JP5654454B2 - 蛍光増白剤組成物 - Google Patents
蛍光増白剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5654454B2 JP5654454B2 JP2011512978A JP2011512978A JP5654454B2 JP 5654454 B2 JP5654454 B2 JP 5654454B2 JP 2011512978 A JP2011512978 A JP 2011512978A JP 2011512978 A JP2011512978 A JP 2011512978A JP 5654454 B2 JP5654454 B2 JP 5654454B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- formula
- paper
- whitening
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/68—Triazinylamino stilbenes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
Description
従って、本発明は紙の増白に適した組成物であって、前記組成物は
(a)式(1)、式(2)または式(3):
R1、R2、R3及びR4は互いに独立して、水素、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシを表し、ここでアルキルは直鎖若しくは分岐鎖であるか;あるいはR2とR1またはR3とR4は互いに独立してN原子と一緒になってモルホリン、ピペリジン若しくはピロリジン環;または−(CH2)l−SO3M(ここでlは1、2若しくは3を表す);または
Mは水素または、カチオンの一等価物、特にLi、Na、K、Ca、Mg、アンモニウムまたは、C1−C4アルキル若しくはC2−C4ヒドロキシアルキルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウムを表す、
ただし、式(1)の蛍光増白剤が存在し、且つ式(2)及び(3)の蛍光増白剤がどれも存在しない場合、Rは水素でもメチルでもない}
の少なくとも一種の蛍光増白剤(fluorescent whitening agent:FWA)を含む、前記組成物に関する。
・式(1)の蛍光増白剤、ただし上記定義のとおり;
・式(2)の蛍光増白剤;
・式(3)の蛍光増白剤;
・式(1)及び(2)の蛍光増白剤;
・式(1)及び(3)の蛍光増白剤;
・式(2)及び(3)の蛍光増白剤;または
・式(1)、(2)及び(3)の蛍光増白剤。
段階1:塩化シアヌルとジメタニル酸(dimetanilic acid)との反応
攪拌機、pH電極、温度計及びコンデンサを備えた2リットルフラスコに、8℃で水600mlと塩化シアヌル100g(0.54mol)を充填する。pHが4.5に低下した後、25%w/wジメタニル酸溶液592g(0.56mol)を45分で添加する。この混合物を12℃以下に加熱しながら、同時に10%水酸化ナトリウム溶液を添加してpHを2.3に維持する。ジメタニル酸溶液を添加後、この混合物を12℃及びpH2.3で3時間攪拌する。この時間の後、10%水酸化ナトリウム溶液を添加してpHを5.2に維持している間に、温度は30℃に上昇し、反応は完了する。
4,4’−ジアミノ−2,2’−ジスルホン酸二ナトリウム塩112.2g(0.27mol)、水835g及び炭酸ナトリウムの10%水溶液222gを含む溶液を段階1からの溶液に添加する。添加している間に溶液のpHを一定(pH=5.2)に維持していると、温度は徐々に65℃に上昇する。4,4’−ジアミノ−2,2’−ジスルホン酸溶液の添加が終了するまで、この溶液を65℃及びpH5.2で攪拌する。
20%水溶液としてタウリン67.8g(0.54mol)を段階2からの溶液に20分で添加する。この混合物を100℃以下に加熱しながら、10%水酸化ナトリウム溶液を同時に添加してpHを8で一定に維持する。次いで反応混合物を約100℃及びpH8でさらに3時間攪拌する。得られた溶液を約50℃に冷却し、濾過して清澄にすると式1の化合物の溶液、371g(87.3%)が得られる。
20%水溶液としてタウリン/ジタウリン混合物(5/l w/w)67.8g(0.54mol)を20分で実施例1の段階2からの溶液に添加する。この混合物を100℃以下に加熱しながら、10%水酸化ナトリウム溶液を同時に添加してpHを8で一定に保持する。次いで反応混合物を約100℃及びpH8でさらに3時間攪拌する。得られた溶液を約50℃に冷却し、濾過して清澄にすると、1(78.7%)、2(4.8%)及び3(16.5%)の混合物の溶液が全体で362g(85.2%)の収量で得られる。
実施例1の段階2からの溶液を60℃以下に加熱し、次いで20%水溶液としてタウリン/ジタウリン混合物(5/l w/w)67.8g(0.54mol)を1時間で滴下添加した。この混合物を100℃以下に加熱しながら、10%水酸化ナトリウム溶液を同時に添加してpHを8で一定に保持する。次いで反応混合物を約100℃及びpH8でさらに3時間攪拌する。得られた溶液を約50℃に冷却し、濾過して清澄にすると、1(84%)、2(5.1%)及び3(10.9%)の混合物の溶液が全体で354g(83.3%)の収量で得られる。
実施例1の段階2からの溶液に、N−Meタウリン74.5g(0.54mol)を20分で添加する。この混合物を100℃以下に加熱しながら、10%水酸化ナトリウム溶液を同時に添加してpHを8で一定に保持する。次いで反応混合物を約100℃及びpH8でさらに3時間攪拌する。得られた溶液を約50℃に冷却し、濾過して清澄にすると、式1の化合物の溶液、383g(88.7.3%)が得られる。
種々の蛍光増白剤の増白性能は、サイズ−/フィルム−プレス用途用の以下の試験手順を使用して調査した。
得られた結果を表1にまとめ、図1にも示す。
種々の蛍光増白剤の増白性能を、塩化カルシウムの存在下で調査した。
試験手順は、塩化カルシウムを以下のように添加した以外には、適用例1と同一であった。50%塩化カルシウム溶液を製造した。紙上に適用した塩化カルシウム量は、0.8%であった。グラスに蛍光増白剤を秤量し、15%でんぷん溶液13.33gを添加した後、塩化カルシウム溶液を秤量し、溶液に水を添加して20gとした。
得られた結果を表2にまとめ、図2にも示す。
Claims (15)
- 紙の増白に適した組成物であって、
(a)
R1、R2、R3及びR4は互いに独立して、
水素、シアノ、C1−C4アルキル、C2−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシを表し、ここでアルキルは直鎖若しくは分岐鎖であり、または、
−(CH2)l−SO3M(ここでlは1、2若しくは3を表す)、または、
または、
−(CH2)i−COOR、−(CH2)i−CONHR、−(CH2)i−COR(ここでiは1〜4の整数であり、RはC1−C3アルキルであるか、Mに等しい)を表し、R2とR1またはR3とR4は互いに独立してN原子と一緒になってモルホリン、ピペリジン若しくはピロリジン環を形成してもよく、
Mは水素または、カチオンを表す}
の式(1)、式(2)及び/または式(3)の2または3種の蛍光増白剤を含む、前記組成物。 - R、R1及びR3は水素であり、且つR2及びR4は両方とも2,5−ジスルホフェニルである、請求項1に記載の組成物。
- Rはメチルであり、R1及びR3は水素であり、且つR2及びR4は両方とも2,5−ジスルホフェニルである、請求項1に記載の組成物。
