JP5656839B2 - 充填剤入り及び無充填ポリマーコンパウンドの架橋用のシラノール縮合触媒 - Google Patents
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Description
(A)zSiR2 x(OR1)4-z-x (I)
(R1O)3-y-u(R2)u(A)ySi−A−Si(A)y(R2)u(OR1)3-y-u (II)
に相応し、ここで、相互に無関係に、zは0、1、2又は3であり、xは0、1、2又は3であり、yは0、1、2又は3であり、uは0、1、2又は3であり、その際、式I中z+xは3以下であり、式II中y+uは無関係に2以下であり、有利にはz=1、x=0又はz=0及びx=1であり、z=0、x=0を有する式Iのトリカルボキシシラン及び/又はテトラカルボキシシランが好適であるが、しかしz=1及びx=1を有するジカルボキシシランも好適であり、
Aは式I及び/又はII中で相互に無関係に1価のオレフィン基、例えば特に
(R9)2C=C(R9)−Mk−[式中、R9は同一又は異なるものであり、R9は水素原子又はメチル基又はフェニル基であり、基Mは−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−又は−C(O)O−(CH2)3−の群からの基を表し、kは0又は1である]、例えばビニル、アリル、3−メタクリルオキシプロピル及び/又はアクリルオキシプロピル、n−3−ペンテニル、n−4−ブテニル又は
イソプレニル、3−ペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、テルペニル、スクアラニル、スクアレニル、ポリテルペニル、ベツラプレノキシ、シス/トランス−ポリイソプレニル又は
R8−Fg[C(R8)=C(R8)−C(R8)=C(R8)]r−Fg−[式中、R8は同一又は異なるものであり、R 8 は水素原子又はC原子1〜3個を有するアルキル基又はアリール基又はアラルキル基、有利にはメチル基又はフェニル基を表し、Fは同一又は異なるものであり、基Fは−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−又は−C(O)O−(CH2)3−の群からの基を表し、rは1〜100、特に1又は2であり、gは0又は1である]から成る群を含み、
Aは式II中の2価のオレフィン基として、例えば相応するアルケニレン、例えば2−ペンテニレン、1,3−ブタジエニレン、イソ−3−ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘキセンジエニレン、シクロヘキセニレン、テルペニレン、スクアラニレン、スクアレニレン、ポリテルペニレン、シス/トランス−ポリイソプレニレンであり、
R1は、相互に無関係に、カルボニル−R3基、即ち−(CO)R3−基(−(C=O)−R3))、従って−OR1は−O(CO)R3であり、その際R3はC原子1〜45個を有する炭化水素基に相応し、特に、C原子4〜45個を有する、特にC原子6〜45個を有する、有利にはC原子6〜22個を有する、特に有利にはC原子6〜14個を有する、有利にはC原子8〜13個を有する非置換又は置換された炭化水素基(KW基)、特に線状、枝分かれ及び/又は環状の非置換又は置換された炭化水素基、特に有利には天然又は合成脂肪酸の炭化水素基であり、特にR1中のR3は、相互に無関係に、n=4〜45を有する−CnH2n+1の飽和KW基、例えば−C4H9、−C5H11、−C6H13、−C7H15、−C8H17、−C9H19、−C10H21、−C11H23、−C12H25、−C13H27、−C14H29、−C15H31、−C16H33、−C17H35、−C18H37、−C19H39、−C20H41、−C21H43、−C22H45、−C23H47、−C24H49、−C25H51、−C26H53、−C27H55、−C28H57、−C29H59又は有利には不飽和KW基、例えば−C10H19、−C15H29、−C17H33、−C17H33、−C19H37、−C21H41、−C21H41、−C21H41、−C23H45、−C17H31、−C17H29、−C17H29、−C19H31、−C19H29、−C21H33及び/又は−C21H31である。短鎖のKW基R3、例えば−C4H9、−C3H7、−C2H5、−CH3(アセチル)及び/又はR3=H(ホルミル)も同じく配合物中に使用することができる。しかしKW基の僅かな疎水性に基づき、配合物は通常式I及び/又はII[式中、R1は、C原子4〜45個を有する、特にC原子6〜22個を有する、有利にはC原子8〜22個を有する、特に有利にはC原子6〜14個を有する又は有利にはC原子8〜13個を有する非置換又は置換された炭化水素基を有する基R3から選択した、カルボニル−R3基である]の化合物をベースとする。
