JP5615106B2 - 表面処理粉体及びその製造方法並びにそれを含有する化粧料 - Google Patents
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〔1〕一般式(1)又は一般式(2)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を有するシラン化合物で基材粉体の表面が処理されていることを特徴とする表面処理粉体を提供するものである。
T−Rf−CFY−L−W (1)
W−L−CFY−O−Rf−CFY−L−W (2)
(式中、Lは−CH2−(OCH2CH2)n−、−CO−NR1−(CH2)p−又は−COO−(CH2)p−を示し、R1はH又はC1〜4のアルキル基、nは0〜8の整数、pは1〜8の整数である。YはF又はCF3を示す。Wは−Si(R2)a(OR3)(3−a)を示し、aは0〜2の整数であり、R2、R3はそれぞれ炭素数1〜6のアルキル基である。Rfは平均分子量が350〜8000のパーフルオロポリエーテル鎖であり、単位、(CF2O)、(CF(CF3)O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)、(CF(CF3)CF2O)、(CF2CF(CF3)O)、(CR4R5CF2CF2O)から選択され、R4、R5はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。Tは1〜2個のフッ素原子が水素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される1種以上で置換されていてもよい炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を示す。)
〔2〕次の(A)成分及び(B)成分より被覆した表面処理粉体であって、前記基材粉体100質量部に対して、(A)と(B)の合計量が0.5〜40質量部であることを特徴とする表面処理粉体を提供するものである。
(A)前記パーフルオロポリエーテル鎖を有するシラン化合物
(B)パーフルオロポリエーテルリン酸エステル、パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、パーフルオロオクチルトリエトキシシラン、炭素数9〜15のフルオロアルコールリン酸、トリフルオロプロピルシクロペンタシロキサン、PEG8トリフルオロプロピルジメチコンコポリマー、反応性オルガノポリシロキサン、有機チタネート、アミノ変性シリコーン水添レシチン及び/又はその塩類、アシル化アミノ酸及び/又はその塩からなる群より選択される1種以上の化合物
〔3〕前記表面処理粉体を製造する方法であって、製造工程において用いる溶媒が、低極性の非プロトン性溶媒であることを特徴とする表面処理粉体の製造方法を提供するものである。
〔4〕前記表面処理粉体又は前記製造方法により得られる表面処理粉体を含有することを特徴とする化粧料を提供するものである。
T−Rf−CFY−L−W (1)
W−L−CFY−O−Rf−CFY−L−W (2)
(式中、Lは−CH2−(OCH2CH2)n−、−CO−NR1−(CH2)p−又は−COO−(CH2)p−を示し、R1はH又はC1〜4のアルキル基、nは0〜8の整数、pは1〜8の整数である。YはF又はCF3を示す。Wは−Si(R2)a(OR3)(3−a)を示し、aは0〜2の整数であり、R2、R3はそれぞれ炭素数1〜6のアルキル基である。Rfは平均分子量が350〜8000のパーフルオロポリエーテル鎖であり、(CF2O)、(CF(CF3)O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)、(CF(CF3)CF2O)、(CF2CF(CF3)O)、(CR4R5CF2CF2O)から選択され、R4、R5はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。Tは1〜2個のフッ素原子が水素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される1種以上で置換されていてもよい炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を示す。)
ナスフラスコに表1に示す粉体100gと、(A)成分として二官能性パーフルオロポリエーテルシランであるFluorolink S10又は米国特許第4094911号公報に準じて製造した一官能性パーフルオロポリエーテルシラン(Cl(CF2CF2CF2O)2〜9CF2CONH(CH2)3Si(OC2H5)3)を表1の処理量になるように秤量し、表1に示す溶媒50gに溶解した。30分間混合後、混合しながら、60℃にて、3時間、溶媒を減圧、留去した。これを取り出し乾燥機にて、100℃で8時間乾燥し、乾燥後アトマイザー粉砕した。
ヘンシェルミキサーに表1に示す粉体1kgを入れ、Fluorolink S10又は米国特許第4094911号公報に準じて製造した一官能性パーフルオロポリエーテルシラン(Cl(CF2CF2CF2O)2〜9CF2CONH(CH2)3Si(OC2H5)3)のヘプタン30重量%溶液とヘンシェルミキサー内で撹拌混合した。撹拌をしながら加温し、更にヘンシェルミキサー内を減圧してヘプタンを除去した。ヘンシェルミキサーから顔料粉体を取り出し、これを取り出し乾燥機にて、100℃で8時間乾燥し、乾燥後アトマイザー粉砕した。
上記方法により得た表面処理粉体を平板な容器に入れ、100kg/cm2の力で平坦な表面を作り、ここに水滴、スクワラン滴を静かに落として、接触角を測定することで、表面処理粉体の撥水性、撥油性を評価した。既存のパーフルオロポリエーテル誘導体を用いて同様の処理をおこなって得た表面処理粉体を比較品とした。
上腕内側部に試料を均質に擦り付け、これを刷毛ではき取った時に付着している様子を肉眼観察し、以下の5点のスコアで評価し、その平均を求めた。既存のパーフルオロポリエーテル誘導体を用いて同様の処理をおこなって得た表面処理粉体を比較品とした。
5:良い 4:やや優れる 3:普通 2:やや悪い 1:悪い
モニター5名を用いて、下記の評価基準にて、滑り性、伸び、付着性を評価し、以下の5点のスコアで評価し、その平均を求めた。
5:良い 4:やや優れる 3:普通 2:やや悪い 1:悪い
本発明のパーフルオロポリエーテル鎖を有するシラン化合物で処理した粉体は、既存のパーフルオロポリエーテル誘導体を用いて処理した粉体と比較したところ、撥水性、撥油性については、比較品より若干劣るものの、十分な撥水性及び撥油性を示したが、感触は比較品より滑らかで、伸びが良く、皮膚への付着性も良好であった。
なお、基材粉体に対する処理量は、基材粉体がタルクの場合は、3.0%程度処理すると、撥水性及び撥油性が非常に優れ、感触も良好な粉体が得られた。基材粉体がセリサイトの場合、3%以上の処理により十分な撥水性及び撥油性をもつ、優れた感触の粉体が得られた。また、処理方法を比較すると、乾式処理よりも湿式処理による製造方法の方がより良好な粉体を得られた。
表2に示す(A)成分を実施例1の湿式処理方法に準じてセリサイトに処理した後、定法に従って(B)成分を処理した。撥水性及び撥油性、実施例1に準じて行った。感触の評価については、モニター5名を用いて、下記の評価基準にて、滑り性、伸び、付着性を評価し、以下の5点のスコアで評価し、その平均を求めた。
5:(A)成分単独処理粉体より良い
4:(A)成分単独処理粉体よりやや良い
3:(A)成分単独処理粉体と同程度
2:(A)成分単独処理粉体よりやや劣る
1:(A)成分単独処理粉体より劣る
表3に示す(A)成分を実施例1の湿式処理方法に準じ処理した後、定法に従って(B)成分に処理した。(A)成分及び、(B)成分の合計の処理量を3質量部とした。撥水性及び撥油性、感触の評価については、実施例2に準じて行った。
表4に示す(A)成分を実施例1の湿式処理方法に準じて処理した後、定法に従って(B1)成分(パーフルオロポリエーテルリン酸エステル)と、(B2)成分(B1)以外の既存の表面処理剤)を処理した。処理量は、(A)成分を3.0質量部、(B1)成分を0.5質量部、(B2)成分を0.5質量部とした。撥水性及び撥油性、感触の評価については、実施例2に準じて行った。
A グリセリン 5%
ステアロキシPGヒドロキシPGヒドロキシ
エチルスルフォン酸Na 2
防腐剤 適量
精製水 残部
B パーフルオロアルキル(C4−14)エトキシ
ジメチコン 13
シクロメチコン 10
ジメチコン 6
メトキシケイヒ酸オクチル 4
エタノール 3
イソステアリルグリセリン 3
表面処理粉体(本発明品5−1) 2
1,3−ブチレングリコール 2
カルボマー(4%水溶液) 2
表面処理粉体(本発明品5−2) 2
表面処理粉体(本発明品5−3) 2
表面処理粉体(本発明品5−4) 2
表面処理粉体(本発明品5−5) 2
A相を常温にてホモミキサーにて攪拌しなら、B相を加えて乳化した。
SPF25/PA++で、皮膚の付着性に優れ、毛穴や凹凸を目立たなくできる安定な化粧下地であった。パネルを用いて官能評価を実施したところ、感触も滑らかで化粧崩れ防止効果が高かった。
表面処理粉体(本発明品6−1) 15%
表面処理粉体(本発明品6−2) 10
表面処理粉体(本発明品6−3) 10
表面処理粉体(本発明品6−4) 残部
ジメチコン 7
ミリスチン酸イソセチル 5
メトキシケイヒ酸オクチル 5
(ジフェニルジメチコン/ビニルフェニルジメチコン
/シルセスキオキサン)クロスポリマー 3
トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル 3
水添ポリイソブテン 3
ミリスチン酸亜鉛 2
SPF25/PA++で、皮膚の付着性に優れ、色むら、凹凸むらをしっかりカバーできるファンデーションが得られた。パネルを用いて官能評価を実施したところ、感触も滑らかで化粧崩れ防止効果が高かった。
A 1,3−ブチレングリコール 5.0%
グリセリン 2.0
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.1
防腐剤 適量
精製水 残部
B シクロペンタシロキサン 20.0
表面処理粉体(本発明品7−1) 5.0
表面処理粉体(本発明品7−2) 6.0
PEG−9ポリジメチルシロキシエチルジメチコン 2.0
(アクリルサンアルキル/ジメチコン)コポリマー 2.0
(ジメチコン/ビニルジメチコン)クロスポリマー 2.0
フィトステロールイソステアレート 1.0
着色顔料 0.9
B相をディスパーで良く混合後、均一溶液としたA相にホモミキサー攪拌しながら、加えて乳化した。
乳液状で紫外線防御効果を有する安定なファンデーションであった。本発明の表面処理粉体はむらが少なく均質であることから分散性に優れていた。紫外線防御能もSPF20/PA++と高い値を示した。パネルを用いて官能評価を実施したところ、皮膚の付着性に優れ、感触も滑らかで化粧崩れ防止効果が高かった。
ジメチコン 10.0
ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン 5.0
表面処理粉体(本発明品8−1) 10.0
セレシン 5.0
トリオクタン酸トリメチロールプロパン 5.0
セスキイソステアリン酸ソルビタン 4.0
カルナウバロウ 1.0
ヒアルロン酸Na 0.2
(ジメチコン/メチコン)コポリマー 6.0
表面処理粉体(本発明品8−2) 2.0
表面処理粉体(本発明品8−3) 2.0
表面処理粉体(本発明品8−4) 2.0
精製水 残部
シクロメチコン 3.0
メトキシケイヒ酸オクチル 3.0
ミネラルオイル 1.0
ジプロピレングリコール 2.0
ワセリン 1.0
安定なW/O型の紫外線防御化粧品が得られた。また本発明の表面処理粉体はむらが少なく均質であることから分散性に優れており、SPF30/PA+++と高い値を示した。パネルを用いて官能評価を実施したところ、皮膚の付着性に優れ、感触も滑らかであった。
表面処理粉体(本発明品9−1) 10
表面処理粉体(本発明品9−2) 5
表面処理粉体(本発明品9−2) 残部
メトキシケイヒ酸オクチル 6
ミネラルオイル 5
微粒子シリカ 3
フィトステリルイソステレート 3
ジメチコン 3
ナイロン粉末 3
トリエチルヘキサノイン 3
精製水 3
トリイソステアリン酸ポリグリセリル−2 1
着色顔料 1
上記成分をヘンシェルミキサーにて混合した。
肌に対する伸び、滑らかさ、付着性、オイルへの分散性に優れ、色むらのないファンデーションであった。SPF20/PA++と高い値を示した。
A エタノール 15%
グリセリン 6
1,3−ブチレングリコール 3
ステアロキシPGヒドロキシエチルセルローススルホン酸Na
1
シリコーンコポリオール 1
防腐剤 適量
精製水 残部
B メトキシケイヒ酸オクチル 5
パーフルオロアルキル(C4−14)エトキシ
ジメチコン 5
シクロメチコン 5
ジメチコン 5
イソステアリルグリセリン 2
表面処理粉体(本発明品10−1) 15
表面処理粉体(本発明品10−2) 3
C カーボマー(4%水溶液) 2.5
水酸化カリウム 0.03
A相をホモミキサーで攪拌しながら均質に混合し、予め分散しておいたB相を加えた後、パドル攪拌しながらC相を加えた。
紫外線防御能がSPF25/PA++で、安定性に優れる乳化物が得られた。パネルを用いて官能評価を実施したところ、感触も滑らかで化粧崩れ防止効果が高かった。
ポリブテン 60%
リンゴ酸イソステアリル 10
トリオクタノイン 10
パルミチン酸デキストリン 3
トリイソステアリン酸ジグリセリン 3
テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル 3
(ジメチコン/メチコン)コポリマー 2
ジメチコン 2
炭酸カルシウム 1
ミリスチン酸デキストリン 1
マイカ 1
表面処理粉体(本発明品11−1) 1
表面処理粉体(本発明品11−2) 1
着色顔料 適量
香料 適量
ロールミルを使用して、定法にて調製した。
本発明の表面処理粉体はむらが少なく均質であることから粉体の分散性に優れており、鮮やかな色調の口紅が得られた。感触及び付着性に優れ、容器などへの色移りしにくい口紅であった。
Claims (12)
- 一般式(2)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖を有するシラン化合物で基材粉体の表面が処理されていることを特徴とする表面処理粉体。
W−L−CFY−O−Rf−CFY−L−W (2)
[式中、Lは−CH2−(OCH2CH2)n−、−CO−NR1−(CH2)p−又は−COO−(CH2)p−を示し、R1はH又はC1〜4のアルキル基、nは0〜8の整数、pは1〜8の整数である。YはF又はCF3を示す。Wは−Si(R2)a(OR3)(3−a)を示し、aは0〜2の整数であり、R2、R3はそれぞれ炭素数1〜6のアルキル基である。Rfは平均分子量が350〜8000のパーフルオロポリエーテル鎖であり、(CF2O)、(CF(CF3)O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)、(CF(CF3)CF2O)、(CF2CF(CF3)O)、(CR4R5CF2CF2O)から選択される繰り返し単位から誘導され、R4、R5はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。] - 前記パーフルオロポリエーテル鎖を有するシラン化合物において、Rfが−(CF2O)c−(CF2CF2O)d−であり、cが1〜25の整数、dが1〜100の整数でありc/dが0.5〜3であることを特徴とする請求項1に記載の表面処理粉体。
- 前記パーフルオロポリエーテル鎖を有するシラン化合物において、cが1〜10の整数、dが1〜60の整数であることを特徴とする請求項2に記載の表面処理粉体。
- 前記基材粉体100質量部に対して、前記パーフルオロポリエーテル鎖を有するシラン化合物の被覆量が0.5〜40質量部であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の表面処理粉体。
- 次の(A)成分及び(B)成分より被覆した表面処理粉体であって、前記基材粉体100質量部に対して、(A)と(B)の合計量が0.5〜40質量部であることを特徴とする表面処理粉体。
(A)前記パーフルオロポリエーテル鎖を有するシラン化合物
(B)パーフルオロポリエーテルリン酸エステル、パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、パーフルオロオクチルトリエトキシシラン、炭素数9〜15のフルオロアルコールリン酸、トリフルオロプロピルシクロペンタシロキサン、PEG8トリフルオロプロピルジメチコンコポリマー、反応性オルガノポリシロキサン、有機チタネート、アミノ変性シリコーン、水添レシチン及び/又はその塩類、アシル化アミノ酸及び/又はその塩からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物 - 前記(A)成分と(B)成分の比率(質量比)が、10/90〜99/1であることを特徴とする請求項5に記載の表面処理粉体。
- 前記(A)成分と(B)成分の比率(質量比)が、40/60〜90/10であることを特徴とする請求項5又は6に記載の表面処理粉体。
- 前記(B)成分が、パーフルオロポリエーテルリン酸エステルであることを特徴とする請求項5〜7のいずれか1項に記載の表面処理粉体。
- 請求項1〜8に記載の表面処理粉体を製造する方法であって、製造工程において用いる溶媒が、低極性の非プロトン性溶媒であることを特徴とする表面処理粉体の製造方法。
- 請求項9に記載の低極性の非プロトン性溶媒の誘電率(ε)が15以下であることを特徴とする表面処理粉体の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の表面処理粉体を含有することを特徴とする化粧料。
- 請求項9又は10の製造方法により得られる表面処理粉体を含有することを特徴とする化粧料。
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