- Mは、Li、Na、K、Ca、Mg、アンモニウムまたは、C 1 −C 4 アルキル若しくはC 2 −C 4 ヒドロキシアルキルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウムである、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は式(1)、(2)及び(3)の蛍光増白剤を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、成分(a)100重量%をベースとしてそれぞれ、式(1)の蛍光増白剤を20〜95重量%、式(2)の蛍光増白剤を0.1〜60重量%、式(3)の蛍光増白剤を0.1〜30重量%含む、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は水性製剤である、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物はサイズプレス液である、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物はコーティング組成物またはコーティングスリップである、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は二価カチオンの塩を含む、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- パルプまたはパルプ懸濁液を、請求項1〜7及び10のいずれかに記載の組成物と接触させる、紙を増白するためのプロセス。
- セルロースシートを請求項1〜10のいずれかに記載の組成物と接触させる、紙を増白するためのプロセス。
- セルロースシートとの接触はサイズプロセスまたはコーティングにより実施する、請求項12に記載のプロセス。
- 請求項11〜13のいずれかに記載のプロセスにより得られる紙。
- 紙を増白するための請求項1〜10のいずれかに記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08010592.7 | 2008-06-11 | ||
EP08010592A EP2135997B1 (en) | 2008-06-11 | 2008-06-11 | Composition and process for whitening paper |
PCT/EP2009/057198 WO2009150182A1 (en) | 2008-06-11 | 2009-06-10 | Fluorescent whitening agent compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011522972A JP2011522972A (ja) | 2011-08-04 |
JP5654454B2 true JP5654454B2 (ja) | 2015-01-14 |
Family
ID=39683769
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011512978A Expired - Fee Related JP5654454B2 (ja) | 2008-06-11 | 2009-06-10 | 蛍光増白剤組成物 |
JP2011512976A Expired - Fee Related JP5492198B2 (ja) | 2008-06-11 | 2009-06-10 | 紙を増白するための組成物及びプロセス |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011512976A Expired - Fee Related JP5492198B2 (ja) | 2008-06-11 | 2009-06-10 | 紙を増白するための組成物及びプロセス |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8608907B2 (ja) |
EP (2) | EP2135997B1 (ja) |
JP (2) | JP5654454B2 (ja) |
KR (2) | KR20110031452A (ja) |
CN (2) | CN102066664B (ja) |
AR (2) | AR072030A1 (ja) |
AT (1) | ATE494423T1 (ja) |
AU (1) | AU2009256609B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0915373B1 (ja) |
CA (1) | CA2726346C (ja) |
DE (1) | DE602008004328D1 (ja) |
ES (2) | ES2359359T3 (ja) |
MX (1) | MX2010013161A (ja) |
PL (2) | PL2135997T3 (ja) |
PT (2) | PT2135997E (ja) |
RU (2) | RU2505636C2 (ja) |
TW (2) | TWI418684B (ja) |
WO (2) | WO2009150182A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201100278B (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI20085345L (fi) * | 2008-04-22 | 2009-10-23 | Kemira Oyj | Menetelmä valon aikaansaaman ligniinipitoisen materiaalin kellertymisen vähentämiseksi |
PL2135997T3 (pl) | 2008-06-11 | 2012-03-30 | Blankophor Gmbh & Co Kg | Kompozycja i sposób wybielania papieru |
CA2744837C (en) | 2008-11-27 | 2017-06-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Improved optical brightening compositions for high quality ink jet printing |
TWI506183B (zh) | 2010-02-11 | 2015-11-01 | Clariant Finance Bvi Ltd | 於施漿壓印應用中用於調色光之水性上漿組成物 |
IT1399896B1 (it) * | 2010-04-19 | 2013-05-09 | 3V Sigma Spa | Miscela, composizione e processo per il trattamento superficiale della carta |
EP2412870B1 (en) | 2010-07-30 | 2013-04-17 | Blankophor GmbH & Co. KG | Composition and process for whitening paper |
CN102121209B (zh) * | 2010-12-15 | 2012-08-22 | 浙江传化华洋化工有限公司 | 一种多磺酸基二苯乙烯类荧光增白剂的制备方法 |
EP2535455A1 (en) * | 2011-06-15 | 2012-12-19 | Blankophor GmbH & Co. KG | Use of fluorescent whitening agent compositions for whitening paper |
EP2781648B1 (en) | 2013-03-21 | 2016-01-06 | Clariant International Ltd. | Optical brightening agents for high quality ink-jet printing |
ES2583481T3 (es) * | 2013-04-29 | 2016-09-21 | Blankophor Gmbh & Co. Kg | Uso de celulosa micronizada y agente de blanqueamiento fluorescente para el tratamiento de superficie de materiales celulósicos |
JP6140908B2 (ja) | 2014-11-28 | 2017-06-07 | 富士フイルム株式会社 | インク画像物生成方法 |
CN108517718A (zh) * | 2018-03-23 | 2018-09-11 | 陕西科技大学 | 一种层状双金属氢氧化物基多功能纸张表面施胶剂的制备方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH386436A (de) * | 1960-07-28 | 1965-01-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Bis-triazinylaminostilbenverbindungen |
GB1021527A (en) * | 1963-04-12 | 1966-03-02 | Gen Aniline & Film Corp | Improvements in or relating to stilbene-cyanuric compounds |
DE1271665B (de) | 1963-09-17 | 1968-07-04 | Bayer Ag | Aufhellungsmittel |
US3682907A (en) * | 1968-09-12 | 1972-08-08 | Sumitomo Chemical Co | 4,4{40 -bis(2-{62 -sulfoethylamino-4-amino-1,3,5-triazine-6-ylamino)stilbene-2,2{40 -disulfonic |
PL93878B1 (ja) * | 1974-06-08 | 1977-06-30 | Instytut Przemyslu Organicznego Warschau | |
CH647021A5 (de) | 1981-09-22 | 1984-12-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler aufhellerformulierungen. |
GB2277749B (en) * | 1993-05-08 | 1996-12-04 | Ciba Geigy Ag | Fluorescent whitening of paper |
JPH06332127A (ja) * | 1993-05-18 | 1994-12-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラー画像形成方法 |
GB9412756D0 (en) * | 1994-06-24 | 1994-08-17 | Hickson & Welch Ltd | Chemical compounds |
JPH08184939A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | キャンバスフォト写真印画紙用支持体 |
EP1123929B1 (en) | 1997-03-25 | 2003-07-02 | Ciba SC Holding AG | 4,4'-Diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid derivatives |
MY125712A (en) | 1997-07-31 | 2006-08-30 | Hercules Inc | Composition and method for improved ink jet printing performance |
US6365737B1 (en) * | 1998-02-20 | 2002-04-02 | Ciba Specialty Chemical Corporation | Process for the preparation of stilbene compounds |
JP2002539503A (ja) * | 1999-03-15 | 2002-11-19 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 写真材料における汚染を除去する方法 |
US6919452B1 (en) * | 2000-10-03 | 2005-07-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd | Diaminostilbene derivatives |
DE10149313A1 (de) * | 2001-10-05 | 2003-04-17 | Bayer Ag | Verwendung wässriger Aufhellerpräparationen zum Aufhellen von natürlichen und synthetischen Materialien |
GB0127903D0 (en) * | 2001-11-21 | 2002-01-16 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
US6746832B2 (en) * | 2001-12-28 | 2004-06-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color image forming method using silver halide color photosensitive material |
US7270771B2 (en) * | 2002-07-05 | 2007-09-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Triazinylaminostilbene disulphonic acid mixtures |
EP1481811A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-01 | Clariant International Ltd. | Aqueous white pigment compositions |
DE602005006751D1 (ja) * | 2004-01-20 | 2008-06-26 | Ciba Holding Inc | |
DE102004038578A1 (de) * | 2004-08-06 | 2006-03-16 | Lanxess Deutschland Gmbh | Alkanolammoniumhaltige Triazinylflavonataufheller |
WO2007048720A1 (en) * | 2005-10-24 | 2007-05-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | A composition for whitening paper |
BRPI0909829B1 (pt) * | 2008-03-26 | 2018-11-21 | Archroma Ip Gmbh | composições aperfeiçoadas de abrilhantamento óptico |
PL2135997T3 (pl) | 2008-06-11 | 2012-03-30 | Blankophor Gmbh & Co Kg | Kompozycja i sposób wybielania papieru |
-
2008
- 2008-06-11 PL PL08010592T patent/PL2135997T3/pl unknown
- 2008-06-11 EP EP08010592A patent/EP2135997B1/en not_active Not-in-force
- 2008-06-11 DE DE602008004328T patent/DE602008004328D1/de active Active
- 2008-06-11 AT AT08010592T patent/ATE494423T1/de active
- 2008-06-11 PT PT08010592T patent/PT2135997E/pt unknown
- 2008-06-11 ES ES08010592T patent/ES2359359T3/es active Active
-
2009
- 2009-06-10 WO PCT/EP2009/057198 patent/WO2009150182A1/en active Application Filing
- 2009-06-10 US US12/997,046 patent/US8608907B2/en active Active
- 2009-06-10 CN CN2009801217592A patent/CN102066664B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-10 KR KR1020117000419A patent/KR20110031452A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-06-10 MX MX2010013161A patent/MX2010013161A/es active IP Right Grant
- 2009-06-10 AU AU2009256609A patent/AU2009256609B2/en not_active Ceased
- 2009-06-10 PL PL09761745T patent/PL2304107T3/pl unknown
- 2009-06-10 RU RU2010153059/05A patent/RU2505636C2/ru active
- 2009-06-10 WO PCT/EP2009/057196 patent/WO2009150180A1/en active Application Filing
- 2009-06-10 US US12/997,044 patent/US8354041B2/en active Active
- 2009-06-10 TW TW098119375A patent/TWI418684B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-06-10 AR ARP090102088A patent/AR072030A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-10 RU RU2010153107/05A patent/RU2502838C2/ru active
- 2009-06-10 EP EP09761745A patent/EP2304107B1/en not_active Not-in-force
- 2009-06-10 KR KR1020117000418A patent/KR20110031451A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-06-10 JP JP2011512978A patent/JP5654454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-10 TW TW098119373A patent/TW201009164A/zh unknown
- 2009-06-10 CA CA2726346A patent/CA2726346C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-10 ES ES09761745T patent/ES2392925T3/es active Active
- 2009-06-10 AR ARP090102087A patent/AR072029A1/es active IP Right Grant
- 2009-06-10 JP JP2011512976A patent/JP5492198B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-10 PT PT09761745T patent/PT2304107E/pt unknown
- 2009-06-10 BR BRPI0915373A patent/BRPI0915373B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-06-10 CN CN2009801217520A patent/CN102057106B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-10 ZA ZA2011/00278A patent/ZA201100278B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5654454B2 (ja) | 蛍光増白剤組成物 | |
JP5784020B2 (ja) | コーティング用途におけるジスルホ型蛍光増白剤 | |
JP4571784B2 (ja) | 水性コーティングスリップを増白するための蛍光増白剤、コーティングスリップ、およびその使用 | |
PT1869252E (pt) | Soluções aquosas de abrilhantadores ópticos | |
CA2655454A1 (en) | Aqueous solutions of optical brighteners | |
EP2412870B1 (en) | Composition and process for whitening paper | |
WO2012171876A1 (en) | Use of fluorescent whitening agent compositions for whitening paper | |
AU2018387075A1 (en) | Optical brightener for whitening paper | |
TWI734785B (zh) | 螢光增白劑及其混合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120530 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130517 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140305 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141104 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141120 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5654454 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |