JP6858502B2 - 工業用抗菌・防カビ・防藻剤 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
そのため、工業製品や工業用水に、細菌、カビ、酵母、藻類などの有害な微生物に対して防除効果を発現する種々の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を添加することが広く知られている。しかしながら、これら公知薬剤化合物は、実用濃度では抗菌スペクトラムが狭く、多種の微生物に対しては対応しきれない等の問題点を有しており、公知薬剤化合物を2剤あるいは3剤併用して使用することが汎用されている。
これらの問題に対して、数種類の製剤助剤を使用して保存安定性を向上させる技術も報告(例えば、特許文献1、2)されているが、製剤助剤の多用は、工業用抗菌・防カビ・防藻剤を添加した工業製品の耐水性を悪化させるなどの問題を引き起こすこともあり、保存安定性に優れた新たな製剤組成の提案が要望されている。
1.(a)融点が120℃以上であり、水溶解度が40mg/L(20℃)未満である抗菌・防カビ・防藻性化合物、
(b)融点が40〜60℃の範囲にあり、水溶解度が50mg/L(20℃)未満である抗菌・防カビ・防藻性化合物、
(c)引火点が100℃以上のグリコール、グリコールエーテル、グリコールエステルから選ばれる1以上の有機溶媒、
(d)アルカリ膨潤型増粘剤および、
(e)水
を含有することを特徴とする、工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
2.成分(c)が、有機溶媒群(C)より選ばれる1種以上の有機溶媒であることを特徴とする、1.に記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
有機溶媒群(C)は、下記の(c1)〜(c5)からなる有機溶媒群である。
(c1)式(1)で示されるグリコール
HO−(CH2CHR1−O)n1−H (1)
[式(1)中、R1は、水素またはメチル基を表し、n1は1〜3の整数を表す。]
(c2)炭素数4〜6の上記(c1)以外のグリコール
(c3)式(2)で示されるグリコールエーテル
R2O−(CH2CHR1−O)n2−R3 (2)
[式(2)中、R1は、水素またはメチル基を表し、R2は、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を表し、R3は、水素または炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基を表し、n2は1〜3の整数を表す。]
(c4)式(1)で示されるグリコールと炭酸とのエステル
(c5)式(2)で示されるグリコールエーテルと酢酸とのエステル
3.成分(c)が、有機溶媒群(C’)より選ばれる1種以上の有機溶媒であることを特徴とする1.または2.に記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
有機溶媒群(C’)は、下記の(c’1)〜(c’5)からなる有機溶媒群である。
(c’1)エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール
(c’2)1,4−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール
(c’3)ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル
(c’4)プロピレンカーボネート
(c’5)ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
4.成分(a)が、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、カルベンダジム、ジウロン、オキソリン酸およびシブトリンからなる群から選ばれる1種以上の抗菌・防カビ・防藻性化合物であることを特徴とする、1.〜3.のいずれかに記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
5.成分(b)が、トリクロサン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリル−3−オン、プロクロラズおよびフルシラゾールからなる群から選ばれる1種以上の抗菌・防カビ・防藻性化合物であることを特徴とする、1.〜4.のいずれかに記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
6.1.〜5.のいずれかに記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を含有する、工業製品。
7.1.〜5.のいずれかに記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を、工業用材料に適用する工業用材料の抗菌・防カビ・防藻方法。
なお、本発明における抗菌・防カビ・防藻剤とは、工業製品や工業用材料等の工業用途において問題となる、細菌、カビや酵母や木材腐朽菌等の真菌および藻類に対して防除効果を発現する薬剤を意味する。
本発明の成分(a)に含まれる抗菌・防カビ・防藻性化合物としては、融点と水溶解度の要件を満たしていれば制限されず、例えば、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、カルベンダジム、ジウロン、オキソリン酸およびシブトリンなどが挙げられる。
亜鉛ピリチオンは、化学名「ビス(2−ピリジルチオ)亜鉛 1,1’−ジオキサイド」であり、融点が240℃以上、水溶解度が15mg/L(20℃)の化合物である。
銅ピリチオンは、化学名「ビス(2−ピリジルチオ)銅 1,1’−ジオキサイド」であり、融点が204−250℃、水溶解度が0.1mg/L(20℃)の化合物である。
カルベンダジムは、化学名「メチル−2−ベンズイミダゾールカルバメート」であり、融点が300℃以上、水溶解度が8mg/L(20℃)の化合物である。
ジウロンは、化学名「3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチルウレア」であり、融点が159℃、水溶解度が36mg/L(25℃)の化合物である。
オキソリン酸は、化学名「5−エチル−5,8−ジヒドロ−8−オキソ−1,3−ジオキソロ[4,5−g]キノリン−7−カルボン酸」であり、融点が309〜315℃、水溶解度が0.003mg/Lの化合物である。
シブトリンは、化学名「2−メチルチオ−4−シクロプロピルアミノ−6−tert−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン」であり、融点が133℃、水溶解度が7mg/L(20℃)の化合物である。
本発明の成分(a)に含まれる抗菌・防カビ・防藻性化合物は、単独または併用して用いられる。
これら本発明の成分(a)の抗菌・防カビ・防藻性化合物のうち、好ましくは、亜鉛ピリチオン、カルベンダジム、オキソリン酸、シブトリンが挙げられ、さらに好ましくは、亜鉛ピリチオン、シブトリンが挙げられ、特に好ましくは亜鉛ピリチオンが挙げられる。
また、本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤は、成分(a)の抗菌・防カビ・防藻性化合物を、組成物全量に対し0.1重量%〜40重量%含有させることが好ましく、1重量%〜40重量%含有させることがより好ましい。
本発明の成分(b)に含まれる抗菌・防カビ・防藻性化合物としては、融点と水溶解度の要件を満たしていれば制限されず、例えば、トリクロサン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリル−3−オン、プロクロラズおよびフルシラゾールなどが挙げられる。
トリクロサンは、化学名「5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノール」であり、融点が55−60℃、水溶解度が10mg/L(20℃)の化合物である。
化学名「4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリル−3−オン」の化合物は(以下「DCOIT」と記載することもある)、融点が41℃、水溶解度が6mg/L(20℃)である。
プロクロラズは、化学名「N−プロピル−N−[2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル]−イミダゾール−1−カルボキサミド」であり、融点が48℃、水溶解度が34mg/L(25℃)の化合物である。
フルシラゾールは、化学名「2−ビス(4−フルオロフェニル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルシリル)プロパン」であり、融点が46−49℃、水溶解度が40mg/L(20℃)の化合物である。
本発明の成分(b)に含まれる抗菌・防カビ・防藻性化合物は、単独または併用して用いられる。
これら本発明の成分(b)の抗菌・防カビ・防藻性化合物のうち、好ましくは、トリクロサン、DCOIT、プロクロラズが挙げられ、さらに好ましくは、トリクロサン、DCOITが挙げられ、特に好ましくはトリクロサンが挙げられる。
また、本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤は、成分(b)の抗菌・防カビ・防藻性化合物を、組成物全量に対し0.1重量%〜40重量%含有させることが好ましく、1重量%〜40重量%含有させることがより好ましい。
本発明の成分(c)に含まれる有機溶媒としては、例えば、下記の(c1)〜(c5)からなる有機溶媒群などが挙げられる。
(c1)は、下記式(1)で示されるグリコールである。
HO−(CH2CHR1−O)n1−H (1)
[式(1)中、R1は、水素またはメチル基を表し、n1は1〜3の整数を表す。]
(c2)は、炭素数4〜6の上記(c1)以外のグリコールである。
(c3)は、下記式(2)で示されるグリコールエーテルである。
R2O−(CH2CHR1−O)n2−R3 (2)
[式(2)中、R1は、水素またはメチル基を表し、R2は、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を表し、R3は、水素または炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基を表し、n2は1〜3の整数を表す。]
(c4)は、上記式(1)で示されるグリコールと炭酸とのエステルである。
(c5)は、上記式(2)で示されるグリコールエーテルと酢酸とのエステルである。
(c’1)としては、エチレングリコール(119℃)、プロピレングリコール(107℃)、ジエチレングリコール(143℃)、ジプロピレングリコール(132℃)、トリプロピレングリコール(146℃)などが挙げられる。
(c’2)としては、1,4−ブタンジオール(138℃)、1,2−ブタンジオール(110℃)、1,5−ペンタンジオール(133℃)、1,6−ヘキサンジオール(130℃)などが挙げられる。
(c’3)としては、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(105℃)、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル(101℃)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(120℃)、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル(112℃)、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(139℃)、トリエチレングリコールモノブチルエーテル(156℃)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(123℃)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(113℃)などが挙げられる。
(c’4)としては、プロピレンカーボネート(132℃)などが挙げられる。
(c’5)としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(106℃)、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(102℃)などが挙げられる。
また、この他にも、本発明の成分(c)に含まれる有機溶媒として、エチレングリコールモノヘキシルエーテル(102℃)、エチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル(114℃)、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(141℃)、ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル(151℃)、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル(108℃)、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル(117℃)、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル(138℃)、ジエチレングリコールジブチルエーテル(122℃)などの有機溶媒を挙げることもできる。
本発明の成分(c)に含まれる有機溶剤は、1種または2種以上を併用して用いられる。
これら本発明の成分(c)の有機溶媒のうち、好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレンカーボネート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートが挙げられ、さらに好ましくは、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレンカーボネートが挙げられ、特に好ましくはジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。
また、本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤は、成分(c)の有機溶媒を、組成物全量に対し5重量%〜80重量%含有させることが好ましく、10重量%〜70重量%含有させることがより好ましい。
本発明の成分(d)としては、例えば、ポリ(メタ)アクリル酸系増粘剤が挙げられる。
ポリ(メタ)アクリル酸系増粘剤としては、例えば、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリ(メタ)アクリル酸−ポリ(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体(アクリル酸系共重合体)などが挙げられる。また、ポリ(メタ)アクリル酸系増粘剤として、上記したポリ(メタ)アクリル酸が予め中和された中和物、すなわち、ポリ(メタ)アクリル酸塩なども挙げられる。ポリ(メタ)アクリル酸塩としては、例えば、ポリ(メタ)アクリル酸ナトリウム、ポリ(メタ)アクリル酸カリウムなどが挙げられる。また、ポリ(メタ)アクリル酸系増粘剤として、例えば、カルボキシル基の一部が、スチレン基、アルキル基などの疎水基によって変性された疎水基変性ポリアクリル酸なども挙げられる。
本発明の成分(d)のアルカリ膨潤型増粘剤は、市販品を用いることができ、具体的には、例えば、プライマルASE−60、プライマルASE−75、プライマルASE−95、プライマルASE−108、プライマルTT−615、プライマルTT−935、プライマルRM−5、プライマルRM−7(以上ローム・アンド・ハース社製)、ゾーゲン100、ゾーゲン150、ゾーゲン200、ゾーゲン250、ゾーゲン350(以上第一工業製薬社製)、SNシックナーA−815、SNシックナーA−818、SNシックナーA−850、SNシックナー630、SNシックナー636、SNシックナー640(以上サンノプコ社製)、RHEOVIS CR(一方社油脂社製)、アロンB−300K、アロンB−500、アロンA−7070(以上東亞合成社製)、チクゾールK−150B(共栄社化学社製)、アクリセットWR−503A、アクリセットWR−650(以上日本触媒社製)、モビニールLDM7010(日本合成化学社製)などが挙げられる。中でも、保存安定性の観点からプライマルTT−615やプライマルRM−7が好ましい。
また、本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤は、成分(d)のアルカリ膨潤型増粘剤を、組成物全量に対し0.1重量%〜20重量%含有させることが好ましく、0.5重量%〜5重量%含有させることがより好ましい。
また、本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤は、成分(e)の水を、組成物全量に対し1量%〜50重量%含有させることが好ましく、5重量%〜20重量%含有させることがより好ましい。
紫外線吸収剤としては、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−n−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系化合物;2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;サリチル酸フェニル、p−t−ブチルフェニルサリシレートなどのサリチル酸系化合物;2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸2−エチルヘキシル、2−エトキシ−2’−エチルシュウ酸ビスアニリド、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物などが挙げられる。
結合剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、デキストリン、アルファ化デンプン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カリウムなどが例示できる。
被膜形成能を有する樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、スチレン系樹脂、フッ素樹脂、塩素化ポリオレフィン、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂;フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、フラン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂などが例示できる。
本発明の成分(d)のアルカリ膨潤型増粘剤の他に増粘剤を必要に応じて配合することができ、具体的には、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、層状ベントナイトなどが例示できる。また、流動助剤として、PAP助剤(例えば、イソプロピルリン酸)、ワックス、ポリエチレン、脂肪酸金属塩、パラフィン、シリコーンオイルなどの有機滑剤、タルクなどの無機滑剤が例示できる。固結防止剤として、例えば、ホワイトカーボン、ケイソウ土、ステアリン酸マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化チタンなどが挙げられる。凝集剤としては、例えば、流動パラフィン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、イソブチレン重合体[例えば、出光興産(株)製、商品名IPソルベント−2835]などが挙げられる。紫外線散乱剤としては、二酸化チタンなどが例示できる。水分除去剤としては、無水石膏、シリカゲル粉末などの乾燥剤などが挙げられる。着色剤には、例えば、有機又は無機顔料や染料が含まれる。消泡剤としては、例えば、シリカ・シリコーン、金属石鹸、変性シリコーン、シリコーンコンパウンド、ポリエーテルなどが挙げられる。pH調整剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水溶液、アンモニア水、アミン類などが挙げられる。
細菌としては、例えば、枯草菌、黄色ブドウ球菌等が挙げられる。
また、カビとしては、例えば、アブシジア(Absidia)属、ムコール(Mucor)属、リゾプス(Rhizopus)属などの接合菌類、例えば、ケトミウム(Chaetomium)属、ユーロチウム(Eurotium)属、ニューロスポラ(Neurospora)属、サッカロミセス(Saccharomyces)属などの子嚢菌類、例えば、アクレモニウム(Acremonium)属、アルタナリア(Alternaria)属、アスペルギルス(Aspergillus)属、アウレオバシジウム(Aureobasidium)属、クラドスポリウム(Cladosporium)属、フザリウム(Fusarium)属、ペニシリウム(Penicillium)属、フォーマ(Phoma)属、トリコデルマ(Trichoderma)属、ロドトルラ(Rhodotorula)属、カンジダ(Candida)属、トリコフィトン(Trichophyton)属などの不完全菌類などが挙げられる。
また、酵母としては、例えば、シゾサッカロミセス(Schizosaccharomyces)属、プロトミセス(Protomyces)属、タフリナ(Taphrina)属等の原生子嚢菌類;エンドミセス(Endomyces)属等の真正子嚢菌類;サッカロミセス(Saccharomyces)属等の半子嚢菌類;カンジダ(Candida)属等の子嚢菌酵母の不完全型;フィロバシディエラ(Filobasidiella)属等の異型担子菌類;ロドトルラ(Rhodotorula)属、トリコスポロン(Trichosporon)属、スポロボロミセス(Sporobolomyces)属等の担子菌酵母の不完全型;ロドスポリディウム(Rhodosporidium)属、スポリディオボルス(Sporidiobolus)属、キサントフィロミセス(Xanthophyllomyces)属等の担子菌酵母などが挙げられる。
また、木材腐朽菌としては、例えば、コニオフォラ(Coniophora)属、トラメテス(Trametes)属、ポスティア(Postia)属、ポリア(Poria)属、グロエオフィリウム(Gloeophyllum)属、レンティナス(Lentinus)属、パクシラス(Paxillus)属、フォミトプシス(Fomitopsis)属、プレウロタス(Pleurotus)属、ドンキオポリア(Donkioporia)属、セルプウラ(Serpula)属、グレノスポラ(Glenospora)属、ペレニポリア(Perenniporia)属、アントロディア(Antrodia)属などの担子菌類などが挙げられる。
藍藻類としては、例えば、オシラトリア(Oscillatoria)属に属する藻類(例えば、オシラトリア・ネグレクタ(Oscillatoria neglecta、藍藻網)など)が例示できる。ミドリムシ藻類としては、例えば、ユーグレナ(Euglenaceae)属に属する藻類(例えば、ユーグレナ・グラシリス(Euglena gracilis、ユーグレナ網)など)などが挙げられる。
緑藻類としては、例えば、クラミドモナス(Chlamydomonas)属に属する藻類(例えば、クラミドモナス・レインハルドティー(Chlamydomonas reinhardtii、緑藻網)、クラミドモナス・プルサティラ(Chlamydomonas pulsatilla、緑藻網)など)、クロレラ(Chlorella)属に属する藻類(例えば、クロレラ・ヴルガリス(Chlorella vulgaris、トレボキシア藻網)、クロレラ・エスピー(Chlorella sp. 、トレボキシア藻網)など)、ウロスリックス(Ulothrix)属に属する藻類(例えば、ウロスリックス・ヴァリアビリス(Ulothrix variabilis、アオサ藻網)など)が例示できる。プラシノ藻類としては、モノマスティックス(Monomastix)属に属する藻類(例えば、モノマスティックス・ミニュータ(Monomastix minuta、プラシノ藻網)など)などが挙げられる。
珪藻類としては、タベラリア(Tabellaria)属に属する藻類(例えば、タベラリア・フロキュローサ(Tabellaria flocculosa、珪藻網)など)、メロシラ(Melosira)属に属する藻類(例えば、メロシラ・グラニュラータ(Melosira granulata、珪藻網)など)などが挙げられる。
本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤が、保存安定性に優れ、安定した抗菌・防カビ・防藻活性が得られることを試験例に示す。
<実施例1>
脱イオン水10.3g、ペレックスSS−L4.0gおよびノプコDF−122−NS1.0gを200mLの容器に取り、撹拌しながら亜鉛ピリチオン10.0gを加え、更に1時間撹拌した。得られた混合液を、ビーズミル分散機を用いて亜鉛ピリチオン分散液とした。別途、ジエチレングリコール60.0gを200mLの容器に取り、トリクロサン10.0gを加えて撹拌溶解し、トリクロサン溶液を得た。上記亜鉛ピリチオン分散液にトリクロサン溶液を加え、撹拌しながらTT−615 2.0gと1N−水酸化ナトリウム水溶液2.7gを加えて、実施例1の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を得た。
実施例2〜7、比較例1は、下記表1に示した組成で、実施例1と同様にして、工業用抗菌・防カビ・防藻剤を調製した。
<比較例2>
脱イオン水74.0g、ペレックスSS−L4.0gおよびノプコDF−122−NS1.0gを200mLの容器に取り、撹拌しながら亜鉛ピリチオン10.0gおよびトリクロサン10.0gを加え、更に1時間撹拌した。得られた混合液を、ビーズミル分散機を用いて、亜鉛ピリチオン・トリクロサン分散液とした。この亜鉛ピリチオン・トリクロサン分散液に、撹拌しながらケルザン1.0gを加えて、比較例2の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を得た。
実施例1〜7、比較例1〜2の工業用抗菌・防カビ・防藻剤の組成を表1に示す。
1.室温(20℃)静置での保存安定性の評価方法
実施例1〜7および比較例1〜2の工業用抗菌・防カビ・防藻剤50gを50mLのガラス瓶に入れ、密栓後、工業用抗菌・防カビ・防藻剤の層高(Ha)を測定し、室温(20℃)に静置した。
7日後、ガラス瓶中の工業用抗菌・防カビ・防藻剤に生じた層分離の上澄み層の層高(Hb)を測定し、層分離した割合を下記式により算出した。
層分離(%)=Hb/Ha×100
すなわち、層分離(%)は、数値が小さい方が室温(20℃)静置での保存安定性に優れることを意味している。
2.60℃保管後放冷での保存安定性の評価方法
実施例1〜7および比較例1〜2の工業用抗菌・防カビ・防藻剤50gを50mLのガラス瓶に入れ、密栓後、60℃の恒温機内に静置した。24時間後、室温(20℃)にて放冷し、薬匙を用いて撹拌した工業用抗菌・防カビ・防藻剤の状態を目視により評価した。表1には、均一な懸濁状態の場合は「均一」と、凝集物が生成し均一な懸濁状態では無い場合は「凝集物」と表した。
実施例1〜7、比較例1〜2の工業用抗菌・防カビ・防藻剤の、室温(20℃)静置での保存安定性と、60℃保管後放冷での保存安定性の評価結果を表1に示した。
「亜鉛ピリチオン」:ZHEJIANG REGEN CHEMICAL社製「Zinc Pyrithione」
「シブトリン」:日本曹達社製「DP−2159」
「トリクロサン」:湖北祥雲集団化工股▲ふん▼社製「GERMICIDE−CA」
「DEG」:ジエチレングリコール、三菱化学社製
「TT−615」:ローム・アンド・ハース社製「プライマルTT−615」
「ASE−95」:ローム・アンド・ハース社製「プライマルASE−95」
「RM−7」:ローム・アンド・ハース社製「プライマルRM−7」
「ケルザン」:キサンタンガム、三晶社製「KELZAN」
「ペレックスSS−L」:アルキルジフェニルエーテルジスルフォン酸ナトリウム、花王社製
「ノプコDF−122−NS」:金属石鹸系消泡剤、サンノプコ社製
「1N−NaOH」:和光純薬社製「1mol/l 水酸化ナトリウム溶液」
「35%NaOH」:和光純薬社製「水酸化ナトリウム」35.0gを脱イオン水65.0gに溶解
また、本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤は、成分(c)の有機溶媒と成分(d)のアルカリ膨潤型増粘剤を併用することにより、成分(b)の抗菌・防カビ・防藻性化合物の融点以上の温度下に置かれ、後に放冷されるような保存環境下にあっても、比較例2のように凝集物が生成することがなく、保存安定性に優れることも明らかとなった。
(3−1)抗菌性(抗細菌)の試験方法
実施例1、7の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を、グルコースブイヨン培地(pH6.0)にそれぞれ添加し、その後、ミクロプランター((株)佐久間製作所製)を用いて、表2に記載の細菌を含有する細菌懸濁液を接種して、33℃で18時間培養した。その後、培養後の細菌の生育を観察して、最小発育阻止濃度(MIC:μg/mL)をそれぞれ算出した。
(3−2)抗菌性(抗カビ、抗酵母)の試験方法
実施例1、7の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を、グルコースブイヨン培地(pH6.0)にそれぞれ添加し、その後、ミクロプランター((株)佐久間製作所製)を用いて、表2に記載のカビ、酵母を含有するカビ懸濁液および酵母懸濁液を接種して、33℃で18時間、次いで28℃で2日間培養した。その後、培養後の各菌の生育を観察して、最小発育阻止濃度(MIC:μg/mL)をそれぞれ算出した。
(3−3)防藻性の試験方法
実施例1、7の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を、それぞれアレン改変培地(pH8.0)に添加し、その後、ミクロプランター((株)佐久間製作所製)を用いて、表2に記載の藻類を含有する藻類懸濁液を接種して、照度2500Lxで、1日当たり16時間の照射条件下、23℃で30日間培養した。その後、培養後の藻類の生育を観察して、最小発育阻止濃度(MIC:μg/mL)をそれぞれ算出した。
実施例1、7の工業用抗菌・防カビ・防藻剤について、その抗菌・抗カビ・防藻活性評価結果を表2に示した。
<細菌>
枯草菌:Bacillus subtilis
黄色ブドウ球菌:Staphylococcus aureus
大腸菌:Escherichia coli
<カビ>
ペニシリウム・シトリナム:Penicillium citrinum
クラドスポリウム・クラドスポリオイデス:Cladosporium cladosporioides
アウレオバシジウム・プルランス:Aureobasidium pullulans
アルタナリア属:Alternaria sp.
ムコール・スピネッセンス:Mucor spinescens
<酵母>
ロドトルラ・ルブラ:Rhodotorula rubra
<藍藻>
アナベナ・バリアビリス:Anabaena variabilis
オシラトリア・ネグレクタ:Oscillatoria neglecta
フォルミジウム・ラモスム:Phormidium ramosum
<緑藻>
クラミドモナス・レインハルドティー:Chlamydomonas reinhardtii
クロロコックム・エチノジゴツム:Chlorococcum echinozygotum
クロレラ属:Chlorella sp.
クロレラ・ヴルガリス:Chlorella vulgaris
デスモデスモス属:Desmodesmus sp.
クレブソルミディウム・フラシズム:Klebsormidium flaccidum
プレウロコックス属:Pleurococcus sp.
特に、融点が40〜60℃の低融点化合物を含有する本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤は、60℃以上の環境下に置かれた後放冷される様な環境下に保存されても、有効成分が凝集することなく、安定な製剤状態を維持することができるものであり、このことは、本発明の成分(c)の有機溶媒と成分(d)のアルカリ膨潤型増粘剤を併用することにより達成できることを初めて明らかにするものである。
さらに、本発明の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を処理することにより、有害な微生物から工業用材料を効率よく保護することができるため、工業用材料を保存するためにも非常に有用である。
Claims (7)
- (a)融点が120℃以上であり、水溶解度が40mg/L(20℃)未満である抗菌・防カビ・防藻性化合物、
(b)融点が40〜60℃の範囲にあり、水溶解度が50mg/L(20℃)未満である抗菌・防カビ・防藻性化合物、
(c)引火点が100℃以上のグリコール、グリコールエーテル、グリコールエステルから選ばれる1以上の有機溶媒、
(d)アルカリ膨潤型増粘剤および、
(e)水
を含有することを特徴とする、工業用抗菌・防カビ・防藻剤。 - 成分(c)が、有機溶媒群(C)より選ばれる1種以上の有機溶媒であることを特徴とする、請求項1に記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
有機溶媒群(C)は、下記の(c1)〜(c5)からなる有機溶媒群である。
(c1)式(1)で示されるグリコール
HO−(CH2CHR1−O)n1−H (1)
[式(1)中、R1は、水素またはメチル基を表し、n1は1〜3の整数を表す。]
(c2)炭素数4〜6の上記(c1)以外のグリコール
(c3)式(2)で示されるグリコールエーテル
R2O−(CH2CHR1−O)n2−R3 (2)
[式(2)中、R1は、水素またはメチル基を表し、R2は、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を表し、R3は、水素または炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基を表し、n2は1〜3の整数を表す。]
(c4)式(1)で示されるグリコールと炭酸とのエステル
(c5)式(2)で示されるグリコールエーテルと酢酸とのエステル - 成分(c)が、有機溶媒群(C’)より選ばれる1種以上の有機溶媒であることを特徴とする請求項1または2に記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
有機溶媒群(C’)は、下記の(c’1)〜(c’5)からなる有機溶媒群である。
(c’1)エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール
(c’2)1,4−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール
(c’3)ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル
(c’4)プロピレンカーボネート
(c’5)ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート - 成分(a)が、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、カルベンダジム、ジウロン、オキソリン酸およびシブトリンからなる群から選ばれる1種以上の抗菌・防カビ・防藻性化合物であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
- 成分(b)が、トリクロサン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリル−3−オン、プロクロラズおよびフルシラゾールからなる群から選ばれる1種以上の抗菌・防カビ・防藻性化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を含有する、工業製品。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の工業用抗菌・防カビ・防藻剤を、工業用材料に適用する工業用材料の抗菌・防カビ・防藻方法。
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