H)7.75−7.82(m,7H),7.63−7.69(m,4H),7.55(m,1H),7.49(m,2H),7.43(m,1H),7.23(m,1H).
窒素雰囲気下、4−(7−フェニル−5−(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−9−イル)ナフタレン−1−イル トリフルオロメタンスルホナート(3.0g)、3−ピリジンボロン酸(1.6g)リン酸三カリウム(3.6g)、Pd(PPh3)4(0.25g)、1,2−ジメトキシエタン(18ml)および水(3.6ml)の入ったフラスコを還流温度で12時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液を加え、吸引濾過にて液中の固体を採取した。次いで活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)にて精製し、式(1−599)で表される化合物である7−フェニル−5−(ピリジン−3−イル)−9−(4−(ピリジン−3−イル)ナフタレン−1−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(1.0g)を得た。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.03(d,1H),8.80(m,3H),8.70(m,2H),8.10(m,1H),7.96(d,1H),7.89(m,3H),7.82(t,1H),7.58−7.67(m,7H),7.43−7.54(m,8H).
シュードクメン(1,2,4−トリメチルベンゼン)(50ml)に、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジボロン酸エステル(5.0g)および2−(3−ブロモフェニル)ピリジン(4.7g)を加えた溶液に、窒素雰囲気下、Pd(PPh3)4(3.6g)およびリン酸三カリウム(11.7g)を室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で16時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)にて精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。さらに活性炭カラム(展開液:トルエン)にて着色成分を除去し、式(1−742)で表される化合物である7−フェニル−5,9−ビス(3−(ピリジン−2−イル)フェニル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾール(0.5g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.96(d,1H),8.69−8.77(m,3H),8.29(m,1H),8.12(m,1H),8.08(m,1H),8.02(m,1H),7.97(m,1H),7.71−7.81(m,7H),7.54−7.66(m,7H),7.50(m,1H),7.45(t,1H),7.25(m,2H).
1段目:2−ナフタレンボロン酸(1.9g)、7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5,9−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(5.9g)、酢酸カリウム(0.02g)、トリフェニルホスフィン(0.03g)、リン酸三カリウム(K3PO4)(8.5g)およびTHF/イソプロピルアルコール(IPA)溶液(容量比で3:1)(30ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で0.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、9−(ナフタレン−2−イル)−7−フェニル−7H−ベンゾ[c]カルバゾール−5−イル トリフルオロメタンスルホナート(5.4g)を得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.93(d,1H),8.71(d,1H),8.68(m,1H),8.06(d,2H),8.01(d,1H),7.95(s,1H),7.83−7.93(m,3H),7.70−7.80(m,7H),7.58−7.65(m,5H),7.55(s,1H),7.46−7.52(m,3H),7.41(t,1H),7.2(m,1H).
実施例1〜3および比較例1、2に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧(V)、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間(h)の測定を行った。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。
<化合物(1−10)を電子輸送層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨して得られる26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(真空機工(株)製)の基板ホルダーに固定し、CuPcを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(A)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(B)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、式(1−10)で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1−4)を電子輸送層に用いた素子>
式(1−10)で表される化合物を式(1−4)で表される化合物に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は7.75Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は393時間だった。
<化合物(1−744)を電子輸送層に用いた素子>
式(1−10)で表される化合物を式(1−744)で表される化合物に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.93Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は213時間だった。
式(1−10)で表される化合物を化合物(C)に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.78Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は39時間だった。
式(1−10)で表される化合物を化合物(D)に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.74Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は24時間だった。
実施例4〜13および比較例3、4に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧(V)、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間(h)の測定を行った。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。
<化合物(1−10)を電子輸送層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(E)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(B)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、式(1−10)で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1−5)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−5)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.13Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は246時間だった。
<化合物(1−634)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−634)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.41Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は400時間だった。
<化合物(1−744)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−744)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.96Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は231時間だった。
<化合物(1−20)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−20)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.54Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は132時間だった。
<化合物(1−24)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−24)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.26Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は265時間だった。
<化合物(1−743)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−743)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.61Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は315時間だった。
<化合物(1−8710)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−8710)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.83Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は430時間だった。
<化合物(1−8711)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−8711)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.85Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は229時間だった。
<化合物(1−8712)を電子輸送層に用いた素子>
化合物(1−10)を化合物(1−8712)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.00Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は240時間だった。
化合物(1−10)を化合物(F)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は3.86Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は196時間であった。
化合物(1−10)を化合物(G)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は3.87Vで、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は120時間であった。
参考例1およびその比較例5に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧(V)、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間(h)の測定を行った。以下、参考例およびその比較例について詳細に説明する。
<化合物(1−335)を電子輸送層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨して得られる26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(真空機工(株)製)の基板ホルダーに固定し、CuPcを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(A)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(B)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、式(1−335)で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
式(1−335)で表される化合物を化合物(C)に替えた以外は参考例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.78Vで、初期値の80%以上の輝度を保持する時間は39時間だった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (30)
- 下記式(1)で表されるベンゾ[c]カルバゾール化合物。
Rは炭素数6〜24のアリールまたは炭素数2〜24のヘテロアリールであり、
AおよびA’は、それぞれ独立して、水素、上記式(A−1)で表される基、上記式(A−2)で表される基、上記式(A−3)で表される基、および上記式(A−4)で表される基からなる群から選択される1つであるが、AおよびA’の両方が水素になることはなく、
R、AおよびA’の構造中に含まれる環は、炭素数1〜6のアルキル、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよく、また、
式(1)で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい。 - Rは下記式(R−1)〜式(R−20)で表される基からなる群から選択される1つであり、
AおよびA’は、それぞれ独立して、水素、下記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、下記式(A−2−1)〜(A−2−18)で表される基、下記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基、および下記式(A−4−1)〜(A−4−6)で表される基からなる群から選択される1つであるが、AおよびA’の両方が水素になることはなく、また、
式(1)で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい、
請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- Rは上記式(R−1)〜式(R−14)で表される基からなる群から選択される1つであり、
AおよびA’は、それぞれ独立して、上記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、上記式(A−2−1)〜(A−2−18)で表される基、上記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基および上記式(A−4−1)〜(A−4−6)で表される基からなる群から選択される1つである、
請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。 - Rは上記式(R−1)〜式(R−11)で表される基からなる群から選択される1つであり、
AおよびA’は、それぞれ独立して、上記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、上記式(A−2−1)〜(A−2−18)で表される基、上記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基および上記式(A−4−1)〜(A−4−3)で表される基からなる群から選択される1つである、
請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。 - Rは上記式(R−1)、式(R−10)または式(R−11)で表される基であり、
AおよびA’は、それぞれ独立して、上記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、上記式(A−2−1)〜(A−2−4)で表される基、上記式(A−2−7)〜(A−2−9)で表される基、上記式(A−2−12)で表される基、上記式(A−2−15)で表される基、上記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基および上記式(A−4−1)〜(A−4−3)で表される基からなる群から選択される1つである、
請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。 - Rは上記式(R−1)または式(R−11)で表される基であり、
AおよびA’は、それぞれ独立して、上記式(A−1−1)〜(A−1−3)で表される基、上記式(A−2−1)で表される基、上記式(A−2−2)で表される基、上記式(A−2−8)で表される基、上記式(A−2−12)で表される基、上記式(A−3−1)〜(A−3−6)で表される基および上記式(A−4−1)〜(A−4−3)で表される基からなる群から選択される1つである、
請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。 - 下記式(1−10)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−4)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−744)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−5)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−634)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−20)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−24)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−743)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−8710)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−8711)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−8712)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−1)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−2)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−541)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−564)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−575)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−599)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 下記式(1−742)で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。
- 請求項1〜24のいずれかに記載する化合物を含有する、電子輸送材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項25に記載する電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項26に記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項27に記載する有機電界発光素子。
- 請求項26〜28のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項26〜28のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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