JP5613396B2 - 腸管吸収性を改善する医薬組成物 - Google Patents
腸管吸収性を改善する医薬組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5613396B2 JP5613396B2 JP2009242956A JP2009242956A JP5613396B2 JP 5613396 B2 JP5613396 B2 JP 5613396B2 JP 2009242956 A JP2009242956 A JP 2009242956A JP 2009242956 A JP2009242956 A JP 2009242956A JP 5613396 B2 JP5613396 B2 JP 5613396B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- manufactured
- acid
- product name
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*(*)C(N**)=* Chemical compound C*(*)C(N**)=* 0.000 description 2
- HVPRNDSHZDOEKF-UHFFFAOYSA-N CCCCCN(CCC1(CC(C2)C3)CC3CC2C1)C(CCSCc1ccncc1)=O Chemical compound CCCCCN(CCC1(CC(C2)C3)CC3CC2C1)C(CCSCc1ccncc1)=O HVPRNDSHZDOEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4409—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 4, e.g. isoniazid, iproniazid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
Description
また、本発明の他の態様は、(a)以下の群から選ばれる少なくとも1つの化合物又はその塩、及び(b)親油性物質を含有する医薬組成物である。
・1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−3−[3−(4−ピリジル)プロピル]−1−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ウレア、
・1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−1−(2−ブテニル)−3−[3−(4−ピリジル)プロピル]ウレア、
・1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−1−[2−[N−(t−ブトキシカルボニル)−N−メチルアミノ]エチル]−3−[3−(4−ピリジル)プロピル]ウレア、
・1−[3−(1−アダマンチル)プロピル]−1−プロピル−3−[3−(4−ピリジル)プロピル]ウレア、
・(Z)−1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−1−ペンチル−3−[3−(4−ピリジル)−2−プロペニル]ウレア、
・(−)−1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−3−[2−メチル−3−(4−ピリジル)プロピル]−1−ペンチルウレア、
・1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−3−[1−メチル−3−(4−ピリジル)プロピル]−1−ペンチルウレア、
・(+)−1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−1−[2−[N−(t−ブトキシカルボニル)−N−メチルアミノ]エチル]−3−[2−メチル−3−(4−ピリジル)プロピル]ウレア、
・5−(4−ピリジル)吉草酸 N−[2−(1−アダマンチル)エチル]−N−ペンチルアミド、
・3−(4−ピリジルメチルチオ)プロピオン酸 N−[2−(1−アダマンチル)エチル]−N−ペンチルアミド、
・2−[2−(4−ピリジル)エチルチオ]酢酸 N−[2−(1−アダマンチル)エチル]−N−ペンチルアミド、
・6−(4−ピリジル)カプロン酸 N−[2−(1−アダマンチル)エチル]−N−ペンチルアミド、
・cis−1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−1−ペンチル−3−[2−(4−ピリジル)シクロプロピルメチル]ウレア、
・1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−3−[2−メチル−3−(4−ピリジル)プロピル]−1−ペンチルウレア、
・1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−1−[2−[N−(t−ブトキシカルボニル)−N−メチルアミノ]エチル]−3−[2−メチル−3−(4−ピリジル)プロピル]ウレア
・(E)−1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−1−ペンチル−3−[3−(4−ピリジル)−2−プロペニル]ウレアおよび
・(+)−1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−3−[2−メチル−3−(4−ピリジル)プロピル]−1−ペンチルウレア。
1)R2:アダマンチルアルキル基。
B:鎖中に、−S−若しくは
R1:アルキル基又はアルケニル基であって、該アルキル基及びアルケニル基はハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよく、さらに該アミノ基はアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はシクロアルキルオキシカルボニル基で置換されていてもよい、
R2:アダマンチルアルキル基、
R3:ピリジン環、
R4:水素原子、
R5及びR6:水素原子、
X:酸素原子、
n:1。
B:プロピレン基、1−メチルプロパン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,3−ジイル基、−CH2−S−CH2−、−S−CH2CH2−、ブタン−1,4−ジイル基、ビニレン基、プロペン−1,3−ジイル基又は
R2:アダマンチルエチル基又はアダマンチルプロピル基、
R3:ピリジン環、
X:酸素原子。
本発明の組成物をラット十二指腸内投与した場合の本化合物の血中移行性を検討した。
50重量部の化合物Aを、150重量部のカプリル酸モノ/ジグリセリド(SASOL社製 IMWITOR 988、実施例において以下同じ)に溶解し、試料を調製した。次に、化合物A 1mgに相当する量の試料を、針付注射筒を用いて非絶食ラット(SD系雄性ラット、n=3)の十二指腸内に投与した。投与後、0.25、0.5、1、2、4及び6時間に血液を採取し、得られた血漿中の化合物Aの濃度を高速液体クロマトグラフ/質量分析計(LC−MS/MS)により測定した。得られた化合物Aの血漿中濃度推移から、血漿中濃度−時間曲線下面積(AUC)及び最大血漿中濃度(Cmax)を算出した。
50重量部の化合物Aを、100重量部のカプリル酸モノ/ジグリセリド、25重量部のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60(日光ケミカルズ社製 HCO−60、実施例において以下同じ)及び25重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例1と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの十二指腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、227重量部のカプリル酸モノ/ジグリセリド、113重量部のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60及び30重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例1と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの十二指腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、150重量部のモノカプリル酸プロピレングリコール(日光ケミカルズ社製 Sefsol−218、実施例において以下同じ)に溶解し、試料を調製した。実施例1と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの十二指腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、148重量部のモノカプリル酸プロピレングリコール及び2重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例1と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの十二指腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、237重量部のカプリル酸モノグリセリド(花王社製 HOMOTEX PT、実施例において以下同じ)、118重量部のモノラウリン酸デカグリセリル(日光ケミカルズ社製 Decaglyn 1−L)及び15重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例1と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの十二指腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
10重量部の化合物Aを、1000重量部の第十五改正日本薬局方 溶出試験第1液(以下、「溶出試験第1液」という)に懸濁し、試料を調製した。次に、化合物A 1mgに相当する量の試料を、針付注射筒を用いて非絶食ラット(SD系雄性ラット、n=3)の十二指腸内に投与した。実施例1と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの十二指腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。なお、溶出試験第1液は、塩化ナトリウム 2.0gを塩酸 7.0mL及び水に溶かして1000mLとすることで得ることができる。
本発明の組成物をラット空腸内投与した場合の本化合物の血中移行性を検討した。
50重量部の化合物Aを、120重量部のモノカプリル酸プロピレングリコール、5重量部のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60及び25重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。化合物A 1mgに相当する量の試料を、針付注射筒を用いて一晩絶食したラット(SD系雄性ラット、n=3)の空腸内に投与した。投与後、0.25、0.5、1、2、4及び6時間に血液を採取し、得られた血漿中の化合物Aの濃度を高速液体クロマトグラフ/質量分析計(LC−MS/MS)により測定した。得られた化合物Aの血漿中濃度推移から、AUC及びCmaxを算出した。
50重量部の化合物Aを、100重量部のモノカプリル酸プロピレングリコール、25重量部のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60及び25重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例7と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの空腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、100重量部のモノカプリル酸プロピレングリコール、25重量部のポリソルベート80(CRODA社製 CRILLET 4 HP、実施例において以下同じ)及び25重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例7と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの空腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、100重量部のモノカプリル酸プロピレングリコール、25重量部のポリオキシル35ヒマシ油(BASF社製 Cremophor EL)及び25重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例7と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの空腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、125重量部のカプリル酸モノグリセリド及び25重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例7と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの空腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、100重量部のカプリル酸モノグリセリド、25重量部のポリオキシル35ヒマシ油及び25重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例7と同様の方法にて、化合物A 1mgに相当する量の試料をラットの空腸内に投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
本発明の組成物をカプセルに充填し、イヌに経口投与した場合の本化合物の血中移行性を検討した。
50重量部の化合物Aを、227重量部のカプリル酸モノ/ジグリセリド、113重量部のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60及び30重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。化合物A 20mgに相当する量の試料をゼラチンハードカプセル(クオリカプスカプセル、1号)に充填した後、一晩絶食したイヌ(雄性ビーグル、n=1)に経口投与した。投与後、0.5、1、2、4、6、8及び24時間に血液を採取し、得られた血漿中の化合物Aの濃度を高速液体クロマトグラフ/質量分析計(LC−MS/MS)により測定した。得られた化合物Aの血漿中濃度推移から、AUC及びCmaxを算出した。
75重量部の化合物Aを、203重量部のカプリル酸モノ/ジグリセリド、102重量部のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60及び40重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例13と同様の方法にて、化合物A 20mgに相当する量の試料をカプセルに充填し、イヌに経口投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
50重量部の化合物Aを、237重量部のカプリル酸モノグリセリド、118重量部のモノラウリン酸デカグリセリル及び15重量部の無水エタノールに溶解し、試料を調製した。実施例13と同様の方法にて、化合物A 20mgに相当する量の試料をカプセルに充填し、イヌに経口投与した後、血漿中濃度推移を測定し、AUC及びCmaxを求めた。
製剤例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの製剤例にのみ限定されるものではない。
化合物A 50mg
モノカプリル酸プロピレングリコール 148mg
無水エタノール 2mg
上記成分を混合して得られた溶液をカプセルに充填することで、カプセル剤を得ることができる。化合物Aの量、並びに添加剤の種類及び/又は量を適宜変更することで、化合物Aの内容量の異なる所望のカプセル剤を得ることもできる。
化合物A 25mg
カプリル酸モノ/ジグリセリド 113.5mg
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60 56.5mg
無水エタノール 15mg
化合物Aの量、並びに添加剤の種類及び/又は量を適宜変更することで、化合物Aの内容量の異なる所望の液剤を得ることもできる。
化合物A 50mg
モノカプリル酸プロピレングリコール 2mg
乳糖 95mg
トウモロコシデンプン 40mg
カルボキシメチルセルロースカルシウム 6mg
ヒドロキシプロピルセルロース 6mg
ステアリン酸マグネシウム 1mg
上記処方の錠剤にコーティング剤(例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、タルク、酸化チタン、シリコーン樹脂等のコーティング剤)3mgを用いてコーティングを施し、目的とする錠剤を得ることができる。また、化合物Aの量、並びに添加物の種類及び/又は量を適宜変更することで、化合物Aの内容量の異なる所望の錠剤を得ることもできる。
Claims (1)
- (a)1−[2−(1−アダマンチル)エチル]−1−ペンチル−3−[3−(4−ピリジル)プロピル]ウレア又はその塩、及び(b)モノカプリル酸プロピレングリコールを含有する腸管吸収性が改善された医薬組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009242956A JP5613396B2 (ja) | 2008-10-22 | 2009-10-22 | 腸管吸収性を改善する医薬組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008271948 | 2008-10-22 | ||
JP2008271948 | 2008-10-22 | ||
JP2009242956A JP5613396B2 (ja) | 2008-10-22 | 2009-10-22 | 腸管吸収性を改善する医薬組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010120930A JP2010120930A (ja) | 2010-06-03 |
JP5613396B2 true JP5613396B2 (ja) | 2014-10-22 |
Family
ID=42119398
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009242956A Active JP5613396B2 (ja) | 2008-10-22 | 2009-10-22 | 腸管吸収性を改善する医薬組成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8686006B2 (ja) |
EP (1) | EP2351566B1 (ja) |
JP (1) | JP5613396B2 (ja) |
KR (1) | KR101702142B1 (ja) |
CN (1) | CN102196810B (ja) |
BR (1) | BRPI0919858A2 (ja) |
CA (1) | CA2739882A1 (ja) |
ES (1) | ES2528421T3 (ja) |
PL (1) | PL2351566T3 (ja) |
WO (1) | WO2010047361A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8691808B2 (en) | 2011-05-20 | 2014-04-08 | Influmedix, Inc. | Antiviral compounds and their methods of use |
JP5873573B2 (ja) * | 2012-12-04 | 2016-03-01 | ロート製薬株式会社 | 水性眼科組成物 |
CN110382006B (zh) * | 2017-03-03 | 2023-03-24 | 株式会社Moresco | 吸收促进剂及其应用 |
EP3950071A4 (en) * | 2019-03-29 | 2022-12-28 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | CORE-SHELL STRUCTURE, MANUFACTURE, EXTERNAL MEDICATION, TAPE AND COSMETIC PRODUCT |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9405304D0 (en) * | 1994-03-16 | 1994-04-27 | Scherer Ltd R P | Delivery systems for hydrophobic drugs |
GB9608719D0 (en) * | 1996-04-26 | 1996-07-03 | Scherer Ltd R P | Pharmaceutical compositions |
WO2000037057A2 (en) * | 1998-12-18 | 2000-06-29 | Abbott Laboratories | Novel formulations comprising lipid-regulating agents |
EP1227793A1 (en) * | 1999-11-02 | 2002-08-07 | Cipla Ltd. | Cyclosporin formulation |
ES2284138T3 (es) * | 2000-05-31 | 2007-11-01 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Inhibidores de la produccion de tnf-alfa para el tratamiento de enfermedades autoinmunes. |
JP4304364B2 (ja) | 2001-11-30 | 2009-07-29 | 参天製薬株式会社 | 血管新生阻害剤 |
CA2468704C (en) * | 2001-11-30 | 2011-06-14 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Urea derivatives as angiogenesis inhibitors |
JP2005336174A (ja) | 2004-04-27 | 2005-12-08 | Santen Pharmaceut Co Ltd | 変形性関節症治療剤 |
JP2005336173A (ja) | 2004-04-27 | 2005-12-08 | Santen Pharmaceut Co Ltd | 骨粗鬆症治療剤 |
WO2005102331A1 (ja) | 2004-04-27 | 2005-11-03 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | 骨粗鬆症治療剤 |
WO2006035760A1 (ja) | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | 皮膚疾患治療剤 |
JP2006117654A (ja) | 2004-09-27 | 2006-05-11 | Santen Pharmaceut Co Ltd | 呼吸器疾患治療剤 |
JP2006117653A (ja) | 2004-09-27 | 2006-05-11 | Santen Pharmaceut Co Ltd | 皮膚疾患治療剤 |
WO2006035759A1 (ja) | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | 呼吸器疾患治療剤 |
WO2006043518A1 (ja) | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | 神経疾患治療剤 |
JP2006143707A (ja) | 2004-10-18 | 2006-06-08 | Santen Pharmaceut Co Ltd | 神経疾患治療剤 |
CA2627351C (en) * | 2005-10-26 | 2012-05-01 | Banner Pharmacaps, Inc. | Lipophilic vehicle-based dual controlled release matrix system |
-
2009
- 2009-10-22 JP JP2009242956A patent/JP5613396B2/ja active Active
- 2009-10-22 EP EP09822058.5A patent/EP2351566B1/en active Active
- 2009-10-22 BR BRPI0919858A patent/BRPI0919858A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-10-22 ES ES09822058.5T patent/ES2528421T3/es active Active
- 2009-10-22 WO PCT/JP2009/068164 patent/WO2010047361A1/ja active Application Filing
- 2009-10-22 CA CA2739882A patent/CA2739882A1/en not_active Abandoned
- 2009-10-22 PL PL09822058T patent/PL2351566T3/pl unknown
- 2009-10-22 US US13/124,797 patent/US8686006B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-22 CN CN2009801419946A patent/CN102196810B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-22 KR KR1020117011240A patent/KR101702142B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL2351566T3 (pl) | 2015-06-30 |
BRPI0919858A2 (pt) | 2017-08-15 |
EP2351566A1 (en) | 2011-08-03 |
CA2739882A1 (en) | 2010-04-29 |
EP2351566B1 (en) | 2014-12-10 |
KR20110073583A (ko) | 2011-06-29 |
WO2010047361A1 (ja) | 2010-04-29 |
US20110201655A1 (en) | 2011-08-18 |
CN102196810A (zh) | 2011-09-21 |
KR101702142B1 (ko) | 2017-02-03 |
EP2351566A4 (en) | 2013-05-22 |
CN102196810B (zh) | 2013-11-06 |
US8686006B2 (en) | 2014-04-01 |
ES2528421T3 (es) | 2015-02-09 |
JP2010120930A (ja) | 2010-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5876749A (en) | Pharmaceutical composition | |
KR101716878B1 (ko) | 글리세롤 지방산에스테르유도체 또는 프로필렌글리콜 지방산에스테르유도체를 함유한 두타스테리드와 타다라필의 복합 캡슐제제 조성물 및 이의 제조방법 | |
JP2006501134A (ja) | 高い生物学的利用能を有する、経口活性タキサン誘導体の医薬組成物 | |
WO2006134864A1 (ja) | 可溶化型製剤 | |
KR101976137B1 (ko) | 두타스테라이드 함유 자가 유화 약물전달 시스템용 조성물 및 이의 제조 방법 | |
JP2009510115A (ja) | 5−ht2aセロトニン受容体に関連する疾患の治療に有用な5−ht2aセロトニン受容体モジュレーターの薬学的組成物 | |
JP5613396B2 (ja) | 腸管吸収性を改善する医薬組成物 | |
AU2022201340A1 (en) | Pharmaceutical formulations | |
KR101767296B1 (ko) | 활성제로서 페닐아미노피리미딘 유도체를 포함하는 제제 | |
TW200843762A (en) | Pharmaceutical compositions | |
US20220218687A1 (en) | Stable Solutions of Immunomodulatory Imide Compounds for Parenteral Use | |
JP5936609B2 (ja) | キナーゼインヒビターの経口製剤 | |
JP2948111B2 (ja) | 経口投与用油性組成物 | |
CN114344309B (zh) | 一种别孕烷醇酮衍生物自乳化制剂及其制备方法 | |
KR102185475B1 (ko) | 이리노테칸 자유 염기를 포함하는 경구투여용 약학 조성물 | |
WO1999053941A1 (fr) | Preparations orales contenant des derives de trh | |
WO2017011445A1 (en) | Heteroaryl carbonitriles for the treatment of disease | |
KR20220124891A (ko) | 나파모스타트 또는 이의 염을 포함하는 에멀젼을 포함하는 약제학적 제제 및 이의 제조 방법 | |
EA010293B1 (ru) | Частицеобразующие композиции, содержащие конденсированные пирролокарбазолы | |
JP2002179596A (ja) | 水溶性薬物と油剤とを含有する医薬製剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121015 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140530 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140812 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140908 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5613396 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |