RU2012144330A - Способ преобразования ароматического нитросоединения в амины - Google Patents
Способ преобразования ароматического нитросоединения в амины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012144330A RU2012144330A RU2012144330/04A RU2012144330A RU2012144330A RU 2012144330 A RU2012144330 A RU 2012144330A RU 2012144330/04 A RU2012144330/04 A RU 2012144330/04A RU 2012144330 A RU2012144330 A RU 2012144330A RU 2012144330 A RU2012144330 A RU 2012144330A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- nitro compound
- aromatic nitro
- aromatic
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 19
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 title abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- -1 aromatic nitro compound Chemical class 0.000 claims abstract 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/633—Pore volume less than 0.5 ml/g
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
- C07B41/02—Formation or introduction of functional groups containing oxygen of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
- C07C209/365—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst by reduction with preservation of halogen-atoms in compounds containing nitro groups and halogen atoms bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ гидрирования ароматического нитросоединения, включающий:- обеспечение потока газообразного водорода и потока жидкого ароматического нитросоединения;- обеспечение каталитического реактора с неподвижным слоем, имеющего впускную сторону и выпускную сторону;- подачу в указанную впускную сторону указанного потока газообразного водорода и указанного потока жидкого ароматического нитросоединения;- превращение указанного газообразного водорода и указанного ароматического нитросоединения в ароматический амин, посредством чего обеспечиваются отходящие продукты реактора, содержащие указанный ароматический амин и воду;- выведение указанных отходящих продуктов реактора из реактора на выпускной стороне указанного реактора;в котором инертный растворитель или вода подается во впускную сторону реактора при молярном отношении числа молей инертного растворителя или воды к числу молей водорода, составляющем более чем 1.2. Способ по п.1, в котором указанное молярное отношение числа молей инертного растворителя или воды к числу молей водорода находится в интервале от 1,5 до 7,5.3. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.1 или 2, в котором указанным ароматическим нитросоединением является динитротолуол.4. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.1 или 2, в котором указанным ароматическим нитросоединением является нитробензол.5. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.1 или 2, в котором часть отходящих продуктов реактора рециркулируют во впускную сторону реактора.6. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.1 или 2, в котором по меньшей мере часть воды
Claims (12)
1. Способ гидрирования ароматического нитросоединения, включающий:
- обеспечение потока газообразного водорода и потока жидкого ароматического нитросоединения;
- обеспечение каталитического реактора с неподвижным слоем, имеющего впускную сторону и выпускную сторону;
- подачу в указанную впускную сторону указанного потока газообразного водорода и указанного потока жидкого ароматического нитросоединения;
- превращение указанного газообразного водорода и указанного ароматического нитросоединения в ароматический амин, посредством чего обеспечиваются отходящие продукты реактора, содержащие указанный ароматический амин и воду;
- выведение указанных отходящих продуктов реактора из реактора на выпускной стороне указанного реактора;
в котором инертный растворитель или вода подается во впускную сторону реактора при молярном отношении числа молей инертного растворителя или воды к числу молей водорода, составляющем более чем 1.
2. Способ по п.1, в котором указанное молярное отношение числа молей инертного растворителя или воды к числу молей водорода находится в интервале от 1,5 до 7,5.
3. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.1 или 2, в котором указанным ароматическим нитросоединением является динитротолуол.
4. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.1 или 2, в котором указанным ароматическим нитросоединением является нитробензол.
5. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.1 или 2, в котором часть отходящих продуктов реактора рециркулируют во впускную сторону реактора.
6. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.1 или 2, в котором по меньшей мере часть воды из отходящих продуктов реактора рециркулируют во впускную сторону реактора.
7. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.3, в котором часть отходящих продуктов реактора рециркулируют во впускную сторону реактора.
8. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.3, в котором по меньшей мере часть воды из отходящих продуктов реактора рециркулируют во впускную сторону реактора.
9. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.4, в котором часть отходящих продуктов реактора рециркулируют во впускную сторону реактора.
10. Способ гидрирования ароматического нитросоединения по п.4, в котором по меньшей мере часть воды из отходящих продуктов реактора рециркулируют во впускную сторону реактора.
11. Смесь первичного ароматического амина и воды, полученная способом по любому одному из пп.1-10.
12. Смесь первичного ароматического амина и воды, получаемая способом по любому одному из пп.1-10, причем данная смесь содержит указанный первичный ароматический амин и менее чем 7500 ч./млн соединений, имеющих группы, являющиеся результатом гидрирования ароматических групп первичного ароматического амина.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/EP2010/053529 WO2011113491A1 (en) | 2010-03-18 | 2010-03-18 | Process for the conversion of aromatic nitro compound into amines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012144330A true RU2012144330A (ru) | 2014-04-27 |
| RU2518110C1 RU2518110C1 (ru) | 2014-06-10 |
Family
ID=43466561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012144330/04A RU2518110C1 (ru) | 2010-03-18 | 2010-03-18 | Способ преобразования ароматического нитросоединения в амины |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9533939B2 (ru) |
| EP (1) | EP2547647B1 (ru) |
| JP (1) | JP5711768B2 (ru) |
| KR (1) | KR101797255B1 (ru) |
| CN (1) | CN102811996B (ru) |
| AU (1) | AU2010348909A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012021120A2 (ru) |
| CA (1) | CA2789032A1 (ru) |
| ES (1) | ES2444967T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012010496A (ru) |
| PT (1) | PT2547647E (ru) |
| RU (1) | RU2518110C1 (ru) |
| WO (1) | WO2011113491A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2757088B1 (de) * | 2013-01-22 | 2016-08-03 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
| JP6196369B2 (ja) * | 2013-03-14 | 2017-09-13 | テレフレックス メディカル インコーポレイテッドＴｅｌｅｆｌｅｘ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | 光ファイバ利用抗菌性紫外線治療システム |
| WO2018187812A1 (en) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | High-rate treatment of 3-nitro-1,2,4-triazol-5-one (nto) and other munitions compounds |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB596287A (en) * | 1944-01-28 | 1948-01-01 | Standard Oil Dev Co | Improvements in the production of aromatic amines |
| GB508024A (en) | 1936-12-23 | 1939-06-23 | Chem Ind Basel | Production and purification of compounds of the suprarenal cortical hormone series |
| US2458214A (en) * | 1944-06-26 | 1949-01-04 | Shell Dev | Hydrogenation of nitro compounds |
| BE754868A (fr) | 1969-08-16 | 1971-02-15 | Basf Ag | Procede pour la mise en oeuvre de reactions exothermiques entreun gaz et un liquide |
| DE4428017A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
| DE19528781A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Toluylendiisocyanat, spezielle Gemische aus Toluylendiamin und Wasser und deren Verwendung zur Herstellung von Toluylendiisocyanat |
| FR2741877B1 (fr) | 1995-12-01 | 1998-02-13 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydrogenation de composes nitres aromatiques |
| US6479704B1 (en) | 2001-04-20 | 2002-11-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation with monolith reactor under conditions of immiscible liquid phases |
| DE102006035203A1 (de) * | 2006-07-29 | 2008-01-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
-
2010
- 2010-03-18 CA CA2789032A patent/CA2789032A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-18 PT PT107097248T patent/PT2547647E/pt unknown
- 2010-03-18 RU RU2012144330/04A patent/RU2518110C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-03-18 BR BR112012021120A patent/BR112012021120A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-03-18 EP EP10709724.8A patent/EP2547647B1/en not_active Not-in-force
- 2010-03-18 WO PCT/EP2010/053529 patent/WO2011113491A1/en active Application Filing
- 2010-03-18 JP JP2012557419A patent/JP5711768B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-18 MX MX2012010496A patent/MX2012010496A/es active IP Right Grant
- 2010-03-18 AU AU2010348909A patent/AU2010348909A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-18 CN CN201080065496.0A patent/CN102811996B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-18 ES ES10709724.8T patent/ES2444967T3/es active Active
- 2010-03-18 US US13/583,941 patent/US9533939B2/en active Active
- 2010-03-18 KR KR1020127027079A patent/KR101797255B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2444967T3 (es) | 2014-02-27 |
| US9533939B2 (en) | 2017-01-03 |
| PT2547647E (pt) | 2014-01-16 |
| CN102811996A (zh) | 2012-12-05 |
| JP5711768B2 (ja) | 2015-05-07 |
| CN102811996B (zh) | 2014-10-01 |
| MX2012010496A (es) | 2012-10-09 |
| EP2547647B1 (en) | 2014-01-08 |
| KR101797255B1 (ko) | 2017-11-13 |
| KR20130059332A (ko) | 2013-06-05 |
| BR112012021120A2 (pt) | 2016-05-17 |
| JP2013522247A (ja) | 2013-06-13 |
| WO2011113491A1 (en) | 2011-09-22 |
| AU2010348909A1 (en) | 2012-08-23 |
| RU2518110C1 (ru) | 2014-06-10 |
| CA2789032A1 (en) | 2011-09-22 |
| EP2547647A1 (en) | 2013-01-23 |
| US20130006018A1 (en) | 2013-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lu et al. | Selective synthesis of secondary amines from nitriles using Pt nanowires as a catalyst | |
| CN101277923B (zh) | 4-氨基二苯胺的制备方法 | |
| EA201270641A1 (ru) | Катализатор и способ получения амина | |
| TW200513537A (en) | Obtaining tert-butanol | |
| WO2010052181A3 (de) | Verfahren zur herstellung von n,n-substituierten-3-aminopropan-1-olen | |
| AR071264A1 (es) | Proceso continuo para la conversion oxigeno libre del metano | |
| RU2012150068A (ru) | Способ получения полиэфирполиолов | |
| GB2511265A (en) | Process for the conversion of carbon dioxide to methanol | |
| WO2010054988A3 (en) | Process for preparing cyclic diamines | |
| RU2012144330A (ru) | Способ преобразования ароматического нитросоединения в амины | |
| WO2019030189A1 (en) | A REACTIVE SEPARATION METHOD FOR CONVERTING CYCLIC ALKYLENE UREA TO THEIR CORRESPONDING ALKYLENE AMINES | |
| EA200702052A1 (ru) | Способ одновременного получения бензола и этилена конверсией ацетилена | |
| ATE337291T1 (de) | Hydrogenierung von einringigen aromatischen diaminen | |
| EA201290284A1 (ru) | Каталитический мембранный реактор с электрохимической перекачкой водорода или кислорода и его использование | |
| RU2012114922A (ru) | Способ очистки водного потока, поступающего из реакции фишера-тропша | |
| RU2012101353A (ru) | Химическая установка | |
| JP2011225502A5 (ru) | ||
| BRPI0918092A2 (pt) | processo contínuo para a produção de um uretano aromático | |
| RU2012151871A (ru) | Способ получения изоцианатов в газовой фазе | |
| IT1318602B1 (it) | Procedimento per la produzione di ammine aromatiche. | |
| CN105085315B (zh) | 一种用于胺催化氧化制备腈类化合物的方法 | |
| Wieszczycka | Novel technologies of nitrogen-based compounds | |
| RU2013144911A (ru) | Способ алкилирования бензола | |
| AR059344A1 (es) | Uso de torres de pre-deshidratacion en un proceso de oxidacion de etano a acido acetico/etileno | |
| TH146030A (th) | เครื่องปฏิกรณ์ฟลูอิด เบด ที่มีบาฟเฟิลแบบขั้น |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210319 |