JP5612154B2 - 有機溶媒の除去方法 - Google Patents
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Description
好ましくは、タンパク質はコラーゲン、ゼラチン、アルブミン、ラミニン、カゼイン、フィブロイン、フィブリン、フィブロネクチン、ビトロネクチンとからなる群より選ばれる少なくとも一種である。
好ましくは、生体高分子は架橋されている。
好ましくは、有機溶媒と相溶性のある溶媒は水、アルコール、またはケトンである。
好ましくは、有機溶媒とは別の溶媒の蒸気圧の飽和蒸気圧に対する割合の合計は55%以上である。
好ましくは、有機溶媒とは別の溶媒は水であり、湿度が55%以上である雰囲気下で有機溶媒を除去する。
好ましくは、除去する有機溶媒は有機フッ素化合物である。
好ましくは、有機フッ素化合物はトリフルオロエタノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、ヘキサフルオロアセトン、トリフルオロ酢酸、又はペンタフルオロプロピオン酸である。
好ましくは、有機フッ素化合物はトリフルオロエタノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、ヘキサフルオロアセトン、トリフルオロ酢酸、又はペンタフルオロプロピオン酸である。
好ましくは、生体高分子はタンパク質およびその誘導体である。
好ましくは、生体高分子はタンパク質である。
好ましくは、タンパク質はコラーゲン、ゼラチン、アルブミン、ラミニン、カゼイン、フィブロイン、フィブリン、フィブロネクチン、ビトロネクチンとからなる群より選ばれる少なくとも一種を含む。
好ましくは、多糖はキチン、キトサン、ヒアルロン酸、ヘパリン、ヘパラン硫酸、コンドロイチン硫酸である。
好ましくは、生体高分子は架橋されている。
好ましくは、生体高分子の架橋は熱、光、縮合剤、又は酵素を用いて行われている。
好ましくは、有機フッ素化合物は1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロアセトン、トリフルオロ酢酸、又はペンタフルオロプロピオン酸である。
好ましくは、タンパク質はコラーゲン、ゼラチン、アルブミン、ラミニン、カゼイン、フィブロイン、フィブリン、フィブロネクチン、ビトロネクチンとからなる群より選ばれる少なくとも一種である。
好ましくは、生体高分子は架橋されている。
好ましくは、該親水性化合物の沸点は100℃以上である。
好ましくは、該親水性化合物は糖類、塩類、アルコール類、カルボン酸類、エーテル類、アミン類、アミド類である。
好ましくは、該親水性化合物はグリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、塩化ナトリウム、乳糖、ポリリン酸ナトリウム、L−アスコルビン酸ナトリウムである。
好ましくは、該有機フッ素化合物はトリフルオロエタノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、ヘキサフルオロアセトン、トリフルオロ酢酸、又はペンタフルオロプロピオン酸である。
好ましくは、該有機フッ素化合物はトリフルオロエタノール、又は1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ-2-プロパノールである。
気体中に用いる溶媒の選択の基準は数多くあり、沸点、残留溶媒を含む構造物との親和性、安全性、構造物に含まれる化合物(薬剤や色素)等が挙げられる。気体中に用いられる溶媒と残留溶媒の沸点についての規定は特にないが、より好ましくは残留溶媒の沸点より高いことである。また別の基準において、生体内で用いられる構造物を作成する場合、該気体中に用いる溶媒としては、好ましくは水、アルコールまたはケトンであり、より好ましくは水またはアルコールである。さらに好ましくは水またはエタノール、またはイソプロパノールである。より好ましくは水またはエタノールである。最も好ましくは水である。また、気体中に用いられる溶媒としては、1種類の溶媒でもよいし、または2種類以上の溶媒の混合気体として用いることもできる。また、気体中に用いる溶媒の選択の別の基準として、好ましくは該構造物を溶解または膨潤可能であることである。
また、有機フッ素化合物としてはフッ素を含有する有機化合物である限りであれば、特に限定されないが、例えば、フッ素含有アルコール類、フッ素含有アミド類、フッ素含有エステル類、フッ素含有カルボン酸類、フッ素含有エーテル類、フッ素含有二トリル類、フッ素含有塩化物類、フッ素含有臭化物類が挙げられる。さらに、有機フッ素化合物は脂肪族、芳香族、飽和、不飽和のいずれであっても構わない。
酸処理ゼラチン(20%、PSPゼラチン、ニッピ社製)およびパクリタキセル(1 mg/mL)を含むHFIP溶液をポリプロピレン製の基板上に塗布した(塗布厚:1 mm)。該フィルムを各種溶媒除去条件に静置、または自然乾燥、または真空乾燥し、パクリタキセル封入ゼラチンフィルムを得た。該ゼラチンフィルムをメタノールに一晩浸漬し、残留のHFIPを抽出した。該HFIP量をGCMS(GCMS-QP2010、島津社製、カラム:DB-624, 60m, φ= 0.25 mm)により定量した。
別に、同様に1%グリセリンを混合したパクリタキセル封入ゼラチンフィルムを作成し、60℃、95%にて乾燥を行い、同様にHFIPの残留量を定量した。
また、該操作により、アルブミンフィルム(10%溶液から作製)からHFIPを同様に除去することができた。
実施例1により作製したパクリタキセル封入ゼラチンフィルムをアクチナーゼ処理し、ラチンを分解し、酢酸エチルで抽出することで、パクリタキセルを定量的に回収できた。該回収したパクリタキセルをHPLC(東ソーTSK-gel ODS-80Ts, 溶離液:THF/水=9/1)にて分析すると、パクリタキセルは分解せずにゼラチンフィルム内に封入されていることが分かった。また、パクリタキセルの良溶媒であるHFIPの除去の際に、パクリタキセルのゼラチンフィルムからの流出を防ぐことができた。さらに、HFIPより作成したゼラチンフィルムは乾燥の際にフィルムの端が反る問題があったが、本発明を用いることで、フィルムの反りを改善することができた。
酸処理ゼラチン(10%または20%、PSPゼラチン、ニッピ社製)およびパクリタキセル(1 mg/mL)を含むHFIP溶液をポリプロピレン製の基板上に塗布した(サイズ:20 cm x 20 cm、塗布厚:1 mm)。該フィルムを4℃または20℃で脱イオン水に1時間浸漬した。該架橋、水洗操作後、自然乾燥を1日行い、パクリタキセル封入ゼラチンフィルムを得た。
酸処理ゼラチン(20%、PSPゼラチン、ニッピ社製)、パクリタキセル(1 mg/mL)、および所定量のグリセロールあるいはアクティバTG−S(味の素社製、組成:トランスグルタミナーゼ:1%、ポリリン酸ナトリウム:5%、ピロリン酸ナトリウム:5%、L−アスコルビン酸ナトリウム::0.5%、乳糖:88.5%)を含むHFIP溶液をポリプロピレン製の基板上に塗布し、フィルム作製した(塗布厚:1 mm)。該フィルムを各種溶媒除去条件に静置後、3日間自然乾燥し、パクリタキセル封入ゼラチンフィルムを得た。該ゼラチンフィルムをメタノールに一晩浸漬し、残留のHFIPを抽出した。該HFIP量をGCMS(GCMS-QP2010、島津社製、カラム:DB-624, 60m, φ= 0.25 mm)により定量した。
一方、乳糖を主成分とした各種塩の混合物を含んだゼラチンフィルムを乾燥(温度:50℃、湿度:80%)させると、HFIP残量は添加物を含まないフィルム(残存HFIP:0.23%)に比べて大幅に減少した(残存HFIP:<0.001%)。添加物として、乳糖を主成分とする各種塩類の混合物を用いることで、HFIPの残量を大幅に減少できたと言える。
実施例4により作製したパクリタキセル封入ゼラチンフィルムをアクチナーゼ処理し、ラチンを分解し、酢酸エチルで抽出することで、パクリタキセルを定量的に回収できた。該回収したパクリタキセルをHPLC(東ソーTSK-gel ODS-80Ts, 溶離液:THF/水=9/1)にて分析すると、パクリタキセルはほとんど分解せずにゼラチンフィルム内に封入されていることが分かった。また、パクリタキセルの良溶媒であるHFIPの除去の際に、パクリタキセルのゼラチンフィルムからの流出を防ぐことができた。さらに、HFIPより作成したゼラチンフィルムは乾燥の際にフィルムの端が反る問題があったが、本発明を用いることで、フィルムの反りを改善することができた。
ゼラチン(PSKゼラチン、ニッピ社製)およびグルタルアルデヒド(GA)(最終濃度:ゼラチン:10%、GA:0.1%、全量:20 mL)を含むPBS溶液を型(5 x 10 cm x 4 mm)に流し込み、4℃にて17時間静置することで、GA架橋ゼラチンゲルを作製した(厚さ:4 mm)。該ゲルを37℃とした50mMグリシン溶液(100 mL)に浸漬し、1時間静置した。さらに37℃とした脱イオン水(100 mL)に浸漬し、1時間静置した(脱イオン水に浸漬は2回)。得られたゲルをφ=12 mmにくり抜いた後、凍結乾燥し、ゼラチンスポンジを得た。該スポンジに、パクリタキセルを含むHFIP溶液(パクリタキセル濃度:1.5%、0.7%、容量:50μLまたは100μL)を室温で添加し、該ゼラチンスポンジを膨潤させ、パクリタキセルをゼラチンスポンジに染み込ませた。得られたパクリタキセル封入ゼラチンスポンジを所定の条件(温度:50℃、湿度;95%)に3日間静置した後、1日間自然乾燥し、パクリタキセル封入ゼラチンスポンジを得た。該スポンジを0.4%アクチナーゼ水溶液(1.5 mL)に浸漬し、40℃で1晩作用させ、ゼラチンを溶解させた。ここで得られた水溶液をGC(GC-2010、島津社製、カラム:RTx-Stabilwax 30 m、φ=0.32)に注入し、溶液中のHFIP量を定量することでゼラチン中のHFIP量を定量した。該スポンジ中のHFIP量はいずれも0.001%以下(自然乾燥4日では9.3%)であった。本結果より、スポンジ状のゼラチンからもHFIPが除去できるといえる。
Claims (11)
- 生体高分子の構造物中に含まれる有機溶媒を該構造物から除去する方法であって、該構造物中に、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、又はポリエチレングリコールである親水性化合物を含めることを特徴とする、有機溶媒の除去方法。
- 生体高分子の構造物中における親水性化合物の含有量が5重量%以上である、請求項1に記載の有機溶媒の除去方法。
- 生体高分子の構造物中における親水性化合物の含有量が5重量%以上10重量%以下である、請求項1又は2に記載の有機溶媒の除去方法。
- 生体高分子がタンパク質である、請求項1から3の何れか1項に記載の有機溶媒の除去方法。
- タンパク質がコラーゲン、ゼラチン、アルブミン、ラミニン、カゼイン、フィブロイン、フィブリン、フィブロネクチン、ビトロネクチンとからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項4に記載の有機溶媒の除去方法。
- 生体高分子が架橋されている、請求項1から5の何れか1項に記載の有機溶媒の除去方法。
- 該親水性化合物がグリセロールである、請求項1から6の何れか1項に記載の有機溶媒の除去方法。
- 該除去する有機溶媒が有機フッ素化合物である、請求項1から7の何れか1項に記載の有機溶媒の除去方法。
- 該有機フッ素化合物がトリフルオロエタノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、ヘキサフルオロアセトン、トリフルオロ酢酸、又はペンタフルオロプロピオン酸である、請求項8に記載の有機溶媒の除去方法。
- 該有機フッ素化合物がトリフルオロエタノール、又は1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ-2-プロパノールである、請求項9に記載の有機溶媒の除去方法。
- 35℃以上80℃以下の温度の系で有機溶媒を除去する、請求項1から10の何れか1項に記載の有機溶媒の除去方法。
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