(B)bSiR4 a(OR5)3-b-a (III)
に相応する化合物を使用することができるが、ここで相互に無関係にbは0、1、2又は3であり、aは0、1、2又は3であるが、その際式III中a+bは3以下であるという条件であり、
Bは式III中で相互に無関係に1価の基、(R7)2C=C(R7)−Eq−[式中、R7は同一又は異なるものであり、R7は水素原子又はメチル基又はフェニル基であり、基Eは−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−又は−C(O)O−(CH2)3−からの基を表し、qは0又は1である]、例えばビニル−、アリル−、n−3−ペンチル、n−4−ブテニル、3−メタクリルオキシプロピル及び/又はアクリルオキシプロピル、又はイソプレニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、テルペニル、スクアラニル、スクアレニル、ポリテルペニル、ベツラプレノキシ、シス/トランス−ポリイソプレニルを表すか又はBはオレフィン基、例えばR6−Dp[C(R6)=C(R6)−C(R6)=C(R6)]t−Dp−[式中、R6は同一又は異なるものであり、R6は水素原子又はC原子1〜3個を有するアルキル基はアリール基又はアラルキル基、有利にはメチル基又はフェニル基を表し、基Dは同一又は異なるものであり、Dは−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−O(O)C(CH2)3−又は−C(O)O−(CH2)3−を表し、pは0又は1であり、tは1又は2である]を含み、
R5は、相互に無関係に、メチル、エチル、n−プロピル又はイソ−プロピルであり、
R4は、相互に無関係に、置換又は非置換の炭化水素基、特に置換又は非置換の線状、枝分かれ及び/又は環状の、C原子1〜24個、特にC原子1〜16個、有利にはC原子1〜8個を有するアルキル−、アルケニル−、アルキルアリール−、アルケニルアリール−及び/又はアリール基である。置換された基は特に疎水性である。
iii.a)飽和及び/又は不飽和脂肪酸(天然又は合成の)、
例えば飽和脂肪酸:バレリン酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ウンデカン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカンデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、バレリン酸、酪酸、プロピオン酸、酢酸、蟻酸、ウンデシレン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、イコセン酸、セトレイン酸、エルカン酸、ネルボン酸、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、アラキドン酸、チムノドン酸、クルパノドン酸、セルボン酸、リグノセリン酸(H3C−(CH2)22−COOH)、セロチン酸、乳酸、クエン酸、安息香酸、ニコチン酸、アラキドン酸(5,8,11,14−エイコサテトラエン酸、C20H32O2)、エルカ酸(シス−13−ドコセン酸、H3C−(CH2)7−CH=CH−(CH2)11−COOH)、グルコン酸、イコセン酸(H3C−(CH2)7−CH=CH−(CH2)9−COOH)、リシノール酸(12−ヒドロキシ−9−オクタデセン酸)、ソルビン酸(C6H8O2)及び/又は天然又は合成アミノ酸、例えばトリプトファン、L−アルギニン、L−ヒスチジン、L−フェニルアラニン、L−ロイシン、(ここで、L−ロイシンが有利である)、ジカルボン酸、例えばアジピン酸、グルタル酸、テレフタル酸(ベンゼン−1,4−ジカルボン酸)、(ここでラウリン酸、ミリスチン酸が有利である)、又は酸、例えばD=N、P及びn=1〜12、有利には1、2、3、4、5又は6であるD[(CH2)d)COOH]3及び/又は
iii.b)酸を含有する珪素不含前駆化合物として、例えば特に前記酸の有機無水物又はエステル又は天然又は合成トリグリセリド及び/又はホスホグリセリドが含まれる。
最もよく知られている方法は、噴霧乾燥である。下記にその他の方法を詳説する:鉱物性担体又は多孔性ポリマーを通常、例えば加温箱で60℃に前加熱し、乾燥窒素を噴霧し、充填した円筒形容器に入れる。通常次いでビニルアルコキシシラン及び/又はビニルカルボキシシランを添加し、容器を回転装置に設置し、約30分間回転させる。その後、通常担体及び液体、高粘性又はワックス状のアルコキシシラン及び/又はカルボキシシランから流動性の表面が乾燥した顆粒が生成し、これを有利には窒素下で光を通さない容器に貯蔵する。その代わりに、加熱した担体を乾燥した窒素を噴霧し充填したミキサー、例えばLOEDIGE型の鋤形ミキサー又はHENSCHEL型のプロペラミキサー中に入れることもできる。そこで混合装置を運転させ、オレフィン性アルコキシシラン及び/又はカルボキシシラン(特に式Iの)又はこれらの混合物を最大混合出力到達後にノズルを介して噴入することができる。添加終了後通常なお約30分間均質化し、その後生成物を例えば乾燥窒素で動かす気体搬入を用いて、光を通さない、窒素充填容器に充填する。
成分A中に、0.1〜20質量%、特に0.1〜10質量%、有利には0.1〜5質量%、特に有利には0.1〜3質量%、有利には0.5〜5質量%の、特に前記定義に相応する一般式I及び/又はIIの、有機酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物、又は特に前記定義による少なくとも1種の有機酸又は有機酸を含有する珪素不含の前駆化合物、及び100質量%の成分Aの担体材料又は
代わりに付加的に安定剤、添加物又はこれらの混合物を成分A全量100質量%、含有し、
場合により成分Bとして60〜99.9質量%の成分B中に式III[式中、b、a、B、R4及びR5は前記したものを表す]の有機官能性シラン化合物並びに
場合により0.05〜10質量%のラジカル形成剤及び
場合により0.05〜10質量%の少なくとも1種の安定剤及び/又は
0.05〜99.99質量%の少なくとも1種の担体材料、安定剤、添加物又はこれらの混合物、その他の添加物として充填剤、添加物又はこれらの混合物が挙げられるが、その際、量記載は成分B中で合計100質量%である。好適な添加物は前記したものである。
1)熱可塑性ベースポリマーの混合物を、特に(a)群の成分の有機酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物及び/又は有機官能性シラン化合物及び場合により、特に(b)群の成分の有機酸、有機酸を含有する珪素不含前駆化合物並びにラジカル形成剤とコンパウンド装置中で、特に湿気の存在で、反応させるか又は
2)熱可塑性ベースポリマーを第一工程で、特にシラングラフトされたポリマーを製造するために、(a)有機官能性シラン化合物並びにラジカル形成剤と反応させ、次の、特に引き続いての工程で、有機酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物、有機酸及び/又は有機酸含有の珪素不含前駆化合物の添加下で、型に入れ、湿気の作用下で架橋させるか又は
3)熱可塑性ベースポリマーを第一工程で、(a)特にz=1、2又は3である一般式I及び/又はIIの、有機酸の少なくとも1種のオレフィン性珪素含有前駆化合物並びにラジカル形成剤と反応させ、次の工程で有機酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物、有機酸を含有する珪素不含前駆化合物及び/又は有機酸の添加下で、型に入れ、湿気の作用下で架橋させるか又は
4)熱可塑性ベースポリマーのモノマー及び/又はプレポリマーを(a)有機官能性シラン化合物並びにラジカル形成剤と、特にシラン共重合ベースポリマーを製造するために、反応させ、次の、特に直接又は単に次の工程で、有機酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物、有機酸及び/又は有機酸を含有する珪素不含の前駆化合物の添加下で、型に入れ、引き続き湿気の作用下で架橋させる。
1)熱可塑性ベースポリマーの混合物をマスターキットの成分B及び前記マスターキットの成分Aとコンパウンド装置中で反応させ、場合により所定の時点で型に入れ、湿式架橋させるか又は
2)熱可塑性ベースポリマーを第一工程で、前記マスターキットの成分Bと反応させ、次の工程で前記マスターキットの成分Aの添加下で型に入れ、湿気の作用下で架橋させるか又は
3)熱可塑性ベースポリマーのモノマー及び/又はプレポリマーをマスターキットの成分Bと、最初に記載したように、反応させ、次の工程でマスターキットの成分Aの添加下で型に入れ、引き続き湿気の作用下で架橋させ、特に熱可塑性ベースポリマーをマスターキットの成分Bと混合し、反応させ、引き続き顆粒にし、場合により、例えばアルミニウム被覆した袋にPEg(PE Granulat)として充填又は包装する。次の工程で成分Aを顆粒(PEg)に添加し、混合し、場合により型に入れ、その間か又は続いて湿気の存在で架橋させるか又は
4)熱可塑性ベースポリマーを前記配合物又は前記マスターキットと、特に前記した有利な配合物と、モノシル法で反応させるか又は
5)熱可塑性ベースポリマーを前記配合物又は前記マスターキットとシオプラス法で反応させるか又は
6)熱可塑性ベースポリマーのモノマー及び/又はプレポリマーを前記配合物又は前記マスターキットと共重合法で反応させる。
一般例:
a)アルケニルトリカルボキシシランを製造するために、アルケニルトリクロロシラン又は一般的にアルケニルトリハロゲンシラン1モルを3モル又は過剰の有機モノカルボン酸と直接反応させるか又は不活性溶剤中で、特に高めた温度で、反応させる。
b)アルキルトリカルボキシシランを製造するために相応してアルキルトリクロロシラン1モルを3モル又は過剰の有機モノカルボン酸と直性反応させるか又は不活性溶剤中で反応させる。反応を、例えば溶剤の沸騰温度までの又は有機脂肪酸又は有機酸の溶融温度位の、高めた温度で行うのが有利である。
c)テトラカルボキシシランを製造するために、テトラハロゲンシラン、特にテトラクロロシラン又はテトラブロモシラン1モルを4モル又は過剰の、例えば脂肪酸又は脂肪酸混合物の、少なくとも1種のモノカルボン酸と反応させる。反応は直接溶融によって行うか又は不活性溶剤中で、有利には高めた温度で、行うことができる。
ビニルトリステアリルシランの製造
溶剤としてトルエン中におけるビニルトリクロロシラン1モルとステアリン酸3モルの反応:ステアリン酸50g(50.1g)をトルエン150.0gと一緒にフラスコに前装入した。軽く加熱後に固体は溶解する。冷却後に混濁した高粘性材料が生成し、これは新たに加熱する際に再び透明な液体に戻る。試験験開始時に油浴を95℃に調節し、約20分間の混合時間後に透明な液体が存在した。引き続きビニルトリクロロシラン9.01gをピペットで素早く滴加した。約10分後に透明な液体が存在し、油温度を150℃に調節した。試験開始後更に約3時間後に不活性雰囲気下で冷却した。後処理はトルエンの蒸留による除去によって行った。白色固体が得られたが、これは溶融状態で油状であり、帯黄色であった。更に精製するために固体を再び回転蒸発器中で、例えば比較的長い時間(3〜5時間)約90℃の油浴温度及び<1ミリバールの真空で処理することができる。固体はNMR(1H、13C、29Si)によりビニルトリクロロシランと確認された。
ビニルトリデカン酸の製造
溶剤としてトルエン中におけるビニルトリクロロシラン1モルとカプリン酸3モルの反応:カプリン酸(デカン酸)60.1gをトルエン143.6gと一緒にフラスコに前装入した。試験験開始時に油浴を80℃に調節し、約55℃のカン部温度でビニルトリクロロシランを徐々に滴加した(19.1g用に約0.5時間)。約45分間後に油温度を150℃に高めた。更に約2時間の反応時間後に、油浴を止めるが、その際完全に冷却するまで攪拌、水冷却及び窒素オーバーレイを続けた。透明な液体を一首フラスコに充填し、回転蒸発器でトルエンを抽出した。油浴温度として約80℃に調節した。真空を徐々に<1ミリバールに調節した。生成物は透明な液体であった。液体はNMR(1H、13C、29Si)によりビニルトリカプリルシランと確認された。
ヘキサデシルトリカプリルシランの製造
溶剤としてトルエン中におけるDynasylan(登録商標)9016(ヘキサデシルトリクロロシラン)1モルとカプリン酸3モルの反応:カプリン酸(デカン酸)73.1gをトルエン156.2gと一緒にフラスコに前装入した。試験験開始時に油浴を95℃に調節し、Dynasylan(登録商標)9016 50.8gを約25分間に亘って滴加した。約30分後に、油温度を150℃に高めた。約1.5時間還流した後、試験を終了させた。透明な液体を回転蒸発器でトルエンを抽出した。油浴温度として約80℃に調節した。真空を徐々に<1ミリバールに調節した。生成物は、軽い刺激臭のある油状の黄色液体であった。液体はNMR(1H、13C、29Si)により主としてヘキサデシルトリカプリルシランと確認された。
ビニルトリパルミチルシランの製造
溶剤としてトルエン中におけるビニルトリクロロシラン1モルとパルミチン酸3モルの反応:パルミチン酸102.5gをトルエン157.0gと一緒にフラスコに前装入した。試験験開始時に油浴を92℃に調節し、ビニルトリクロロシラン22.0gを約15分間に亘って徐々に滴加した。約70分後に、油温度を150℃に高めた。約4時間還流下に加熱し、次いでトルエンを抽出した。油浴温度として約80℃に調節し、真空を徐々に2ミリバールに調節した。生成物の冷却後に白色の再溶融可能な固体が生じた。固体はNMR(1H、13C、29Si)によりビニルトリパルミチルシランと確認された。
クロロプロピルトリパルミチルシランの製造
溶剤としてトルエン中におけるCPTCS(クロロプロピルトリクロロシラン)1モルとパルミチン酸3モルの反応:パルミチン酸40.01gを三つ首フラスコ中に前装入し、油浴を加熱した。全パルミチン酸が溶解した後、CPTCS(純度99.89%(GC/WLD))11.03gを約10分間以内に滴加した。引き続き温度を130℃に高めた。約3.5時間後にガス洗浄瓶中でもはや気体活性は認められず、合成は終了した。トルエンを回転蒸発器で除去した。後の時点で固体を再び溶融させ、約90℃の油浴温度及び<1ミルバールの真空で攪拌した。約4.5時間後に、気泡はもはや確認されなかった。固体はNMR(1H、13C、29Si)によりクロロプロピルトリパルミチルシランと確認された。
プロピルトリパルミチルシランの製造
溶剤としてトルエン中におけるPTCS(プロピルトリクロロシラン、純度98.8%)1モルとパルミチン酸3モルの反応:反応は前記実施例と同様に行った。反応生成物はプロピルトリミリスチルシランと確認することができた。
ビニルトリミリスチルシランの製造
Dynasylan(登録商標)VTCとミリストン酸の反応:ミリスチン酸40.5g及びトルエン130gを反応フラスコ中に前装入し、混合し、約60℃に加熱した。滴下ロートを用いて15分間以内にDynasylan(登録商標)VTC 9.5gを滴加した。添加する際にフラスコ中の温度は約10℃だけ上昇する。添加後15分間後攪拌し、その後油浴の温度を150℃に高める。後攪拌の間気体発生(HCL−Gas)が観察される。ガス発生がもはや観察されなくなるまで後攪拌し(ガス放出コック)、3時間後攪拌した。バッチを冷却後、反応しなかったDynasylan(登録商標)VTC、トルエンを約80℃及び減圧(0.5ミリバール)下で溜去する。反応フラスコ中に残留した生成物をN2−オーバーレイしたフラスコ中で一夜貯蔵し、次いで更に後処理せずに、充填した。生成物は後で固体となる。粗生成物約44.27gが得られた。
プロピルトリミリスチルシランの製造
Dynasylan(登録商標)PTCSとミリスチン酸の反応:ミリスチン酸40.5g及びトルエン150gを反応フラスコ中に前装入し、混合し、約60℃に加熱した。滴下ロートを用いて15分間以内にDynasylan(登録商標)PTCSを滴加した。添加に際してフラスコ中の温度は約10℃だけ上昇した。添加後油浴の温度を150℃に高め、3時間後攪拌する。後攪拌の間気体発生、HCL−Gas、が観察される。ガス発生がガス放出コックでもはや観察されなくなるまで後攪拌した。バッチを冷却後、反応しなかったDynasylan(登録商標)PTCS、トルエンを約80℃及び減圧(0.5ミリバール)下で溜去する。生成物は不活性ガス下で貯蔵し、固体となった。粗生成物約44.0gが得られた。
Dynasylan(登録商標)SILFIN24(ビニルトリメトキシ(VTMO)、過酸化物及び加工助剤)
PE−HD Dynasylan(登録商標)SILFIN24とマスターバッチのグラフト
PE−HD Dynasylan(登録商標)SILFIN24 95質量%とマスターバッチ5質量%をグラフトし、水浴中で80℃で架橋させる。マスターバッチ中には触媒2質量%が含有されていた。
PE−HD Dynasylan(登録商標)SILFIN24とマスターバッチのグラフト
例9と同様にしたが、マスターバッチ中で触媒含量は0.2質量%だけであった。
PE−HD Dynasylan(登録商標)SILFIN24とマスターバッチのグラフト
例9と同様にしたが、マスターバッチ中で触媒含量は0.5質量%だけであった。
PE−HD Dynasylan(登録商標)SILFIN24とマスターバッチのグラフト
例9と同様にしたが、マスターバッチ中で触媒含量は1.0質量%だけであった。
PE−HD Dynasylan(登録商標)SILFIN24とマスターバッチのグラフト
シラングラフトPE−HDをミリスチン酸と異なる添加量で反応させる。
PE−HD Dynasylan(登録商標)SILFIN24とマスターバッチのグラフト
シラングラフトPE−HDをミリスチン酸と異なる添加量で反応させる。
PE−HD Dynasylan(登録商標)SILFIN24とマスターバッチのグラフト
シラングラフトPE−HDをミリスチン酸と異なる添加量で反応させる。
加工パラメーター:
混練機、ロート管、ベルト型、ベルト取出し;充填供給ゾーン、
回転数:30rpm、
温度プロフィール:140℃/3分間;210℃に2分間;210℃/5分間
架橋時間:0時間、4時間及び22時間
工程A−BorealisのPE−HD MG9641SとDynasylan(登録商標)SILFIN24混合物とのグラフト
グラフトは、Berstorffの二軸スクリュー押出機(ZE25)で行った。試験で押出物を製造した。PEに架橋剤調製物を各々1時間混合し、その際これは前以て約1時間70℃で乾燥させた。グラフトした押出物は押出後に顆粒にした。顆粒を造粒後直ちにアルミニウム層で被覆した袋に包装し、溶接した。溶接する前に顆粒を窒素でオーバーレイした。
ZE25上のグラフト反応の加工パラメーター
温度プロフィール:−/150/160/200/200/210/210/210℃、
回転数:約100rpm、添加:1.5phrのDynasylan(登録商標)SILFIN24
シラングラフトポリエチレンを実験用混練機(Fa.Thermo HAAKE、70cm3)中で各触媒と混練した(温度プロフィール:140℃/3分間;210℃に2分間;210℃/5分間、混練機回転数:30rpm)。引き続き混合物を200℃で圧縮して板にした。架橋を水浴中で80℃で行った(4時間)。架橋した板のゲル含量を測定した(8時間、p−キシレン、Soxhlett−Extraktion)。
a)BorealisのPE−HD MG9641SとDynasylan(登録商標)SILFIN24とのグラフト
グラフトは、Berstorffの押出機ZE25で行った。PEに架橋剤調製物を各々1時間混合し、その際これは前以て約1時間70℃で前乾燥させた。グラフトした押出物は押出後に顆粒にした。顆粒を造粒後直ちにポリエチレン−アルミニウム−ポリエチレン−詰め物に包装し、溶接した。溶接する前に顆粒を窒素でオーバーレイした。
ZE25上のグラフト反応の加工パラメーター
温度プロフィール:−/150/160/200/200/210/210/210℃、
回転数:約100rpm、
添加:1.5phrのDynasylan(登録商標)SILFIN24(CS/V039/08)
マスターバッチを製造するために、HAAKE実験室用混練機でPE49.0gを、触媒1.0gと混練する、有機酸又は珪素含有前駆化合物。
加工パラメーター:
混練機、ロート管、ベルト型、ベルト取出し;充填供給ゾーン、
回転数:30rpm、
温度プロフィール:200℃/5分間
95質量%のPE−HD Silfin24混合物及びマスターバッチ(触媒を有する)5質量%から混合物を製造する。加工は、HAAKE実験室用混練機で行った。マスターバッチ5質量%を有する95質量%のPE−HD Silfin24から成る混合物を混練し、次いで200℃で圧縮して板にし、最後に水浴中で80℃で架橋させる。
加工パラメーター:
混練機、ロート管、ベルト型、ベルト取出し;充填供給ゾーン、
回転数:30rpm、
温度プロフィール:140℃/3分間;210℃に2分間;210℃/5分間
架橋時間:0時間、4時間及び22時間
シラングラフトPE−HDの架橋
HAAKE−Messkneterでポリエチレンを種々のビニルシランと過酸化物の添加下で化学的に変性した(グラフト、回転数:30 1/分、温度プロフィール:140℃で3分間、140℃から200℃へ2分間、200℃で10分間)。グラフト反応終了後、アルミニウムトリヒドロキシド(ATH)を水供給体(Wasserspender)として混練機に入れた。後架橋が強力なトルク上昇を介して確認できるか否かを試験した。下記の混合物を使用した:
PE−HDの架橋−Dynasylan(登録商標)SILFIN06とのビニル−トリ−パルミチン酸−シランの比較
この試験用に、PE−HD粉末に個々の架橋配合物を混合し、混練機中で(回転数:35 1/分、Tプロフィール:150℃で2分間、150℃から210℃へ3分間、210℃で5分間)加工した。第11表に処方を表に表す:
マスターキット(マスターバッチ)
製造したカルボキシ−シランをシオプラス法で触媒として使用した。そのためにDynasylan(登録商標)SILFIN24とグラフトしたポリエチレン95質量%を本発明による触媒濃縮物(Kat−MB)5質量%と混練した。次にマスターバッチを各触媒1g及びPE−HD49gを用いて混練機で製造した(温度プロフィール:200℃で5分間)。次いでこれから2.5gを押出ししたDynasylan(登録商標)SILFIN24PE−HD47.5gと一緒に混練し(温度プロフィール:140℃で3分間、140℃から210℃へ2分間、210℃で5分間)、引き続き200℃で圧縮し板にし、最後に水浴中で80℃で架橋した。Kat−MBは、各触媒、特にビニルトリカルボキシルシラン又は脂肪酸各々2質量%を含有した。触媒なしのバッチを用いた結果と比較した。板を水浴中で80℃で架橋させた。第13表にこの架橋試験の結果を記載する。
Claims (9)
- 成分A、該成分A中で0.1〜20質量%が、ミリスチン酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物、又は少なくとも1種のミリスチン酸、又はミリスチン酸を含有する珪素不含前駆化合物であり、及び担体材料、安定剤、添加物、又はこれらの混合物を含有し、前記成分Aの上記内容物質が合計して100質量%であるマスターキットであり、
該マスターキットが成分Bを含有し、ここで成分B中、60〜99.9質量%が、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジアルコキシシラン、ビニルトリエトキシメトキシシラン(VTMOEO)、ビニルトリ−i−プロポキシシラン、ビニルトリ−n−ブトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO)、ビニルエトキシジメトキシシラン、アリルアルコキシシラン及び/又は不飽和シロキサンであり、
0.05〜10質量%のラジカル形成剤及び、
0.05〜10質量%の少なくとも1種の安定剤及び/又は0.05〜99.99質量%の少なくとも1種の担体材料、安定剤、添加物又はこれらの混合物を含有し、ここで量記載は成分B中で合計100質量%であり、
前記ミリスチン酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物が、一般式I及び/又はII
(A)zSiR2 x(OR1)4-z-x (I)
(R1O)3-y-u(R2)u(A)ySi−A−Si(A)y(R2)u(OR1)3-y-u (II)
のミリスチン酸、
前記式中、相互に無関係に、zは1、2又は3であり、xは0、1、2又は3であり、yは0、1、2又は3であり、uは0、1、2又は3であり、ここで式I中z+xは(≦)3以下であり、式II中y+uは相互に無関係に(≦)2以下であるという条件であり、
Aは、相互に無関係に、式I及び/又はII中で1価のオレフィン基であり、Aは、式II中の2価の基として2価のオレフィン基を表し、
R1は、相互に無関係に、カルボニル−R3基に相応し、ここでR3はミリスチン酸から誘導される炭化水素基に相応し、
R2は、相互に無関係に、炭化水素基であり、
前記ミリスチン酸を含有する珪素不含前駆化合物が、ミリスチン酸の有機無水物又はエステル又は天然又は合成トリグリセリド及び/又はホスホグリセリドであることを特徴とする、マスターキット。 - 成分A、該成分A中で0.1〜20質量%が、少なくとも1種のミリスチン酸、又はミリスチン酸を含有する珪素不含前駆化合物であり、かつ担体材料、安定剤、添加物、又はこれらの混合物を含有し、前記成分Aの上記内容物質が合計して100質量%であるマスターキットであり、
該マスターキットが成分Bを含有し、ここで成分B中、60〜99.9質量%が、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジアルコキシシラン、ビニルトリエトキシメトキシシラン(VTMOEO)、ビニルトリ−i−プロポキシシラン、ビニルトリ−n−ブトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO)、ビニルエトキシジメトキシシラン、アリルアルコキシシラン及び/又は不飽和シロキサンであり、
0.05〜10質量%のラジカル形成剤及び、
0.05〜10質量%の少なくとも1種の安定剤及び/又は0.05〜99.99質量%の少なくとも1種の担体材料、安定剤、添加物又はこれらの混合物を含有し、ここで量記載は成分B中で合計100質量%であり、
前記ミリスチン酸を含有する珪素不含前駆化合物が、ミリスチン酸の有機無水物又はエステル又は天然又は合成トリグリセリド及び/又はホスホグリセリドであることを特徴とする、マスターキット。 - 1)熱可塑性ベースポリマーの混合物を、(a)請求項1に記載のミリスチン酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物及び請求項1に記載の有機官能性シラン化合物及び、(b)ミリスチン酸、又は、請求項1に記載のミリスチン酸を含有する珪素不含前駆化合物並びにラジカル形成剤とコンパウンド装置中で反応させるか又は
2)熱可塑性ベースポリマーを第一工程で、(a)請求項1に記載の有機官能性シラン化合物並びにラジカル形成剤と反応させ、次の引き続いての工程で、請求項1に記載のミリスチン酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物、請求項1に記載のミリスチン酸含有の珪素不含前駆化合物及び/又はミリスチン酸の添加下で、型に入れ、湿気の作用下で架橋させるか又は
4)熱可塑性ベースポリマーのモノマー及び/又はプレポリマーを(a)請求項1に記載の有機官能性シラン化合物並びにラジカル形成剤と反応させ、次の工程で、請求項1に記載のミリスチン酸の少なくとも1種の珪素含有前駆化合物、ミリスチン酸及び/又は請求項1に記載のミリスチン酸を含有する珪素不含の前駆化合物の添加下で、型に入れ、引き続き湿気の作用下で架橋させる、ポリマーコンパウンドの製法。 - 1)熱可塑性ベースポリマーの混合物を、請求項1に記載のマスターキットの成分B及び請求項1に記載のマスターキットの成分Aとコンパウンド装置中で反応させるか又は
2)熱可塑性ベースポリマーを第1工程で、請求項1に記載のマスターキットの成分Bと反応させ、次の工程で請求項1に記載のマスターキットの成分Aの添加下で型に入れ、湿気の作用下で架橋させるか又は
3)熱可塑性ベースポリマーのモノマー及び/又はプレポリマーを請求項1に記載のマスターキットの成分Bと反応させ、次の工程で請求項1に記載のマスターキットの成分Aの添加下で型に入れ、引き続き湿気の作用下で架橋させるか又は
4)熱可塑性ベースポリマーを請求項1に記載のマスターキットとモノシル法で反応させるか又は
5)熱可塑性ベースポリマーを請求項1に記載のマスターキットとシオプラス法で反応させるか又は
6)熱可塑性ベースポリマーのモノマー及び/又はプレポリマーを請求項1に記載のマスターキットと共重合法で反応させる、ポリマーコンパウンドの製法。 - 請求項1に記載のマスターキットを、シラングラフト又はシラン共重合した及び/又は充填剤入り又は無充填のポリマーコンパウンド及び/又は架橋した、充填剤入り又は架橋した、無充填のポリマーの製造で使用することを特徴とする、請求項3又は4に記載の方法。
- 請求項3から5までのいずれか1項に記載の方法より得られる、ポリマー、ポリマーコンパウンド、充填剤入り又は無充填のプラスチック。
- 請求項3から5までのいずれか1項に記載の方法により得られるポリマーコンパウンドを使用して得られる成形体。
- 請求項1に記載のマスターキット並びに、その他の成分として熱可塑性ベースポリマー、シラングラフトベースポリマー、シラン共重合ベースポリマー、ベースポリマーのモノマー又はプレポリマー及び/又はこれらの混合物を含むポリマーキット。
- 請求項1に記載のマスターキット又は請求項8に記載のポリマーキットの、熱可塑性ベースポリマーをベースとする充填剤入り及び/又は無充填のポリマーコンパウンド及び/又は架橋した、充填剤入り又は架橋した無充填のポリマーの製造用の使用。
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