JP5608220B2 - 神経損傷の治療を目的としたpufaの使用 - Google Patents
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Description
−Alk−が−(CH2)4−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−、−(CH2)4−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−、−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−(CH2)3−、−(CH2)3−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−、または−(CH2)3−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−であり;
R1が水素原子であるか;または
R1がC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C10アリール、5から10員環ヘテロアリール、C3−C7炭素環または5から10員環複素環基であるか;または
R1が式−CH2−CH(OR3)−CH2−(OR4)の基であって、R3およびR4がそれぞれ独立に水素原子または−(C=O)−R6であることを特徴とし、R6が3から29個の炭素原子を有する脂肪族基であることを特徴とする基であるか、または
R1が式−(CH2OCH2)mOHの基であって、mが1から200の整数であることを特徴とする基であるか;または
R1が薬物部分であり;
各R2が同一であるかまたは異なりかつそれぞれが独立に水素原子;または
基−(C=O)−R5であって、R5がC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C10アリール、5から10員環へテロアリール、C3−C7炭素環または5から10員環複素環基であるか、またはR5が3から29個の炭素原子を有する脂肪族基であるか、またはR5が薬物部分であることを特徴とする基;または
式−(CH2OCH2)nOHの基であって、nが1から200の整数であることを特徴とする基;または
薬物部分を表し;
かつ式中
前記アルキル、アルケニル、アルキニルおよび脂肪族基が同一であるかまたは異なりかつそれぞれ非置換であるかまたは同一であるかまたは異なりかつ水素原子およびC1−C4アルコキシ、C2−C4アルケニルオキシ、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシル、R’およびR”が同一であるかまたは異なりかつ水素または非置換C1−C2アルキルを表すSR’およびNR’R”基を表す1、2または3個の置換基によって置換され;
前記アリール、ヘテロアリール、炭素環および複素環基が同一であるかまたは異なりかつそれぞれ非置換であるかまたは同一であるかまたは異なりかつハロゲン原子、およびシアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルケニル、C2−C4アルケニルオキシ、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシル、C1−C4ヒドロキシアルキル、各R’およびR”が同一であるかまたは異なりかつ水素または非置換C1−C4アルキルを表すことを特徴とするSR’およびNR’R”から選択される1,2,3または4個の置換基で置換される;
の哺乳類における神経損傷を治療または予防する際に使用する医薬品の製造における使用を提供する。
式中
−Alk−が−(CH2)4−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−、−(CH2)4−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−、−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−(CH2)3−、−(CH2)3−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−、または−(CH2)3−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−であり;
R1が水素原子であるか;または
R1がC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C10アリール、5から10員環ヘテロアリール、C3−C7炭素環または5から10員環複素環基であるか;または
R1が式−CH2−CH(OR3)−CH2−(OR4)の基であって、R3およびR4がそれぞれ独立に水素原子または−(C=O)−R6であることを特徴とし、R6が3から29個の炭素原子を有する脂肪族基であることを特徴とする基であるか、または
R1が式−(CH2OCH2)mOHの基であって、mが1から200の整数であることを特徴とする基であるか;または
R1が薬物部分であり;
各R2が同一であるかまたは異なりかつそれぞれが独立に水素原子;または
基−(C=O)−R5であって、R5がC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C10アリール、5から10員環へテロアリール、C3−C7炭素環または5から10員環複素環基であるか、またはR5が3から29炭素原子を有する脂肪族基であるか、またはR5が薬物部分であることを特徴とする基;または
式−(CH2OCH2)nOHの基であって、nが1から200の整数であることを特徴とする基;または
薬物部分を表し;
かつ式中
前記アルキル、アルケニル、アルキニルおよび脂肪族基が同一であるかまたは異なりかつそれぞれ非置換であるかまたは同一であるかまたは異なりかつ水素原子およびC1−C4アルコキシ、C2−C4アルケニルオキシ、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシル、R’およびR”が同一であるかまたは異なりかつ水素または非置換C1−C2アルキルを表すことを特徴とするSR’およびNR’R”基から選択される1、2または3個の置換基によって置換され;
前記アリール、ヘテロアリール、炭素環および複素環基が同一であるかまたは異なりかつそれぞれ非置換であるかまたは同一であるかまたは異なりかつハロゲン原子、およびシアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルケニル、C2−C4アルケニルオキシ、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシル、C1−C4ヒドロキシアルキル、各R’およびR”が同一であるかまたは異なりかつ水素または非置換C1−C4アルキルを表すことを特徴とするSR’およびNR’R”から選択される1,2,3または4個の置換基で置換される化合物の;
糖尿病性ニューロパチーによって生じるめまい、消化不良、膀胱感染症、靴擦れ、大腿筋の損耗、性的機能不全(例:勃起機能不全)、しびれ、焼灼感、疼痛、下肢および足の刺痛、温度感覚の低下または消失、足首反射の低下または消失および/または振動感覚の低下または消失を治療または予防する際の使用を目的とした医薬品の製造における使用も提供される。
試験開始時点で週齢19週の雄性Sprague−Dawleyラット(アバディーン大学コロニー)を用いた。無菌0.9%生理食塩水に新たに溶解したストレプトゾシンの40〜45mg/kgの腹腔内注射によって糖尿病を誘発した。24時間後に高血糖(血糖>19.9mM)および糖尿を測定することによってこれを確認し、血液(尾静脈)および尿グルコースレベル用試験紙を用いて糖尿病状態を毎週モニタリングした。体重も毎日モニタリングして体重増加(β細胞機能の部分的回復を示しかつ糖尿病状態を除外する)を確認した。
ラットをチオブタバルビタールナトリウム(50〜100mg/kg腹腔内)で麻酔した。気管に人工呼吸用のカニューレを挿入した。
ストレプトゾトシンの注射により(40〜45mg/kg腹腔内)、成熟(週齢19週)雄性Sprague−Dawley系に糖尿病を誘発させた。市販の血中(尾静脈)および尿中グルコースレベル試験紙を用いて、糖尿病状態を週1回モニタリングした。体重も毎日モニタリングした。糖尿病状態の基準は;血糖値>19.9mM、糖尿、および体重増加のエビデンス(β細胞機能に部分的な回復を示す)がない、とする。実験終了時に、血漿グルコースの測定のために血液サンプルを採取することとした。
Day TJ,Lagerlund TD,Low PA(1989)ラット坐骨神経における血流量の測定に用いられたH2クリアランス曲線の分析、J Physiol 414:35−54およびCameron NE,Cotter MA,Low PA(1991)ラットの実験的初期糖尿病における神経血流:伝導障害との関係Am J Physiol 261:E1−E8の報告による方法を用いて、非糖尿病対照ラット、媒体のみを投与された糖尿病ラット、および13−HODEを投与された糖尿病ラットにおける坐骨神経神経内膜血流を、微小電極ポーラログラフィおよび水素クリアランスにより評価した。ラットには人工呼吸を実施した。頸動脈にカニューレを挿入して血圧をモニタリングし、また必要があればラットにd−ツボクラリン(頸動脈カニューレより2mg/kg)を用いて神経筋ブロックを与え、機械的動作アーチファクトを低下させた。手技、および必要に応じて与えた補助的なチオブタバルビタール麻酔に対する血圧のあらゆる反応を観察することにより麻酔のレベルをモニタリングした。標的神経組織を露出し、切開部位周囲の組織を金属リングに縫合し、37℃の鉱物油で満たされたプールを形成した。記録中、輻射熱によりプール温度を35〜37℃に維持した。皮下参照電極に対して250mVに分極させたガラス絶縁白金微小電極を、神経構造に挿入した。吸入ガスに10%H2を添加し、O2とN2の比率をそれぞれ20%と70%に調節した。電極によって記録されたH2電流が安定化し、動脈血との平衡を示したとき、H2供給を遮断し、N2供給を適切に上昇させた。2分間以上電極電流に体系的な低下がないと定義される、安定したベースラインに到達するまでH2クリアランスを記録した。次に、この方法を他の神経部位で繰り返した。実験後、クリアランス曲線をデジタル化し、さらにコンピュータにより、非線形回帰分析および一般的両対数方程式を用いて、片対数または両対数曲線をデータにフィッティングさせた:
y=a exp (−bx)+c exp(−dx)+e
式中、yは電極水素電流(任意の単位)、xは時間(分)、aおよびcはそれぞれ高速(非栄養)および低速(栄養)クリアランス成分、bは高速成分およびでdは低速成分(mL/分/mL神経)、かつeはベースライン電極電流(任意の単位)である。組織密度を1と仮定すると、栄養血流はd×100(mL/分/100g)と算出された。2つの測定値の平均を取って神経血流パラメータを表した。
Claims (13)
- 式(I)の多価不飽和脂肪酸(PUFA)誘導体である化合物:
−Alk−が−(CH2)4−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−、−(CH2)4−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−、−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−(CH2)3−、−(CH2)3−CH(OR2)−[trans]CH=CH−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−、または−(CH2)3−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−であり;
R1が水素原子であるか;または
R1がC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C10アリール、5から10員環ヘテロアリール、C3−C7炭素環または5から10員環複素環基であるか;または
R1が式−CH2−CH(OR3)−CH2−(OR4)の基であって、R3およびR4がそれぞれ独立に水素原子または−(C=O)−R6であることを特徴とし、R6が3から29個の炭素原子を有する脂肪族基であることを特徴とする基であるか、または
R1が式−(CH2OCH2)mOHの基であって、mが1から200の整数であることを特徴とする基であるか;または
R1が、アルドースレダクターゼ阻害剤、ACE阻害剤、ビタミンまたは抗酸化剤から選択される薬物部分であり;
各R2が同一であるかまたは異なりかつそれぞれが独立に水素原子;または
基−(C=O)−R5であって、R5が非置換C1−C4アルキル又は3から29個の炭素原子を有する脂肪族基であるか;または
各R 2 が式−(CH2OCH2)nOHの基であって、nが1から200の整数であることを特徴とする基を表し;
かつ式中
前記アルキル、アルケニル、アルキニルおよび脂肪族基が同一であるかまたは異なりかつそれぞれ非置換であるかまたは同一であるかまたは異なりかつ水素原子およびC1−C4アルコキシ、C2−C4アルケニルオキシ、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシル、R’およびR”が同一であるかまたは異なりかつ水素または非置換C1−C2アルキルを表すSR’およびNR’R”から選択される1、2または3個の置換基によって置換され;
前記アリール、ヘテロアリール、炭素環および複素環基が同一であるかまたは異なりかつそれぞれ非置換であるかまたは同一であるかまたは異なりかつハロゲン原子、およびシアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルケニル、C2−C4アルケニルオキシ、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシル、C1−C4ヒドロキシアルキル、各R’およびR”が同一であるかまたは異なりかつ水素または非置換C1−C4アルキルを表すことを特徴とするSR’およびNR’R”から選択される1,2,3または4個の置換基で置換される;
を含む、神経機能を改善することによって哺乳類における糖尿病性ニューロパチーを治療または予防するための医薬品。 - 請求項1に記載の化合物を含む、糖尿病性ニューロパチーに罹患している哺乳類における神経機能を改善するための医薬品。
- R1が水素原子であることを特徴とする請求項1又は2に記載の医薬品。
- R2が水素原子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の医薬品。
- −Alk−が−(CH2)4−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−または−(CH2)3−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−であることを特徴とし、各R2が同一であるかまたは異なりかつ請求項1または3に定義する通りであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1つに記載の医薬品。
- −Alk−が−(CH2)3−[cis]CH=CH−CH2−[cis]CH=CH−[trans]CH=CH−CH(OR2)−であることを特徴とし、R2が請求項1または4に記載する通りであることを特徴とする請求項5に記載の医薬品。
- 前記PUFA誘導体がR光学異性体として存在することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載の医薬品。
- 前記PUFA誘導体がS光学異性体として存在することを特徴とする請求項1から6のうちいずれか1つに記載の医薬品。
- 前記哺乳類がヒトであることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1つに記載の医薬品。
- 前記化合物が経口的、非経口的または静脈内投与されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1つに記載の医薬品。
- 前記糖尿病性ニューロパチーが感覚神経、運動神経および/または自律神経の糖尿病性ニューロパチーであることを特徴とする請求項1または2に記載の医薬品。
- 糖尿病性ニューロパチーによって発生する、めまい、消化不良、膀胱感染症、靴擦れ、大腿筋の損耗、性的機能不全、しびれ、焼灼感、疼痛、下肢および脚の刺痛、温度感覚の低下または消失、足首反射の低下および/または振動感覚の低下である疾病又は病状を神経機能を改善することによって治療または予防するための医薬品であって、ラセミ体、1つの立体異性体または立体異性体の混合物、または医薬品として許容できるその塩、または溶媒和物の形態である、請求項1及び3〜8のいずれか1つに定義されるところの、式(I)の多価不飽和脂肪酸(PUFA)誘導体である化合物を含む、前記医薬品。
- 疾病又は病状が勃起機能不全である、請求項12に記載の医薬品。
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