JP5711768B2 - 芳香族ニトロ化合物からアミンへの転化方法 - Google Patents
芳香族ニトロ化合物からアミンへの転化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5711768B2 JP5711768B2 JP2012557419A JP2012557419A JP5711768B2 JP 5711768 B2 JP5711768 B2 JP 5711768B2 JP 2012557419 A JP2012557419 A JP 2012557419A JP 2012557419 A JP2012557419 A JP 2012557419A JP 5711768 B2 JP5711768 B2 JP 5711768B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- stream
- hydrogen
- water
- aromatic nitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 aromatic nitro compounds Chemical class 0.000 title claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 46
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 21
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 10
- DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005465 channeling Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HDFQKJQEWGVKCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O HDFQKJQEWGVKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1 RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBUPBICWUURTNP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 BBUPBICWUURTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005219 brazing Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylaniline Chemical compound C1CCCCC1NC1=CC=CC=C1 TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPFGCUFAJAQNLJ-UHFFFAOYSA-N n-phenylcyclohexanimine Chemical compound C1CCCCC1=NC1=CC=CC=C1 RPFGCUFAJAQNLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000008400 supply water Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
-
- B01J35/633—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
- C07B41/02—Formation or introduction of functional groups containing oxygen of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
- C07C209/365—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst by reduction with preservation of halogen-atoms in compounds containing nitro groups and halogen atoms bound to the same carbon skeleton
Description
本発明の第1の態様によれば、芳香族ニトロ化合物を水素化するための方法が提供され、該方法は、水素ガスストリームと液体芳香族ニトロ化合物ストリームを供給する工程;流入側と流出側を有する固定床触媒反応器を装備する工程;該流入側に、該水素ガスストリームと該液体芳香族ニトロ化合物ストリームを供給する工程;該水素ガスと該芳香族ニトロ化合物を芳香族アミンに転化させ、これにより水と該芳香族アミンを含む反応器流出物を得る工程;および、該反応器流出物を、該反応器の流出側にて反応器から排出する工程;を含む。
得られる水素化芳香族ニトロ化合物は芳香族第一アミン化合物であり、該第一アミンは、ニトロ基の水素化により生じる。
不活性溶媒もしくは水対水素のより好ましいモル比は2〜5(例えば2〜4)の範囲であってよい(例えば3)。
選択性は、反応器流出物中の標的アミン生成物のモル割合を、供給された芳香族ニトロ化合物のモル割合で除して得られる値(パーセント値として表示)である。
これとは別に、あるいはこれに加えて、水素分圧差は、反応器全体に対する圧力もしくは圧力プロフィールを設定および必要に応じて調整することによって、さらに制御することができる。
アニリンは、本発明の第1の態様に従って、ニトロベンゼンを水素で水素化することによって得るのが好ましい。
固定床反応器からの産出物は、一般には液体生成物と気体生成物である。必要に応じて、反応器からの液体生成物と気体生成物を別々に冷却し、凝縮させる。この気体生成物は、全反応器生成物(すなわち、気体反応生成物と液体反応生成物との組み合わせ)と比較して、より高濃度の軽質不純物とより低濃度の重質不純物を含み、主要な反応器生成物(さらなる処理のための生成物として使用される)になることがある。得られる水素化芳香族ニトロ化合物は、さらに精製プロセスにて処理することができる。
重質不純物は、一般には生成物の流量の0.1〜0.3倍である反応器再循環ラインに対してパージを行うことにより、反応器システムから除去するのが好ましい。
水素化は、水素化反応を触媒する触媒を使用して行われる。適切な触媒は、元素周期表の第VIII族(例えば、ニッケル、白金、またはパラジウム)からの金属(例えばアルミナ担持パラジウム)を含んでよい。触媒は、必要に応じて少量の鉄、鉛、バナジウム、白金、バリウム、または他の金属を含んでよい。これらの追加元素は、全触媒の総重量を基準として、一般には、それぞれが一緒になって5重量%未満を構成する。
全ての反応物が反応器の流入側に供給されるとので、反応器中の生成物のストリームは並流である。このことは、ストリーム(液体であろうと気体であろうと)が反応器を、流入側から流出側まで同じ方向に流れる、ということを意味している。
本発明の第3の態様によれば、芳香族第一アミン化合物と水との混合物(本発明の第1の態様に従ったプロセスによって得られる)がもたらされ、ここで該混合物はさらに、芳香族第一アミン化合物の芳香族基の水素化により生じる基を有する化合物を7500ppm未満含む。
本発明に従って得ることができる又は得られる混合物は、イソシアネートを製造するためのプロセスにおいて混合物を使用する前に混合物のさらなる精製を必要としない、という利点を有する。特に、芳香族第一アミン化合物がアニリンである場合、混合物が、アニリンをメチルジフェニルジアミン(MDA)〔メチルジフェニルジイソシアネート(MDI)の製造における前駆体となる〕に転化させるのに使用されるときは、混合物を精製する必要はない。
異なる図面における同じ参照符号は、同一、ほぼ同等、もしくは類似の要素を表わしている。
下記の表IIには、ガスクロマトグラフィーによって測定される、反応器流出物中の過還元化学種(例えば、ベンゼン、シクロヘキシルアミン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ジシクロヘキシルアミン、シクロヘキシリデンアニリン、N−シクロヘキシルアニリン、およびジフェニルアミン等)の量が記載してある。表からわかるように、水対水素のモル比を小さくすると、過還元化学種の増大が観察される。
反応器101は、パラジウム含有触媒の固定床107を含み、ニトロベンゼンと水素(反応器101を上から下に並流にて流れる)をアニリンに転化させる。固定床107は、1つだけの触媒床を含んでいても、あるいは多くの連続した触媒床を含んでいてもよい。流入側103において、約160〜210℃の温度と約25〜45バールゲージの圧力を設定する。流出側105において、約240〜280℃の温度と約21〜45バールゲージの圧力を設定する。
103 流入側
105 流出側
107 固定床
108 固定床
109 第1の相分離器
111 冷却手段
113 相分離器
115 冷却手段
119 冷却手段
121 分離器
123 冷却手段
125 冷却手段
127 液相−液相分離手段
201 液体ニトロベンゼンストリーム
203 ガス状水素ストリーム
205 再循環ストリーム
206 液体ストリーム
207 反応器流出物
209 第1の液体ストリーム
211 第1のガス状ストリーム
213 第2の液体ストリーム
215 第2のガス状ストリーム
216 ポリッシングされた液体ストリーム
217 第3の液体ストリーム
219 第3のガス状ストリーム
221 液体ストリーム
223 排気水素
225 アニリン
227 水性流出物
301 ポリッシャー
303 ガス状水素
401 ポリッシャー
403 ガス状水素
405 ポリッシングされた液体ストリーム
411 少量のストリーム
412 パージング
500 さらなる精製
Claims (6)
- 水素ガスストリームと液体芳香族ニトロ化合物ストリームを供給する工程;
流入側と流出側を有する固定床触媒反応器を装備する工程;
該流入側に、該水素ガスストリームと該液体芳香族ニトロ化合物ストリームを供給する工程;
該水素ガスと該芳香族ニトロ化合物を芳香族アミンに転化させることにより、該芳香族アミンと水を含む反応器流出物を得る工程;および、
該反応器流出物を、該反応器の流出側にて反応器から排出する工程;
を含み、ここで不活性溶媒もしくは水を、該反応器の流入側に、不活性溶媒もしくは水対水素のモル比が1より大きくなるように供給する、芳香族ニトロ化合物の水素化方法。 - 不活性溶媒もしくは水対水素の前記モル比が1.5〜7.5の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 前記芳香族ニトロ化合物がジニトロトルエンである、請求項1または2に記載の芳香族ニトロ化合物の水素化方法。
- 前記芳香族ニトロ化合物がニトロベンゼンである、請求項1または2に記載の芳香族ニトロ化合物の水素化方法。
- 反応器流出物の一部を反応器の流入側に再循環させる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の芳香族ニトロ化合物の水素化方法。
- 反応器流出物からの水の少なくとも一部を反応器の流入側に再循環させる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の芳香族ニトロ化合物の水素化方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2010/053529 WO2011113491A1 (en) | 2010-03-18 | 2010-03-18 | Process for the conversion of aromatic nitro compound into amines |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013522247A JP2013522247A (ja) | 2013-06-13 |
JP5711768B2 true JP5711768B2 (ja) | 2015-05-07 |
Family
ID=43466561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012557419A Expired - Fee Related JP5711768B2 (ja) | 2010-03-18 | 2010-03-18 | 芳香族ニトロ化合物からアミンへの転化方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9533939B2 (ja) |
EP (1) | EP2547647B1 (ja) |
JP (1) | JP5711768B2 (ja) |
KR (1) | KR101797255B1 (ja) |
CN (1) | CN102811996B (ja) |
AU (1) | AU2010348909A1 (ja) |
BR (1) | BR112012021120A2 (ja) |
CA (1) | CA2789032A1 (ja) |
ES (1) | ES2444967T3 (ja) |
MX (1) | MX2012010496A (ja) |
PT (1) | PT2547647E (ja) |
RU (1) | RU2518110C1 (ja) |
WO (1) | WO2011113491A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2757088B1 (de) * | 2013-01-22 | 2016-08-03 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
WO2014159874A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Teleflex Medical Incorporated | Optical fiber based antimicrobial ultraviolet radiation therapy system |
WO2018187812A1 (en) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | High-rate treatment of 3-nitro-1,2,4-triazol-5-one (nto) and other munitions compounds |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB596287A (en) * | 1944-01-28 | 1948-01-01 | Standard Oil Dev Co | Improvements in the production of aromatic amines |
GB508024A (en) | 1936-12-23 | 1939-06-23 | Chem Ind Basel | Production and purification of compounds of the suprarenal cortical hormone series |
US2458214A (en) * | 1944-06-26 | 1949-01-04 | Shell Dev | Hydrogenation of nitro compounds |
BE754868A (fr) | 1969-08-16 | 1971-02-15 | Basf Ag | Procede pour la mise en oeuvre de reactions exothermiques entreun gaz et un liquide |
DE4428017A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
DE19528781A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Toluylendiisocyanat, spezielle Gemische aus Toluylendiamin und Wasser und deren Verwendung zur Herstellung von Toluylendiisocyanat |
FR2741877B1 (fr) | 1995-12-01 | 1998-02-13 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydrogenation de composes nitres aromatiques |
US6479704B1 (en) * | 2001-04-20 | 2002-11-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation with monolith reactor under conditions of immiscible liquid phases |
DE102006035203A1 (de) * | 2006-07-29 | 2008-01-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
-
2010
- 2010-03-18 PT PT107097248T patent/PT2547647E/pt unknown
- 2010-03-18 WO PCT/EP2010/053529 patent/WO2011113491A1/en active Application Filing
- 2010-03-18 EP EP10709724.8A patent/EP2547647B1/en not_active Not-in-force
- 2010-03-18 US US13/583,941 patent/US9533939B2/en active Active
- 2010-03-18 MX MX2012010496A patent/MX2012010496A/es active IP Right Grant
- 2010-03-18 KR KR1020127027079A patent/KR101797255B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-18 CN CN201080065496.0A patent/CN102811996B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-18 AU AU2010348909A patent/AU2010348909A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-18 ES ES10709724.8T patent/ES2444967T3/es active Active
- 2010-03-18 BR BR112012021120A patent/BR112012021120A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-03-18 CA CA2789032A patent/CA2789032A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-18 JP JP2012557419A patent/JP5711768B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-18 RU RU2012144330/04A patent/RU2518110C1/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT2547647E (pt) | 2014-01-16 |
CN102811996A (zh) | 2012-12-05 |
CA2789032A1 (en) | 2011-09-22 |
CN102811996B (zh) | 2014-10-01 |
MX2012010496A (es) | 2012-10-09 |
US9533939B2 (en) | 2017-01-03 |
KR20130059332A (ko) | 2013-06-05 |
EP2547647B1 (en) | 2014-01-08 |
RU2012144330A (ru) | 2014-04-27 |
RU2518110C1 (ru) | 2014-06-10 |
EP2547647A1 (en) | 2013-01-23 |
JP2013522247A (ja) | 2013-06-13 |
AU2010348909A1 (en) | 2012-08-23 |
BR112012021120A2 (pt) | 2016-05-17 |
US20130006018A1 (en) | 2013-01-03 |
WO2011113491A1 (en) | 2011-09-22 |
ES2444967T3 (es) | 2014-02-27 |
KR101797255B1 (ko) | 2017-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5599130B2 (ja) | トルエンジイソシアネートの製造方法 | |
JP5416830B2 (ja) | 色の安定なmdaとmdiの製造方法 | |
KR101685699B1 (ko) | 이소시아네이트의 기상 제조 방법 | |
JP5711768B2 (ja) | 芳香族ニトロ化合物からアミンへの転化方法 | |
US7626057B2 (en) | Production of xylylenediamines | |
WO2018069209A1 (en) | Process for hydrogenating toluenediamine (tda) tar | |
KR100938664B1 (ko) | 아민의 제조 방법 | |
US20130343960A1 (en) | Hydrocarbon feed flexible high pressure nitration plant design | |
KR101429417B1 (ko) | 폴리이소시아네이트의 제조 방법 및 폴리이소시아네이트의 제조 장치 | |
EP3181220A1 (en) | A process for removing a heterogeneous catalyst from a reaction product and a process for producing an aromatic amine | |
JP2011523957A (ja) | ヘキサフルオロイソプロパノールを生成する連続方法 | |
JP2024503332A (ja) | イソシアネート化合物の製造方法 | |
JP4791783B2 (ja) | ポリイソシアネートの製造方法 | |
KR102480185B1 (ko) | 무색 아민의 존재 하에서의 혼합물의 수소화 방법 | |
KR20230011290A (ko) | 이소시아네이트를 연속적으로 제조하기 위한 플랜트를 작동시키는 방법 | |
JP2024503331A (ja) | イソシアネート化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140310 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140318 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140609 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140616 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140813 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150306 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5711768 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |