JP5612806B2 - 多価アルコールの水素化分解物の製造方法 - Google Patents
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Description
一方、多価アルコールとして、食品や医療などに使用されているグリセリンは、年々生産量を増やしてきている。その理由として、化石化燃料の供給不安や、地球温暖化問題を背景にして延びてきた、バイオディーゼル燃料の普及が挙げられる。植物原料から製造されるバイオディーゼル燃料はその製造過程でグリセリンを生成する。しかしながら、現状ではグリセリンの用途は限られていることから、供給過剰になりつつあり、その有効利用が求められている。その一つとして触媒反応を用いたC3アルコール類への変換が世界的に注目されている。
また、1,2−プロパンジオールは、例えばポリエステル樹脂、塗料、アルキッド樹脂、各種可塑剤、不凍液、ブレーキオイル等に用いられ、さらには食品保潤剤、果汁粘度増強剤、食品用セロハン柔軟剤、化粧品、医薬品等に有用である。
そこで、グリセリンの有効利用として、グリセリンをプロパンジオールに転化させることが考えられており、グリセリンを水素化分解して、1,2−プロパンジオール(以下、「1,2−PD」ということがある)を製造する方法が知られている。
固定床連続反応方式において、液相で水素化反応を行う場合、溶媒を使用することがあるが、グリセリンの水素化分解においては、特許文献1〜5のように、いずれも水が溶媒として使用されている。そこには10質量%以上の水を含有する反応例が記載されており、特許文献2には、水分量が13.5質量%の例が、また特許文献5には水分量10質量%の例が記載されている。なおその効果については、固定床連続気相反応方式を用いる方法(例えば、特許文献6参照)には、水を溶媒に用いることで触媒保護効果があることが記載されている。
すなわち、本発明は、水分量が10質量%未満の多価アルコール溶液を、水素化触媒存在下で固定床連続液相反応よって水素化分解する、多価アルコールの水素化分解物の製造方法を提供する。
なお、本発明において多価アルコール溶液とは、多価アルコールを含有する溶液のことであって、水分量が規定値未満の多価アルコールのそのものであってもよい。
多価アルコールとしては、水酸基2〜6の化合物が好ましく、炭素数2〜60の脂肪族又は脂環式多価アルコールを挙げることができる。具体的には、各種プロパンジオール、各種ブタンジオール、各種ペンタンジオール、各種ペンタントリオール、各種ヘキサンジオール、各種ヘキサントリオール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、各種シクロヘキサンジオール、各種シクロヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、さらにはソルビトールやマンニトール等の糖アルコール等を例示することができる。これらの中では、持続可能社会の構築という観点から、糖類、油脂等のバイオマスから容易に得られるグリセリンやソルビトール、マンニトール等の糖アルコールが好ましく、最近バイオディーゼルの普及によってグリセリンは余剰、安価になっていることから、特にグリセリンが好ましい。
また、本発明における多価アルコールの水素化分解物とは、多価アルコールに水素を作用させて、水酸基を分解させて得られたものであり、少なくとも1つ以上の水酸基を残す程度に分解させて得られる化合物を示す。例えばグリセリン(分子内の水酸基数:3つ)の水素化分解物は、C3ジオール(分子内の水酸基:2つ)、C3モノオール(分子内の水酸基数:1つ)である。なおソルビトールやマンニトール等の一部の糖アルコールを水素化分解する場合も、グリセリンを経由して同様な反応を示す。
成形触媒の還元活性化は、水素を含有する不活性ガスの流通下で行う気相還元法や、溶媒の流通下、水素ガスまたは水素を含有する不活性ガスによる還元により行うことができる。
つまり、本発明において、多価アルコール溶液とは、多価アルコールを含有する溶液のことであって、水分量が規定値未満の多価アルコールそのものであることが特に好ましい。
26g(30mL)の日揮化学社製 銅/シリカ触媒(品番F01B、円柱状押し出し成形品、直径1mm、長さ2〜8mm、銅/シリカ=1/0.55(原子比))を固定床連続反応器に充填した後、40〜50℃の温度下、4.5NL/時間(ガス空間速度で150h-1)流速で水素ガス(水素濃度100%)を導入し、次いで15mL/時間の流速(液空間速度で0.5h-1)でラウリルアルコール(純度=99.8%)を通液した。
ガスの流速が安定した後、2.0MPa(ゲージ圧)の水素圧下、10℃/時間の速度で昇温を開始した。昇温後100℃で24時間、触媒の還元活性化を行った。
その後、ラウリルアルコールをグリセリン(純度99.7%、水分0.3%)に切り換え、80℃で24時間、液置換を行った。その後230℃、2.0MPa、液空間速度0.5h-1、グリセリンに対し5モル倍の水素流通条件下(ガス空間速度で610h-1)、水素化分解反応を行った。
反応開始後36時間目の溶液を、下記条件のガスクロマトグラフィーにて分析し、生成物を定量した。生成物として、1,2−プロパンジオール、ヒドロキシアセトン、エチレングリコール、及びその他不明物質が得られた。これらの結果を表1に示す。
カラム:Ultra-alloy キャピラリーカラム 15.0m×250μm×0.15μm(Frontier Laboratories 社製)、検出器:FID、インジェクション温度:300℃、ディテクター温度:350℃、He流量:4.6mL/min.
原料のグリセリンとして実施例1と同じものを用い、表1に記載の条件にて反応を実施した。
実施例11〜12
原料にグリセリン水溶液(グリセリン91質量%、水9質量%)を用い表1に記載の条件にて反応を実施した。
原料にグリセリン水溶液(グリセリン80質量%、水20質量%)を用い表1に記載の条件にて反応を実施した。
このように水分が少ないグリセリンを用いた方が、1,2−PDの生産効率が良い。
この結果より、グリセリンの水素化分解では、溶媒として水及び水と低級アルコールを用いる場合、水は反応対象物の粘度を低下させる以外に、触媒を保護すると言われているのに反して、図1より明確なように、グリセリンに20質量%の水分を含む比較例1の結果と比較して、0.3質量%の水分率の実施例1において、触媒活性が低下し難いことが判明した。
Claims (2)
- 溶媒の流通下、固定床連続反応器に水素ガス又は水素を含有する不活性ガスを流通させて銅/シリカ触媒を活性化した後、水分量が2質量%以下のグリセリン溶液を、該銅/シリカ触媒の存在下で固定床連続液相反応よって水素化分解する、グリセリンの水素化分解物の製造方法。
- 水素化分解物の主生成物が1,2−プロパンジオールである、請求項1に記載のグリセリンの水素化分解物の製造方法。
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