JP5698991B2 - 抗白癬菌剤組成物 - Google Patents
抗白癬菌剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5698991B2 JP5698991B2 JP2011011339A JP2011011339A JP5698991B2 JP 5698991 B2 JP5698991 B2 JP 5698991B2 JP 2011011339 A JP2011011339 A JP 2011011339A JP 2011011339 A JP2011011339 A JP 2011011339A JP 5698991 B2 JP5698991 B2 JP 5698991B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- halogen atom
- agent composition
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
[1]プロクロラズ、フルシラゾール、およびそれらの塩よりなる群から選択される1種または2種以上を含有する、抗白癬菌剤組成物。
[2]プロクロラズ、フルシラゾール、およびそれらの塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、式(3)で示されるイソチアゾリン系化合物、式(4)で示されるベンゾイソチアゾリン系化合物、式(5)で示されるベンゾイミダゾール系化合物、式(6)で示されるハロアセチレン系化合物、式(7)で示されるテトラヒドロチオフェンジオキシド系化合物、式(8)で示されるキノロン系化合物、およびそれらの塩、テトラサイクリン系抗生物質、ならびにピリチオンおよびその金属塩よりなる群から選択される1種または2種以上を含有する、抗白癬菌剤組成物。
[4]イソチアゾリン系化合物が、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンより選択される1種または2種以上である、上記[2]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[5]ベンゾイソチアゾリン系化合物が、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよびN−n−ブチル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンより選択される1種または2種である、上記[2]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[6]ベンゾイミダゾール系化合物が、メチル 2−ベンゾイミダゾールカルバメート、エチル 2−ベンゾイミダゾールカルバメート、および2−(4−チアゾリル)ベンゾイミダゾールよりなる群から選択される1種または2種以上である、上記[2]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[7]ハロアセチレン系化合物が、3−ヨード−2−プロピニル N−ブチルカルバメートである、上記[2]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[8]テトラヒドロチオフェンジオキシド系化合物が、3,3,4,4−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシドである、上記[2]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[9]キノロン系化合物が、エノキサシン、トスフロキサシン、ノルフロキサシン、サラフロキサシン、ジフロキサシン、フレロキサシン、ロメフロキサシン、エンロフロキサシン、シプロフロキサシン、ガチフロキサシン、スパルフロキサシン、ダノフロキサシン、モキシフロキサシン、ガレノキサシン、シタフロキサシン、オルビフロキサシン、オキソリニック酸、ナディフロキサシン、オフロキサシン、レボフロキサシン、パズフロキサシン、およびマルボフロキサシンよりなる群から選択される1種または2種以上である、上記[2]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[10]テトラサイクリン系抗生物質が、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリンおよびそれらの塩よりなる群から選択される1種または2種以上である、上記[2]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[11]ピリチオンの金属塩が、ピリチオンのアルカリ金属塩およびピリチオンの2価の金属塩よりなる群から選択される1種または2種以上である、上記[2]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[12]ピリチオンのアルカリ金属塩が、ナトリウムピリチオンである、上記[11]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[13]ピリチオンの2価の金属塩が、亜鉛ピリチオンおよび銅ピリチオンよりなる群から選択される1種または2種である、上記[11]に記載の抗白癬菌剤組成物。
[14]上記[1]〜[13]のいずれかに記載の抗白癬菌剤組成物を含有する、工業製品。
また、R5およびR6の一方が置換されていてもよい炭化水素基であり、他方が水素原子であることが好ましく、R5およびR6の一方が炭素数1〜10のアルキル基であり、他方が水素原子であることがより好ましく、R5およびR6の一方が炭素数1〜4のアルキル基(特にn−ブチル)であり、他方が水素原子であることが特に好ましい。
上記ハロアセチレン系化合物は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
さらにまた、本発明の抗白癬菌剤組成物は、一般的な処方の消臭剤、除菌剤、洗浄剤等に添加することもでき、種々の接着剤や改質剤、コーティング剤等に添加することもできる。
プロクロラズ標準品(N−プロピル−N−[2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボアミド98.0重量%含有、和光純薬工業株式会社製)を、10重量%となるようにメチルカルビトールに添加して、室温にて30分間撹拌混合し、溶液剤である抗白癬菌剤組成物を得た。
フルシラゾール標準品(メチルビス(4−フルオロフェニル)(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シラン98.0重量%含有、和光純薬工業株式会社製)を、10重量%となるようにメチルカルビトールに添加して、室温にて30分間撹拌混合し、溶液剤である抗白癬菌剤組成物を得た。
上記のプロクロラズおよびフルシラゾールのそれぞれについて、そのまま粉体状の抗白癬菌剤組成物とした。
実施例1〜4の各抗白癬菌剤組成物を、それぞれ滅菌精製水にて順次希釈(10倍、20倍、40倍、80倍、160倍、320倍、640倍、1,280倍、2,560倍、5,120倍、10,240倍)し、各希釈液の1.0mLをグルコースブイヨン寒天培地(pH6.0)に添加して10.0mLとし、平板培地を調製した。前記平板培地上に、試験菌として白癬菌(Trichophyton mentagrophytes NBRC32409)1白金耳を接種し、28℃で3日間培養した。なお、対照として、グルコースブイヨン寒天培地(pH6.0)10.0mLにより調製した平板培地に白癬菌(Trichophyton mentagrophytes NBRC32409)を接種し、28℃で3日間培養した。
次に、プロクロラズまたはフルシラゾールと、イソチアゾリン系化合物、ベンゾイソチアゾリン系化合物、ベンゾイミダゾール系化合物、ハロアセチレン系化合物、テトラヒドロチオフェンジオキシド系化合物、キノロン系化合物、テトラサイクリン系抗生物質またはピリチオンの金属塩との併用についての実施例を示す。プロクロラズまたはフルシラゾールとしては、上記と同様に、それぞれN−プロピル−N−[2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボアミドまたはメチルビス(4−フルオロフェニル)(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シラン含有量が98重量%である和光純薬工業株式会社製の標準品を用いた。他の前記抗菌性化合物としては、表2に示すものを用いた。これら実施例は、表3、4に示す処方に従い、各抗菌性化合物をメチルカルビトールに溶解または混合して調製した。また、プロクロラズとフルシラゾールの併用についての実施例も、表3、4に併せて示した。
Claims (14)
- フルシラゾールおよびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上を含有する、抗白癬菌剤組成物。
- フルシラゾールおよびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、プロクロラズ、式(1)で示されるイソチアゾリン系化合物、式(2)で示されるベンゾイソチアゾリン系化合物、式(3)で示されるベンゾイミダゾール系化合物、式(4)で示されるハロアセチレン系化合物、式(5)で示されるテトラヒドロチオフェンジオキシド系化合物、式(6)で示されるキノロン系化合物、およびそれらの塩、テトラサイクリン系抗生物質、ならびにピリチオンおよびその金属塩よりなる群から選択される1種または2種以上を含有する、抗白癬菌剤組成物。
[式中、R1は水素原子または、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭化水素基を示し、R2およびR3は同一または異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子または、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭化水素基を示す。]
[式中、A1環は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいベンゼン環を示し、Yは水素原子または、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭化水素基を示す。]
[式中、A2環は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいベンゼン環を示し、Zは−NHCOOR4(式中、R4は水素原子またはアルキル基を示す。)で示される基または、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基およびメルカプト基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい5または6員の含窒素複素環基を示す。]
[式中、Xはハロゲン原子を示し、R5およびR6は同一または異なって、それぞれ水素原子または、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭化水素基を示し、mは0または1の整数を示す。]
[式中、Y1、Y2、Y3およびY4は同一または異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子または、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭化水素基を示す。]
[式中、A3環は水酸基;ハロゲン原子;ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基および炭素数6〜14のアリール基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいアルコキシ基;水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数7〜14のアラルキルオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭化水素基;水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基およびアミノ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいアミノ基;ならびにアルキレンジオキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよく、1個または2個の炭素原子が窒素原子に置換された複素環であってもよい6員の芳香族環を示し、R7およびR8は同一または異なって、水素原子または、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数7〜14のアラルキルオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基および炭素数6〜20のアリールチオ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭化水素基を示す。また、R7はA3環の置換基とともに環を形成していてもよい。] - イソチアゾリン系化合物が、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4−クロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンよりなる群から選択される1種または2種以上である、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- イソチアゾリン系化合物が、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンよりなる群から選択される1種または2種以上である、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- ベンゾイソチアゾリン系化合物が、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよびN−n−ブチル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンより選択される1種または2種である、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- ベンゾイミダゾール系化合物が、メチル 2−ベンゾイミダゾールカルバメート、エチル 2−ベンゾイミダゾールカルバメート、および2−(4−チアゾリル)ベンゾイミダゾールよりなる群から選択される1種または2種以上である、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- ハロアセチレン系化合物が、3−ヨード−2−プロピニル N−ブチルカルバメートである、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- テトラヒドロチオフェンジオキシド系化合物が、3,3,4,4−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシドである、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- キノロン系化合物が、エノキサシン、トスフロキサシン、ノルフロキサシン、サラフロキサシン、ジフロキサシン、フレロキサシン、ロメフロキサシン、エンロフロキサシン、シプロフロキサシン、ガチフロキサシン、スパルフロキサシン、ダノフロキサシン、モキシフロキサシン、ガレノキサシン、シタフロキサシン、オルビフロキサシン、オキソリニック酸、ナディフロキサシン、オフロキサシン、レボフロキサシン、パズフロキサシン、およびマルボフロキサシンよりなる群から選択される1種または2種以上である、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- テトラサイクリン系抗生物質が、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリンおよびそれらの塩よりなる群から選択される1種または2種以上である、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- ピリチオンの金属塩が、ピリチオンのアルカリ金属塩およびピリチオンの2価の金属塩よりなる群から選択される1種または2種以上である、請求項2に記載の抗白癬菌剤組成物。
- ピリチオンのアルカリ金属塩が、ナトリウムピリチオンである、請求項11に記載の抗白癬菌剤組成物。
- ピリチオンの2価の金属塩が、亜鉛ピリチオンおよび銅ピリチオンよりなる群から選択される1種または2種である、請求項11に記載の抗白癬菌剤組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の抗白癬菌剤組成物を含有する、工業製品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011011339A JP5698991B2 (ja) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | 抗白癬菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011011339A JP5698991B2 (ja) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | 抗白癬菌剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012153606A JP2012153606A (ja) | 2012-08-16 |
JP5698991B2 true JP5698991B2 (ja) | 2015-04-08 |
Family
ID=46835747
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011011339A Active JP5698991B2 (ja) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | 抗白癬菌剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5698991B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104413034A (zh) * | 2013-09-02 | 2015-03-18 | 上海市农药研究所 | 皮革防霉剂及皮革防霉工艺 |
JP6858502B2 (ja) * | 2016-07-13 | 2021-04-14 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 工業用抗菌・防カビ・防藻剤 |
CN109452294B (zh) * | 2018-12-05 | 2022-05-17 | 北京市农林科学院 | 一种防控瓜类细菌性果斑病的方法及其专用种子杀菌剂 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4122868A1 (de) * | 1991-07-11 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Mikrobizide wirkstoffkombinationen |
DE4122867A1 (de) * | 1991-07-11 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Mikrobizide wirkstoffkombinationen |
US5436253A (en) * | 1993-09-08 | 1995-07-25 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridonecarboxylic acid derivatives and mycotic infections |
JPH10109912A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Akio Suganuma | 抗菌組成物 |
US6121302A (en) * | 1999-05-11 | 2000-09-19 | Lonza, Inc. | Stabilization of isothiazolone |
JP2004300650A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-28 | Toray Ind Inc | 抗白癬菌性を有する繊維材料 |
-
2011
- 2011-01-21 JP JP2011011339A patent/JP5698991B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012153606A (ja) | 2012-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gao et al. | Quinolone derivatives and their activities against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) | |
Emami et al. | Quinolones: recent structural and clinical developments | |
EP0946176B1 (de) | Verwendung von 7-(2-oxa-5,8-diazabicyclo 4.3.0]non-8-yl)-chinoloncarbonsäure- und -naphthyridoncarbonsäure-derivaten zur herstellung eines arzneimittels zur therapie von helicobacter-pylori-infektionen und den damit assoziierten gastroduodenalen erkrankungen | |
ZA200205027B (en) | Use of chemotherapeutic agents. | |
AT389698B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1,4-dihydro-4-oxonaphthyridin-derivaten und deren salzen | |
DK169772B1 (da) | Intramuskulære injektionsformuleringer af gyraseinhibitorer og deres fremstilling | |
JP5698991B2 (ja) | 抗白癬菌剤組成物 | |
WO2001036408A1 (en) | Compounds with antibacterial and antiparasitic properties | |
Charushin et al. | Fluoroquinolones: synthesis and application | |
PT87124B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de acidos quinolono- e naftiridonocarboxilicos 5-substituidos | |
JPWO2007037330A1 (ja) | キノロン含有凍結乾燥製剤の製造方法 | |
CN112566638A (zh) | 治疗炎性肠病的新药物 | |
KR100817425B1 (ko) | 피리돈카복실산류를 유효성분으로 하는 항항산균제 | |
HU195954B (en) | Process for producing 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid ester derivatives and pharmaceutics comprising the same | |
JP4293755B2 (ja) | ピリドンカルボン酸系化合物を含有する皮膚外用剤 | |
Domagala et al. | Structure‐activity relationships of the quinolone antibacterials in the new millennium: some things change and some do not | |
JP5174365B2 (ja) | キノロン含有凍結乾燥製剤の製造方法 | |
JPH0348680A (ja) | 抗菌剤 | |
JPS63188626A (ja) | ピリドンカルボン酸の可溶化方法 | |
JP2013043861A (ja) | 尿臭抑制剤 | |
EP0944385B1 (de) | Verwendung von 7-(1-aminomethyl-2-oxa-7-aza-bicyclo 3.3.0]oct-7-yl)-chinoloncarbonsäure- und -naphthyridoncarbonsäure-derivaten zur therapie von helicobacter-pylori-infektionen und den damit assoziierten gastroduodenalen erkrankungen | |
DK169786B1 (da) | 7-(2-methyl-4-aminopyrrolidinyl)-naphthyridin- og -quinolinforbindelser, antibakterielt middel indeholdende disse samt anvendelse af forbindelserne til fremstilling af et lægemiddel til behandling af en bakterieinfektion | |
JPH07149647A (ja) | 抗真菌物質の抗真菌作用増強剤 | |
JPH06166623A (ja) | 抗菌性組成物 | |
Petersen | Quinolone antibiotics: the development of moxifloxacin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131225 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141104 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150127 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5698991 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |