JP5723705B2 - 車両用シートクッション材 - Google Patents
車両用シートクッション材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5723705B2 JP5723705B2 JP2011152165A JP2011152165A JP5723705B2 JP 5723705 B2 JP5723705 B2 JP 5723705B2 JP 2011152165 A JP2011152165 A JP 2011152165A JP 2011152165 A JP2011152165 A JP 2011152165A JP 5723705 B2 JP5723705 B2 JP 5723705B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- aromatic ring
- acid
- group
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Seats For Vehicles (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
すなわち、本発明は、ポリオール成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを、触媒(C)、発泡剤(D)及び整泡剤(E)の存在下に反応させて軟質ポリウレタンフォームを製造する方法であって、(A)が下記強度向上剤(A1)及びポリオール(A2)を含有する軟質ポリウレタンフォームの製造方法により得られた軟質ポリウレタンフォームからなる車両用シートクッション材である。
強度向上剤(A1):下記一般式(I)で表されるポリウレタンフォーム製造用強度向上剤。
ポリオール(A2):数平均官能基数が3〜4であり、水酸基価が10〜50mgKOH/gであり、末端オキシエチレン単位の含有量が5〜30重量%であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
なお、(メタ)アクリレートとは、メタクリレート及び/又はアクリレートを意味し、以下において同様である。
(1)1分子が有するカルボキシル基が2個以上である。
(2)カルボキシル基が芳香環に直接結合していない。
(1)1分子が有する芳香環の数が1個以上である。
(2)1分子が有するカルボキシル基の数が2個以上である。
(3)カルボキシル基が芳香環に直接結合している。
一般式(I)において、mは1〜10の整数を表す。
強度向上剤(A1)のハンドリング及びポリウレタンフォームの機械物性(引張強度、引裂強度、圧縮硬さ)向上の観点から、Zには、水酸基含有化合物、アミノ基含有化合物、これらのAO付加物及びこれらとポリカルボン酸との縮合物を用いることが好ましく、mは1〜8が好ましい。
なお本発明において、水酸基価はJISK−1557に準拠して測定される。
また、(A1)の水酸基価が0であることは、一般式(I)中、いずれのR1もYもZも水酸基を有しないことを意味する。
なお、(A1)の芳香環濃度は、強度向上剤(A1)1g中の芳香環のモル数を意味する。
AOとしては、PO及びEOが含まれる。AOは、これらのみを含有することが好ましいが、AO中10重量%以下(とくに5重量%以下)の範囲で前記の他のAOが併用された付加物であってもよい。
PO及びEOを含むAOの付加形式としては、PO、EOの順序でブロック付加したものが好ましい。
ポリオール(A2)の水酸基価は10〜50(mgKOH/g、以下の水酸基価も同じ)であり、フォームの振動特性の観点から、好ましくは20〜40、さらに好ましくは25〜35である。
ポリオール(A2)の末端オキシエチレン単位(以下、オキシエチレン単位をEO単位と記載する。)の含有量は10〜30重量%であり、十分に硬化させる、及び独立気泡を低減する観点から、好ましくは13〜20重量%である。
ポリオール(A2)の内部EO単位の含有量は、フォームの圧縮永久歪率の観点から、3重量%以下が好ましく、さらに好ましくは0重量%である。
重合体ポリオールは、(A2)中にポリマー粒子(P)が分散された重合体ポリオールである。
例えば、ラジカル重合開始剤の存在下、ビニルモノマー(m)を通常の方法で重合して製造することができる。重合方法の具体例としては、米国特許第3383351号明細書、特公昭39−25737号公報等に記載の方法が挙げられる。
(m1)としては、スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレン及びクロルスチレン等が挙げられる。
(m2)としては、アクリロニトリル及びメタアクリロニトリル等が挙げられる。
(m3)としては、C、H及びO原子から構成されるもの、例えば、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(アルキル基の炭素数が1〜24)〔例えば、メチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート及びドコシル(メタ)アクリレート〕、ヒドロキシアルキル(炭素数2〜5)(メタ)アクリレート〔例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート〕及びヒドロキシポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート〔例えば、アルキレン基の炭素数2〜4、ポリオキシアルキレン鎖の数平均分子量200〜1000〕が挙げられる。
これら(m)中で(m1)及び(m2)が好ましく、特に好ましくはスチレン及び/又はアクリロニトリルである。
(m1)及び/又は(m2)は、(m)の重量を基準として、50〜100重量%が好ましく、さらに好ましくは80〜100重量%である。(m1)と(m2)の重量比はとくに限定されないが、0/100〜80/20が好ましい。(m3)は、0〜50重量%が好ましく、さらに好ましくは0〜20重量%である。(m4)は、0〜10重量%が好ましく、さらに好ましくは0〜5重量%である。
また、(m)中に、これらの単官能モノマー以外に、少量(好ましくは0.05〜1重量%)の2官能以上(好ましくは2〜8官能)の多官能ビニルモノマー(m5)を用いることにより、重合体の強度をさらに向上させることができる。(m5)としては、例えば、ジビニルベンゼン、エチレンジ(メタ)アクリレート、ポリアルキレン(アルキレン基の炭素数2〜8、重合度:2〜10)グリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル及びトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、炭素数6〜10の脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートなどが挙げられる。
脂環式ポリイソシアネートとしては、炭素数6〜16の脂環式ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネートなどが挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、炭素数8〜12の芳香脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、キシリレンジイソシアネート、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどが挙げられる。
変性ポリイソシアネートの具体例としては、ウレタン変性MDI、カルボジイミド変性MDI、ショ糖変性TDI、ひまし油変性MDIなどが挙げられる。
本発明において、水の使用量はポリオール成分(A)100重量部(以下、部は重量部を意味する。)に対して、フォームの機械物性の観点から、好ましくは2.0〜5.5部、さらに好ましくは2.5〜5.0部である。
発泡剤としては水のみを用いるのが好ましいが、必要により水素原子含有ハロゲン化炭化水素、低沸点炭化水素、液化炭酸ガス等を用いてもよい。
これらのうち好ましいものは、HCFC−141b、HFC−134a、HFC−356mff、HFC−236ea、HFC−245ca、HFC−245fa、及びHFC−365mfc及びこれらの2種以上の混合物である。
水素原子含有ハロゲン化炭化水素を用いる場合の使用量は、(A)100部当たり、好ましくは50部以下、さらに好ましくは45部以下である。
また、液化炭酸ガスを用いる場合の使用量は、(A)100部あたり、好ましくは30部以下、さらに好ましくは25部以下である。
(E)の使用量は、ポリオール成分(A)100部に対して、フォームの機械物性の観点から、好ましくは0.5〜3部、さらに好ましくは0.8〜1.5部である。
例えば、着色剤(染料、顔料)、難燃剤(リン酸エステル、ハロゲン化リン酸エステルなど)、老化防止剤(トリアゾール系、ベンゾフェノン系など)、抗酸化剤(ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系など)などの公知の補助成分の存在下で反応させることができる。ポリオール成分(A)100部に対するこれらの補助成分の使用量に関しては、着色剤は、好ましくは1部以下である。難燃剤は、好ましくは5部以下、さらに好ましくは2部以下である。老化防止剤は、好ましくは1部以下、さらに好ましくは0.5部以下である。抗酸化剤は、好ましくは1部以下、さらに好ましくは0.01〜0.5部である。
攪拌装置、温度制御装置付きのステンレス製オートクレーブに、ポリプロピレングリコール(三洋化成工業株式会社製 サンニックスPP−2000;数平均分子量2000のポリプロピレングリコール、水酸基価56.0)1モル、無水トリメリット酸1モル及びアルカリ触媒(N−エチルモルフォリン)0.010モルを仕込み、窒素雰囲気下、0.20MPa、120±10℃で1時間反応させハーフエステル化を行った。ハーフエステル化後、PO82モルを80±10℃、圧力0.50MPa以下となるよう制御しながら、5時間かけて滴下した後、80±10℃で1時間熟成した。更にEO2モルを1時間かけて滴下した後、1時間熟成した。熟成終了後、アルカリ触媒を10kPaにて1時間減圧除去して、強度向上剤(A1−1)を得た。水酸基価24.0
製造例1と同様のオートクレーブに、グリセリンPO付加物(三洋化成工業株式会社製 サンニックスGP−1500;数平均分子量1500、水酸基価112)1モル、無水フタル酸6モル及びアルカリ触媒(N−エチルモルフォリン)0.010モルを仕込み、窒素雰囲気下、0.20MPa、120±10℃で1時間反応させハーフエステル化を行った。その後EO6モルを80±10℃、圧力0.50MPa以下となるよう制御しながら、5時間かけて滴下した後、80±10℃で1時間熟成した。室温まで冷却し、無水トリメリット酸1モルを仕込み、0.20MPa、120±10℃にて、1時間ハーフエステル化を行った後、EO2モルを80±10℃、圧力0.5MPa以下となるよう制御しながら、2時間かけて滴下した後、80±10℃で1時間熟成した。熟成終了後、アルカリ触媒を10kPaにて1時間減圧除去して、強度向上剤(A1−2)を得た。水酸基価70.2
製造例1において、ポリプロピレングリコール(PP−2000)の代わりにグリセリンPO付加物(GP−3000NS;数平均分子量3000、水酸基価56.0)1モルを使用し、POを使用せず、EOを6モルとする以外は製造例1と同様にして、強度向上剤(A1−3)を得た。水酸基価64.9
製造例1と同様のオートクレーブに、ポリプロピレングリコール(PP−2000)1モル、無水フタル酸2モル及びアルカリ触媒(N−エチルモルフォリン)0.010モルとを仕込み、窒素雰囲気下、0.20MPa、120±10℃で1時間反応させハーフエステル化を行った。その後EO2モルを80±10℃、圧力0.50MPa以下となるよう制御しながら、5時間かけて滴下した後、120±10℃で1時間熟成した。室温まで冷却し、無水トリメリット酸2モルを仕込み、0.20MPa、120±10℃にて、1時間エステル化を行った後、EO4モルを80±10℃、圧力0.5MPa以下となるよう制御しながら、2時間かけて滴下した後、80±10℃で1時間熟成した。熟成終了後、アルカリ触媒を10kPaにて1時間減圧除去して、強度向上剤(A1−4)を得た。水酸基価76.3
製造例2において、EO6モルの代わりにPO6モルを使用する以外は製造例2と同様にして、強度向上剤(A1−5)を得た。水酸基価51.3
以下強度向上剤A1−6〜A1−34の製造について記載する。なお、A1−6〜A−34の製造において使用している活性水素含有化合物のうち、製造例1〜5に記載していない物について下記に記載する。記載していない物については、試薬として容易に入手することができる。
・ポリオール(I)(エタノールEO付加物;数平均分子量200、水酸基価280)
製造例1と同様のオートクレーブにエタノール1モル、KOH9.0ミリモルを仕込み、130±5℃、10kPaにて1時間脱水した。脱水終了後、EO3.5モルを130℃±5℃、0.5MPa以下になるよう制御しながら2時間掛けて滴下し、滴下終了後2時間熟成した。熟成終了後、90±5℃まで冷却し、水2wt%、キョーワード600(協和化学社製;合成珪酸塩)2重量%を加え1時間処理した。オートクレーブより取り出した後、1ミクロンのろ紙を用いてろ過した後減圧脱水し、ポリオール(I)を得た。
・PEG−200(エチレングリコールEO付加物;数平均分子量200、水酸基価560、三洋化成工業株式会社製「PEG-200」)
・PEG−2000(エチレングリコールEO付加物;数平均分子量2000、水酸基価56.1、三洋化成工業株式会社製「PEG−2000」)
・ PP−200(プロピレングリコールPO付加物;数平均分子量200、水酸基価560、三洋化成工業株式会社製「サンニックスPP-200」)
・ PTMG−1000(ポリテトラメチレンエーテルグリコール;数平均分子量1000、水酸基価112、三洋化成工業株式会社製「PTMG−1000」)
・ポリオール(III)(プロピレングリコールPOEO付加物:数平均分子量900、水酸基価125)
ポリオール(I)の製造において、エタノールの代わりにプロピレングリコールを使用し、EO3.5モルの代わりにPOを14.0モル及びEOを2.0モル使用する以外は同様にして、ポリオール(III)を製造した。
・ポリオール(IV)(グリセリン、無水フタル酸、PO、EO共重合物;数平均分子量3000、水酸基価56.1)
後述するポリオール(II)の製造において、エタノールの代わりにグリセリンPO付加物(GP−1500)の1モルを使用し、無水フタル酸を1モル、N−エチルモルフォリンを0.10モル、EOを2.4モル使用する以外は同様にして、ポリオール(IV)を製造した。
・ポリオール(V)(スクロースPO付加物;数平均分子量1070、水酸基価420)
製造例1と同様なオートクレーブにPEG−200(Z構成原料)を1モル、無水トリメリット酸(Y構成原料)1モル、触媒としてトリエチルアミン2.2モル、溶媒としてTHFを2モル仕込み、窒素雰囲気下80±10℃で2時間ハーフエステル化を行った。この後、R1構成原料としてベンジルクロリド2モルを加え、80±10℃で6時間反応した。反応後、析出した塩を濾別し、有機層を水で洗浄し目的物をトルエンで抽出分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、80±10℃、10kPaで溶媒留去を行い強度向上剤A1−6を得た。
製造例1と同様なオートクレーブにPP−200(Z構成原料)を1モル、無水トリメリット酸(Y構成原料)1モル、触媒としてN−エチルモルフォリン0.02モル、溶媒としてトルエンを2モル仕込み、窒素雰囲気下80±10℃で2時間ハーフエステル化を行った。この後、R1構成原料としてEO2モルを80±10℃、0.5MPa以下となるよう制御しながら2時間掛けて滴下し、3時間熟成した。熟成後、80±10℃、10kPaで触媒及び溶媒の留去を行い強度向上剤A1−12を得た。
撹拌装置、温度制御装置、圧力制御装置、冷却器、トラップ、液循環ポンプを備えた反応器にPEG−200(Z構成原料)を1モル、無水トリメリット酸(Y構成原料)1モル、触媒としてN−エチルモルフォリン0.02モル、溶媒としてトルエンを2モル仕込み、窒素雰囲気下80±10℃、0.1MPaで2時間ハーフエステル化を行った。この後、R1構成原料としてベンジルアミンを2モル加え95±5℃、0.06MPaとなるよう制御しながら6時間反応した。反応中は揮発するトルエンと水を冷却器で凝縮し、トラップで分離したトルエンを再度反応器に戻すことを連続して行った。反応後、80±10℃、10kPaで触媒及び溶媒の留去を行い強度向上剤A1−24を得た。
製造例1と同様のオートクレーブにエタノール1モル、無水フタル酸4モル、N−エチルモルフォリン0.01モルを仕込み、窒素雰囲気下120±10℃で1時間反応させハーフエステル化を行った。その後EO8.2モルを80±10℃、圧力0.50MPa以下となるよう制御しながら、2時間かけて滴下した後、3時間熟成した。熟成終了後、N−エチルモルフォリンを100±10℃、10kPaにて1時間減圧除去して、ポリオール(II)を得た。水酸基価56.1
表4〜表6に示した発泡処方に従って、下記の発泡条件により軟質ポリウレタンフォームを金型内で発泡してフォームを形成後、金型から取り出し一昼夜放置後の軟質ポリウレタンフォーム諸物性を測定した。物性の測定値も表4〜表6にそれぞれ記載した。
金型SIZE:40cm×40cm×10cm(高さ)
金型温度:65℃
金型材質:アルミ
ミキシング方法:高圧ウレタン発泡機(ポリマーエンジニアリング社製)ポリオールプレミックスとイソシアネートとを15MPaで混合
1.触媒
c−1:トリエチレンジアミンの33%エチレングリコール溶液。[エアプロダクツジャパン(株)製TEDA−L33]
c−2:ビス(ジメチルアミノエチル)エーテルの70%ジプロピレングリコール溶液〔東ソー(株)製TOYOCAT ET〕
2.発泡剤 d−1:水
3.整泡剤 e−1:EVONIK社製「TEGOSTAB B8737LF」
TDI−80/粗製MDI=80/20(重量比)(NCO%:44.6%)
(1)ポリオール(A2−1):グリセリンにPOとEOをブロック付加させて得られた平均官能基数3.0、水酸基価33.5、EO含有量=15%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(2)ポリオール(A2−2):グリセリンにPOとEOをブロック付加させて得られた平均官能基数3.0、水酸基価34、EO含有量=20%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(3)ポリオール(A2−3):グリセリンにPOとEOをブロック付加させて得られた平均官能基数3.0、水酸基価28、EO含有量=27%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(4)ポリオール(A2−4):ペンタエリスリトールにPOとEOをブロック付加させて得られた平均官能基数4.0、水酸基価32、EO単位の合計=12%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(5)ポリオール(A2−5):ペンタエリスリトールにPOとEOをブロック付加させて得られた平均官能基数4.0、水酸基価30、EO単位の合計=8.0%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
5.ポリオール
(1)重合体ポリオール(P−1):(A2−4)及びグリセリンにPOとEOをブロック付加させて得られた平均官能基数3.0、水酸基価34、EO含有量=14%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール中で、スチレンとアクリロニトリル(重量比:30/70)を共重合させた重合体ポリオール(重合体含量33%、水酸基価22)。
(2)ポリオール(P−2):グリセリンPO付加物。(平均官能基数3.0、水酸基価34)
(3)ポリオール(P−3):グリセリンにPOとEOをブロック付加させて得られた平均官能基数3.0、水酸基価34、EO単位の合計=40%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(4)ポリオール(P−4):グリセリンにPOとEOをランダム付加させて得られた平均官能基数3.0、水酸基価24、EO単位の合計=72%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール。
(5)ポリオール(P−5):ソルビトールにPOを付加させて得られた平均官能基数6.0、水酸基価490のポリオキシプロピレンポリオール。
(6)ポリオール(P−6):ソルビトールにEOを付加させて得られた平均官能基数6.0、水酸基価1055のポリオキシエチレンポリオール。
(7)ポリオール(P−7):グリセリン。官能基数3.0、水酸基価1829。
・フォーム物性の測定方法及び単位を以下に示す。
コア密度 :JIS K6400に準拠、単位はkg/m3
硬さ(25%−ILD):JIS K6400に準拠、単位はN/314cm2
伸び率:JIS K6400に準拠、単位は%
引張強度:JIS K6400に準拠、単位はkPa
引裂強度:JIS K6400に準拠、単位はN/cm
JASO B407の試験方法に準拠し、このときの共振周波数(Hz)と共振倍率(倍)について評価を実施した。
Claims (5)
- ポリオール成分(A)と有機ポリイソシアネート成分(B)とを、触媒(C)、発泡剤(D)及び整泡剤(E)の存在下に反応させて軟質ポリウレタンフォームを製造する方法であって、(A)が下記強度向上剤(A1)及びポリオール(A2)を含有する軟質ポリウレタンフォームの製造方法により得られた軟質ポリウレタンフォームからなる車両用シートクッション材。
強度向上剤(A1):下記一般式(I)で表されるポリウレタンフォーム製造用強度向上剤。
ポリオール(A2):数平均官能基数が3〜4であり、水酸基価が10〜50mgKOH/gであり、末端オキシエチレン単位の含有量が5〜30重量%であるポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンポリオール。 - 一般式(I)中のbが0である請求項1に記載の車両用シートクッション材。
- 一般式(I)中のR1とZが異なる基である請求項1又は2に記載の車両用シートクッション材。
- ポリオール成分(A)の重量を基準として、強度向上剤(A1)の含有量が0.5〜80重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の車両用シートクッション材。
- ポリオール成分(A)の重量を基準として、ポリオール(A2)の含有量が20〜99.5重量%である請求項1〜4のいずれかに記載の車両用シートクッション材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011152165A JP5723705B2 (ja) | 2010-10-25 | 2011-07-08 | 車両用シートクッション材 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010239021 | 2010-10-25 | ||
JP2010239021 | 2010-10-25 | ||
JP2011152165A JP5723705B2 (ja) | 2010-10-25 | 2011-07-08 | 車両用シートクッション材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012107193A JP2012107193A (ja) | 2012-06-07 |
JP5723705B2 true JP5723705B2 (ja) | 2015-05-27 |
Family
ID=46493142
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011152165A Expired - Fee Related JP5723705B2 (ja) | 2010-10-25 | 2011-07-08 | 車両用シートクッション材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5723705B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5475065B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2014-04-16 | 三洋化成工業株式会社 | ポリウレタンフォーム製造用強度向上剤 |
JP5723706B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2015-05-27 | 三洋化成工業株式会社 | 半硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
JP2013036033A (ja) * | 2011-07-12 | 2013-02-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物 |
JP2013040330A (ja) * | 2011-07-20 | 2013-02-28 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタンフォーム製造用強度向上剤 |
CN104401238B (zh) * | 2014-10-29 | 2017-09-29 | 郑州精益达汽车零部件有限公司 | 一种汽车座椅海绵、制备方法、模具及汽车座椅 |
JP2016205923A (ja) * | 2015-04-20 | 2016-12-08 | 東洋ゴム工業株式会社 | 変形検出センサおよびその製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3097854B2 (ja) * | 1989-05-12 | 2000-10-10 | 旭硝子株式会社 | ポリウレタン類の製造方法 |
JP3308412B2 (ja) * | 1994-12-20 | 2002-07-29 | 三井化学株式会社 | 低酸価エステルポリオールの製造方法 |
JPH08311183A (ja) * | 1995-05-17 | 1996-11-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エステルポリオールおよびその製造方法 |
JP5346228B2 (ja) * | 2009-03-03 | 2013-11-20 | 三井化学株式会社 | ポリオール組成物およびその用途 |
CN102762622A (zh) * | 2010-02-23 | 2012-10-31 | 三洋化成工业株式会社 | 聚氨酯泡沫制造用强度提高剂 |
JP2013018845A (ja) * | 2011-07-08 | 2013-01-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタンフォームの製造方法 |
JP5723706B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2015-05-27 | 三洋化成工業株式会社 | 半硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
-
2011
- 2011-07-08 JP JP2011152165A patent/JP5723705B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012107193A (ja) | 2012-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5798551B2 (ja) | ポリウレタン製造用ポリオール及びこれを用いたポリウレタンの製造方法 | |
JP5723705B2 (ja) | 車両用シートクッション材 | |
JP5753836B2 (ja) | ポリウレタンフォーム製造用強度向上剤 | |
JP5809644B2 (ja) | ポリウレタン樹脂製造用ポリオール組成物、及びこれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP2013018845A (ja) | ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP5723706B2 (ja) | 半硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP4763677B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP5723710B2 (ja) | ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物 | |
JP2008255144A (ja) | ポリオキシアルキレンアルコールの製造方法 | |
JP2019085469A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム及び車両用座席クッション材 | |
JP2010195943A (ja) | コールドキュア軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP5670371B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2014133878A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP6817985B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム | |
JP2000226427A (ja) | 硬質発泡合成樹脂の製造方法、および、ヒドロキシ化合物混合物 | |
JP5475065B2 (ja) | ポリウレタンフォーム製造用強度向上剤 | |
JP2012214784A (ja) | ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物 | |
JP6470707B2 (ja) | 軟質ポリウレタンモールドフォームの製造方法 | |
JP2011174063A (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP6215285B2 (ja) | 軟質ポリウレタンモールドフォームの製造方法 | |
JP5873653B2 (ja) | ポリウレタンフォーム製造用強度向上剤 | |
JP2013241572A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物及びこれを用いたポリウレタンの製造方法 | |
JP2013028721A (ja) | 軟質ポリウレタンスラブフォーム | |
JP2013036033A (ja) | ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物 | |
JP2009203386A (ja) | ポリオール組成物及び半硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120522 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130313 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130423 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130523 |
|
A25B | Request for examination refused [due to the absence of examination request for another application deemed to be identical] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A2522 Effective date: 20140304 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20141125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150123 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150310 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5723705 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |