JP5607431B2 - 再生ポリエステルの製造方法およびそれを用いた成形体 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description
一般に再生ポリエステル含有成型物を得る方法としては、回収PETボトルを粉砕−洗浄−乾燥してフレークを得たあと、押出機で溶融混練とフィルター濾過を行ってペレット化し、次いで得られたペレットをそのまま又は他のペレットや繊維屑,木屑などを混合して再度押出機で溶融して成形する方法が用いられている。しかし、この方法では溶融混練を2回繰り返す為IVの低下が激しく、成形が困難になったり、あるいは低IVで架橋がない為高強度で耐久性に優れた再生ポリエステル含有成型物が得られない問題があった。一方、再生ポリエステルペレットを真空下又は窒素下で熱処理し固相で重合する事も公知であるが、これは大きな装置と長い時間を要し高価なものになると同時に架橋がない為に耐久性に劣る欠点を有していた。
その結果、環状構造の中にカルボジイミド基を有する化合物は、ポリエステルの末端に反応してもイソシアネート化合物を遊離しないことを見出し、本発明を完成した。
R1およびR2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数1〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数3〜20の脂環族基、およびこれらの組み合わせ、またはこれら脂肪族基、脂環族基と2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基の組み合わせである。
X1およびX2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数1〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数3〜20の脂環族基、2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。
s、kは0〜10の整数である。
X3は、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数5〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数5〜20の脂環族基、2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。)
本発明において、カルボジイミド化合物は環状構造を有する(以下、本カルボジイミド化合物を環状カルボジイミド化合物と略記することがある。)。環状カルボジイミド化合物は、環状構造を複数有していてもよい。
結合基(Q)は、下記式(1−1)、(1−2)または(1−3)で表される2〜4価の結合基であることが好ましい。
芳香族基として、それぞれへテロ原子を含んで複素環構造を持っていてもよい、炭素数5〜15のアリーレン基、炭素数5〜15のアレーントリイル基、炭素数5〜15のアレーンテトライル基が挙げられる。アリーレン基(2価)として、フェニレン基、ナフタレンジイル基などが挙げられる。アレーントリイル基(3価)として、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基などが挙げられる。アレーンテトライル基(4価)として、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基などが挙げられる。これらの芳香族基は置換されていても良い。置換基として、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、アルデヒド基などが挙げられる。
本発明で用いる環状カルボジイミド化合物として下記式(2)で表される化合物(以下、「環状カルボジイミド化合物(a)」ということがある。)を挙げることができる。
かかる環状カルボジイミド化合物(a)としては、以下の化合物が挙げられる。
さらに、本発明で用いる環状カルボジイミド化合物として下記式(3)で表される化合物(以下、「環状カルボジイミド化合物(b)」ということがある。)を挙げることができる。
Qbは、下記式(3−1)、(3−2)または(3−3)で表される3価の結合基であることが好ましい。
Yは、単結合、二重結合、原子、原子団またはポリマーであることが好ましい。Yは結合部であり、複数の環状構造がYを介して結合し、式(3)で表される構造を形成している。
かかる環状カルボジイミド化合物(b)としては、下記化合物が挙げられる。
本発明で用いる環状カルボジイミド化合物として下記式(4)で表される化合物(以下、「環状カルボジイミド化合物(c)」ということがある。)を挙げることができる。
脂肪族基、脂環族基、芳香族基は、式(1)で説明したものと同じである。但し、式(4)の化合物において、Qcは4価である。従って、これらの基の内の一つが4価の基であるか、二つが3価の基である。
Qcは、下記式(4−1)、(4−2)または(4−3)で表される4価の結合基であることが好ましい。
かかる環状カルボジイミド化合物(c)としては、下記化合物を挙げることができる。
本発明の環状カルボジイミド化合物の製造方法は特に限定無く、従来公知の方法により製造することができる。例として、アミン体からイソシアネート体を経由して製造する方法、アミン体からイソチオシアネート体を経由して製造する方法、アミン体からトリフェニルホスフィン体を経由して製造する方法、アミン体から尿素体を経由して製造する方法、アミン体からチオ尿素体を経由して製造する方法、カルボン酸体からイソシアネート体を経由して製造する方法、ラクタム体を誘導して製造する方法などが挙げられる。
Tetrahedron Letters,Vol.34,No.32,515−5158,1993.
Medium−and Large−Membered Rings from Bis(iminophosphoranes):An Efficient Preparation of Cyclic Carbodiimides, Pedro Molina etal.
Journal of Organic Chemistry,Vol.61,No.13,4289−4299,1996.
New Models for the Study of the Racemization Mechanism of Carbodiimides.Synthesis and Structure(X−ray Crystallography and 1H NMR) of Cyclic Carbodiimides, Pedro Molina etal.
Journal of Organic Chemistry,Vol.43,No8,1944−1946,1978.
Macrocyclic Ureas as Masked Isocyanates, Henri Ulrich etal.
Journal of Organic Chemistry,Vol.48,No.10,1694−1700,1983.
Synthesis and Reactions of Cyclic Carbodiimides,
R.Richteretal.
Journal of Organic Chemistry,Vol.59,No.24,7306−7315,1994.
A New and Efficient Preparation of Cyclic Carbodiimides from Bis(iminophosphoranea)and the System Boc2O/DMAP,Pedro Molina etal.
(上記式中、Ar1およびAr2は各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基で置換されていてもよい芳香族基である。E1およびE2は各々独立に、ハロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基およびメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、p−ブロモベンゼンスルホニルオキシ基からなる群から選ばれる基である。Araは、フェニル基である。Xは、下記式(i−1)から(i−3)の結合基である。)
該架橋された再生ポリエステルペレットのIV値は、0.50〜0.95好ましくは0.60〜0.85であり、架橋と高IV値により高強度で耐久性に優れた再生ポリエステル含有成型物を得る。
重量比が6:4のフェノール:トリクロロエタン混合溶媒に試料を溶解して、35℃の
温度にて測定した。単位は[dl/g]で示す。
再生ポリエステルをフリーザーミルを用いて凍結粉砕を行った。粉砕したペレットを100℃40分間真空乾燥を行い、1g(a)を精秤して、空気中で300℃×2.5時間熱処理を行った。該処理ペレットをオルトジクロロフェノール50mlに溶解し、ガラスフィルター(目開き:G3、重量:b0)で濾過した後、ジクロロメタンで洗浄し、真空乾燥を行う。そして、真空乾燥後のフィルター上に通過できなかったゲルを有するガラスフィルターの重量(b1)を秤量し、[(b1−b0)/a]×100により求めた値(重量%)を、ゲル化率とした。
ポリマーを30g採取しガラス製試験管に入れ、300℃にて15分間保持し、溶融したとき官能評価により、測定者がイソシアネート臭を感じるかどうかで判定した。イソシアネート臭を感じないとき合格と判断した。
フィルムの縦方向に100mm長、横方向に10mm幅に切り出した短冊状の試料を、温度85℃、湿度85%RHに設定した環境試験機内に3000時間放置した。その後試料を取り出し、試料の縦方向の破断伸度を5回測定し平均値を求めた。その平均値を放置前の破断伸度の測定値で割った値を破断伸度保持率(%)とし、下記基準にて耐加水分解性を評価した。なお、耐加水分解性は破断伸度保持率の高いものが良好である。
破断伸度保持率(%)
=(処理時間3000時間後の破断伸度)/(処理前の破断伸度)×100
○:破断伸度保持率が50以上
△:破断伸度保持率が30以上50%未満
×:保破断伸度持率が30%未満
o−ニトロフェノール(0.11mol)と1,2−ジブロモエタン(0.05mol)、炭酸カリウム(0.33mol)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)200mlを攪拌装置及び加熱装置を設置した反応装置にN2雰囲気下仕込み、130℃で12時間反応後、DMFを減圧により除去し、得られた固形物をジクロロメタン200mlに溶かし、水100mlで3回分液を行った。有機層を硫酸ナトリウム5gで脱水し、ジクロロメタンを減圧により除去し、中間生成物A(ニトロ体)を得た。
o−ニトロフェノール(0.11mol)とペンタエリトリチルテトラブロミド(0.025mol)、炭酸カリウム(0.33mol)、N,N−ジメチルホルムアミド200mlを攪拌装置及び加熱装置を設置した反応装置にN2雰囲気下仕込み、130℃で12時間反応後、DMFを減圧により除去し、得られた固形物をジクロロメタン200mlに溶かし、水100mlで3回分液を行った。有機層を硫酸ナトリウム5gで脱水し、ジクロロメタンを減圧により除去し、中間生成物D(ニトロ体)を得た。
IV=0.47の回収ポリエチレンテレフタレートのフレークに前記参考例2で作成した環状カルボジイミド化合物(2)を、組成物の重量を基準として、0.5重量%となるように添加混合し、275℃〜300℃の押出機で溶融混練した。このペレットのゲル化率は2.3重量%で良好、臭気評価も合格であった。
次にこのペレットを用い乾燥機にて180℃で3時間乾燥した後、押出機に供給して、280℃で溶融押出し、スリットダイよりシート状に成形した。このシートを、表面温度20℃の冷却ドラムで冷却固化して未延伸フィルムとした。これを100℃にて縦方向に3.5倍延伸し、25℃のロール群で冷却し、続いて、フィルムの両端をクリップで保持しながらテンターに導き130℃に加熱された雰囲気中で横方向に3.7倍延伸した。その後テンター内で220℃に加熱された雰囲気中で熱固定を行い、横方向に3%の幅入れを行い、室温まで冷やしてポリエステルフィルムを得た。このフィルムの耐加水分解性評価を表−1に記す。
添加する環状カルボジイミド化合物(2)を前記参考例1で作成した環状カルボジイミド化合物(1)へ変更する以外は、実施例1と同様にしてペレットとフィルムを得た。この結果を表−1に記す。
添加する環状カルボジイミド化合物の量を0.2重量%へ変更する以外は、実施例1と同様にしてペレットとフィルムを得た。この結果を表−1に記す。
添加する環状カルボジイミド化合物の量を2重量%へ変更する以外は、実施例1と同様にしてペレットとフィルムを得た。この結果を表−1に記す。
環状カルボジイミドを無添加とする以外は、実施例1と同様にしてペレットとフィルムを得た。この結果を表−1に記す。
環状カルボジイミド化合物(1)を線状カルボジイミド化合物(日清紡績(株)製、「カルボジライト」LA−1)に変更とする以外は、実施例1と同様にしてペレットとフィルムを得た。この結果を表−1に記す。
環状カルボジイミド化合物(1)を線状カルボジイミド化合物(日清紡績(株)製、「カルボジライト」LA−1)に変更し、添加量を12重量%とする以外は、実施例1と同様にしてペレットとフィルムを得た。この結果を表−1に記す。
回収ポリエチレンテレフタレート(IV=0.47)のフレークの変わりに、回収ポリエチレン−2,6−ナフタレンジカルボキシレート(IV=0.47)のフレークに変更する以外は、実施例1と同様にしてペレットを得た。次にこのペレットを用い乾燥機にて180℃で3時間乾燥した後、押出機に供給して、300℃で溶融押出し、スリットダイよりシート状に成形した。このシートを、表面温度20℃の冷却ドラムで冷却固化して未延伸フィルムとした。これを120℃にて縦方向に3.5倍延伸し、25℃のロール群で冷却し、続いて、フィルムの両端をクリップで保持しながらテンターに導き130℃に加熱された雰囲気中で横方向に3.7倍延伸した。その後テンター内で220℃に加熱された雰囲気中で熱固定を行い、横方向に3%の幅入れを行い、室温まで冷やしてポリエステルフィルムを得た。この結果を表−1に記す。
環状カルボジイミドを無添加とする以外は、実施例3と同様にしてペレットとフィルムを得た。この結果を表−1に記す。
Claims (6)
- 回収ポリエステルに、カルボジイミド基を1個有しその第一窒素と第二窒素とが結合基により結合されている環状カルボジイミド化合物であって環状構造を形成する原子数が8〜50で、下記式(1)で表される化合物を添加し、溶融混練をおこなうことを特徴とする再生ポリエステルの製造方法。
R1およびR2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数1〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数3〜20の脂環族基、およびこれらの組み合わせ、またはこれら脂肪族基、脂環族基と2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基の組み合わせである。
X1およびX2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数1〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数3〜20の脂環族基、2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。
s、kは0〜10の整数である。
X3は、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数5〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数5〜20の脂環族基、2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。) - 環状カルボジイミド化合物が、下記式(2)で表される化合物である請求項1記載の再生ポリエステルの製造方法。
Ra 1およびRa 2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2価の炭素数1〜20の脂肪族基、2価の炭素数3〜20の脂環族基、およびこれらの組み合わせ、またはこれら脂肪族基、脂環族基と2価の炭素数5〜15の芳香族基の組み合わせである。
Xa 1およびXa 2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2価の炭素数1〜20の脂肪族基、2価の炭素数3〜20の脂環族基、2価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。
s、kは0〜10の整数である。
Xa 3は、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2価の炭素数5〜20の脂肪族基、2価の炭素数5〜20の脂環族基、2価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。) - 環状カルボジイミド化合物が、下記式(3)で表される化合物である請求項1記載の再生ポリエステルの製造方法。
Yは、環状構造を担持する担体である。)
Rb 1およびRb 2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数1〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数3〜20の脂環族基、およびこれらの組み合わせ、またはこれら脂肪族基、脂環族基と2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基の組み合わせである。
Xb 1およびXb 2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数1〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数3〜20の脂環族基、2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。
s、kは0〜10の整数である。
Xb 3は、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数5〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数5〜20の脂環族基、2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。
但しこれらの内の一つは3価の基である。) - 環状カルボジイミド化合物が、下記式(4)で表される化合物である請求項1記載の再生ポリエステルの製造方法。
Z 1 およびZ 2 は、環状構造を担持する担体である。Z 1 およびZ 2 は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。)
Rc 1およびRc 2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数1〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数3〜20の脂環族基、およびこれらの組み合わせ、またはこれら脂肪族基、脂環族基と2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基の組み合わせである。
Xc 1およびXc 2は各々独立に、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数1〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数3〜20の脂環族基、2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。
s、kは0〜10の整数である。
Xc 3は、それぞれヘテロ原子ならびに置換基を含んでいてもよい、2〜4価の炭素数5〜20の脂肪族基、2〜4価の炭素数5〜20の脂環族基、2〜4価の炭素数5〜15の芳香族基、またはこれらの組み合わせである。
但し、Arc 1、Arc 2、Rc 1、Rc 2、Xc 1、Xc 2、およびXc 3は、これらの内の一つが4価の基であるか、二つが3価の基である。) - 前記環状カルボジイミド化合物を回収ポリエステルに対して0.05〜10重量%添加する請求項1〜4のいずれか記載の再生ポリエステルの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか記載の製造方法により得られ、前記製造方法で用いられた環状カルボジイミド化合物を含有する再生ポリエステルからなる成形体。
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